雙重鎳光氧化還原催化合成β-氨基硼酸酯反應(yīng)方法學(xué)_第1頁
雙重鎳光氧化還原催化合成β-氨基硼酸酯反應(yīng)方法學(xué)_第2頁
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文檔簡(jiǎn)介

近年來，諸多研究團(tuán)隊(duì)已經(jīng)開發(fā)出多種過渡金屬催化或光催化胺的α-C?H鍵的官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)(Scheme1A)。然而，一般鹵代烷參與胺的α-C?H鍵的烷基化反應(yīng)方法學(xué)，目前卻較少有相關(guān)的研究報(bào)道]。受到近年來通過胺的α-C?H鍵的硼基化反應(yīng)方法學(xué)構(gòu)建α-氨基硼酸酯(Scheme1B)以及醛通過deoxygenativedifunctionalizationofcarbonyls(DODC)過程構(gòu)建α-鹵代硼酸酯反應(yīng)方法學(xué)[4]相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，這里，報(bào)道一種全新的雙重鎳/光氧化還原催化胺類化合物與α-bromoboronates的C(sp3)?C(sp3)偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列β-氨基硼酸酯分子的構(gòu)建(Scheme1C)。首先，作者采用N-甲基苯甲酰胺1與α-bromoboronate

2作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用NiI2作為催化劑，TBADT作為HAT(氫原子轉(zhuǎn)移)催化劑，Li2CO3作為堿，LiBr作為添加劑，30WLED(390?395nm)作為光源，在丙酮反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為20-30

oC，最終獲得81%收率的產(chǎn)物3。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列胺底物(Table2)以及α-bromoboronate底物(Table3)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的偶聯(lián)策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值(Schemes2A-2B)。接下來，作者對(duì)上述偶聯(lián)過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Scheme2C)?；谏鲜龅膶?shí)驗(yàn)研究以及前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme2D)?？偨Y(jié)報(bào)道一種全新的雙重鎳/光氧化還原催化胺類化合物與α-bromoboronates的C(sp3)?C(sp3)偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列β-氨基硼酸酯分子的

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