總復(fù)習(xí)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)優(yōu)化設(shè)計（第七輯）：一百零一 鹵代烴

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精聚焦與凝萃1．掌握溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)（水解、消去反應(yīng)）；2．掌握鹵代烴的物理通性、化學(xué)性質(zhì)、鹵原子的檢驗(yàn)。解讀與打通常規(guī)考點(diǎn)一、鹵代烴1．定義：鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物.通式可表示為R—X(其中R—表示烴基）。2．官能團(tuán)：鹵素原子—X（X代表F、Cl、Br、I)。3．分類：（1）根據(jù)分子里所含鹵素的不同，鹵代烴可分為:氟代烴、氯代烴溴代烴等。(2）根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為：一鹵代烴、多鹵代烴.（3）根據(jù)烴基的不同可分為：飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴等。二、飽和鹵代烴的性質(zhì)1．物理性質(zhì)（1）沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高，一鹵代烷的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而升高，且較相應(yīng)的烷烴高。同一烴基的鹵代烷的沸點(diǎn)：R-I〉R-Br〉R—Cl>R—F.碳原子數(shù)相同，鹵素也相同時,烴基的支鏈越多,沸點(diǎn)越低，如。（2)溶解性：不溶于水，溶于有機(jī)溶劑；（3）密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大.2．化學(xué)性質(zhì)(1）水解反應(yīng)：R—X＋NaOHeq\o（→,\s\up7(H2O）,\s\do5(△）)R—OH＋NaX(R—代表烴基)；R-CHX-CH2X＋2NaOHeq\o(→，\s\up7(H2O),\s\do5（△))R-CH（OH）—CH2OH＋2NaX。（2）消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等），而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→，\s\up7(醇）,\s\do5（△）)R—CH=CH2＋NaX＋H2O＋2NaOHeq\o（→,\s\up7（醇),\s\do5(△))CH≡CH＋2NaX＋2H2O三、溴乙烷1．溴乙烷的分子組成和結(jié)構(gòu)2．物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無色液體,沸點(diǎn)38.4℃3．化學(xué)性質(zhì)：(1）溴乙烷的水解反應(yīng)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr（2）溴乙烷的消去反應(yīng)溴乙烷與強(qiáng)堿（NaOH或KOH）的醇溶液共熱，從分子中脫去HBr，生成乙烯。消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如H2O、HBr等）生成不飽和(含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。注意：消去反應(yīng)必須是從相鄰的碳原子上脫去一個小分子，只有這樣才能在生成物中有雙鍵或三鍵。隱性考點(diǎn)1．鹵代烴的獲取方法(1)加成反應(yīng)：（2)取代反應(yīng)：CH3CH3＋Cl2eq\o(→，\s\up7（光照）)CH3CH2Cl＋HClC2H5OH＋HBreq\o(→，\s\up7(△))C2H5Br＋H2O2．檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法（1）實(shí)驗(yàn)原理：R—X+H2OR—OH+HXHX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3根據(jù)沉淀（AgX）的顏色(白色、淺黃色、黃色）可確定鹵素(氯、溴、碘).（2）實(shí)驗(yàn)步驟：=1\＊GB3①取少量鹵代烴;=2\＊GB3②加入NaOH溶液；=3\＊GB3③加熱煮沸；=4\*GB3④冷卻；=5\＊GB3⑤加入稀硝酸酸化；=6\*GB3⑥加入硝酸銀溶液。（3）實(shí)驗(yàn)說明：=1\*GB3①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同。=2\＊GB3②加入稀硝酸酸化,一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。融合與應(yīng)用例1．1-溴丙烷(）和2。溴丙烷（）分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中,兩反應(yīng)（)A．產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同B．產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同D．碳溴鍵斷裂的位置相同【答案】A【解析】1。溴丙烷和2。溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物均為CH2=CH—CH3，但二者斷鍵時C—Br和C—H位置不同.例2．為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，以下操作順序合理的是（）①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加熱④加蒸餾水⑤加硝酸至溶液顯酸性A．②①③⑤ B．②④⑤③C．②③⑤① D．②①⑤③【答案】C例3．某鹵代烴與氫氧化鈉的醇溶液在加熱條件下反應(yīng)產(chǎn)生丙烯，將剩余的溶液用硝酸酸化后，加入硝酸銀溶液生成淺黃色沉淀．則原鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式可能是(）A．CH3CH2CH2—ClB．C．CH3CH2CH2—ID．【答案】D【解析】四個選項(xiàng)中的鹵代烴與氫氧化鈉的醇溶液在加熱條件下都能生成丙烯，溴化銀是淺黃色沉淀,碘化銀是黃色沉淀，所以原鹵代烴為溴代烴.掃描與矯正【正誤判斷】（正確的打“√"，錯誤的打“×")（每個判斷2分，共40分）（）1．的名稱為2-甲基.2.氯丙烷（2010·上海，3B)（）2．光照條件下，2，2.二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴代物只有一種（2009·重慶，11D）(）3．四氯乙烯所有原子都處于同一平面內(nèi)（）4．由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一反應(yīng)類型(）5．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2.二溴丙烷屬于同一反應(yīng)類型 （)6．溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯(2011·廣東，7C）（)7．含相同鹵素原子的同類鹵代烴的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而升高（）8．同一烴基的不同鹵代烴的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對分子質(zhì)量增大而升高（）9．1。氯丙烷和2。氯丙烷分別在NaOH的乙醇溶液中加熱反應(yīng)生成的產(chǎn)物不同（）10．混在溴乙烷中的乙醇可加入適量氫溴酸除去（）11．凡是鹵代烴一定能夠發(fā)生消去反應(yīng)(）12．鹵代烴在堿性溶液中的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)()13．所有鹵代烴都是難溶于水,密度比水小的液體（)14．所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的(）15．含有鹵素原子的有機(jī)物叫做鹵代烴（)16．檢驗(yàn)鹵代烴的鹵素，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn).步驟如下：=1\*GB3①取少量鹵代烴加入試管中；=2\*GB3②加入NaOH溶液；=3\*GB3③加熱(加熱是為了加快水解速率）；=4\＊GB3④冷卻;=5\*GB3⑤加入稀HNO3酸化（加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3）（）17．溴乙烷和水能用分液漏斗分離（）18．消去反應(yīng)是指有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等）,而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)（）19．臭氧空洞的形成與氟氯烴或氮氧化物泄漏到大氣中有關(guān)（)20．在平流層中,氟利昂在紫外線照射下,分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧層的循環(huán)反應(yīng)實(shí)訓(xùn)與超越【7+1模式】一、單選（7×6分=42分)1．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是（)A．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B．該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C．該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D．該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)2．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH）CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是（）選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱3．從溴乙烷制取1,2.二溴乙烷，下列制備方案中最好的是(）A．CH3CH2Breq\o(→，\s\up7(NaOH水溶液））CH3CH2OHeq\o（→，\s\up7（濃硫酸，170℃)）CH2=CH2eq\o(→，\s\up7（Br2））CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7（Br2）)CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液)）CH2=CH2eq\o（→，\s\up7(HBr)）CH3CH2Breq\o（→，\s\up7(Br2））CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o（→,\s\up7（NaOH醇溶液))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7（Br2）)CH2BrCH2Br4．某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為()A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl5．由2。氯丙烷制取少量的1，2。丙二醇()時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)(）A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去6．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(）7．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是（)A．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B．該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C．該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D．該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)二、填空（18分)8．某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為