（課標(biāo)版）高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 核心突破練案（37）烴的含氧衍生物（含解析）新人教版-新人教版高三化學(xué)試題

第37講烴的含氧衍生物A組基礎(chǔ)必做題1．(2020·北京朝陽(yáng)區(qū)期末)對(duì)于下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的解釋不合理的是(B)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋A②中產(chǎn)生氣體的速率比①慢乙醇分子中，乙基對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使O—H鍵不容易斷裂B③中振蕩?kù)o置后分層，上層為橙色；④中產(chǎn)生白色沉淀苯酚分子中，苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使取代反應(yīng)更容易發(fā)生C⑤中振蕩?kù)o置后分層，下層為紫色溶液；⑥中振蕩后紫色溶液褪色甲苯分子中，苯環(huán)對(duì)甲基產(chǎn)生影響，使甲基更容易被氧化D水浴加熱，⑦中未見(jiàn)明顯變化；⑧中試管壁上附著一層光亮的銀堿性條件下＋1價(jià)的銀才能氧化乙醛[解析]本題考查有機(jī)物中基團(tuán)的相互影響，重點(diǎn)考查水、醇、酚中羥基的活潑性。乙醇和水均可與鈉反應(yīng)置換出氫氣，②中產(chǎn)生氣體的速率比①慢，是因?yàn)橐掖贾械囊一鶎?duì)羥基有影響，使得羥基電離出氫離子的能力比水的弱，A正確；根據(jù)現(xiàn)象可知，苯酚與溴水發(fā)生了取代反應(yīng)，生成了三溴苯酚白色沉淀，其主要原因是苯酚分子中的酚羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯環(huán)上的鄰對(duì)位氫原子更容易被取代，B錯(cuò)誤；甲苯分子中，苯環(huán)對(duì)甲基產(chǎn)生影響，使甲基更容易被氧化，導(dǎo)致甲苯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯只是分層，沒(méi)有發(fā)生化學(xué)變化，C正確；硝酸銀溶液呈酸性，銀氨溶液呈堿性，兩者中銀都是＋1價(jià)，水浴加熱后，⑦中未見(jiàn)明顯變化，而⑧中發(fā)生了銀鏡反應(yīng)，由此可知在堿性條件下＋1價(jià)的銀才能氧化乙醛，D正確。2．(2020·天津一中月考)下列關(guān)于物質(zhì)性質(zhì)的比較，不正確的是(C)A．沸點(diǎn)：C2H5OH>CH3CH3B．水的電離程度：100℃>25℃C．溶解度：AgI>AgClD．完全燃燒放出的熱量：1molC>1molCO[解析]本題考查物質(zhì)性質(zhì)的比較。C2H5OH可以形成分子間氫鍵，在常溫下為液體，CH3CH3為氣體，所以沸點(diǎn)：C2H5OH>CH3CH3，A正確；水是弱電解質(zhì)，弱電解質(zhì)電離吸收熱量，所以升高溫度，促進(jìn)水的電離，水的電離程度：100℃>25℃，B正確；在相同溫度下，AgCl溶解度比AgI大，C錯(cuò)誤；1molC燃燒產(chǎn)生1molCO釋放出一部分熱量，1molCO燃燒又釋放出一部分熱量，所以1molC完全燃燒放出的熱量比1molCO多，D正確。3．(2020·上海青浦區(qū)調(diào)研)實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的發(fā)生裝置如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(A)A．燒瓶中加入乙醇、濃硫酸和碎瓷片B．反應(yīng)溫度控制在140℃C．導(dǎo)出的氣體能使溴水褪色，可以證明反應(yīng)生成乙烯D．可用向上排氣法收集乙烯[解析]本題考查乙醇制備乙烯的實(shí)驗(yàn)操作。實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和濃硫酸混合加熱制乙烯，液體混合物加熱時(shí)加碎瓷片可防暴沸，則燒瓶中加入乙醇、濃硫酸和碎瓷片，A正確；乙醇和濃硫酸混合加熱制乙烯，反應(yīng)溫度控制在170℃，B錯(cuò)誤；濃硫酸具有脫水性和強(qiáng)氧化性，與乙醇混合制乙烯時(shí)會(huì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成SO2，SO2也能使溴水褪色，則無(wú)法證明反應(yīng)生成乙烯，C錯(cuò)誤；乙烯的密度和空氣的密度接近，應(yīng)選擇排水集氣法收集乙烯，D錯(cuò)誤。4．(2020·江蘇徐州一中月考)某有機(jī)合成中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是(D)A．分子式為C9H8O4B．1mol該物質(zhì)最多能與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)C．在濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應(yīng)D．在一定條件下可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)[解析]本題主要考查醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，重點(diǎn)考查酚與Br2的取代反應(yīng)特點(diǎn)、酚醛樹脂合成的應(yīng)用。由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物的分子式為C9H10O4，A錯(cuò)誤；苯環(huán)上處于酚羥基的鄰位和對(duì)位的氫原子可被取代，由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1mol該物質(zhì)最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤；該有機(jī)物中連有醇羥基的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該有機(jī)物含有酚羥基，可與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，D正確。5．(2020·河北衡水高三檢測(cè))四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)。下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是(D)A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B．②屬于酚類，遇FeCl3溶液顯紫色C．1mol③最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)[解析]①屬于酚類，但不能和NaHCO3溶液反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；②不屬于酚類，遇FeCl3溶液不顯紫色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1mol③最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)正確。6．(2020·湖北八校聯(lián)考)青霉素是最重要的抗生素，其在體內(nèi)經(jīng)酸性水解后得到一種有機(jī)物X。已知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)X的說(shuō)法正確的是(D)A．X為烴的含氧衍生物B．X的分子式為C5H10NO2SC．X只能發(fā)生取代反應(yīng)D．X中碳原子上的H若有1個(gè)被Cl取代，則有2種不同產(chǎn)物[解析]X分子中還含有N和S，不是烴的含氧衍生物，A錯(cuò)誤；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C5H11NO2S，B錯(cuò)誤；分子中還含有氨基，可發(fā)生氧化反應(yīng)，C錯(cuò)誤；X中碳原子上的氫原子分為2類，X中碳原子上的H若有1個(gè)被Cl取代，有2種不同產(chǎn)物，D正確，答案選D。7．(2020·湖南衡陽(yáng)八中月考)大氣中氮氧化物和碳?xì)浠衔锸茏贤饩€作用可產(chǎn)生二次污染物光化學(xué)煙霧，其中某些反應(yīng)過(guò)程如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(A)A．丙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成甲醛和乙醛B．生成O3的反應(yīng)屬于氧化還原反應(yīng)C．反應(yīng)I屬于復(fù)分解反應(yīng)D．該過(guò)程中O2作催化劑[解析]本題考查光化學(xué)煙霧形成過(guò)程中涉及的反應(yīng)。丙烯轉(zhuǎn)化成甲醛和乙醛的過(guò)程中，分子中的碳碳雙鍵發(fā)生斷裂、加氧，此反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，A正確；根據(jù)題中的示意圖，O2→O3，化合價(jià)沒(méi)有發(fā)生變化，因此生成O3的反應(yīng)不屬于氧化還原反應(yīng)，B錯(cuò)誤；反應(yīng)Ⅰ中NO轉(zhuǎn)化成NO2，N元素的化合價(jià)升高，故反應(yīng)Ⅰ為氧化還原反應(yīng)，一定不是復(fù)分解反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該過(guò)程中有O2參與反應(yīng)，但沒(méi)有O2的生成，因此O2不作催化劑，D錯(cuò)誤。8．(2020·四川攀枝花十二中月考)有機(jī)物A可用于合成具有特殊用途的有機(jī)物D和E，其中E屬于酯類，合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)C中官能團(tuán)的名稱為羥基、碳碳三鍵。(2)A生成B的化學(xué)方程式為。(3)A生成E的化學(xué)方程式為。(4)A有多種同分異構(gòu)體，其中含有碳氧雙鍵的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜吸收峰數(shù)目最少的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(5)以乙炔和甲醛為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。HC≡CHeq\o(→,\s\up7(Na),\s\do5(液氨))NaC≡CNaeq\o(→,\s\up7(HCHO),\s\do15(\a(1液氨,2H3O＋)))HOCH2C≡CCH2OHeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑))HOCH2CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH2=CHCH=CH2[解析]本題以環(huán)己醇為原料考查有機(jī)合成和推斷，涉及醇的催化氧化、酯化等反應(yīng)。A為環(huán)己醇，和鄰羥基苯甲酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；環(huán)己醇(A)在銅作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)己酮(B)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；乙炔和鈉在液氨條件下生成乙炔鈉，乙炔鈉和B在液氨條件下反應(yīng)，產(chǎn)物經(jīng)酸化后得到C()，C和COCl2及NH3經(jīng)兩步反應(yīng)生成D()。(1)C為，所含官能團(tuán)為羥基、碳碳三鍵。(2)環(huán)己醇(A)在銅作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)己酮(B)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)環(huán)己醇(A)和鄰羥基苯甲酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯(E)。(4)有一個(gè)不飽和度，由于碳氧雙鍵也有一個(gè)不飽和度，所以其含有碳氧雙鍵的同分異構(gòu)體為飽和一元醛或酮，其中核磁共振氫譜吸收峰數(shù)目最少的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(有兩種等效氫原子)。(5)根據(jù)題給信息，采用逆合成法，若要合成1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)，可以先制得HOCH2CH2CH2CH2OH，聯(lián)系所給原料為乙炔和甲醛，可利用乙炔鈉和甲醛反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈，制取HOCH2CCCH2OH，按照這個(gè)思路，設(shè)計(jì)合成路線。B組能力提升題9．(2020·山東普通高中學(xué)業(yè)水平等級(jí)考試模擬卷)CalanolideA是一種抗HTV藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示。下列關(guān)于CalanolideA的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(D)A．分子中有3個(gè)手性碳原子B．分子中有3種含氧官能團(tuán)C．該物質(zhì)既可發(fā)生消去反應(yīng)又可發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗1molNaOH[解析]一個(gè)碳原子含有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這樣的碳原子叫手性碳，故A正確；該物質(zhì)有醚鍵、羥基、酯基三種含氧官能團(tuán)，故B正確；該物質(zhì)中有碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能發(fā)生加成反應(yīng)，與羥基碳相鄰的碳原子上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故C正確；分子中的酯基為酚酯，故1mol該物質(zhì)消耗2molNaOH，故D錯(cuò)誤。10．(2020·合肥質(zhì)檢)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心腦血管更年輕。咖啡酸的球棍模型如圖，下列有關(guān)咖啡酸的敘述中不正確的是(C)A．咖啡酸的分子式為C9H8O4B．咖啡酸中的含氧官能團(tuán)只有羧基、羥基C．咖啡酸可以發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)D．是咖啡酸的一種同分異構(gòu)體，1mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)最多消耗NaOH3mol[解析]根據(jù)球棍模型可知咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式為C9H8O4，A項(xiàng)正確。咖啡酸中的含氧官能團(tuán)有羧基和酚羥基，B項(xiàng)正確。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知咖啡酸不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤。1mol水解時(shí)，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羥基又消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D項(xiàng)正確。11．(2020·四川宜賓四中期中)香茅醛(結(jié)構(gòu)如圖)可作為合成青蒿素的中間體，關(guān)于香茅醛的下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(B)A．分子式為C10H18OB．分子中所有碳原子可能處于同一平面C．能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色D．1mol該物質(zhì)最多與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)[解析]本題考查香茅醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。根據(jù)香茅醛的結(jié)構(gòu)，可知香茅醛的分子式為C10H18O，A正確；香茅醛()分子中標(biāo)星碳原子與它所連的三個(gè)碳原子呈三角錐形結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能處于同一平面，B錯(cuò)誤；香茅醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基，能使溴水，酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；1mol該物質(zhì)含有1mol碳碳雙鍵和1mol醛基，因此最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。12．(2020·云南保山檢測(cè))自然界中的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作為植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(C)A．肉桂醛、苯甲醛都能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)B．可用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)肉桂醛分子中的含氧官能團(tuán)C．肉桂醛和苯甲醛互為同系物D．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面內(nèi)[解析]本題考查肉桂醛、苯甲醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重考查官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、有機(jī)反應(yīng)等。碳碳雙鍵和醛基都能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；含醛基的物質(zhì)可與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則可用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)肉桂醛分子中的含氧官能團(tuán)，故B正確；肉桂醛分子中含碳碳雙鍵，而苯甲醛分子中不含碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不相似，則不互為同系物，故C錯(cuò)誤；苯甲醛分子中含有苯環(huán)和醛基，無(wú)飽和碳原子，苯環(huán)中所有原子共面，醛基中所有原子也共面，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面內(nèi)，故D正確。13．(2020·安徽皖西高中教育聯(lián)盟質(zhì)檢)有機(jī)物R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)R的性質(zhì)敘述正確的是(C)A．R的所有原子一定在同一平面上B．在Ni催化和加熱條件下，1molR能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．R能與羧酸、醇反應(yīng)，還能發(fā)生加成、氧化反應(yīng)D．1molR與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為2mol[解析]本題考查含醛基、羧基和羥基的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，側(cè)重考查官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、原子共面問(wèn)題。有機(jī)物R分子中含有飽和碳原子(與羥基相連的碳原子)，具有甲烷相似的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，則所有的原子不可能在同一個(gè)平面上，故A錯(cuò)誤；有機(jī)物R分子中能與氫氣反應(yīng)的有醛基和苯環(huán)，則在Ni催化和加熱條件下，1molR能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；有機(jī)物R分子中含有羥基、羧基，則能與羧酸、醇反應(yīng)，含有醛基，可發(fā)生加成、氧化反應(yīng)，C正確；有機(jī)物R分子中能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的只有羧基，則1molR與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為1mol，D錯(cuò)誤。14．(2018·江蘇單科，11，雙選)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是(BD)A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)[解析]X分子中羥基氫原子因碳氧單鍵可旋轉(zhuǎn)而不一定在苯環(huán)所在的平面上，A錯(cuò)誤；Y與Br2的加成產(chǎn)物為，標(biāo)“*”的碳原子所連四個(gè)基團(tuán)互不相同，為手性碳原子，B正確；X分子中含(酚)羥基、Y分子中含碳碳雙鍵，均能被酸性KMnO4溶液氧化，兩者均能使酸性KMnO4溶液褪色，C錯(cuò)誤；X→Y的反應(yīng)是X中—OH氫原子被“”所替代，為取代反應(yīng)，D正確。15．(2017·北京理綜，9,6分)我國(guó)在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展，CO2轉(zhuǎn)化過(guò)程示意圖如下：下列說(shuō)法不正確的是(B)A．反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水B．反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成C．汽油主要是C5～C11的烴類混合物D．圖中a的名稱是2-甲基丁烷[解析]反應(yīng)②中既有碳碳鍵的形成，又有碳?xì)滏I的形成。仔細(xì)觀察示意圖，挖掘出潛在的信息。圖示上面反映的是轉(zhuǎn)化過(guò)程信息，圖示下面反映的是反應(yīng)物和產(chǎn)物信息。①②③反映的是主要物質(zhì)的轉(zhuǎn)化，有些產(chǎn)物并沒(méi)有標(biāo)示出來(lái)，可根據(jù)質(zhì)量守恒定律分析得出反應(yīng)①產(chǎn)物中含有水。16．(2019·北京理綜，25)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。已知：ⅰ.ⅱ.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為(1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是，反應(yīng)類型是eq\a\vs4\al(取代反應(yīng)或酯化反應(yīng))。(2)D中含有的官能團(tuán)：羥基、羰基。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。①包含2個(gè)六元環(huán)②M可水解，與NaOH溶液共熱時(shí)，1molM最多消耗2molNaOH(6)推測(cè)E和G反應(yīng)得到K的過(guò)程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是還原(加成)。(7)由K合成托瑞米芬的過(guò)程：eq\x(K)eq\o(→,\s\up7(－H2O))eq\x(N)eq\o(→,\s\up7(SOCl2),\s\do5(取代反應(yīng)))eq\x(\a\al(托瑞米芬,C26H28NOCl))托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。[解析]有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，則A含有—CO