第一章第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點課件高二化學(xué)人教版選擇性必修3

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一章第一節(jié)：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點一、有機(jī)物的分類1.按組成元素分一.有機(jī)化合物的分類方法有機(jī)化合物依據(jù)：是否只含C、H元素是烴否烴的衍生物有機(jī)化合物脂肪烴脂肪烴衍生物如丁烷CH3CH2CH2CH3如溴乙烷CH3CH2Br脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香族衍生物如環(huán)己烷如環(huán)己醇OH如苯如溴苯Br鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物(有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，不含苯環(huán))芳香化合物（含苯環(huán)）鍵線式2.按碳骨架分一.有機(jī)化合物的分類方法課堂練習(xí)1、現(xiàn)有以下幾種物質(zhì)：①

②③

④

⑤⑥

⑦⑧

⑨⑩?其中：(1)屬于環(huán)狀化合物的有___________________(填序號，下同)。(2)屬于脂環(huán)化合物的有___________。(3)屬于芳香族化合物的有____________。①②③④⑤⑥⑦⑧⑨③④⑥⑨①②⑤⑦⑧(4)屬于芳香烴的有__________。(5)屬于脂肪烴的有_________。(6)屬于脂環(huán)烴衍生物的有________。②⑤⑦⑩?⑥⑨有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴烷烴烯烴炔烴芳香烴表1-1

有機(jī)化合物的主要類別（一）烴類物質(zhì)的官能團(tuán)HC≡CHCH4

CH2=CH2

有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物羥基CH3CH2Br羥基CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3醚鍵醛基CH3NH2羧基酯基氨基酰胺基課堂練習(xí)1、

(1)中所含官能團(tuán)的名稱為__________________。(2)寫出化合物

中含氧官能團(tuán)的名稱為_____________。(3)中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、________和_______。碳碳雙鍵、碳氯鍵羥基、酯基(酚)羥基醛基(4)所含官能團(tuán)的名稱為______________。(5)中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。酯基、酮羰基酮羰基、酰胺基課堂練習(xí)2、下列說法正確的是()A、羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類B、含有羥基的化合物屬于醇類C、酚類和醇類具有相同的官能團(tuán),因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)。D、分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類A×√×【復(fù)習(xí)回顧：常見官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)】丙烯酸（CH2=CHCOOH）是重要的有機(jī)合成原料，請指出其分子中官能團(tuán)的名稱，并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì)，推測丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。碳碳雙鍵推測羧基

發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，使高錳酸鉀褪色酸的通性，酯化反應(yīng)推測有機(jī)化合物的分類方法2.按碳骨架分類鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物3.按官能團(tuán)分類烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺……【課堂小結(jié)】1.依據(jù)元素分類烴的衍生物烴推測性質(zhì)二、有機(jī)物中的共價鍵

在有機(jī)物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機(jī)物的性質(zhì)有很大的影響?！緩?fù)習(xí)回顧】共價鍵的分類：（1）按共用電子對是否偏移，共價鍵可分為極性鍵與非極性鍵（2）按成鍵方式分，共價鍵可分為σ鍵與π鍵（3）按成鍵數(shù)數(shù)目分，共價鍵可分為單鍵、雙鍵、三鍵等【復(fù)習(xí)回顧】小結(jié)單鍵雙鍵三鍵σ鍵1個σ鍵、1個π鍵1個σ鍵、2個π鍵成鍵規(guī)律判斷二、有機(jī)物中的共價鍵思考：觀察下列有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)，它們的分子中的共價鍵分別由幾個σ鍵和幾個π鍵構(gòu)成？＝OO二、有機(jī)物中的共價鍵請從化學(xué)鍵類型的角度解釋為什么乙烯和乙炔的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑？（1）共價鍵的類型對有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的影響有機(jī)物中的Π鍵不穩(wěn)定，容易斷裂二、有機(jī)物中的共價鍵（1）共價鍵的類型對有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的影響

能發(fā)生取代反應(yīng)。H+Cl2ClHCl+2、雙鍵、三鍵：

hv+H2二、有機(jī)物中的共價鍵（2）共價鍵的極性對有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的影響極性大小與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系：電子對偏移程度越大，極性越大，則該化學(xué)鍵在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。基團(tuán)之間的相互影響使得官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響著官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。為什么鈉和水的反應(yīng)比鈉和乙醇的反應(yīng)劇烈？碳原子的最外電子層有4個電子，不易得到電子，也不易失去電子而形成陽離子或陰離子有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點碳原子得失電子情況碳原子結(jié)構(gòu)示意圖碳原子通過共價鍵(共用電子對)與其他原子(H、O、N等)形成共價化合物，每個碳原子形成4個共價鍵有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點碳原子間的成鍵種類有機(jī)化合物中的每個碳原子不僅能與其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子與碳原子之間也能形成共價鍵，可以形成：特點一單鍵雙鍵三鍵特點二多個碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈，碳鏈可帶有支鏈，也可以結(jié)合成碳環(huán)，碳環(huán)和碳鏈還可以相互結(jié)合，構(gòu)成有機(jī)物鏈狀或環(huán)狀的碳骨架有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點碳原子間連接方式環(huán)狀結(jié)構(gòu)鏈狀結(jié)構(gòu)支鏈大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究直鏈有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點碳原子間的成鍵方式碳原子不但可以和碳形成共價鍵，而且可以和H、O、N、S等原子成鍵甲烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯(碳碳雙鍵)，乙炔(碳碳三鍵)，能發(fā)生加成反應(yīng)，它們之間的碳碳共價鍵的類型有什么不同呢?C2H2C2H4CH4在有機(jī)化合物的分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響。σ鍵的形成有機(jī)化合物中的共價鍵共價鍵的類型H↑1s1H↓1s1H2共價鍵原子軌道的重疊方式σ鍵π鍵“肩并肩”重疊“頭碰頭”重疊形成氫分子的共價鍵(H-H)σ鍵σ鍵的特征形成化學(xué)鍵的兩原子核的連線為軸做旋轉(zhuǎn)操作，共價鍵的電子云的圖形不變，這種特征稱為軸對稱H2中的σ鍵是由兩個s軌道重疊形成的，可稱為s-sσ鍵，σ鍵的強(qiáng)度較大共價鍵的特征有機(jī)化合物中的共價鍵有機(jī)化合物中的共價鍵共價鍵的類型HClHClHClH↑1s1Cl3p5↑↓↑↓↓↑↓3s2HCls-pσ鍵的形成p-pσ鍵的形成有機(jī)化合物中的共價鍵共價鍵的類型ClClCl2Cl3p5↑↓↑↓↓↑↓3s2Cl3p5↑↓↑↓↑↑↓3s2Cl2根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，思考：甲烷中碳原子的雜化方式？CH42px↑↑↑↓2s2py2pzC(1s22s22p2)原子基態(tài)激發(fā)2px↑↑↑2s↑C原子激發(fā)態(tài)2py2pz雜化sp3雜化態(tài)軌道重疊↑↑↑↑sp3sp3sp3sp3H↑1s1H↑1s1H↑1s1H↑1s1↑↓↑↓↑↓↑↓四個相同的C-Hσ鍵sp3-1s成鍵sp3雜化軌道是由

ns軌道和

np軌道雜化而成，每個sp3雜化軌道都含有___和______的成分，sp3雜化軌道間的夾角為

，空間結(jié)構(gòu)為正四面體形1個3個109°28′ssp3雜化109°28′spppsp31/4s3/4p有機(jī)化合物中的共價鍵sp3雜化軌道——正四面體形p軌道和p軌道除能形成σ鍵外，還能形成π鍵——由兩個原子的p軌道“肩并肩”重疊形成有機(jī)化合物中的共價鍵共價鍵的類型共價鍵原子軌道的重疊方式σ鍵π鍵“頭碰頭”重疊“肩并肩”重疊π鍵的形成π鍵的電子云具有__________性，即每個π鍵的電子云由兩塊組成，分別位于由兩原子核構(gòu)成平面的兩側(cè)，如果以它們之間包含原子核的平面為鏡面，它們互為_____；π鍵______旋轉(zhuǎn)；不如σ鍵____________，較易____________。鏡面對稱鏡像不能牢固斷裂π鍵的特征共價鍵的特征有機(jī)化合物中的共價鍵根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，思考：乙烯中碳原子的雜化方式？C2H4激發(fā)2px↑↑↑2s↑C原子激發(fā)態(tài)2py2pz雜化軌道重疊↑↓↑↓↑↓↑sp2-1s成鍵2pz2pz↑↑↑↑sp2雜化態(tài)sp2sp2sp2H↑1s1H↑1s1兩個相同的C-Hσ鍵C(1s22s22p2)原子基態(tài)2px↑↑↑↓2s2py2pzC(1s22s22p2)2px↑↑↑↓2s2py原子基態(tài)2pz根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，思考：乙烯中碳原子的雜化方式？C2H4激發(fā)2px↑↑↑2s↑C原子激發(fā)態(tài)2py2pz雜化↑↑↑↑sp2雜化態(tài)軌道重疊↑↓↑↓↑↓↑2pz2pzsp2sp2sp2H↑1s1H↑1s1sp2-sp2成鍵一個C-Cσ鍵↑Csp2兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵↑↑↑↑sp2雜化態(tài)2pzsp2sp2sp2↑↑↑↑sp2雜化態(tài)2pzsp2sp2sp2π鍵與σ鍵的軌道重疊程度不同，所以強(qiáng)度不同。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。有機(jī)化合物中的共價鍵sp2雜化軌道——平面三角形sp2雜化軌道是由

ns軌道和

np軌道雜化而成的，每個sp2雜化軌道含有____和____成分，sp2雜化軌道間的夾角都是120°，呈平面三角形1個2個1/3s2/3pssp2雜化120°120°120°sppppsp2根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，思考：乙炔中碳原子的雜化方式？C2H2C(1s22s22p2)2px↑↑↑↓2s2py原子基態(tài)激發(fā)2px↑↑↑2s↑C原子激發(fā)態(tài)2py2pz雜化軌道重疊H↑1s1↑↓↑↑↓↑sp-1s成鍵2pz2py↑↑↑↑sp雜化態(tài)2pz2pyspsp一個C-Hσ鍵兩個C原子均剩下兩個p軌道分別兩兩平行“肩并肩”形成兩個互相垂直的π鍵↑↑↑↑2pz2pyspsp↑↑↑↑2pz2pyspspsp-sp成鍵一個C-Cσ鍵有機(jī)化合物中的共價鍵sp雜化——直線形sp雜化軌道是由

ns軌道和

np軌道雜化而成的，每個sp雜化軌道含有____和____的成分，sp雜化軌道間的夾角為180°，呈直線形1個1個1/2s1/2psp雜化spppsppp180℃有機(jī)化合物中的共價鍵歸納總結(jié)：共價鍵的類型一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是_____鍵，雙鍵中含有_____個_____鍵和_____個_____鍵，三鍵中含有一個σ鍵和_____個π鍵。σ一σ一π兩單鍵雙鍵三鍵σσσσσσσσσσσσπσσσπ有機(jī)化合物中的共價鍵共價鍵對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響共價鍵的類型對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響___鍵的軌道重疊程度比__鍵的小，鍵能低，比較容易_____而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)例如：乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有_____鍵，都可以發(fā)生_____反應(yīng)，而甲烷分子中含有C—H_____鍵，可發(fā)生_____反應(yīng)。πσ斷裂加成πσ取代取代反應(yīng)加成反應(yīng)有機(jī)化合物中的共價鍵共價鍵對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響共價鍵的極性對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響共價鍵的極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易________，因此有機(jī)化合物的________及其鄰近的________往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位發(fā)生斷裂官能團(tuán)化學(xué)鍵如何驗證呢？有機(jī)化合物中的共價鍵實驗探究：共價鍵的極性對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響實驗步驟向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)，觀察現(xiàn)象蒸餾水無水乙醇鈉本課件由大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究有機(jī)化合物中的共價鍵實驗探究：共價鍵的極性對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響實驗現(xiàn)象兩只燒杯中均有氣泡產(chǎn)生，乙醇與鈉反應(yīng)緩慢，蒸餾水與鈉反應(yīng)劇烈乙醇與鈉反應(yīng)蒸餾水與鈉反應(yīng)有機(jī)化合物中的共價鍵實驗探究：共價鍵的極性對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響實驗分析乙醇與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的原因乙醇分子中的氫氧鍵極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂化學(xué)方程式CHOHCH2HHH2NaCHONaCH2HHHH2↑有機(jī)化合物中的共價鍵實驗探究：共價鍵的極性對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響實驗分析相同條件下，乙醇與鈉反應(yīng)沒有水與鈉反應(yīng)的劇烈，是由于_____________________________________________________________乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱實驗結(jié)論___________________使得官能團(tuán)中化學(xué)鍵的______發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)基團(tuán)之間的相互影響極性有機(jī)化合物中的共價鍵實驗探究：共價鍵的極性對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響另外，由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，如：乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：化學(xué)方程式HBrCHOHCHHHHCHBrCHHHHH2O↑根據(jù)共價鍵的類型和極性可推測該物質(zhì)可發(fā)生_____反應(yīng)和_____反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的_________。原因是___________________________________________________________________________________________________【例1】大鹿老師發(fā)現(xiàn)某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為，該分子中有____個σ鍵，_____個π鍵，_____(填“有”或“無”)非極性鍵CHOHCH2CO82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強(qiáng)，更易斷裂OHCO人工合成的第一個有機(jī)物——尿素1824年，維勒從氰經(jīng)水解制得草酸；1828年他無意中用加熱的方法又使氰酸銨轉(zhuǎn)化為尿素。氰和氰酸銨都是無機(jī)化合物，而草酸和尿素都是有機(jī)化合物。弗里德里?！ぞS勒德國化學(xué)家維勒的實驗結(jié)果給予“生命力”學(xué)說第一次沖擊。此后，乙酸等有機(jī)化合物相繼由碳、氫等元素合成，漸漸地“生命力”學(xué)說被拋棄了，“有機(jī)化學(xué)”這一名詞卻沿用至今。1．目前已發(fā)現(xiàn)的有機(jī)物大約有三千萬種，下列有關(guān)其種類繁多的原因的說法錯誤的是A．碳原子間能以單鍵、雙鍵或三鍵等多種方式結(jié)合B．多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以含有支鏈C．每個碳原子都能與氫原子形成四個共價鍵D．多個碳原子間可以形成碳鏈、碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合【答案】C【詳解】A．碳原子間能以單鍵、雙鍵或三鍵等多種方式結(jié)合，是碳的化合物種類多的原因之一，故A正確；B．多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以含有支鏈，是碳的化合物種類多的原因之一，故B正確；C．每個碳原子都能與氫原子形成四個共價鍵，不是碳的化合物種類多的原因之一，故C錯誤；D．多個碳原子間可以形成碳鏈、碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合，是碳的化合物種類多的原因之一，故D正確；2．在大多數(shù)有機(jī)物分子里，碳原子和碳原子、碳原子和其他原子間相結(jié)合的化學(xué)鍵是A．都是極性鍵B．都是非極性鍵C．既有極性鍵，又有非極性鍵D．都是離子鍵【答案】C【詳解】在大多數(shù)有機(jī)物分子里，碳原子和碳原子之間形成非極性共價鍵、碳原子和其它原子間形成極性共價鍵，如C-O、C-N等原子之間存在極性共價鍵。答案選C。3．下列說法錯誤的是A．有機(jī)化合物都含有極性鍵和非極性鍵B．有機(jī)