2021-2022高中化學(xué)人教版選修5作業(yè)第三章第4節(jié)有機(jī)合成（系列三）WORD版含解析

第三章烴的含氧衍生物4有機(jī)合成1．有機(jī)化合物分子中能引入鹵原子的反應(yīng)是()①在空氣中燃燒②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)④加聚反應(yīng)A．①② B．①②③C．②③ D．③④解析：有機(jī)物在空氣中燃燒，是氧元素參與反應(yīng)；由烷烴、苯等可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，引入鹵素原子；由不飽和烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成，可引入鹵素原子；加聚反應(yīng)僅是含不飽和鍵物質(zhì)的聚合。答案：C2．下列反應(yīng)中，引入羥基官能團(tuán)的是()A．CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do15(△))CH3CH2OH＋NaBrD．CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do15(△))CH3CH=CH2＋NaBr＋H2O解析：引入羥基的方法：①烯烴與水的加成；②鹵代烴的水解；③酯的水解；④醛的還原，故選B。答案：B3．化合物丙可由如下反應(yīng)得到：C4H10Oeq\o(→,\s\up10(濃硫酸△),\s\do15(或Al2O3△))C4H8eq\o(→,\s\up10(Br2),\s\do15(溶劑CCl4))丙(C4H8Br2)丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是()A．CH3CH(CH2Br)2B．(CH3)2CBrCH2BrC．CH3CH2CHBrCH2BrD．CH3(CHBr)2CH3解析：丙是烯烴與Br2加成產(chǎn)物，所以兩個(gè)溴原子應(yīng)連接在相鄰的2個(gè)碳原子上。答案：A4．由環(huán)己醇制取己二酸己二酯，最簡(jiǎn)單的流程途徑順序正確的是()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)⑧縮聚反應(yīng)A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦解析：該過程的流程為：答案：B5．由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A．______________________，B.____________________，C．______________________，D.____________________。(2)B＋D→E化學(xué)方程式______________________________。解析：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br(A)，A水解得到B為HOCH2CH2OH，B氧化為C(OHC—CHO)，C氧化為D(HOOC—COOH)，B、D酯化生成E。答案：(1)CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH(時(shí)間：40分鐘分值：100分)一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意，每小題8分，共48分)1．下列有機(jī)物能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是()A．CH3CH2Br B．CH2Cl2C．CHCl3 D．C6H5Br答案：A2．以溴乙烷為原料制備1，2二溴乙烷，下列方案中最合理的是()A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br解析：題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案，A項(xiàng)與D項(xiàng)相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng)；B項(xiàng)步驟最少，但取代反應(yīng)不會(huì)停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，原料浪費(fèi)；C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng)，顯然不合理；D項(xiàng)相對(duì)步驟少，操作簡(jiǎn)單，副產(chǎn)物少，較合理。所以選D。答案：D3．鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr下列有機(jī)物可以合成環(huán)丙烷的是()A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br解析：根據(jù)信息可知：BrCH2—CH2—CH2Br與鈉反應(yīng)可生成。答案：C4．下列化學(xué)反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物，只有一種的是()答案：C5．有機(jī)物可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)椋涓鞑椒磻?yīng)的反應(yīng)類型是()A．加成→消去→脫水B．消去→加成→消去C．加成→消去→加成D．取代→消去→加成解析：答案：B6．下圖所示是一些常見有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是()A．反應(yīng)①是加成反應(yīng)B．反應(yīng)②是加聚反應(yīng)C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng)D．反應(yīng)④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng)解析：乙酸乙酯的水解及乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。答案：C二、非選擇題(本題包括3個(gè)小題，共52分)7．(16分)Aeq\o(→,\s\up10(光),\s\do15(Br2))Beq\o(→,\s\up10(NaOH醇溶液),\s\do15(△))CDEeq\o(→,\s\up10(O2、催化劑),\s\do15(△))Feq\o(→,\s\up10(O2、催化劑),\s\do15(△))已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79。(1)請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。C是________，F(xiàn)是________。(2)完成下列反應(yīng)的方程式：B→C：_______________________________________________。E→F：_______________________________________________。解析：根據(jù)題意，用逆推法進(jìn)行思考。最終產(chǎn)物是乙二酸，它由E經(jīng)兩步氧化而得，則F為乙二醛，E為乙二醇；根據(jù)C→D→E的反應(yīng)條件可知D為1，2二溴乙烷，C為乙烯，而C是由B經(jīng)消去反應(yīng)得到，則B應(yīng)為溴乙烷，A為乙烷，且溴乙烷的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷大79。符合題意。答案：(1)CH2=CH2(2)CH3CH2Breq\o(→,\s\up15(NaOH醇溶液),\s\do15(△))CH2=CH2↑＋HBrCH2OHCH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do15(△))CHOCHO＋2H2O8．(20分)已知：請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。解析：根據(jù)題給信息，由乙烯制正丁醇的逆分析過程為：(1)CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH=CHCH2OH→(2)由乙烯制乙醛有以下兩種方法：①乙烯乙醇乙醛②乙烯CH3CHO由于第②方法步驟少，原子利用率高，因此選用第②種方法制乙醛。所以由乙烯制正丁醇的過程為：答案：(1)2CH2=CH2＋O2→2CH3CHO，9．(16分)乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：_________。(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。(a)由A→C的反應(yīng)屬于________(填反應(yīng)類型)。(b)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________。解析：(1)由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其結(jié)構(gòu)中含有氧原子的官能團(tuán)有醛基、(酚)羥基、醚鍵。(2)由題目可知A是一種有機(jī)酸，所以在A中有一個(gè)羧基，關(guān)鍵是判斷另外一個(gè)含氧基團(tuán)和烴基。由題給提示②可知，與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí)，此碳原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系：A生成苯甲酸，可知A中苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；由提示①和轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)→B，得出A中有一個(gè)醇羥基，再結(jié)合醇被氧化的