農(nóng)業(yè)大學(xué)基礎(chǔ)獸醫(yī)系-15-天然藥物化學(xué)-教學(xué)大綱

天然藥物化學(xué)教學(xué)大綱課程基本情況課程編號：34305015課程總學(xué)時：80，（其中講課32學(xué)時、實驗24學(xué)時、實習(xí)24學(xué)時）課程學(xué)分：3.5課程分類：（填必修或選修）選修開課學(xué)期：春（√）開課單位：動物醫(yī)學(xué)院適用專業(yè)：動物醫(yī)學(xué)所需先修課：有機(jī)化學(xué)、生物學(xué)課程負(fù)責(zé)人：程林麗二、教學(xué)理念百年大計，教育為本。教育是一項培養(yǎng)人的偉大事業(yè)，學(xué)校作為教育的重要場所，對國家和民族的振興具有致關(guān)重要的作用，而學(xué)校的教育是由每一位老師的具體工作組成的，課堂則是教師最重要的教學(xué)場所。因此，我們在上課時需要以正確的政治立場和品德觀念來指導(dǎo)自己的教學(xué)工作，不僅教給學(xué)生豐富的專業(yè)知識，引導(dǎo)和開發(fā)他們的創(chuàng)新能力，還需要將思想品德教育貫穿其中，堅持以學(xué)生的全面進(jìn)步和發(fā)展為目標(biāo)，以現(xiàn)代人的精神塑造人、以全面發(fā)展的廣闊視野培養(yǎng)人。三、課程目標(biāo)課程目標(biāo)對應(yīng)的專業(yè)培養(yǎng)目標(biāo)、畢業(yè)要求1、知識層面：1.1學(xué)習(xí)自然界中的天然藥用植物1.2學(xué)習(xí)天然藥物的有效成份的種類和藥用功能1.3學(xué)習(xí)從天然藥用植物中提取分離鑒定有效成份的方法了解天然藥用植物的種類、藥用植物有效成份的種類及它們的提取方法。2、能力層面：2.1培養(yǎng)學(xué)生藥學(xué)專業(yè)基本素質(zhì)2.2培養(yǎng)學(xué)生藥物創(chuàng)新的認(rèn)知能力具備初步的藥用植物及它們的有效成份相關(guān)功效的判斷能力；具備藥物研發(fā)的興趣。3、價值觀層面：3.1培養(yǎng)學(xué)生熱愛祖國、熱愛社會主義的政治素質(zhì)3.2培養(yǎng)學(xué)生開發(fā)思維、努力創(chuàng)新、實事求是的科學(xué)精神培養(yǎng)學(xué)生熱愛祖國，熱愛科學(xué)創(chuàng)新的精神四內(nèi)容、教學(xué)要求與課程目標(biāo)關(guān)系圖課程內(nèi)容教學(xué)要求學(xué)時數(shù)教學(xué)方式支撐的課程目標(biāo)參考書目或閱讀材料第一章總論（1）天然藥物化學(xué)的概念、研究內(nèi)容、發(fā)展歷史、發(fā)展動態(tài)（2）生物合成的概念、途徑及研究的意義（3）天然藥物化學(xué)成分的提取、分離及結(jié)構(gòu)鑒定的基本知識4講課（1）了解天然藥物化學(xué)的發(fā)展歷史及發(fā)展動態(tài)（2）掌握天然藥物化學(xué)成分的提取、分離方法及結(jié)構(gòu)鑒定方法第二章糖和苷（1）單糖的立體化學(xué)（2）糖和苷的分類（3）糖的化學(xué)性質(zhì)（4）苷鍵的裂解（5）糖的核磁共振性質(zhì)（6）糖鏈的結(jié)構(gòu)測定（7）糖及苷的提取分離4講課（1）掌握五碳和六碳單糖的立體結(jié)構(gòu)的幾種表示方法，幾種常見單糖的立體結(jié)構(gòu)，糖的幾種重要的化學(xué)性質(zhì)（2）理解低聚糖的命名、糖鏈的結(jié)構(gòu)鑒定（3）了解苷鍵的裂解規(guī)律、糖及苷類的提取分離方法第三章苯丙素類（1）苯丙酸類（2）香豆素類（3）木脂素類4講課（1）掌握香豆素和木脂素的結(jié)構(gòu)特點、結(jié)構(gòu)鑒定方法（2）理解香豆素和木脂素的理化性質(zhì)、提取分離方法（3）了解香豆素和木脂素的生物活性第四章醌類化合物（1）醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型（2）醌類化合物的理化性質(zhì)（3）醌類化合物的提取分離（4）醌類化合物的結(jié)構(gòu)測定（5）醌類化合物的生物活性4講課（1）掌握醌類化合物的化學(xué)性質(zhì)，重點掌握其顏色反應(yīng)；掌握各種醌類的紫外光譜特征（2）理解苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型，理解醌及其苷類的提取分離方法（3）了解醌類化合物的NMR波譜學(xué)特征及生物活性第五章黃酮類化合物（1）黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型（2）黃酮類化合物的理化性質(zhì)及顯色反應(yīng)（3）黃酮類化合物的提取與分離（4）黃酮類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)鑒定8講課（1）掌握黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型、生物合成途徑（2）掌握黃酮類化合物的提取分離方法（3）理解并掌握紫外光譜在鑒定黃酮類化合物結(jié)構(gòu)上的作用（4）理解NMR波譜學(xué)在鑒定黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中的作用（5）理解黃酮類化合物一些特殊的化學(xué)性質(zhì)，如酸性和堿性、顯色反應(yīng)（6）理解在鑒定黃酮類化合物結(jié)構(gòu)時，一些特殊問題的處理（7）了解黃酮類化合物的生物活性第六章萜類和揮發(fā)油（1）萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物（2）萜類化合物的理化性質(zhì)（3）萜類化合物的提取分離（4）萜類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)測定（5）揮發(fā)油4講課（1）掌握幾種重要的代表性萜類化合物的結(jié)構(gòu)、環(huán)烯醚萜的結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)（2）了解萜類化合物的提取分離方法、結(jié)構(gòu)鑒定（3）了解揮發(fā)油的性質(zhì)、提取分離方法及揮發(fā)油中多組分的鑒定方法第七章三萜及其苷類（1）三萜類化合物的生物合成（2）四環(huán)三萜（3）五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)類型（4）五環(huán)三萜的理化性質(zhì)（5）五環(huán)三萜的提取分離（6）五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)鑒定與生物活性4講課（1）掌握幾種重要的四環(huán)三萜和五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)特征和生物活性（2）掌握五環(huán)三萜的定性鑒別方法（顏色反應(yīng)）（3）掌握幾種重要的五環(huán)三萜的分離方法第八章甾體及其苷類（1）強(qiáng)心苷類（2）甾體皂苷（3）其它甾體化合物4講課（1）了解甾體化合物的結(jié)構(gòu)特點（2）掌握甾體皂苷的結(jié)構(gòu)特點、提取分離方法（3）理解甾體皂苷的理化性質(zhì)、波譜學(xué)特性第九章生物堿（1）生物堿的分類、生源關(guān)系及其分布（2）生物堿的理化性質(zhì)（3）生物堿和提取和分離（4）生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定與測定4（1）掌握生物堿的分類及結(jié)構(gòu)類型（2）理解生物堿的生源合成途徑、理化識別方法（3）理解不同類型的生物堿的提取分離流程（4）了解生物堿的紫外光譜特征第十章海洋天然藥物（1）海洋藥物的發(fā)展歷史和特點（2）海洋藥物的種類（3）海洋藥物的活性（4）海洋藥物的研發(fā)實例2（1）了解海洋藥物的來源、種類和特點（2）了解海洋藥物開發(fā)成功的例子第十一章天然藥物的研究開發(fā)（1）天然藥物的研究開發(fā)程序（2）天然藥物中生物活性成分的研究方法2（1）理解天然藥物及中藥中原生生物活性成分及前體活性成分的研究方法（2）了解天然藥物研究開發(fā)的一般程序第十二章天然藥物的結(jié)構(gòu)修飾（1）物的化學(xué)穩(wěn)定性和毒性（2）天然藥物的藥動學(xué)性質(zhì)、活性和選擇性（3）天然藥物的結(jié)構(gòu)簡化和前藥設(shè)計（4）天然藥物的臨床新用途開發(fā)2了解天然藥物結(jié)構(gòu)修飾的方法實習(xí)一校園中的天然藥物及其化學(xué)成份粗步鑒定方法12實習(xí)二植物園的天然藥物及其活性成份提取方法12實驗一

天然藥物的提取以連翹為實驗對象，取連翹葉粉末，堿性條件下熱水提取，濃縮至浸膏狀后用乙醇提取。乙醇提取液濃縮后熱水復(fù)溶，加煅制氧化鎂放置過夜，收集固體物后用乙醇提取，濃縮放置，獲得粗制連翹苷。采用硅膠G板層析，與標(biāo)準(zhǔn)品進(jìn)行比較，紫外燈254nm顯色鑒定。或其它類似提取實驗。6實驗二

天然藥物的分離以洋金花粗提物（洋金花總生物堿）的三氯甲烷溶液為實驗對象，采用堿性氧化鋁柱進(jìn)行分離凈化，用三氯甲烷-丙酮（50+50）洗脫，依次收集洗脫液，洗脫液每份2mL。用氧化鋁軟板檢查收集液，合并Rf值相同的單一組份，濃縮得精制品，用丙酮結(jié)晶得莨菪堿。另一組份測為液態(tài)東莨菪堿。采用層析對二者進(jìn)行比較，紫外燈254nm顯色鑒定?；蚱渌愃铺崛嶒?。6實驗三

基于受體的天然活性物質(zhì)虛擬篩選以冠狀病毒靶標(biāo)NSP16-NSP10為對象，通過DFCNN模型對天然化合物數(shù)據(jù)庫（如Targetmol-Naturalcompoundlibrary）等進(jìn)行虛擬篩選，獲得具有潛在2019-nCOV抑制作用的天然化合物分子。或以其它藥物靶蛋白為對象。6實驗四

基于配體的天然藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)改造采用Sybyl2.0X或其它類似軟件，對五個天然藥物化學(xué)組份的活性結(jié)構(gòu)進(jìn)行藥效團(tuán)構(gòu)建，建立藥效團(tuán)模型并進(jìn)行簡單的模型驗證，利用通過驗證的模型對天然化合物數(shù)據(jù)庫（如Targetmol-Naturalcompoundlibrary）等進(jìn)行虛擬篩選，獲得具有潛在藥效功能的化合物分子。6五、教學(xué)方法《天然藥物化學(xué)》是運用現(xiàn)代化學(xué)和生物分離、分析科學(xué)以及藥物分子設(shè)計科學(xué)的新理論與技術(shù)，研究天然藥物中生物活性物質(zhì)及對這些物質(zhì)進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造的一門科學(xué)。其任務(wù)是圍繞天然藥物活性成份，對這些活性成份的生源途徑、化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定，以及結(jié)構(gòu)修飾的基本理論和實驗技能進(jìn)行教學(xué)，注重對有關(guān)天然藥物現(xiàn)代化研究的新思路新方法的介紹，注意反映國內(nèi)外本學(xué)科的新成果、新技術(shù)、新發(fā)展以及相關(guān)學(xué)科新理論與新技術(shù)在本學(xué)科中的應(yīng)用，培養(yǎng)學(xué)生具有從事天然藥物方面的研究、開發(fā)和生產(chǎn)的能力，為我國獸醫(yī)科學(xué)事業(yè)的發(fā)展輸送中獸醫(yī)相關(guān)人才。本課程教學(xué)內(nèi)容包括天然藥物化學(xué)學(xué)科介紹，其發(fā)展?fàn)顩r，研究對象和任務(wù)及與其它學(xué)科的相關(guān)性；天然藥物化學(xué)成分的研究方法；天然藥物化學(xué)成分的主要類型以及它們的生源途徑、類別劃分狀況、物理化學(xué)性質(zhì)、鑒定和鑒別、波譜學(xué)特征和主要天然藥物研究實例等。課程重點內(nèi)容為生物堿、糖和苷、黃酮類化合物、萜類化合物等。本課程充分考慮本學(xué)科的實用性、系統(tǒng)性和完整性，主要以廣度為主，不作過深過細(xì)的闡述，使學(xué)生能夠掌握天然藥物的研究所主要涉及的方方面面，為今后工作中所遇到的有關(guān)問題的解決提供基本知識儲備和思維方法。六、考核方法（強(qiáng)化過程考核，注重知識考核與能力培養(yǎng)相結(jié)合）考核形式分值考核范圍及要求對應(yīng)課程目標(biāo)閉卷考試40%考核范圍為課本前十一章內(nèi)容，要求了解天然藥物化學(xué)的來源和化合物種類學(xué)習(xí)藥用植物及其功效，以及主要成份和提取分離鑒定方法實驗課40%考核范圍為第一章、第二章、第三章和第六章，以及第十三章。要求掌握藥用植物主要成份的提取和分離方法學(xué)習(xí)藥用植物主要成份的提取分離方法實習(xí)課20%考核范圍為課本前十一章內(nèi)容，要求認(rèn)識身邊的藥物植物認(rèn)識身邊的藥用植物及其功效，以及主要成份和提取方法七、使用教材、主要參考書目和資料1.《天然藥物化學(xué)》，裴月湖、婁紅祥.人民衛(wèi)生出版社，2019.10，第7版2.《天然藥物化學(xué)實驗指導(dǎo)》裴月湖.人民衛(wèi)生出版社,2016.10，第4版3.《北京大學(xué)藥學(xué)教材:天然藥物化學(xué)》，趙玉英.北京大學(xué)醫(yī)學(xué)出版社，2012.2，第1版4.《天然藥物化學(xué)》，魏雄輝、張建斌.北京大學(xué)醫(yī)學(xué)出版社