總復習高三化學一輪復習優(yōu)化設計（第七輯）：一百零一 鹵代烴

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精聚焦與凝萃1．掌握溴乙烷的化學性質（水解、消去反應）；2．掌握鹵代烴的物理通性、化學性質、鹵原子的檢驗。解讀與打通常規(guī)考點一、鹵代烴1．定義：鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物.通式可表示為R—X(其中R—表示烴基）。2．官能團：鹵素原子—X（X代表F、Cl、Br、I)。3．分類：（1）根據(jù)分子里所含鹵素的不同，鹵代烴可分為:氟代烴、氯代烴溴代烴等。(2）根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為：一鹵代烴、多鹵代烴.（3）根據(jù)烴基的不同可分為：飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴等。二、飽和鹵代烴的性質1．物理性質（1）沸點：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點要高，一鹵代烷的沸點隨著碳原子數(shù)的增加而升高，且較相應的烷烴高。同一烴基的鹵代烷的沸點：R-I〉R-Br〉R—Cl>R—F.碳原子數(shù)相同，鹵素也相同時,烴基的支鏈越多,沸點越低，如。（2)溶解性：不溶于水，溶于有機溶劑；（3）密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大.2．化學性質(1）水解反應：R—X＋NaOHeq\o（→,\s\up7(H2O）,\s\do5(△）)R—OH＋NaX(R—代表烴基)；R-CHX-CH2X＋2NaOHeq\o(→，\s\up7(H2O),\s\do5（△))R-CH（OH）—CH2OH＋2NaX。（2）消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等），而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→，\s\up7(醇）,\s\do5（△）)R—CH=CH2＋NaX＋H2O＋2NaOHeq\o（→,\s\up7（醇),\s\do5(△))CH≡CH＋2NaX＋2H2O三、溴乙烷1．溴乙烷的分子組成和結構2．物理性質：純凈的溴乙烷是無色液體,沸點38.4℃3．化學性質：(1）溴乙烷的水解反應C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr（2）溴乙烷的消去反應溴乙烷與強堿（NaOH或KOH）的醇溶液共熱，從分子中脫去HBr，生成乙烯。消去反應：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如H2O、HBr等）生成不飽和(含雙鍵或三鍵）化合物的反應，叫做消去反應。注意：消去反應必須是從相鄰的碳原子上脫去一個小分子，只有這樣才能在生成物中有雙鍵或三鍵。隱性考點1．鹵代烴的獲取方法(1)加成反應：（2)取代反應：CH3CH3＋Cl2eq\o(→，\s\up7（光照）)CH3CH2Cl＋HClC2H5OH＋HBreq\o(→，\s\up7(△))C2H5Br＋H2O2．檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法（1）實驗原理：R—X+H2OR—OH+HXHX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3根據(jù)沉淀（AgX）的顏色(白色、淺黃色、黃色）可確定鹵素(氯、溴、碘).（2）實驗步驟：=1\＊GB3①取少量鹵代烴;=2\＊GB3②加入NaOH溶液；=3\＊GB3③加熱煮沸；=4\*GB3④冷卻；=5\＊GB3⑤加入稀硝酸酸化；=6\*GB3⑥加入硝酸銀溶液。（3）實驗說明：=1\*GB3①加熱煮沸是為了加快水解反應的速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。=2\＊GB3②加入稀硝酸酸化,一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應對實驗產生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。融合與應用例1．1-溴丙烷(）和2。溴丙烷（）分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應中,兩反應（)A．產物相同，反應類型相同B．產物不同，反應類型不同C．碳氫鍵斷裂的位置相同D．碳溴鍵斷裂的位置相同【答案】A【解析】1。溴丙烷和2。溴丙烷發(fā)生消去反應得到的產物均為CH2=CH—CH3，但二者斷鍵時C—Br和C—H位置不同.例2．為了檢驗溴乙烷中含有溴元素，以下操作順序合理的是（）①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加熱④加蒸餾水⑤加硝酸至溶液顯酸性A．②①③⑤ B．②④⑤③C．②③⑤① D．②①⑤③【答案】C例3．某鹵代烴與氫氧化鈉的醇溶液在加熱條件下反應產生丙烯，將剩余的溶液用硝酸酸化后，加入硝酸銀溶液生成淺黃色沉淀．則原鹵代烴的結構簡式可能是(）A．CH3CH2CH2—ClB．C．CH3CH2CH2—ID．【答案】D【解析】四個選項中的鹵代烴與氫氧化鈉的醇溶液在加熱條件下都能生成丙烯，溴化銀是淺黃色沉淀,碘化銀是黃色沉淀，所以原鹵代烴為溴代烴.掃描與矯正【正誤判斷】（正確的打“√"，錯誤的打“×")（每個判斷2分，共40分）（）1．的名稱為2-甲基.2.氯丙烷（2010·上海，3B)（）2．光照條件下，2，2.二甲基丙烷與Br2反應，其一溴代物只有一種（2009·重慶，11D）(）3．四氯乙烯所有原子都處于同一平面內（）4．由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應制丙醇屬于同一反應類型(）5．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2.二溴丙烷屬于同一反應類型 （)6．溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯(2011·廣東，7C）（)7．含相同鹵素原子的同類鹵代烴的沸點隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而升高（）8．同一烴基的不同鹵代烴的沸點隨鹵素原子的相對分子質量增大而升高（）9．1。氯丙烷和2。氯丙烷分別在NaOH的乙醇溶液中加熱反應生成的產物不同（）10．混在溴乙烷中的乙醇可加入適量氫溴酸除去（）11．凡是鹵代烴一定能夠發(fā)生消去反應(）12．鹵代烴在堿性溶液中的水解反應屬于取代反應()13．所有鹵代烴都是難溶于水,密度比水小的液體（)14．所有鹵代烴都是通過取代反應制得的(）15．含有鹵素原子的有機物叫做鹵代烴（)16．檢驗鹵代烴的鹵素，一般是先將其轉化成鹵素離子，再進行檢驗.步驟如下：=1\*GB3①取少量鹵代烴加入試管中；=2\*GB3②加入NaOH溶液；=3\*GB3③加熱(加熱是為了加快水解速率）；=4\＊GB3④冷卻;=5\*GB3⑤加入稀HNO3酸化（加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3）（）17．溴乙烷和水能用分液漏斗分離（）18．消去反應是指有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等）,而生成含不飽和鍵化合物的反應（）19．臭氧空洞的形成與氟氯烴或氮氧化物泄漏到大氣中有關（)20．在平流層中,氟利昂在紫外線照射下,分解產生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧層的循環(huán)反應實訓與超越【7+1模式】一、單選（7×6分=42分)1．某有機物的結構簡式為，下列關于該物質的說法中正確的是（)A．該物質在NaOH的醇溶液中加熱可轉化為醇類B．該物質能和AgNO3溶液反應產生AgBr沉淀C．該物質可以發(fā)生消去反應D．該物質可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應2．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH）CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是（）選項反應類型反應條件A加成反應、取代反應、消去反應KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應、加成反應、取代反應NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應、加成反應、水解反應NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱3．從溴乙烷制取1,2.二溴乙烷，下列制備方案中最好的是(）A．CH3CH2Breq\o(→，\s\up7(NaOH水溶液））CH3CH2OHeq\o（→，\s\up7（濃硫酸，170℃)）CH2=CH2eq\o(→，\s\up7（Br2））CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7（Br2）)CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液)）CH2=CH2eq\o（→，\s\up7(HBr)）CH3CH2Breq\o（→，\s\up7(Br2））CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o（→,\s\up7（NaOH醇溶液))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7（Br2）)CH2BrCH2Br4．某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結構簡式可能為()A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl5．由2。氯丙烷制取少量的1，2。丙二醇()時，需要經過下列哪幾步反應(）A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去6．下列物質中，既能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生消去反應的是(）7．某有機物的結構簡式為。下列關于該物質的說法中正確的是（)A．該物質在NaOH的醇溶液中加熱可轉化為醇類B．該物質能和AgNO3溶液反應產生AgBr沉淀C．該物質可以發(fā)生消去反應D．該物質可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應二、填空（18分)8．某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。（1）A的結構簡式為