2.2有機物分子結(jié)構(gòu)的確定方法課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

組織建設(shè)第2課時有機物分子結(jié)構(gòu)的確定方法第一章

有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第2節(jié)研究有機化合物的一般方法蒸餾、萃取、分液、重結(jié)晶等元素定量分析質(zhì)譜法波譜分析：紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)研究有機化合物的基本步驟表示有機化合物分子中所含元素的原子個數(shù)最簡整數(shù)比的式子，也稱最簡式。

定量分析：用化學(xué)方法鑒定有機化合物的元素組成，如燃燒法：1.實驗式：定性分析：用化學(xué)方法測定有機化合物的元素組成，如燃燒法：元素分析有機物燃燒CO2H2O檢驗產(chǎn)物有機物元素組成一定量有機物燃燒CO2H2O測定產(chǎn)物有機物元素組成推算一、確定實驗式元素分析：定性分析定量分析化學(xué)方法測定鑒定有機物的元素組成測定有機物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)元素定量分析原理：一定量有機物燃燒簡單無機物定量測定無機物質(zhì)量推算各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

實驗式(最簡式）計算一、確定實驗式1.實驗式：表示有機化合物分子中所含元素的原子個數(shù)最簡整數(shù)比的式子，也稱最簡式。

(1)李比希法2.元素定量分析法原理：一定量有機物[含C、H、(O)]CuO氧化H2OCO2無水CaCl2吸收濃KOH吸收反應(yīng)前后裝置質(zhì)量差計算C、H元素質(zhì)量用C、H、O元素原子個數(shù)比確定實驗式依據(jù)總質(zhì)量減去C、H元素質(zhì)量確定是否有O元素圖1李比希法設(shè)備圖圖2李比希簡易裝置圖練習(xí)1：某種含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測得其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。試求該未知物A的實驗式。解：（1）計算該有機化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%

答：該未知物A的實驗式為C2H6O。練習(xí)2：燃燒某有機物A1.50g,生成1.12L(標(biāo)況)CO2和0.05molH2O。求該有機物的分實驗式?！窘獯稹縿t，實驗式為：CH2O（2）現(xiàn)代元素分析儀

李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機化合物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)。現(xiàn)在，元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。現(xiàn)代化的元素分析儀可以直接測出有機物中各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)二、確定分子式元素定量分析實驗式各組成原子的最簡整數(shù)比分子式其中最精確、快捷的方法相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法質(zhì)譜儀計算法確定相對分子質(zhì)量1、計算法②相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d。MA＝d×MB。①標(biāo)準(zhǔn)狀況密度法：已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算摩爾質(zhì)量。M＝ρ×Vm=ρ×22.4L·mol－1。④利用各類有機物的分子通式及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式③混合氣體平均摩爾質(zhì)量：練習(xí)3：列式計算下列有機物的相對分子質(zhì)量：28(4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(標(biāo)況)氫氣。(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為448ml;(2)某有機物在相同狀況下對空氣的相對密度為4；(3)某有機物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；29×4=11614×2=282R—OH+2Na→2R—ONa+H2↑322、質(zhì)譜法——相對分子質(zhì)量的測定有機物分子確定相對分子質(zhì)量離子的質(zhì)荷比高能電子流轟擊帶正電荷的分子離子和碎片離子磁場作用下先后到達檢測儀質(zhì)譜圖質(zhì)荷比=電荷相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量最大質(zhì)荷比=相對分子質(zhì)量練習(xí)4：某有機物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實驗式是（

）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（

）。74設(shè)分子式為；(C4H10O)n則74n＝74n＝1分子式為C4H10OC4H10O74C4H10O三、確定分子結(jié)構(gòu)例：未知物A的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？確定有機物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能團，最后確定正確的結(jié)構(gòu)測定方法化學(xué)方法：看是否與Na反應(yīng)物理方法：紅外光譜法等如分子式為C2H6O的有機物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H(或—OH)可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為

。1、紅外光譜(2)紅外光譜圖(1)原理：不同官能團或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。CH3CH2OH未知物A的紅外光譜圖——測定有機物分子中化學(xué)鍵或官能團。練習(xí)5：有機物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如圖所示，則該有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式為（）

A．CH3COOCH2CH3B．OHCCH2CH2OCH3C．HCOOCH2CH2CH3D．(CH3)2CHCOOHA2、核磁共振氫譜——測定有機物分子中氫原子的種類和數(shù)目。核磁共振儀吸收峰面積比=氫原子數(shù)目比吸收峰數(shù)目＝氫原子種類氫原子核具有磁性。處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(1)原理：(2)核磁共振氫譜：3組峰，強度比=1:2:3CH3CH2OH對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同(即等效氫的種數(shù)不同)。這兩種物質(zhì)的等效氫分別是多少種？它們在核磁共振氫譜中如何體現(xiàn)？3種氫原子3:2:1不同氫原子的個數(shù)之比：

未知物A：二甲醚

:吸收峰數(shù)目1種CH3—O—CH3練習(xí)6：下列化合物中,核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是()H3CClA.B.CH3CH3BrBrC.H3CCH3D.CH3CH3ClClD3、X射線衍射(1)原理：X射線是一種波長很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖

。X射線衍射儀(2)衍射圖：根據(jù)原子坐標(biāo)，可以計算原子間的距離，判斷哪些原子之間存在化學(xué)鍵,確定鍵長和鍵角，得出分子的空間結(jié)構(gòu)。

單晶衍射圖—有機化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測定練習(xí)7：已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中不正確的是(

)A．由紅外光譜可知，該有機物分子中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同的氫原子C．僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的分子式為C3H8O，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為D練習(xí)8：有機物X是一種重要的有機合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進行如下實驗：(1)將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g。有機物X的實驗式為___________。(2)有機物X的質(zhì)譜圖如圖所示，則有機物X的相對分子質(zhì)量為_________。(3)經(jīng)紅外光譜測定，有機物X中含有醛基；有機物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰，峰面積之比為3∶1。則