2.1.1 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類(lèi)型 教學(xué)設(shè)計(jì)-魯科版高中化學(xué)選擇性必修3

第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第一節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型第一課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類(lèi)型本節(jié)課在第一章的基礎(chǔ)上，對(duì)常見(jiàn)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型進(jìn)行了概括總結(jié)并加以對(duì)比。通過(guò)制備乙烯幫助學(xué)生理解消去反應(yīng)的原理。認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)，取代反應(yīng)，消去反應(yīng)及氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律；了解有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系；通過(guò)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法理解消去反應(yīng)的原理；加成反應(yīng)，取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的對(duì)比；實(shí)驗(yàn)室制乙烯。課件學(xué)案【溫故知新】有機(jī)物CH3—CH＝CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)有（）①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③聚合反應(yīng)④使溴水退色⑤使高錳酸鉀溶液退色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀A.以上反應(yīng)均可發(fā)生B.只有⑤不能發(fā)生C.只有⑥不能發(fā)生D.只有②不能發(fā)生【學(xué)生】思考，回答?！窘處燑c(diǎn)撥】碳碳雙鍵的通性：加成反應(yīng)（溴水褪色），氧化反應(yīng)（高錳酸鉀褪色），取代反應(yīng)（α-C上的氫），加聚反應(yīng)。有機(jī)化合物中的鹵素原子不電離，不能與硝酸銀溶液反應(yīng)生成沉淀?！咀灾鲗W(xué)習(xí)】自學(xué)課本p48【聯(lián)想質(zhì)疑】方程式【設(shè)問(wèn)】1.應(yīng)當(dāng)從哪些方面認(rèn)識(shí)一個(gè)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)？2.有機(jī)化合物的官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)之間有何關(guān)系？3.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)有哪些主要類(lèi)型？【思考應(yīng)答】學(xué)生思考回答。【學(xué)習(xí)新課】一有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類(lèi)型主要包括：加成反應(yīng)，取代反應(yīng)，消去反應(yīng)，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)。【思考】下列反應(yīng)屬于何種反應(yīng)？具有何種結(jié)構(gòu)才能發(fā)生此類(lèi)反應(yīng)？1、加成反應(yīng)：（1）定義：有機(jī)物分子中不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合,生成新化合物的反應(yīng).（2）常見(jiàn)成鍵結(jié)構(gòu)：含不飽和鍵的有機(jī)化合物：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵、碳氮三鍵，苯環(huán)。（3）常見(jiàn)加成試劑：氫氣，氫鹵酸，鹵素單質(zhì)，硫酸，氫氰酸，水，氨氣。⑷加成反應(yīng)的規(guī)律：不飽和鍵打開(kāi)，結(jié)合原子或原子團(tuán)形成新的化學(xué)鍵，可以總結(jié)為：有上無(wú)下。生成物只有一種，原子利用率100%?！咀犯鶎ぴ础坎粚?duì)稱(chēng)烯烴的加成反應(yīng)產(chǎn)物可能有幾種？哪種產(chǎn)物居多？【名師提醒】不對(duì)稱(chēng)烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，一般情況下，氫原子或正電性基團(tuán)加到烯烴中連氫原子較多的雙鍵碳原子上，其他負(fù)電性基團(tuán)加到連氫原子較少的雙鍵碳原子上。【教師點(diǎn)撥】上述規(guī)則稱(chēng)之為馬氏規(guī)則，同學(xué)們應(yīng)當(dāng)注意，若改變條件，如提供過(guò)氧化物做催化劑，則主要和次要產(chǎn)物和上述相反，稱(chēng)為反馬氏規(guī)則?！緦W(xué)以致用】以乙炔為原料，合成聚丙烯腈——腈綸，試寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)方程式。學(xué)生練習(xí)交流?！居喺鸢浮俊練w納小結(jié)】加成反應(yīng)小結(jié)發(fā)生加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)要求：有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵、碳氮三鍵，苯環(huán)，如烯烴，炔烴，醛，酮，腈，芳香烴。能與有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑：氫氣，鹵素單質(zhì)，氫鹵酸，氫氰酸，水等。發(fā)生加成反應(yīng)的條件：①鹵素單質(zhì):不需要條件；②氫氣，氫鹵酸，水：需要催化劑。結(jié)構(gòu)變化：不飽和鍵減少或消失，反應(yīng)產(chǎn)物的不飽和度比反應(yīng)物的低?！鞠胍幌搿俊舅伎肌可鲜龇磻?yīng)屬于什么反應(yīng)類(lèi)型？有什么共同特點(diǎn)？【學(xué)生】學(xué)生討論交流匯報(bào)。2、取代反應(yīng)：

（1）定義：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)（2）成鍵結(jié)構(gòu)（或官能團(tuán)）與試劑：有機(jī)物或官能團(tuán)試劑取代位置飽和烴X2C—H上苯環(huán)X2、HNO3、H2SO4等C—H上—X（鹵代烴）H2O、NH3、NaCN等X原子上—OHHX、RCOOH等羥基H上或-OH—COOH-OH-OH—COO—（酯）水C-O烯、炔（α—H）鹵素單質(zhì)α—H【交流研討】請(qǐng)判斷上述反應(yīng)是否屬于取代反應(yīng)？試從斷鍵，成鍵角度概括取代反應(yīng)的規(guī)律。【方法導(dǎo)引】有機(jī)化合物與極性試劑發(fā)生取代反應(yīng)的結(jié)果可以用下面的通式表示：以乙醇和氫溴酸的取代反應(yīng)為例，進(jìn)行分析：【思考回答】氧和溴的電負(fù)性強(qiáng)，羥基和溴原子帶負(fù)電，發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，正負(fù)結(jié)合。【歸納小結(jié)】常見(jiàn)的取代反應(yīng)類(lèi)型有哪些？①烷烴：與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下②苯環(huán)上的取代：與液溴(Fe)、濃硫酸、濃硝酸等③α—H的取代：烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分④酯化反應(yīng)：羧酸與醇在濃硫酸催化下⑤酯的水解反應(yīng)：酸性或堿性條件⑥醇與氫鹵酸的取代：酸性條件⑦鹵代烴的水解：堿性條件3.消去反應(yīng)（1）定義一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)生成分子中有雙鍵或三鍵的化合物的反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的化學(xué)方程式為：醇消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件：加熱濃硫酸結(jié)構(gòu)條件：有β-H原子（2）鹵代烴也可發(fā)生消去反應(yīng)醇和鹵代烴消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：有鄰位碳原子，有β-H原子實(shí)驗(yàn)條件：醇——加熱濃硫酸鹵代烴——強(qiáng)堿的醇溶液，加熱消去反應(yīng)的特點(diǎn)：分子內(nèi)脫去小分子，有機(jī)物的不飽和度增大。消去反應(yīng)的用途：利用醇或者鹵代烴的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵4.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)為了研究方便，從有機(jī)物中氧原子和氫原子數(shù)目的增加或減少的視角，對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行分類(lèi)。氧化反應(yīng)還原反應(yīng)定義將有機(jī)物中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)，稱(chēng)為氧化反應(yīng)。將有機(jī)物中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)，稱(chēng)為還原反應(yīng)。舉例常見(jiàn)的氧化劑和還原劑氧化劑：氧氣，酸性高錳酸鉀，O3,銀氨溶液，新制氫氧化銅懸濁液。還原劑：氫氣，氫化鋁鋰，硼氫化鈉等?！緦?shí)驗(yàn)專(zhuān)題】利用乙醇的消去反應(yīng)制備乙烯實(shí)驗(yàn)步驟：見(jiàn)教材p52，學(xué)生實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：燒瓶中有氣泡產(chǎn)生，溶液由無(wú)色變?yōu)榱磷厣詈笞優(yōu)楹谏?。?shí)驗(yàn)原理：可能的副反應(yīng)有：【思考題】①在圓底燒瓶中加少量碎瓷片、沸石，目的是______________。②溫度計(jì)水銀球位置是________________，③加熱方式：使溫度迅速提高到___________④濃硫酸是_________和__________；⑤制得的乙烯可能含有哪些氣體雜質(zhì)？【學(xué)生】思考回答。液體加熱需要加入碎瓷片或沸石，防止液體暴沸；溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)在液面以下；應(yīng)迅速加熱至170℃，防止在140℃發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚；濃硫酸是催化劑和脫水劑；乙烯中可能含有乙醇，二氧化碳，二氧化硫等雜質(zhì)。【學(xué)以致用】1.實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過(guò)高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。試回答下面問(wèn)題。(1)下圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①_________；②_________；③_________；④_________(將下列有關(guān)試劑的序號(hào)填入空格內(nèi))。A.品紅溶液B.NaOH溶液C.濃H2SO4D.酸性KMnO4溶液(2)能說(shuō)明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_________________。(3)使用裝置②的目的是____________________________。(4)使用裝置③的目的是____________________________。(5)確認(rèn)含有乙烯的現(xiàn)象是__________________________________?！窘處燑c(diǎn)撥】檢驗(yàn)乙烯可用溴水或高錳酸鉀，無(wú)論用哪種試劑，二氧化硫均會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)造成干擾。因此，檢驗(yàn)乙烯前，應(yīng)先檢驗(yàn)二氧化硫，然后除二氧化硫，并保證二氧化硫已除盡。2.“綠色化學(xué)”對(duì)化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”（原子節(jié)約）的新概念及要求，理想原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，實(shí)現(xiàn)零排放。下列反應(yīng)類(lèi)型一定符合這一要求的是()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③酯化反應(yīng)④加聚反應(yīng)A．②B．①③C．③④ D．②④【教師點(diǎn)撥】取代反應(yīng)的特點(diǎn)是有上有下，取而代之，即除了需要的有機(jī)產(chǎn)物，必定會(huì)產(chǎn)生其他分子作為副產(chǎn)物，不可能實(shí)現(xiàn)零排放。酯化反應(yīng)的本質(zhì)是取代反應(yīng)。加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)的特點(diǎn)是只上不下，產(chǎn)物只有一種，可實(shí)現(xiàn)零排放，達(dá)到原子利用率為100%。因此，本題選D選項(xiàng)。3.有機(jī)物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種，則此物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（）【名師點(diǎn)撥】醇或鹵代烴的β-C上有多少種氫原子，就有多少種消去產(chǎn)物。4.由2-氯丙烷制備少量的1，2-丙二醇（HOCH2CHOHCH3）時(shí)需