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文檔簡介
關于烷烴和環(huán)烷烴【學習要求】
1.了解C原子和H原子的類型以及烷基。
4.掌握烷烴和環(huán)烷烴的化學性質及影響因素。
5.掌握構象異構和順反異構產生的原因、特點、命名及書寫。
2.掌握普通命名法和系統(tǒng)命名法的基本原則,并能熟練命名烷烴和環(huán)烷烴。
3.了解同系物沸點、熔點變化規(guī)律。
第2頁,共68頁,2024年2月25日,星期天第一節(jié)烷烴(alkanehydrocarbon)◆烴:由C、H兩種元素組成的化合物叫碳氫化合物,簡稱烴。根據碳架的形狀及碳原子間連接的方式分類如下:烴脂肪烴脂環(huán)烴芳香烴不飽和脂肪烴(烯烴、炔烴、二烯烴)飽和脂環(huán)烴(環(huán)烷烴)不飽和脂環(huán)烴(環(huán)烯烴、環(huán)炔烴)含苯芳烴(萘、蒽、菲)非苯芳烴飽和脂肪烴(烷烴)第3頁,共68頁,2024年2月25日,星期天◆
烷烴定義:分子中只含C、H兩種元素;
烴分子中碳原子之間以單鍵連接,碳原子的其余化合價完全為氫原子所飽和。
通式:CnH2n+2
同系列:具有同一個分子通式,在組成上相差一個或幾個—CH2—的一系列化合物。同系物:同系列中的化合物彼此互為同系物。第4頁,共68頁,2024年2月25日,星期天(一)烷烴的同分異構現(xiàn)象一.烷烴的結構分子式相同而結構不同的現(xiàn)象。同分異構構型構造異構構象(鍵的旋轉產生)立體異構碳架異構位置異構官能團異構互變異構順反異構(鍵的不能旋轉產生)旋光異構(手性產生)分子中原子和基團在空間的排布不同原子的連接方式和順序不同第5頁,共68頁,2024年2月25日,星期天①
與一個碳相連:一級碳原子,或伯碳(primary),用10C表示,一級碳上的氫稱一級氫,用10H表示。②
與兩個碳相連:二級碳原子,或仲碳(secondary),用20C表示,二級碳上的氫稱二級氫或仲氫,用20H表示。
③與三個碳相連:三級碳原子,或叔碳(tertiary),用30C表示,三級碳上的氫稱三級氫或叔氫,用30H表示。④與四個碳相連:四級碳原子,或季碳(quaternary),用40C表示(二)C原子和H原子的種類第6頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
碳原子的四種類型1
C(伯碳,一級碳)primarycarbon2
C(仲碳,二級碳)secondarycarbontertiarycarbon3
C
(叔碳,三級碳)4
C
(季碳,四級碳)quaternarycarbon1
H(伯氫)2
H(仲氫)3
H(叔氫)第7頁,共68頁,2024年2月25日,星期天二種類型2
C二種類型1
C二種類型1
C
分析下列化合物所含碳原子種類第8頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
碳原子種類的擴展1
自由基(伯自由基)2
自由基(仲自由基)3
自由基(叔自由基)1
碳負離子(伯碳負離子)3
碳正離子(叔碳正離子)第9頁,共68頁,2024年2月25日,星期天(三).構象(comformation)和構象異構體
C—C單鍵是可以旋轉的單鍵的旋轉使分子中的原子或基團在空間產生不同的排列(構象)不同的構象之間為構象異構關系(一類立體異構現(xiàn)象)乙烷的兩種構象第10頁,共68頁,2024年2月25日,星期天構象(conformation):
原因:由于σ鍵繞鍵軸“自由”轉動,非鍵合原子或基團在空間產生不同的排列
由于單鍵旋轉所形成的異構體稱構象異構體
構象異構體的數量:無數
典型構象:根據能量的高低具有代表性的構象
A:構象異構體之間不可能完全分開
B:構象異構體之間的轉換不需斷鍵
構象異構體的特點:
第11頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
描述立體結構的幾種方式傘形式鋸架式Newman投影式注意Newman投影式的寫法第12頁,共68頁,2024年2月25日,星期天鍵電子云排斥,vonderwaals排斥力,內能較高(最不穩(wěn)定)乙烷的構象交叉式構象扭曲式構象重疊式構象staggeredconformerskewedconformereclipsedconformer原子間距離最遠內能較低(最穩(wěn)定)優(yōu)勢構象(有無數個)
小于兩個H的vonderwaals半徑(1.2?)之和,有排斥力第13頁,共68頁,2024年2月25日,星期天……
乙烷構象轉換與勢能關系圖旋轉中須克服能壘——扭轉張力電子云排斥
相鄰兩H間的vonderwaals排斥力一般情況下(T>-250oC):
單個乙烷分子:絕大部分時間在穩(wěn)定構象式上。一群乙烷分子:某一時刻,絕大多數分子在穩(wěn)定的構象式上。第14頁,共68頁,2024年2月25日,星期天丁烷的構象對位交叉式(anti)(反交叉式)部分重疊式鄰位交叉式(gauche)全重疊式鄰位交叉式(gauche)甲基間距離最遠(最穩(wěn)定)較不穩(wěn)定較穩(wěn)定甲基間距離最近(最不穩(wěn)定)第15頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
丁烷構象轉換與勢能關系圖第16頁,共68頁,2024年2月25日,星期天其它烷烴的構象規(guī)律:大基團總是占據對位交叉最穩(wěn)定最不穩(wěn)定第17頁,共68頁,2024年2月25日,星期天立體異構體:
由原子或基團在空間的排列(或連接)方式不同所產生的異構體(包括構型異構體和構象異構體)
立體異構體、構型異構體與構象異構體構型異構體
不可轉換理論上可分離構象異構體可通過單鍵旋轉轉換一般無法分離見分類第18頁,共68頁,2024年2月25日,星期天二.烷烴的命名
取代基(烷基):烷烴去掉一個氫原子后留下的原子團烷烴烷基
普通命名法
用于簡單化合物的命名
IUPAC命名法(系統(tǒng)命名法)(IUPAC:國際純粹與應用化學聯(lián)合會,
International
Union
of
Pure
and
Applied
Chemistry)
第19頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
一些常見的烷基第20頁,共68頁,2024年2月25日,星期天第21頁,共68頁,2024年2月25日,星期天(1)取代基中與主鏈直接相連的原子按原子序數由大到小排列,原子序數大的為優(yōu)先基團。
H<D<C<N<O<F<P<S<Cl<Br<I次序規(guī)則第22頁,共68頁,2024年2月25日,星期天(2)若取代基中與主鏈直接相連的第一個原子相同,則把與第一個原子直接相連的其他原子進行比較,若仍相同,則繼續(xù)比較,直到有差別為止。較優(yōu)基團與主鏈直接相連的第一個原子與主鏈直接相連的其他原子第23頁,共68頁,2024年2月25日,星期天(3)含有雙鍵和三鍵的基團,可以看作是用單鍵連有兩個或三個相同的原子或基團。較優(yōu)基團較優(yōu)基團第24頁,共68頁,2024年2月25日,星期天比較下列基團的優(yōu)先順序第25頁,共68頁,2024年2月25日,星期天(1)根據分子中碳原子的總數稱為#烷,碳原子數為1-10的用甲、乙、丙、丁、…………表示。10個以上的用中文數字表示。如:十二烷。(2)直鏈烷烴,名字前加“正”。鏈端第二個碳原子上有一個甲基而無其他支鏈的,名字前加“異”(CH3)2CH—
。鏈端第二個碳原子上有二個甲基而無其他支鏈的,名字前加“新”。(CH3)3CCH—●普通命名法第26頁,共68頁,2024年2月25日,星期天例:中文名英文名甲烷乙烷丙烷methaneethane
碳原子數目+烷
碳原子數為1~10用天干(甲、乙、丙、……壬、癸)表示C1C2C3propane碳原子數為10以上時用中文數字表示。如:十二烷第27頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
異構詞頭用詞頭“正”、“異”和“新”等區(qū)分相應的英文詞頭為
n-
(normal)、iso和neo(注意不加“-”)中文名英文名正丁烷異丁烷正戊烷異戊烷新戊烷n-butaneisobutanen-pentaneisopentaneneopentaneC4C5第28頁,共68頁,2024年2月25日,星期天●系統(tǒng)命名法(IUPAC)
:(1)選主鏈,碳鏈最長,支鏈最多。(2)定基位,有多個排序時遵循“最低系列原則”(最先遇到位次較低的取代基為最低系列),有多個最低系列時,按“次序規(guī)則”使較優(yōu)基團位次較大。
(3)書寫時,標明取代基的位次,名稱,且按先簡后繁。如:第29頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
例最長鏈為主鏈取代基編號數最小取代基最多的鏈為主鏈小基團排在前面(英文以字母順序排列)第30頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
練習第31頁,共68頁,2024年2月25日,星期天第32頁,共68頁,2024年2月25日,星期天2,6-二甲基-3,6-二乙基-壬烷寫出3-甲基-8-乙基-6-氯十一烷的結構式第33頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
化合物性質的兩個方面物理性質物態(tài):氣體?液體?固體?
沸點(b.p.)
熔點(m.p.)
密度(比重)
溶解度:水中溶解度?有機溶劑中?
折光率
化學性質:有機化學反應(本課程的重點)第34頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
三烷烴的物理性質1物態(tài)
常溫、常壓(0.1MPa)
C5~C16:液態(tài)
C1~C4:氣態(tài)
>C17:固態(tài)2沸點(b.p)
◆隨分子質量的增加而增高,但高級烷烴沸點差較小,難以分離。在同分異構體中,分子中支鏈增多,分子間距增大,分子間作用力減少,沸點降低。分子間作用力↑b.p↑M↑支鏈少第35頁,共68頁,2024年2月25日,星期天3熔點(m.p)
隨分子質量的增加而增高,熔點高低與分子間作用力、分子在晶格中的排列有關。分子對稱性高,排列比較整齊,分子間作用力大,熔點高。偶數碳原子的烷烴比含奇數碳原子的烷烴熔點升高值大,兩者形成兩條熔點曲線。對同分異構體,分子的對稱性越高,分子排列越緊密有序,熔點越高。M↑,m.p↑
第36頁,共68頁,2024年2月25日,星期天烷烴正戊烷2-甲基丁烷2,2-二甲基丙烷
熔點:-129.72℃-159.9℃-17℃
沸點:36.1℃25℃9℃如:結論:高度對稱支鏈異構體m.p>直鏈異構體>不對稱的支鏈異構體
。
練習:
1.比較下列各組化合物的沸點高低。并說明理由。
(1)正丁烷和異丁烷;(2)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷;(3)庚烷、3-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷。第37頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
2.比較下列各組化合物的熔點高低。并說明理由。
(1)正戊烷、異戊烷和新戊烷;
(2)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷;
4相對密度:
分子量↑,密度↑,但<1;支鏈↑,密度↓。
5溶解度:
易溶于非極性的有機溶劑,不溶于極性溶劑
第38頁,共68頁,2024年2月25日,星期天CH電負性2.52.2
烷烴的結構
一般情況下烷烴化學性質不活潑、耐酸堿(常用作低極性溶劑,如正己烷、正戊烷、石油醚等)
烷烴可與鹵素發(fā)生自由基取代反應(烷烴的重要反應)sp3
雜化已飽和不能加成低極性共價鍵H不易被置換四烷烴的化學性質第39頁,共68頁,2024年2月25日,星期天甲烷的鹵代反應
甲烷的氯代反應反應特點:(1)反應需光照或加熱。(2)光照時吸收一個光子可產生幾千個氯甲烷(反應有引發(fā)過程)。第40頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
甲烷與其它鹵素的反應反應速率:F2>Cl2>Br2>I2
(不反應)F2
:反應過分劇烈、較難控制Cl2
:正常(常溫下可發(fā)生反應)Br2
:稍慢(加熱下可發(fā)生反應)
I2
:不反應。即使反應,其逆反應易進行主要討論的內容第41頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
2氧化反應:烷烴在高溫和空氣中燃燒,生成二氧化碳和水,并放出大量的熱。注:烷烴與空氣以一定比例混合后會發(fā)生爆炸,這就是煤礦常見的瓦斯爆炸。第42頁,共68頁,2024年2月25日,星期天有機反應的類型◆離子型反應由共價鍵異裂成離子而引起的反應。◆自由基反應由自由基而引起的反應。
五烷烴的鹵代反應歷程
★
自由基的穩(wěn)定性順序:叔自由基〉仲自由基〉伯自由基〉甲基自由基
異裂均裂
★
烷烴上H原子的活性順序:叔H〉仲H〉伯H〉甲基H
第43頁,共68頁,2024年2月25日,星期天根據離解能解釋自由基的穩(wěn)定性及H的活性自由基的能量越高越不穩(wěn)定,C-H斷鍵所需能量越低,該H越活潑第44頁,共68頁,2024年2月25日,星期天2.鹵代反應機理:
實驗事實:
◆CH4、Cl2混合物在黑暗中長期保存,不反應。
◆CH4經光照后與Cl2混合,也不反應。
★Cl2經光照后,迅速在黑暗中與CH4混合,反應立即發(fā)生。
實驗事實告訴我們:烷烴的鹵代反應是從Cl2的光照開始的。
光提供的能量:330kJ/molCl-Cl斷鍵能量:242.4kJ/mol
C-H斷鍵能量:435kJ/mol第45頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
甲烷的氯代反應機理的表達自由基型鏈反應(chainreaction)自由基中間體第46頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
過渡態(tài)(TransitionState)理論在化學反應中,反應物相互接近,總是先達到一勢能最高點(活化能,相應結構稱為過渡態(tài)),然后再轉變?yōu)楫a物。例:機理步驟(2)過渡態(tài)勢能增加勢能降低過渡態(tài):反應物轉變?yōu)楫a物的中間狀態(tài),(推測的)勢能最高處的原子排列,壽命=0,無法測得。中間體:反應中生成的壽命較短的分子、離子或自由基,中間體
一般很活潑,但可通過實驗方法觀察到。對比勢能最高第47頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
甲烷氯代的勢能變化圖過渡態(tài):
勢能最高處的原子排列,Ea:活化能
DH:
反應熱第48頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
機理的決速步驟(以氯代為例)DH(反應熱)+7.5kJ/mol吸熱-112.9kJ/mol放熱決速步驟第49頁,共68頁,2024年2月25日,星期天3.鹵代反應中X2的相對活性:
注:從反應熱來解釋,放出的熱越多越易進行從活化能來解釋,活化能越小越易進行第50頁,共68頁,2024年2月25日,星期天第二節(jié)環(huán)烷烴(cycloalkane)
一環(huán)烷烴的分類及命名
螺環(huán)烴(兩個碳環(huán)共用1個C);稠環(huán)烴(兩個或兩個以上苯環(huán)共用兩個相鄰C)橋環(huán)烴(兩個或兩個以上碳環(huán)共用兩個以上C)環(huán)烷烴:分子中具有碳環(huán)結構的烷烴(一)環(huán)烷烴的分類◆根據碳環(huán)的數目分類單環(huán)烷烴多環(huán)烷烴小環(huán)(C3~C4);普通環(huán)(C5~C7);中環(huán)(C8~C11);大環(huán)(≥C12)。
第51頁,共68頁,2024年2月25日,星期天螺環(huán)烴稠環(huán)烴橋環(huán)烴第52頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
(二)單環(huán)烷烴的構造異構和命名
命名以碳環(huán)為母體,環(huán)上側鏈為取代基,根據成環(huán)碳原子的數目稱“環(huán)#烷”。◆一個取代基時稱#基環(huán)#烷◆多個取代基時從較小的原子或基團開始,遵循最低系列原則編號。有多個最低系列時,使較優(yōu)基團位次較大。1,2-二甲基-1-乙基環(huán)丙烷正確1,2-二甲基-2-乙基環(huán)丙烷錯誤
◆不飽和鍵位次最小第53頁,共68頁,2024年2月25日,星期天練習:1-甲基-3-已基-4氯環(huán)己烷1-甲基-2-乙基-5-異丙基環(huán)己烷反-1-甲基-3-乙基環(huán)己烷注:當環(huán)上有復雜的取代基時,碳環(huán)作為取代基4-甲基-1-環(huán)丙基己烷第54頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
三單環(huán)烷烴的結構角張力:實際鍵角偏離正常鍵角而使分子產生的張力
(一)單環(huán)烷烴的結構扭轉張力:相鄰C上的H原子間因距離太近而產生的斥力第55頁,共68頁,2024年2月25日,星期天由此可見:(1)鍵的重疊程度小,穩(wěn)定性。(2)電子云分布在兩核連線的外側,增加了試劑進攻的可能性,故具有不飽和烯烴的性質。第56頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
(二)單環(huán)烷烴的立體異構◆順反異構由于兩個成環(huán)碳原子上所連接的不同原子或基團在空間的排列(分布)不同而形成不同構型化合物的異構現(xiàn)象。順式反式
順反異構產生的原因:σ鍵不能旋轉
順反異構體的特點:為不同物質,轉換需斷鍵第57頁,共68頁,2024年2月25日,星期天
◆
環(huán)己烷的構象異構環(huán)己烷中C-Cσ鍵在環(huán)不破裂的情況下,可發(fā)生協(xié)同扭轉,產生無數構象。典型構象:船式構象(能量最高)椅式構象(能量最低)優(yōu)勢構象環(huán)己烷的椅式構象環(huán)己烷的船式構象范德華張力:原子間由于距離太近(<范德華半徑之和)而產生的張力第58頁,共68頁,2024年2月25日,星期天椅式船式Newman投影式從Newman投影式理解船式和椅式的穩(wěn)定性第59頁,共68頁,2024
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