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酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》
一輛滿載苯酚的貯罐車因急緊剎車而側(cè)翻,導(dǎo)致苯酚大量泄漏。消防員迅速趕到現(xiàn)場,先用高壓水沖洗路面,并用塑料雨布收集沖洗污水,然后在污染的路面鋪灑生石灰,在收集的沖洗污水中投入生石灰進(jìn)行應(yīng)急處理。苯酚泄漏事件酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》為什么用生石灰處理?苯酚的化學(xué)性質(zhì)酚的化學(xué)性質(zhì)一、酚的結(jié)構(gòu)苯酚分子中的P-π共軛體系酚的結(jié)構(gòu)《第八章醇酚醚》酚的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在酚羥基和苯環(huán)上《第八章醇酚醚》酚的命名按官能團(tuán)優(yōu)先規(guī)則進(jìn)行。如果苯環(huán)上沒有比—OH優(yōu)先的基團(tuán),則—OH與苯環(huán)一起作母體,稱為酚;如果苯環(huán)上有比—OH優(yōu)先的基團(tuán),則—OH作為取代基。如:酚的命名二、酚的命名《第八章醇酚醚》酚的命名《第八章醇酚醚》酚的命名PK1寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式酚的物理性質(zhì)《第八章醇酚醚》三、酚的物理性質(zhì)1、物態(tài)2、沸點(diǎn)3、熔點(diǎn)4、溶解性常溫下,除少數(shù)烷基酚為高沸點(diǎn)液體外,大多數(shù)酚是無色結(jié)晶固體,酚容易被空氣氧化,氧化后常帶有顏色,一般為紅褐色。由于酚的分子間可以形成氫鍵,所以酚的沸點(diǎn)都比較高。酚的熔點(diǎn)與分子的對稱性有關(guān),一般來說,對稱性較大的,熔點(diǎn)高,否則低。酚具有極性,也能與水分子形成氫鍵,應(yīng)該易溶于水。但由于酚的相對分子質(zhì)量較高,分子中烴基所占比例較大,因此,一元酚只能微溶于水,多元酚由于分子中極性的羥基增加,在水中的溶解度也隨之增大。酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》1、羥基上的反應(yīng)
由于羥基中氧原子上的電子云向酚環(huán)偏移,從而使酚具有弱酸性,能與Na反應(yīng),還能與NaOH溶液反應(yīng)生成溶于水的酚鈉。(1)酸性與成鹽四、酚的化學(xué)性質(zhì)酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》返回酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》1、苯酚、鹽酸和碳酸,它們的酸性哪個最強(qiáng),哪個最弱?鹽酸>碳酸>苯酚2、寫出視頻中所有的化學(xué)反應(yīng)式利用氫氧化鈣與苯酚發(fā)生酸堿中和反應(yīng)下頁3、為什么可用生石灰處理泄漏的苯酚?請寫出有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)式PK2看視頻回答問題(搶答)酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》
醇和苯酚都有羥基,但醇不與NaOH溶液反應(yīng),利用該性質(zhì)可將苯酚與醇的混合物分離開來。酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》
環(huán)己醇中含有少量苯酚,請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案將其分離[例題1]①加入NaOH溶液溶液下層溶液上層②分液③通入二氧化碳④抽濾
當(dāng)酚環(huán)上連有其它取代基時,會影響酚的酸性嗎?肯定會!吸電基使酚的酸性增強(qiáng),常見吸電基有-NO2
、-
CN、-
X;供電基使酚的酸性減弱,常見供電基有-R(烷基)
。酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》C最強(qiáng),A最弱。PK3下列有機(jī)物,哪個酸性最強(qiáng),哪個酸性最弱(搶答)酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》B最強(qiáng),A最弱。PK4下列有機(jī)物,哪個酸性最強(qiáng),哪個酸性最弱(搶答)酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》β-萘乙醚具有花果香味的白色晶體,常用作香料和定香劑。
與醇不同,酚不能發(fā)生分子間脫水反應(yīng)。酚醚一般由酚的鈉鹽(酚鈉)與鹵代烷或硫酸酯反應(yīng)制備。(2)生成酚醚酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》
酚與酰氯、酸酐等反應(yīng)時,生成酚酯。(3)生成酚酯酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》阿司匹林,白色晶體,解熱鎮(zhèn)痛藥,也用于防治心腦血管病。酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》苯乙醚√X苯乙醇?A?B?ABPK5完成下列化學(xué)反應(yīng)酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》乙酸苯酯A?B?C?ABC√XX乙基苯酚苯乙醚PK6完成下列化學(xué)反應(yīng)酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》酚的化學(xué)性質(zhì)(2)酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》1、苯環(huán)上的反應(yīng)
羥基是較強(qiáng)的鄰、對位定位基,對苯環(huán)有活化作用,因此苯酚的環(huán)上取代反應(yīng)比苯容易進(jìn)行,而且主要發(fā)生在羥基的鄰位和對位。鄰位鄰位對位酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》
苯酚的鹵化反應(yīng)非常容易發(fā)生。常溫下把溴水滴入苯酚稀溶液中,羥基鄰位和對位的氫原子立即被溴原子取代。(1)鹵化酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》
控制反應(yīng)條件,在低溫和非極性溶劑中,苯酚與溴發(fā)生取代反應(yīng),主要生成對溴苯酚。酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》2,4,6-三溴苯酚的溶解度很小,微量的苯酚也能用溴檢驗(yàn)出出,反應(yīng)十分靈敏并能定量完成。實(shí)驗(yàn)室中常用來定性或定量鑒定苯酚。酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》4-甲基-2,6-二溴苯酚?PK7完成下列化學(xué)反應(yīng)酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》PK8完成下列化學(xué)反應(yīng)(綜合訓(xùn)練)酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》PK9判斷下列有機(jī)物的酸性強(qiáng)弱(綜合訓(xùn)練)酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》
苯必須在混酸(硫酸+硝酸)和升溫條件下才能發(fā)生硝化反應(yīng),而苯酚的硝化反應(yīng)比苯容易,在室溫下即可進(jìn)行。(2)硝化為什么苯酚的硝化反應(yīng)比苯容易進(jìn)行?因?yàn)榉恿u基中氧原子上的電子云向酚環(huán)偏移,使酚環(huán)上的電子去密度增加,酚環(huán)受到了活化。酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》如何分離鄰硝基苯酚和對硝基苯酚?鄰硝基苯酚能形成分子內(nèi)氫鍵,并容易隨水蒸氣揮發(fā)。對硝基苯酚能形成分子間氫鍵,相當(dāng)于相對分子質(zhì)量倍增,不容易揮發(fā)。酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》采用水蒸氣蒸餾的方法將這兩種有機(jī)物分離淺黃色晶體、有毒,有機(jī)原料,用于醫(yī)藥、染料等。淡黃色晶體、有毒,可由對硝基氯苯水解制得,用于醫(yī)藥中間體、染料、殺蟲劑、防霉劑等。酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》PK10完成下列化學(xué)反應(yīng)酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》
由于酚羥基的影響,酚的烷基化反應(yīng)比苯容易,一般用醇或烯烴作烷基化試劑。如在催化劑作用下,用異丁烯與對甲苯酚反應(yīng)生成4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚。(3)烷基化酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚又叫防老劑264,簡稱BHT,白色或黃色晶體,主要用作橡膠和塑料的防老劑,也可用作汽油、變壓器油的抗氧劑。酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》鄰乙基苯酚對乙基苯酚PK11完成下列化學(xué)反應(yīng)酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》2、氧化反應(yīng)
酚容易發(fā)生氧化反應(yīng)苯酚在空氣中放置顏色逐漸變深就是因?yàn)楸豢諝庋趸甚木壒?。酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》童年趣事酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》多元酚更容易被氧化
對苯二酚能夠把感光的溴化銀還原成單質(zhì)銀,而自己被氧化成醌。這一性質(zhì)主要用于膠片或相紙的顯影過程。酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》3、與氯化鐵的顯色反應(yīng)
酚類與氯化鐵反應(yīng),生成帶有顏色的配合物酚的化學(xué)性質(zhì)《第八章醇酚醚》酚的化學(xué)性質(zhì)《第
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