物質(zhì)的光學(xué)活性講解

有機(jī)物的立體異構(gòu)——光學(xué)異構(gòu)主講人：劉志海三、含有兩個(gè)手性碳原子的化合物一、物質(zhì)的光學(xué)活性二、含有一個(gè)手性碳原子的化合物四、不含手性碳原子的旋光異構(gòu)體目錄案例分析實(shí)例1957—1962年，手性藥物沙利度胺（Thalidomide，又名反應(yīng)停）的服用造成數(shù)萬(wàn)名嬰兒嚴(yán)重畸形，是全世界最重大的藥物不良反應(yīng)事件之一。分析1.后來(lái)研究發(fā)現(xiàn)，R（+）異構(gòu)體有鎮(zhèn)靜作用并無(wú)致畸作用，其致畸作用是由S（-）異構(gòu)體所引起。2.什么是手性藥物？上述事件中涉及的R、S型異構(gòu)體又是怎么回事呢？1.偏振光

光是一種電磁波，它的振動(dòng)方向與其前進(jìn)的方向是垂直的。一、物質(zhì)的光學(xué)活性如果讓光通過(guò)一個(gè)象柵欄一樣的Nicol棱鏡(起偏鏡)，不是所有方向的光都能通過(guò)，而只有與棱鏡晶軸方向平行的光才能通過(guò)。光在通過(guò)尼科爾棱鏡后形成的只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光叫平面偏振光，簡(jiǎn)稱(chēng)偏振光。偏振光振動(dòng)所在的平面稱(chēng)為偏振面。。2.物質(zhì)的旋光性實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，當(dāng)偏振光透過(guò)一些物質(zhì)的水溶液時(shí)會(huì)產(chǎn)生兩種現(xiàn)象：一種是像乳酸、酒石酸等物質(zhì)，能使偏振光的振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)一定角度，這類(lèi)物質(zhì)稱(chēng)為旋光物質(zhì)或光學(xué)活性物質(zhì)。旋光性物質(zhì)使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度，稱(chēng)為旋光度，以“

”表示。另一種是像丙酸、酒精等物質(zhì)，不使偏振光的振動(dòng)平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)，此類(lèi)物質(zhì)稱(chēng)為非旋光物質(zhì)或非光學(xué)活性物質(zhì)。旋光物質(zhì)

能使偏振光振動(dòng)平面向右旋轉(zhuǎn)(順時(shí)針旋轉(zhuǎn))的物質(zhì)稱(chēng)為右旋體，用（+）表示。

例如:從肌肉中提取的乳酸就是（+）乳酸

能使偏振光振動(dòng)平面向左旋轉(zhuǎn)(逆時(shí)針旋轉(zhuǎn))的物質(zhì)稱(chēng)為左旋體，用（-）表示。

例如:由葡萄糖發(fā)酵得到的乳酸則是（-）乳酸

等量的左旋體和右旋體組成的混合體系，失去旋光性稱(chēng)為外消旋體，用（±）表示。

例如：如酸牛奶中的乳酸就是（±）乳酸，外消旋體沒(méi)有光學(xué)活性，但可以拆分為左旋和右旋兩個(gè)具有旋光活性的異構(gòu)體。左旋異構(gòu)體和右旋異構(gòu)體之間的物理性質(zhì)基本相同，只是旋光方向相反。在特定環(huán)境條件下，左旋體和右旋體會(huì)表現(xiàn)出某些不同的性質(zhì)，如反應(yīng)速度有差異，藥物療效、生理作用的不同等。

比如：布洛芬左旋異構(gòu)體作為非甾體消炎鎮(zhèn)痛藥，而右旋異構(gòu)體藥效僅有左旋異構(gòu)體的1/28，徒增體內(nèi)代謝負(fù)擔(dān)。比旋光度：當(dāng)盛液管為1分米長(zhǎng)，被測(cè)物濃度為1g/ml時(shí)的旋光度。例如：葡萄糖水溶液的比旋光度為右旋52.5°應(yīng)記為：--上式表示在溫度為20℃時(shí)，用鈉光燈為光源測(cè)得的旋光度.“D”代表鈉光波長(zhǎng)。鈉光波長(zhǎng)589nm相當(dāng)于太陽(yáng)光譜中的D線(xiàn)。--比旋光度是旋光性物質(zhì)的一個(gè)物理常數(shù)?！菊n堂互動(dòng)】1.填空題：（1）能使偏振光的_________旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)叫做旋光性物質(zhì)或光學(xué)活性物質(zhì)。（2）讓自然光通過(guò)一個(gè)尼科爾棱鏡，則通過(guò)棱鏡的光就轉(zhuǎn)變?yōu)橹辉谀硞€(gè)平面上振動(dòng)的光，這種光稱(chēng)為_(kāi)________，偏振光振動(dòng)的平面稱(chēng)為_(kāi)_________。（3）物質(zhì)旋光度的大小除了與物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)有關(guān)外，還隨測(cè)定時(shí)所用溶液的_______、_______、_______、光的波長(zhǎng)以及_______等而改變。（4）在一定溫度下，光的波長(zhǎng)一定時(shí)，將1ml中含有1g溶質(zhì)的溶液，放在1dm長(zhǎng)的盛液管中測(cè)出的旋光度稱(chēng)為_(kāi)___________?！菊n堂互動(dòng)】2.計(jì)算題：已知在20℃時(shí)蔗糖的比旋光度為＋66.5°，某蔗糖溶液在20℃及2dm長(zhǎng)的盛液管中測(cè)得旋光度為＋10.75°，求該蔗糖溶液的濃度。解：已知l＝2dm，