1.2.1分離提純課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修32

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)

研究有機(jī)化合物的一般方法第一課時學(xué)習(xí)目標(biāo)01了解研究有機(jī)化合物的一般步驟，掌握有機(jī)物分離、提純的常用方法。02.通過譜圖信息分析，判斷有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)。中國藥學(xué)家屠呦呦發(fā)現(xiàn)了青蒿素，開創(chuàng)了瘧疾治療新方法，全球數(shù)億人因這種“中國神藥”而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。新課導(dǎo)入那么屠呦呦院士是通過什么樣的方法發(fā)現(xiàn)了青蒿素呢？新課導(dǎo)入青蒿青蒿素分子結(jié)構(gòu)青蒿素存在與植物青蒿當(dāng)中，屠呦呦院士是如何將其提取出來并測定出它的結(jié)構(gòu)呢？研究有機(jī)物的一般步驟分離提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)蒸餾、萃取、重結(jié)晶等元素定量分析質(zhì)譜儀波普分析：質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等1.常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？

2.歸納分離、提純物質(zhì)的基本原則是什么？蒸餾、重結(jié)晶、萃取分液、洗氣、過濾、滲析、鹽析?！舅伎寂c討論】不增：不減：易分離：易復(fù)原：不引入新雜質(zhì)不減少被提純物雜質(zhì)轉(zhuǎn)換為沉淀、氣體等容易分離除去被提純物易復(fù)原一、蒸餾一、分離、提純1、蒸餾

（2）條件：（1）原理：工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇95.6%無水乙醇99.5%以上蒸餾蒸餾吸水劑③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30℃)①液體有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)利用沸點(diǎn)差異分離液體混合物。有機(jī)物的分離提純一、蒸餾5.蒸餾裝置蒸餾燒瓶石棉網(wǎng)溫度計(jì)直形冷凝管錐形瓶氣化冷凝接收

測量蒸汽的溫度溫度計(jì)水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處出水進(jìn)水冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出加入碎瓷片，防止暴沸（4）注意事項(xiàng)：整體-局部：由下到上，由左到右①使用前要檢查裝置的氣密性;②加熱時應(yīng)墊石棉網(wǎng);③燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）;④蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3;⑤溫度計(jì)水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處;⑥冷凝管中水的流向：下進(jìn)上出;⑦用錐形瓶收集餾分(蒸餾所得的產(chǎn)品)。思考：1、先加熱還是先通冷凝水？酒精燈遲到早退、冷凝水早出晚歸2、實(shí)驗(yàn)中若發(fā)現(xiàn)未加沸石，應(yīng)如何處理？立即停止加熱，冷卻后，補(bǔ)加沸石。球形冷凝管用于冷凝回流沸點(diǎn)高的液體。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸點(diǎn)低的液體。直形冷凝管，多用于蒸餾操作。直形冷凝管（橫著用）球形冷凝管（豎著用）蛇形冷凝管（豎著用）例如注意二者的區(qū)別拓展歸納

二、萃取、分液東晉葛洪的《肘后備急方》記載了“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”，屠呦呦受其啟發(fā)，利用乙醚提煉出抗瘧有效成分青蒿素。萃取青蒿青蒿素

利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。（1）根據(jù)萃取劑的類別，將萃取進(jìn)行簡單分類：①液—液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。(專用儀器設(shè)備)2、萃取——萃取用的溶劑（2）萃取劑選擇條件：①萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)②溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)③溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）常用萃取劑：密度小于水的：苯、乙醚、乙酸乙酯；密度大于水的：氯仿、四氯化碳等【思考】如何提純碘水中的碘單質(zhì)？

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）棕黃

紫紅色

紫紅色

表一：碘溶解于不同溶劑中的顏色

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）0.029g14.1g2.9g表二：碘在不同溶劑中的溶解度(25℃)溶解性：碘在CCl4和C6H6中的溶解度大于碘在水中的溶解度。

水不溶于四氯化碳、苯

萃取劑：苯四氯化碳

溴橙碘黃水中藏，橙紫雙紅有機(jī)相密度：四氯化碳>水>苯

萃取振蕩，放氣→靜置→分液注意：1、溶液不能超過分液漏斗容積的2/3；2、分液時下層液體，從下口流出；上層液體，從上口倒出。（下層下出，上層上出。）檢漏→加液→用CCl4萃取碘水中的碘(3)萃取操作過程：活塞5.分液漏斗三、萃取，分液瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔三、萃取，分液靜置時：將瓶塞打開或?qū)⑵咳陌疾蹖?zhǔn)小孔。注意事項(xiàng)：①分液漏斗使用前需檢漏。②分液漏斗內(nèi)液體的總體積不超過容積的2/3。③分液漏斗下端尖嘴部分緊靠燒杯內(nèi)壁。萃取1、分液后的碘的四氯化碳溶液中如何分離出碘單質(zhì)？（已知：四氯化碳沸點(diǎn)：76.8℃碘單質(zhì)沸點(diǎn)：184.35℃）【思考交流】蒸餾（CCl4被蒸出進(jìn)入錐形瓶，碘單質(zhì)留在蒸餾燒瓶）固-液萃取：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的的過程。利用乙醚提煉出抗瘧有效成分青蒿素。1、萃取與分液有什么區(qū)別?2、分液得到的碘的四氯化碳溶液中得到碘單質(zhì)？8、分液：(1)分液和萃取是兩個不同的操作方法,分液可以單獨(dú)進(jìn)行,但萃取之后一般要進(jìn)行分液。(2)分液是將兩種互不相溶的液體混合物進(jìn)行分離的操作?！舅伎冀涣鳌客暾€路：萃取----分液----蒸餾（適用于兩個互溶的有機(jī)液體）三、萃取，分液分液漏斗和恒壓滴液漏斗

知識拓展1、下列關(guān)于萃取的操作說法正確的(

)A.從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑B.萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出C.用一種有機(jī)溶劑，提取水溶液中的某物質(zhì)，靜置分液后，“水層”應(yīng)在上層D.萃取時，所加入的溶劑應(yīng)與原溶劑互不相溶，且與溶質(zhì)相互間不反應(yīng)D【練習(xí)】三、重結(jié)晶結(jié)晶：溶質(zhì)從溶液中析出晶體的過程，可以用來分離和提純幾種可溶性固體的混合物。實(shí)驗(yàn)原理：根據(jù)混合物中各成分在某種溶劑里的溶解度的不同，通過蒸發(fā)減少溶劑或降低溫度使溶解度變小，使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出晶體。而讓雜質(zhì)全部或大部分仍留在溶液中，從而達(dá)到提純的目的。[結(jié)晶方法]蒸發(fā)結(jié)晶冷卻結(jié)晶①蒸發(fā)結(jié)晶：對象：針對溶解度隨溫度變化不大的可溶性固體物質(zhì)原理：利用加熱的方法，將溶劑蒸發(fā)獲取晶體②冷卻結(jié)晶：對象：針對溶解度隨溫度變化大的可溶性固體物質(zhì)NaCl(KNO3)KNO3(NaCl)蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌、干燥蒸發(fā)結(jié)晶、趁熱過濾、洗滌、干燥原理：通過降低溫度使某種成分溶解度降低，形成過飽和溶液，從而析出晶體。結(jié)晶：固體溶質(zhì)從溶液中析出的過程。重結(jié)晶：將已知晶體用合適的溶劑溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體溶液晶體合適的結(jié)晶方法溶液晶體(較純)粗產(chǎn)品合適的結(jié)晶方法用合適的溶劑溶解資料卡片3、重結(jié)晶（1）適用范圍：提純固體有機(jī)化合物的常用方法（2）溶劑要求：②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結(jié)晶

①雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達(dá)到要求，可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。3、重結(jié)晶【問題】某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經(jīng)過哪些步驟？【資料】苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為,熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2（1）觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。（2）將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。（3）使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。（4）待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)重結(jié)晶加熱：使苯甲酸溶解（1）重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？【討論】泥沙難溶于水，氯化鈉易溶于水，苯甲酸的溶解度受溫度影響比較大（2）溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)步驟：加少量熱水溶解，趁熱過濾，除去泥沙，冷卻結(jié)晶，過濾。趁熱過濾：除去泥沙，并防止苯甲酸晶體低溫析出。（3）實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解過濾——引流取少量晶體溶于水，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，若無白色沉淀生成，證明NaCl已經(jīng)被除凈。（4）如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已經(jīng)被除凈？苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)（5）如何計(jì)算重結(jié)晶收率？重結(jié)晶收率=晶體質(zhì)量粗品質(zhì)量x100%【討論】四、色譜法色譜法俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。色譜法原理：利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等分類：根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。德國化學(xué)家?guī)於鞔男l(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎。色譜法分離、提純純凈物獲取蒸餾重結(jié)晶萃取、分液常用方法沸點(diǎn)差異大的液體化合物分離分離分離溶解度差異大的固體化合物不同溶劑中溶解度差異大的物質(zhì)色譜法：利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。小結(jié)含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加CaO蒸餾1.欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是（