高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第11章第1節(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物教學(xué)案新人教版

第一節(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物

考綱定位要點(diǎn)網(wǎng)絡(luò)

1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子

質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。

2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化

合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的一上LIm「碳骨架（環(huán)狀、鏈狀）

兀索分析LR用亞L—有｛官能團(tuán)差異

相對分子質(zhì)量上出紂一機(jī)「習(xí)慣命名

結(jié)構(gòu)。

化學(xué)性質(zhì)1化T~兄系統(tǒng)命名

3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物

紅外光譜-T結(jié)構(gòu)式卜一合「碳鏈異構(gòu)

理方法（如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜核磁共振氫譜」1物片異構(gòu)體1_俗.異構(gòu)

-官能團(tuán)異構(gòu)

等）。

-順反異構(gòu)

4.能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不

包括手性異構(gòu)體）。

5.能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物。

A層級必備知識?關(guān)鍵能力落實(shí)知識培養(yǎng)能力

IBIBEIZHISHIGUANJIANNENGLI

,眷就一1—有機(jī)物的分類與基本結(jié)構(gòu)

【必備知識?落實(shí)】

1.有機(jī)物的分類

（1）根據(jù)官能團(tuán)分類

烷燒、烯煌、快燒、苯及其同系物等

有機(jī)化合物

煌的衍生物:鹵代燒、醇、酚、醛、竣酸、酯等

（2）根據(jù)碳骨架分類

「鏈狀化合物如CH3cH2cH2cH3

環(huán)狀儂化合物

①有機(jī)化合物A

化合物j芳香化合物

「烷嫌如OL

鏈狀燼＜烯一如CH2^=CH；

脂肪煌5.炊燃如CH三CH

脂環(huán)燒：分子中不含苯環(huán),而含有其

他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的煌如。^艮,

②癖

（3）根據(jù)官能團(tuán)分類

①煌的衍生物：，分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所代替,衍生出一系列新的有機(jī)

化合物。

②官能團(tuán)：決定化合物腎穌性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

③有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

有機(jī)物典型代表物

官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)

類別（結(jié)構(gòu)簡式）

\/

烯煌碳碳雙鍵c=cCH2--CH2

/\

快崎碳碳三鍵一C三C一CH三CH

鹵代燃鹵素原子—XCH3cH2cl

醇醇羥基—0HCH3CH2OH

酚酚羥基—0H

Qr徐

酸■鍵-C—O—C—CH3cH20cH2cH3

()

醛醛基IICH￡H0、HCHO

—c—H

?基（酮基）0

酮II

（談基）一（?一

CH；i—C—CH3

0o

竣酸，基IIII

-C—O—HCH:i—c—OH

0

酯酯基IICH3COOCH2cH3

—C—O—R

CH2—COOH

氨基酸氨基、竣基—NH2^—COOH

NH2

2.有機(jī)物的基本結(jié)構(gòu)

（1）有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

成鍵數(shù)目-每個碳原子形成幺個共價鍵

成鍵種類一單鍵、雙鍵或三鍵

連接方式一碳鏈或碳環(huán)

（2）有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

a.同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異

的現(xiàn)象。

b.同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

（3）同系物

結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個

嶼4CH2原子團(tuán)的物質(zhì)

[-官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同

特占一

1-具有相同的通式

國理隨隨碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律性變化

性質(zhì)「一化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)相似

【關(guān)雙能力?培養(yǎng)1

命題點(diǎn)1有機(jī)物的分類

1.（2019?成都模擬）下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是（）

A.乙烯@2=04。、苯（。＞）、環(huán)己烷（。）都屬于脂肪燃

B.苯（。）、環(huán)戊烷（[））、環(huán)己烷（。）同屬于芳香煌

C.乙烯（CH2=CH。、乙煥（CH三CH）同屬于烯嫌

D.4口、A同屬于環(huán)烷燃

I）［烷、烯、烘都屬于脂肪燒，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)煌，而苯屬于環(huán)燃中的

芳香燒。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均屬于環(huán)煌中的環(huán)烷崎。］

2.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是（）

H2OH酚類一0H

CH3CHC'H3

②I竣酸一COOH

COOH

()

@CH3—0—CH3醛類

竣酸一COOH

A.①②③④⑤B.②③④

C.②④⑤D.僅②④

C［①為醇類，③為酯類。］

3.有機(jī)物中官能團(tuán)的識別

（3）HCCh的類別是CHO中的官能團(tuán)是

（填名稱）。

(4)H2N0011中顯酸性的官能團(tuán)是

⑸中含有的官能團(tuán)名稱是

CH3

COOCH2cH3

(6)中含有的官能團(tuán)名稱是

COOH

［答案］（1）（醇）羥基（2）（酚）羥基、酯基（3）鹵代燒醛基（4）竣基（5）碳碳雙

鍵、酯基、段基（6）碳碳雙鍵、羥基、城基、竣基

題后反思?

官能團(tuán)與有機(jī)物類別的認(rèn)識誤區(qū)

（D—0H連到苯環(huán)上，屬于酚；一0H連到鏈煌基上為醇。

（2）含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3＞葡萄糖等。

O

/

（3）一C—OH不能認(rèn)為屬于醇，應(yīng)為粉酸。

OO

/Z

（4）—C—OR（酯基）與一c—OH（竣基）的區(qū)別。

0

Z

（5）H—C-O-雖然含有醛基，但不屬于醛，應(yīng)屬于酯。

命題點(diǎn)2同系物、同分異構(gòu)體的判斷

4.（2019?松原模擬）下列物質(zhì)一定屬于同系物的是（）

①O-c%②0Q

③CFCHTH2④c2H4

@CH2=CH—CH=CHi⑥C3H6

CHCHCH.3

II2II2

⑦CH—c—CH3⑧CH3—C=CH2

A.⑦⑧B.⑤⑦

c.①②③D.(4)(6)@

B［A項(xiàng)，官能團(tuán)個數(shù)不同，不相差一個或若干個CH?原子團(tuán)：C項(xiàng)，結(jié)構(gòu)不相似，不

相差一個或若干個CH?原子團(tuán)；D項(xiàng)，⑥可能為環(huán)烷崎，不一定與④⑧互為同系物。］

（2019?唐山模擬）燒（甲）、（（乙）、

5./IZ（丙），下列說法正確

的是（）

A.甲、乙均為芳香燒

B.甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體

C.甲與甲苯互為同系物

D.甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能處于同一平面

B［乙不含苯環(huán)，不是芳香煌，A錯誤；甲、乙、丙的分子式均為CNo互為同分異構(gòu)

\/\/

體，B正確；甲為烯燒含c=c，甲苯中不含C=C，二者結(jié)構(gòu)不相似，C錯誤；乙

/\/\

中含有飽和碳原子，所有原子不可能共面，D錯誤。］

題后歸納?

同系物判斷的兩個關(guān)鍵點(diǎn)

(1)分子組成一定相差“CH」基團(tuán)，一定不是同分異構(gòu)體。

(2)同類有機(jī)物且官能團(tuán)及個數(shù)均相同。

一有機(jī)物的命名

【必備知識?落實(shí)】

1.烷煌的習(xí)慣命名法

個及以下，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、

碳

原壬、癸表示,如C7H16稱庚烷

子

個以上

數(shù)f用漢字?jǐn)?shù)字表示，如c稱為十二烷

12H26

相同時用“正”“異，，“新”等來區(qū)別

2.烷燒系統(tǒng)命名三步驟

'①選擇最長的碳鏈為主鏈——“長”

選主鏈,

—〈②長度相同時，選擇支鏈最多的最長的

稱某烷

.碳鏈為主鏈一一“多”

〃①以離支鏈最近的一端為起點(diǎn)給主鏈

編號一一“近”

②有兩個不同的支鏈處于主鏈同近位置

,［編號位，時，從較簡單的支鏈一端編號——“簡”

⑵|定差藍(lán)尸］③有兩個相同的支鏈處于主鏈同近位置

時，從主鏈兩端分別編號，注意比較支

鏈位次，兩序列中位次和最小者為正

、確編號——“小”

,①注位置，短線連

取代基,

⑶，②相同基，合并算

寫在前

.③不同基，簡在前

CH3—CH—CH—C——CH—CH3

如Illi命名為

CH3CH3CH2cH3

CH3

2,3,4,5-四甲基-3-乙基己烷。

3.含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)物命名

(1)選主鏈一一選擇含有官能團(tuán)在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長的碳鏈為主鏈。

(2)編序號一一從距離官能團(tuán)最近的一端開始編號。

(3)寫名稱一一把取代基、官能團(tuán)和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，寫出有機(jī)物的名稱。

CH3

如：①CH三c—CH?-CH-CH3命名為4-甲基-1-戊煥。

fH2cH3

②CH3—CH2—C—CH3命名為3■■甲基-3-戊醇。

OH

4.苯的同系物的命名

(1)以苯環(huán)作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。如果苯分子中兩個氫原子被兩個甲基取代

后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、回、對表示。

(2)系統(tǒng)命名時，將某個最簡側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給其基

團(tuán)編號即側(cè)鏈編號之和最小原則。如

CH3CH2cH3

1,3,4-三甲苯1-甲基-3-乙基苯

5.酯的命名

合成酯時需要竣酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將

‘醇’改‘酯‘即可"。如：CHd'H—COOC2可命名為異丁酸乙酯或2-甲基丙酸乙

CH3

【關(guān)起能力?培養(yǎng)】

命題點(diǎn)有機(jī)物的命名和根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)簡式

1.下列有機(jī)物的命名錯誤的是()

H3c

③2-甲基-1-丙醵④1,3-二溟丙烷

A.??B.②③

C.①?D.③④

B［根據(jù)有機(jī)物的命名原則判斷②的名稱應(yīng)為3-甲基-1-戊烯,③的名稱應(yīng)為2-丁醇。］

2.用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物。

CH3

I

(1)CH,3—CH2—C-CH—CH3，命名為—

II一

CHsCH2—CH.}

⑵命名為----------------；

(3)CH2=CHC=CH2，命名為；

CH2cH3

CH3

(4)CH—命名為：

3C—CH2COOCH3,

CH3

CH2CH3CH3

(5)c命名為.

H3C—CH—CH—CH3,

OHOH

［答案］(1)3,3,4三甲基己烷

(2)5,5二甲基3乙基1己快

(3)2乙基1,3丁二烯

(4)3,3-二甲基丁酸甲酯

(5)2,4二甲基3,4己二醇

3.寫出下列各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。

(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷：

(2)支鏈只有一個乙基且式量最小的烷燒:

名稱為O

⑶核磁共振氫譜只有一個峰的燃CM8的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為

_________O

［答案］⑴CH3cH—CH—CH—CH2—CH3

CH3CH3CH2—CH3

(2)CH3cH2cH—CH2cH33-乙基戊烷

CH2—CH3

CH3CH3

(3)CH3—C—C—CH32,2,3,3-四甲基丁烷

CH3cH3

—研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

【必備知識?落實(shí)】

1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

I元素定I測定相對

I量分析I分子質(zhì)量

純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式

2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法

(1)蒸儲和重結(jié)晶

適用對象要求

常用于分離、提純①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)

蒸儲

液態(tài)有機(jī)物②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大

常用于分離、提純

重結(jié)晶②被提純的有機(jī)物在此溶劑中筌解度受溫度影響

固態(tài)有機(jī)物

較大

(2)萃取分液

①常用的萃取劑：荃、CC14,乙醛、石油酸、二氯甲烷等。

②液-液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同,將有機(jī)物從一種溶

劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。

③固-液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。

提醒：常見有機(jī)物的幾種分離提純方法

混合物試劑分離方法主要儀器

漠乙烷（乙醇）水分液分液漏斗

醇（酸）NaOH溶液蒸儲蒸儲燒瓶、冷凝管

硝基苯（NQ）NaOH溶液分液分液漏斗

苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗

酯（酸、醇）飽和心加溶液分液分液漏斗

3.有機(jī)物分子式的確定

（1）元素分析

「

定

性

-」用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物的組成元素，如燃燒后

分―Ic—co；,H~Hq。

析

一

〈

〔

定

元將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡單無機(jī)物;

-量

分

素-并測定各產(chǎn)物的最，從而推算出有機(jī)物分子中所

--析含元素原子最簡整數(shù)比,即確定其實(shí)驗(yàn)式。

分

〕

析

〉①李比希氧化產(chǎn)物吸收法：

(

實(shí)僅含C、H、0|CuO「%0（用CaCh吸收）

-驗(yàn)元素的有機(jī)物（用NaOH溶液吸收）

方

法計算出分子中碳、氫原子的含量,剩余的為避王

)

的含量。

②現(xiàn)代元素定量分析法。

（2）相對分子質(zhì)量的測定一一質(zhì)譜法

質(zhì)荷比（分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值）最大值即為該有機(jī)物的相對分

子質(zhì)量。

4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定

（1）化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

（2）物理方法

①紅外光譜

分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)幽頻軍不

同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信

息。

②核磁共振氫譜

不同化學(xué)環(huán)二種數(shù)：等于吸收峰的叁

境的氫原子Z每種個數(shù)：與吸收峰的小成正比

（3）有機(jī)物分子不飽和度的確定

化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度

一個碳碳雙鍵1一個碳碳三鍵2

一個撥基1一個苯環(huán)4

一個脂環(huán)1一個鼠基2

【關(guān)鑿能力?培養(yǎng)】

命題點(diǎn)1常見有機(jī)物的分離提純

1.(2019?專家原創(chuàng))實(shí)驗(yàn)室可以用甲醇和叔丁醇為原料制備甲基叔丁基酸：(CH3C0H

硫酸，△

+CH30H-----------(CH3)3C0CH;)+H20?實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。

實(shí)驗(yàn)步驟：

在裝有分儲柱、溫度計的100mL燒瓶中，加入45mL10%的1拔0八10mL(0.25mol)

甲醇和12mL(0.125mol)叔丁醇，混合均勻。投入幾粒碎瓷片，加熱至燒瓶中的溫度達(dá)到

75?80℃時，產(chǎn)物便慢慢被分饋出來。調(diào)整熱源，控制分儲柱柱頂溫度為(51±2)°C,分

儲，收集產(chǎn)物。分僧時間約為1小時，當(dāng)頂端溫度明顯波動時停止加熱。

將儲出物移入分液漏斗中，用水多次洗滌，每次3mL水，直到酸層清澈透明。分出酸

層，用少量無水碳酸鈉干燥，濾去固體，將的轉(zhuǎn)移到干燥的回流裝置中，加入0.2?0.4g金

屬鈉，加熱回流20分鐘后，改成蒸儲裝置，蒸鐲收集54?56℃的儲分。稱重、計算產(chǎn)率。

參考數(shù)據(jù)如下表：

物質(zhì)沸點(diǎn)/℃密度/(g?m「)

甲醇(CHQH)64.70.7915

叔丁醇[(CH3)3C0H]82.60.7887

甲基叔丁基酸KCH3)3C0CH3]54.0—

注：甲基叔丁基酸與水形成的共沸物的沸點(diǎn)約為51°C。

回答下列問題：

⑴制備過程中加入碎瓷片的作用為，硫酸的作用為

(2)圖中E的位置應(yīng)安裝下列儀器中的(填“A”“B”或"C”),該儀器的名稱

為。

ABC

（3）本實(shí)驗(yàn)中，分儲柱的使用可以達(dá)到的目的，而儲出物水洗后,

可用操作將酸水混合物分離。

（4）本實(shí)驗(yàn)中先用無水碳酸鈉干燥，再加入金屬鈉回流的目的是

（5）若稱重后得到產(chǎn)品9.35g,則此次實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為______%。

（6）本實(shí)驗(yàn)中使用的硫酸若改為70%的濃硫酸，則產(chǎn)率會（填“降低”或“升

高”），原因可能是

［解析］（1）制備過程中加入碎瓷片的作用是防暴沸，硫酸在甲基叔丁基酸的制備中作

催化劑。（2）結(jié)合實(shí)驗(yàn)步驟知，圖中E位置的儀器起冷凝的作用，應(yīng)用直形冷凝管。（3）本實(shí)

驗(yàn)中，分儲柱的作用是提高產(chǎn)品的純度，同時使反應(yīng)物冷凝回流，提高轉(zhuǎn)化率。儲出物水洗

后，用分液的方法將酸水混合物分離。⑸實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率=?第；X1003

-----1X100%=85%。（6）本實(shí)驗(yàn)中用10%的硫酸作催化劑，若改為70%的

0.125molX88g,mol

濃硫酸，則叔丁醇在濃硫酸作用下會發(fā)生消去反應(yīng)，甲醇也會被濃硫酸氧化，這些副反應(yīng)都

會使產(chǎn)率降低。

［答案］（1）防暴沸催化劑（2）A直形冷凝管（3）提高產(chǎn)品的純度，同時使反應(yīng)物

冷凝回流，提高轉(zhuǎn)化率分液（4）逐級干燥，深度除水，同時避免金屬鈉與水反應(yīng)過于劇

烈引燃產(chǎn)物（5）85（6）降低發(fā)生叔丁醇消去或者甲醇氧化等副反應(yīng)，損耗原料

命題點(diǎn)2有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定

2.下列說法中正確的是（）

A.CH3cH2cHeH2cH3在核磁共振氫譜中有5個吸收峰

CH2cH3

B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目

C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定

I）.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)

［答案］D

3.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2：1的有（）

A.乙酸甲酯B.對苯二酚

C.2-甲基丙烷D.對二甲苯

B［A.乙酸甲酯(CH￡OOCHJ中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰

面積之比為1：1,錯誤；B.對苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，

且其峰面積之比為2：1,正確；C.2-甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩

組峰，且其峰面積之比為9：1,錯誤；D.對二甲苯含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出

現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3：2,錯誤。］

4.有機(jī)物A只含有C、H、0三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8g該有機(jī)物燃

燒生成44.0gCOz和14.4gHzO；質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A

分子中含有一0H鍵和位于分子端的一C三C一鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為

6：1：lo

(1)A的分子式是。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式是。

［解析］⑴〃(有機(jī)物)=彳68.9=0.2mol,

84g?mol

mi_44.0g144R

1

2—44g?mol"〃(H)=/g：RLX2=L6mol,

16.8-1X12—1.6X1

—=0.2molo

n(0)16g,mol1

又因?yàn)槠湎鄬Ψ肿淤|(zhì)量為84,故A的分子式為C5H80。

(2)分子中含一OH、一C三CH,且含三種氫原子的個數(shù)比為6：1：1,故結(jié)構(gòu)簡式為

CH3

HO—C—C=CH

IO

CH:$

CH3

［答案］(DCSHQ(2)HO—c—C=CH

I

CH3

思維模型.

有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定流程

①C、H元素的質(zhì)量①M(fèi)=22.4L,mol"?pg?LT

對

相

②C、H元素的質(zhì)量比實(shí)（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）

子

分

驗(yàn)

-N

③量

C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)②M=DM'

式

④燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量③M=Ma[%+M2a2%

或體積或質(zhì)量④質(zhì)謂法

燃燒通式計算、討論

根據(jù)同分異構(gòu)體

核磁共振氫譜

化學(xué)鍵氫原子種

官能團(tuán)類和比例

B層級學(xué)科素養(yǎng)。通局圓］領(lǐng)提升素養(yǎng)體驗(yàn)應(yīng)用

I-XUEKESUYANGYINGYONGCHUANGXIN

募賽29-同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定

——證據(jù)推理與模型認(rèn)知

【素養(yǎng)解讀】

同分異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的確定，在選做大題中，每年必考。題型主要是限定條件下的

異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的確定。此類題難度較大，易失分。復(fù)習(xí)時要強(qiáng)化各類條件下的練習(xí)，

并及時歸納方法。體現(xiàn)了“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。

L?ewj

1.同分異構(gòu)體的書寫

(1)同分異構(gòu)體的分類與書寫順序

碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)—＞官能團(tuán)類別異構(gòu)

C叮

c-c—c-c與

|CH3cH20H與

OHCH3OCH3

c-c-CCOH

(2)幾種異類異構(gòu)體

①C,H2"(/723):烯煌和環(huán)烷垃。

②&乩“-2(〃》4)：二烯烽和煥煌。

③aH2“+20(〃22)：飽和一元醇和飽和一元醒。

④GHz,0523)：飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。

⑤CJLaSNZ)：飽和一元竣酸、飽和一元藪酸與飽和一元醇形成的酯等。

⑥aH2“+Q2N(〃22)：氨基酸、硝基烷。

(3)芳香化合物異構(gòu)體書寫

①若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種。

②若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。

③若苯環(huán)上連有一X、一X、一Y3個取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。

④若苯環(huán)上連有一X、一丫、-Z3個不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。

2.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

(1)一元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

①等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原

子等效；處于對稱位置的氫原子等效。

如：CH3—CH-CH2—CH—CH；；的一氯代烷有3種。

CH3CHS

②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一元取代產(chǎn)物就有幾種。如：一C&、一GHs各有一種，一C3H7

有兩種，一CJb有四種。

如:CM2的醇有4種,C5HMG的竣酸有4種。

(2)替代法：如二氯苯QHClz的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將

C1替代H)。

(3)二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個取代基的

位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

如：的二氯代物有支_種。

(4)疊加相乘法

先考慮取代基的種數(shù)，后考慮位置異構(gòu)的種數(shù)，相乘即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。分情況

討論時，各種情況結(jié)果相加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。

CH3

如：的苯環(huán)上氫原子被一c凡取代所形成的結(jié)構(gòu)有12種。

(5)組合法

A—(勿種)與B—(/?種)連接形成A—B結(jié)構(gòu)有mXn種

如:CM。。?的酯：HCOO—與C4H9一形成的酯有1與4=4種;ClhCOO—與C3HL形成的酯有

1X2=2種；

C2HsCOO—與&%一形成的酯有1X1=1種；

C3H￡00一與血一形成的酯有2X1=2種，共9種。

［典例導(dǎo)航］

(2018?全國卷HI,節(jié)選)已知DCHsOz)結(jié)構(gòu)簡式為CH三C—OLCOOCzHs,X與D互為同分

異構(gòu)體，且具有完全相同的官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面

積之比為3：3：2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式

,八

CU=C—CH2COOC2H51條件

［思路點(diǎn)撥］相同官能團(tuán)“X分子中有2個一CHJ個

三種氫原子，個數(shù)比為3：3：2」

0

-C—o一,1個一C三c一,1個一CHz—=符合條件

（）()

的X的結(jié)構(gòu)簡式為

()

（）（）

［答案］

/（任與3種）

題后歸納?

限定條件的同分異構(gòu)體書寫步驟

（1）確定碎片

明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)

想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可是煌基（尤其是官能團(tuán)之外的

飽和碳原子）。

（2）組裝分子

要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征.幾何特征是指所組裝的分子是空間

結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無對稱性?；瘜W(xué)特征包括等效氫原子。

岳需斷］

1.已知G的結(jié)構(gòu)簡式為，同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體數(shù)目為

種（不考慮立體異構(gòu)），寫出其中的一種結(jié)構(gòu)簡式。

①核磁共振氫譜為3組峰；

②能使浪的四氯化碳溶液褪色；

③1mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生88g氣體。

［解析］①說明滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)具有高度對稱性；②說明含有碳碳雙鍵;

③說明分子結(jié)構(gòu)中含有2個竣基，則滿足條件的G的所有同分異構(gòu)體為

CH—COOH

/2

HOOC-CHZ—CH==-CH—CH?—COOH和CH2==C。

CH2—COOH

［答案］2HOOC—C1I2—CH===CH—CH2—COOH,

/CH2—COOH

CH2=C（任寫一種）

CH2—COOH

2.CMG的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種，寫

出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：一

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；

②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；

③能發(fā)生水解反應(yīng)。

OOCH

［答案］5|、

CH3

QpCH2-OOCCH3、

。―CH2COOCH3CjpOOCCH2cH3

0rCUOCH2cH3(寫出一種即可)

3.對于分子式為CHO2的有機(jī)物：

(1)屬于酯類的有種；

(2)屬于竣酸類的有種；

(3)既含有羥基又含有醛基的有種。

［答案］(1)4(2)2(3)5

4.根據(jù)要求完成以下反應(yīng)。

CH3

⑴寫出符合下列條件的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位

b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

(2)芳香化合物F是C(：Cl2CH:i)的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境

的氫原子，數(shù)目比為3：1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式：。

。-NO?

［解析］（1）］同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只含兩個取代基且互為鄰位，能發(fā)生

CHX

銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的是1O、」,0。

（）—C—HNH—C-H

（2）芳香化合物F是C（O^CC1￡H3）的同分異構(gòu)體，F(xiàn)需滿足條件：i.與C具有相同

的分子構(gòu)成，含有1