高中化學(xué)選修5第一章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)及習(xí)題

第一章

一、考綱要求

1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，了解常見的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解常見有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表

示它們的結(jié)構(gòu)。

2.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能推斷簡(jiǎn)潔有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）。

3.能依據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)潔的有機(jī)化合物。

4.能依據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。

5.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。

6.能列舉事實(shí)說明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間存在相互影響。

二、高考命題規(guī)律

近幾年該部分內(nèi)容在高考題中考查的學(xué)問有：

1.依據(jù)所給有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推斷官能團(tuán)和所屬有機(jī)物類別。

2.給簡(jiǎn)潔的有機(jī)化合物命名。

3.書寫某有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。

4.依據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。

5.有機(jī)物混合物分別提純的方法。

6.確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。尤其是通過核磁共振氫譜圖推知有機(jī)物分子有幾種不

同類型的氫原子及它們的數(shù)目，要加高校習(xí)和考查的力度。

主要題型有：

1.以選擇題的形式出現(xiàn)，該類型題的特點(diǎn)是一題考查多個(gè)學(xué)問點(diǎn)，題少但覆蓋面廣。

2.以填空題形式出現(xiàn)，該類型題的特點(diǎn)是將計(jì)算、推斷等程序在試卷外完成，卷面上只體現(xiàn)結(jié)論和結(jié)果。

三、學(xué)問清單

（一）有機(jī)化合物的分類

1.按碳的骨架分類

化合能如CH3cH2cH3一、

有機(jī)物[做合物：如Q

化合出《

化合物：如[@

2.按官能團(tuán)分類

有機(jī)物的主要類別和典型代表物

類別官能團(tuán)典型代表物

烷燒

烯燃

燃燒

芳香煌

一

鹵代煌

醇

酚

醒

醛

酮

竣酸

酯

CH2-OH

⑴醇和酚的區(qū)分：如：CH3cH20H（乙醇）、（苯甲醇）、

kJ（環(huán)己醇）

基苯酚）

⑵具有復(fù)合官能團(tuán)的困難有機(jī)物：一般各種官能團(tuán)具有各自的獨(dú)立性，在不同條件下所發(fā)生的化學(xué)性質(zhì)可分別

H0-C

I

從各官能團(tuán)探討。如：0具有三個(gè)官能團(tuán)：，所以這個(gè)化合物可看作酚類，按酸類和醛類，應(yīng)

具有這三類化合物的性質(zhì)。

（二）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1.碳原子的成鍵特點(diǎn)：

（1）碳原子價(jià)鍵數(shù)為；

（2）碳原子間的成鍵方式常有三種：；

（3）碳原子的結(jié)合方式有二種：。

2.有機(jī)物分子里原子共線、共面：

（1）CH4正四面體，鍵角109°28'

（2）C2H4平面型結(jié)構(gòu)，鍵角120。，6個(gè)原子在同一平面上；

（3）C2H2直線型結(jié)構(gòu)，鍵角180°,4個(gè)原子在同始終線上

（4）平面型結(jié)構(gòu)，鍵角120°,12個(gè)原子在同一平面上

（5）單鍵碳原子能沿鍵軸的方向旋轉(zhuǎn)，雙鍵碳原子和三鍵碳原子不能旋轉(zhuǎn)

3.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

（1）同分異構(gòu)體：化合物具有相同的，但，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象。

（2）同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

（3）同分異構(gòu)體的常見類型：①碳架異構(gòu)（指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)）。

如：CK—CHz—CH2—CH3和。②位置異構(gòu)（指官能團(tuán)或取代基在碳架上的位置不同而造成的異構(gòu)）。

如：CH2=CH—CH2—CH2—

③官能團(tuán)異構(gòu)（指有機(jī)物分子中的官能團(tuán)不同造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)）。

如：CH3cH20H和。

4.同系物

同系物：結(jié)構(gòu)，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物。

如：CH3cH3和CH3cH2cH3;CH2=CH2>fCCH2=CH—CH2

留意事項(xiàng)：

①同系物必需是同類有機(jī)物

②結(jié)構(gòu)相像指具有相像的原子連接方式，相同的官能團(tuán)類別和官能團(tuán)數(shù)目。

③具有相同通式的有機(jī)物除烷烽外，不能以通式相同作為確定是不是同系物的充分條件。

④同分異構(gòu)體之間不是同系物關(guān)系。

⑤同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性的改變；同系物的化學(xué)性質(zhì)相像。

（三）有機(jī)化合物的命名

1.烷煌的習(xí)慣命名法

十個(gè)以下依次用甲、、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。

-A

碳原子數(shù)十以上r用漢字表示

相同時(shí)r用“正”、“異”、“新”來區(qū)分

如CsHu的同分異構(gòu)體33種，分別是：、、，

用習(xí)慣命名法分別是、、。

2.有機(jī)物的系統(tǒng)命名法

CHJ—CH—f—CHJ-CHs

(JJHJCHJ

(1)烷)命名為

（2）CH3—C=CH—CH2—CH3

也3命名為

（3）快煌

CH3—CH—CH2—CH—C=€H

CH3cH211

CH3命名為?

CH3

（4）苯的同系物，一C&命名為

（四）探討有機(jī)物的一般步驟和方法

1.探討有機(jī)化合物的基本步驟

（1）分別、提純（蒸儲(chǔ)、重結(jié)晶、升華、色譜分別）一一得到純凈物;

（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）——確定；

（3）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定（質(zhì)譜法）——確定；

（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（波譜分析）——確定。

2.混合物分別、提純的常見方法

（1）蒸儲(chǔ)和重結(jié)晶

適用對(duì)象要求

蒸儲(chǔ)常用于分別、提純有①該有機(jī)物較強(qiáng)

機(jī)物（2）該有機(jī)物與雜質(zhì)的相差較大

重結(jié)晶常用于分別、提純有①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度或。

機(jī)物（2）被提取的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受影響較大

（2）萃取

①液一液萃?。豪糜袡C(jī)物不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

②固一液萃?。河脧墓腆w物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。

例如：澳乙烷中的乙醇可以用水除去。

⑶色譜法

①原理：利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物的不同，分別、提純有機(jī)物。

②常用吸附劑：碳酸鈣、、氧化鋁、等。

例如：用粉筆分別色素

3.有機(jī)物分子式的確定

（1）元素分析：

①定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的，如燃燒后C,H—?,Sf—?

②定量分析：將確定量有機(jī)物燃燒，快解:為簡(jiǎn)潔無機(jī)物,并測(cè)定各產(chǎn)物的量，從而推算出有機(jī)物分子中所含元素

原子，即試驗(yàn)式。

③利比希氧化產(chǎn)物汲取法

用將近含碳、氫、氧元素的有機(jī)物氧化后，產(chǎn)物水用無水汲取，二氧化碳用汲取，計(jì)算出分子中碳、氫原子含量,

其余的為含量。

（2）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定-質(zhì)譜法

質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比即分子離子與碎片離子的其電荷的比值，的數(shù)據(jù)即為該物質(zhì)的相對(duì)分子量。

注：相對(duì)豐度：以圖中最強(qiáng)的離子峰（基峰）高為100%,其它峰的峰高則用相對(duì)于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。

4、分子結(jié)構(gòu)的鑒定

（1）化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

（2）物理方法

①紅外光譜（IR）

當(dāng)用紅外線照耀有機(jī)物分子時(shí)，不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。

②核磁共振氫譜：

a.處于不同化學(xué)環(huán)境中的在譜圖上出現(xiàn)的位置不同；

b.汲取峰的與成正比。

四、重難點(diǎn)突破

（-）有機(jī)物的基本概念

1、基和根的比較

（1）“基”指的是非電解質(zhì)（如有機(jī)物）分子失去原子或原子團(tuán)后殘留的部分。

—

如:J甲基—CH.?［丙基CH2CH2CH3

“'亞甲基》CH2I異丙基一『HCH3

乙基一CH2cH3或-C2H583

J■丁基一CH2cH2cH2cH3J?丙烯基-CH=CH-CH3

I異丁基一CHffH-C/I烯丙基一CHTCH=CH2

CH3

苯基一c6H5乙烯基一CH=CH2硝基一NC>2羥基-OH

（2）“根”指的是電解質(zhì)由于電子轉(zhuǎn)移而解離成的部分。如：OH、CH八NH；等.

兩者區(qū)分：基中含有孤電子，不顯電性，不能單獨(dú)穩(wěn)定存在；根中一般不含孤電子，顯電性，大多數(shù)在溶液

中或熔化狀態(tài)下能穩(wěn)定存在。

如：一0H的電子式為?H,0丁的電子式為囪江回。

2、官能團(tuán)：確定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。

如：鹵原子一X羥基一0H（有醇羥基和酚羥基之分）

醛基-乙酮基工孩基-LH氨基-硝基-巴蹦基-對(duì)

酰胺基一C—NH2碳碳雙鍵）C=C（碳碳叁鍵-3C-

3、表示有機(jī)物的化學(xué)式（以乙烯為例）

分子式CzH.,最簡(jiǎn)式（試驗(yàn)式）CHz

H

電子式H^GH結(jié)構(gòu)式H-f=C-H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。出=0也

HHH

（二）同分異構(gòu)體的書寫方法

1.同分異構(gòu)體書寫規(guī)律：（1）烷烽（只可能存在碳鏈異構(gòu)），書寫時(shí)應(yīng)留意全而不重。規(guī)則如下：成直鏈，

一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，乙基安；二甲基，同、鄰、間；不重復(fù)，要寫全。（2）具

有官能團(tuán)的化合物如烯燃、快燃、鹵代燒、醇、酮等，它們有官能團(tuán)位置異構(gòu)、類別異構(gòu)、碳架異構(gòu)，書寫要按

依次考慮。一般狀況是：位置異構(gòu)——＞碳架異構(gòu)——＞類別異構(gòu)。（3）芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對(duì)

位置具有鄰、間、對(duì)三種。

2.常見幾種炫基的異構(gòu)體數(shù)目

（1）—C3H7：2種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：CH3cH2cH2一、CH3—CH—CH3

I

（2）—C4H9：4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：

CH3cH2cH2cH2一、CH3—CH—CH2—CH3、CH3—CH—CH2—sCH3—3

dH3cH3

3.同分異構(gòu)體的推斷方法

（1）基元法

如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。

（2）替代法

如二氯苯（C6H4CI2）有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體（將H替代CI）。

（3）等效氫法

等效氫法師推斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有:

①同一碳原子上的氫等效

②同一碳原子上的甲基氫原子等效

③位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

4.幾類同分異構(gòu)體：

（1）CnH2n：（n03）烯崎和環(huán)烷燃；

（2）CnH2n-2：（n/3）二烯仁和煥煌;

（3）CnH2n+2。：（n＞2）飽和一元醇和飽和一元酸；

（4）CnH2n。：（n22）飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷；（n》3）飽和一元酮;

（5）CnH2nO2：（n》2）飽和一元峻酸、飽和一元竣酸飽一元醇酯；

（6）CnH2"-60：（n》7）酚、芳香醇和芳香酸。

（三）常見有機(jī)物的系統(tǒng)命名方法

1.烷燒的命名

取代基

寫在前

a.選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。

b.當(dāng)有幾條不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一條作為主鏈。如

ACH3

CH3—0H—CH2—CH—EH-CK

BCH3CH21

1

CH3

含6個(gè)碳原子的鏈有兩條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。

②編號(hào)應(yīng)要遵循“近”、“簡(jiǎn)”、“小”

a.以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”。

b.有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)潔的支鏈一端起先編號(hào)。即同“近”，考慮

“簡(jiǎn)如

87654321

CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH3

CH2cH3cH3cH3

c.若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可

得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小的即為正確的編號(hào)，即同“近”、同“簡(jiǎn)”、考慮同“小二如

654321

CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3

CH3cH3cH3?11

③寫名稱

按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前面寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。

阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字有連接。如②b中的有機(jī)物命名為3,4-二甲基6乙基辛烷。

2.烯燃和燃燃的命名

①選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某煥”。

②定編位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。

③寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某快”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵位置。如

CH3

CH三C一—CHj命名為3-甲基-1-J快。

3.苯的同系物命名

①苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。

例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，假如兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生

成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用“鄰”、“間”、“對(duì)”表示。

②將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選擇最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)

鄰二甲苯（1,2-二甲苯）間二甲苯（1,3-二甲苯）對(duì)二甲苯（1,4-二甲苯）

（四）有機(jī)化合物分子式的確定

1.有機(jī)物分子式的三種常用求法

（1）先依據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求試驗(yàn)式，再依據(jù)分子量求分子式

（2）干脆依據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式

（3）對(duì)只知道相對(duì)分子質(zhì)量的范圍的有機(jī)物，要通過估算求分子量，再求分子式

說明：探討有機(jī)物一般要經(jīng)過幾個(gè)步驟，這是以前教材中沒有系統(tǒng)介紹過的內(nèi)容，應(yīng)當(dāng)引起足夠的重視。其中，

用質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量；用紅外光譜獲得有機(jī)物分子中含何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息；從核磁共振

氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目，是測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代方法，也要加

高校習(xí)和考查的力度。

2.確定有機(jī)物分子式的規(guī)律

（1）最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，無論多少種，以任何比例混合，混合物中元素養(yǎng)量比例相同

留意事項(xiàng)：含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元酸或酯具有相同的最簡(jiǎn)式

（2）相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物

①含有n個(gè)碳原子的醇與含有（n-l）個(gè)碳原子的同類型竣酸和酯。

②含有n個(gè)碳原子的烷燃與含有（n-1）個(gè)碳原子的飽和一元醛。

（3）“商余法”推斷有機(jī)物的分子式（設(shè)燃的相對(duì)分子質(zhì)量為M）

①竺得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。

12

M

②一的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減小一個(gè)，每減小一個(gè)碳原子即增加12

12

個(gè)氫原子，直到飽和為止。

【典型例題】

例1.下列各組物質(zhì)中，確定屬于同系物的是。

A.CHQ和C2H6。B.（1或。2和C2H4O2

C.乙二醇和甘油D.硬脂酸和軟脂酸

分析所謂同系物的結(jié)構(gòu)相像必需是：分子結(jié)構(gòu)中含有的碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳原子環(huán)、官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)都

相同。在A中，CHQ是甲醇，C2H6。是乙醇或甲醛；在B中，（1出。2是甲酸，C2H4。2是乙酸或甲酸甲酯；所以A、

B都不確定屬于同系物。而C中，兩者雖然都是醇，但羥基的個(gè)數(shù)不同。

答案D

例2.請(qǐng)寫出CM#的同分異構(gòu)體

分析：依據(jù)分子式可知，其類別異構(gòu)有飽和一元醉和酸兩類。五個(gè)碳原子可形成的碳鏈異構(gòu)如下：

當(dāng)其為醇時(shí)，利用對(duì)稱性，可能的結(jié)構(gòu)即一0H的位置異構(gòu)可表示如下:

由以上可看出屬于醇的結(jié)構(gòu)有8種。同理，依據(jù)對(duì)稱性，屬于酸的可能結(jié)構(gòu)即“一0一”在碳鏈中的可能位

置有以下6種。

例3進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷燒是:

A、（CH；t）2cHeH2cH￡也B、（CH3cH2）2cHe比

C、（CHt）2cHeH（CH3）2D、（CH；,）￡CH￡H：,

分析：任何純凈物都有固定的熔沸點(diǎn)，現(xiàn)某烷燒取代后得三種沸點(diǎn)不同的一氯代崎，說明該燃能產(chǎn)生三種一氫代

煌異構(gòu)體，有三種不同的氫原了（下面用相等數(shù)字表示等效氫）。

*③④⑤

(g)CH—CH2—CH2—CH3

A、有5種氫原子

用①

①②③②①

CH-CH—^H—CH—CH有4種氫原子

B、3223

④CHa

CDCHsC也①

C、①。也一CH—CH—CH有2種氫原子

②②①3

答案D

例4甲苯被式量為43的煌基取代一個(gè)氫原子后，可能得到的物質(zhì)有多少種

A、8種B、6種C、4種D、3種

分析：甲苯中含有甲基，當(dāng)苯環(huán)上的氫原子被另外基團(tuán)取代，則有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體。加上甲基上

的氫被取代，共有4種同分異構(gòu)體；現(xiàn)式量為43的煌基應(yīng)為CH一,它是由丙烷：CHs—CHz-C%脫一個(gè)氫原子

產(chǎn)生的，因丙烷有2種氫原子，故能形成2種丙基（正丙基和異丙基），故甲苯被丙基取代后有8種物質(zhì).

答案A

例5（2010?上海高考?T3?2分）下列有機(jī)物命名正確的是

A.1,3,4-三甲苯

CH3

H3G-C-CI

B.CH32-甲基-2-氯丙烷

2-甲基-1-丙醇

CH3-CH-C^CH

D.CH?2-甲基-3-丁快

分析：A項(xiàng)支鏈位置號(hào)碼之和不是最小，A錯(cuò)誤，正確的命名為：1,2,4-三甲苯；B項(xiàng)中，含有C1（官能團(tuán)）

的最長(zhǎng)的碳鏈?zhǔn)?個(gè)C原子，C1在中間，2號(hào)C原子上有一個(gè)甲基和一個(gè)C1原子，故其命名為：2-甲基-2-氯丙

烷，B正確；有機(jī)物命名時(shí)，編號(hào)的只有C原子，其他元素的原子不參加編號(hào)，其正確的命名為：2-丁醇，C錯(cuò)

誤；煥類物質(zhì)命名時(shí)，應(yīng)從離叁鍵（官能團(tuán)）最近的一端編號(hào)，故應(yīng)命名為：3-甲基T-丁快，D錯(cuò)誤。

答案B

例6二甲醛和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采納化學(xué)方法及物理方法，下列方法中不能

對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是（）

A.利用金屬鈉或者金屬鉀B.利用質(zhì)譜法

C.利用紅外光譜法D.利用核磁共振氫譜

分析：乙醇遇鈉或鉀產(chǎn)生氫氣，而二甲醛無明顯現(xiàn)象，A可鑒別；利用紅外光譜法可確定化學(xué)鍵或官能團(tuán)，C可

鑒別；利用核磁共振氫譜可以推知分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目，D可鑒別；利用質(zhì)譜法只能確

定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，而二甲醛和乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量相同，B不能鑒別.

答案：B

五、分級(jí)訓(xùn)練題

A組（基礎(chǔ)訓(xùn)練題組）

一、選擇題（只有一個(gè)選項(xiàng)正確）

1.下列有機(jī)化合物的分類不正確的是（）

AB

C1C1

CXCH2cH3

苯的同系物芳香族化合物

CD

CH=CHz2cH20H

不飽和燃醇

2.下列化學(xué)式對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式從成鍵狀況看不合理的是（）

\II

A.C=N—HB.H—C—O—H

/

HH

\/

D.C—Si

/\

HH

3.下列各組物質(zhì)中，確定既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是（）

A.CH4和C4H10B.乙酸和甲酸甲酯

4.（2008?海南高考）分子式為CHQ并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

5.某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)如圖，，關(guān)于該化合物的下列說法正確的是（）

A.由于含有氧元素故不是有機(jī)物f）

B.完全燃燒時(shí)只有二氧化碳和水兩種產(chǎn)物\Z-CH=CH2

C.分子中含有羥基屬于醇|

D.不能使溪水褪色OH

6.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，關(guān)于該物質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是（）

CH3

A.一個(gè)分子中含有12個(gè)H原子I

B.苯環(huán)上的一氯代物有2種CHCOO-V^I—COOCH

C.含有一種含氧官能團(tuán)3L

D.分子式是C11H12O4

7.某烯煌與H2加成后得到2,2-二甲基丁烷，該烯煌的名稱是（）

A.2,2-二甲基-3-丁烯B.2,2-二甲基-2-丁烯

C.2,2-二甲基-1-J烯D.3,3-二甲基-1-J烯

8.下列物質(zhì)是同分異構(gòu)體的是（）

①對(duì)二甲苯和乙苯②淀粉和纖維素③1-氯丙烷和2-氯丙烷④丙烯和環(huán)丙烷⑤乙烯和聚乙烯

A.①?@④⑤B..④C.②③④D.①②④

9.（CH3cH2）2CHCH3的命名，正確的是（）

A、3一甲基戊烷B、2一甲基戊烷C、2一乙基丁烷D、3一乙基丁烷

10.某純凈物在氧氣中燃燒生成水和二氧化碳兩種物質(zhì)，試驗(yàn)測(cè)得1.6g該純凈物在氧氣中燃燒后，可生成4.4g

二氧化碳和3.6g水，則該純凈物的組成為（）

A.只含碳、氫元素B.含有碳、氫、氧三種元素

C.確定含有碳、氫元素，可能含有氧元素D.無法推斷

11.在同一系列中，全部同系物都具有（）

A.相同的相對(duì)分子質(zhì)量B.相同的物理性質(zhì)

C.相像的化學(xué)性質(zhì)D.相同的最簡(jiǎn)式

12.含有一個(gè)叁鍵的快絡(luò)氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（）CH3CHzCH（CH3cH2）CH2cH（CH3）CH2cH3，此快燃可能

有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有A、1種B、2種C、3種D、4種

13.下列各對(duì)物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是（）

A、126c與％CB、。2與O3

HH

I-I

C-H-C-CH與CH3-C-CH3

I3I

CH3H

CHCH

I3-I3

DsCH3cHeH2cH3與CH3-C-CH3

CH3

14.下列各化學(xué)式中，只表示一種純凈物的是（）A、C3H6B、C2H3CIC.C2H4OD,

C3HSO

15.現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇③溟與溪化鈉溶液.分別以上各混合液的正確

方法依次是（）

A.分液、萃取、蒸儲(chǔ)B.萃取、蒸鐲、分液

C.分液、蒸儲(chǔ)、萃取D.蒸鐳、萃取、分液

16.某化合物有碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖只有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動(dòng)汲取，該有機(jī)

物的相對(duì)分子質(zhì)量是60,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（）

A.CH3CH2OCH3B.CH3CH（OH）CH3

C.CH3CH2OHD.CH3COOH

17.為了提純下表所列物質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)），有關(guān)除雜試劑和分別方法的選擇均正確的

是（）__________________________________________________________

編號(hào)被提純的物質(zhì)除雜試劑分別方法

A己烷（己烯）漠水分液

B淀粉溶液(NaCl)水過濾

C苯(苯酚)NaOH溶液分液

D甲烷(乙烯)KMnCU酸性溶液洗氣

二、非選擇題

18.擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲具有劇烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的漠氟菊酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

圖(端點(diǎn)和拐點(diǎn)代表碳原子、雙線代表碳碳雙鍵)

CN

IfOTP

O

(1)下列對(duì)該化合物敘述正確的是.

A.屬于芳香燃B.屬于鹵代燃

C.不具有酯的性質(zhì)D.含有5種官能團(tuán)

(2)分子中含有的碳原子數(shù)是,氧原子數(shù)是.

(3)對(duì)于此種物質(zhì)的性質(zhì)下列說法正確的是.

①能使澳水褪色②能被高鋅酸鉀酸性溶液氧化③難溶于水④可以發(fā)生加成反應(yīng)

19.烷基取代苯司4的酸性溶液氧化生成，但若烷基RCOOH

中干脆與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不簡(jiǎn)潔被氧化?，F(xiàn)有分子式是CH的一烷基取代苯，已知它可

H1其6

中的種是

以被氧化成為的異構(gòu)體共有7種，CH3

3

CIH3,—

2cH2cH2cH2cH3,(^^CHCH2cH2cH3,CH?

CHCH2cH3.

請(qǐng)寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

20.乙快是一種重要的有機(jī)化工原料，以乙快為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物.完成下列各題:

L■正四面體烷

一乙烯基乙快CH三C—CH=CH2

乙煥一

T?苯

?環(huán)辛四烯

(1)正四面體烷的分子式為,其二氯取代產(chǎn)物有種.

(2)寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香燃的分子的名稱：.

(3)寫出與苯互為同系物，分子式為CsHio且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的有機(jī)物的

名稱(分別用習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法命名)、

B組(各區(qū)模擬訓(xùn)練題組)

一、選擇題(只有一個(gè)選項(xiàng)正確)

1.(安徽省高土中學(xué)2010年高二上學(xué)期期中考試)下列物質(zhì)確定屬于同系物的是()

①

⑥和⑧

2④GH4⑤3的名稱叫“3,3-二甲基-1-丁烯

CH2CH2

IIII

⑦CH—c—CH3

C.1,1,1-二甲基丙烷D.1,卜二甲基J烷

3.(江蘇省高淳中學(xué)2010屆高三上學(xué)期調(diào)研)有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確

的是

A.CH2cH2cH2gH21,4-二甲基丁烷B.陽(yáng)爐5=網(wǎng)3-甲基丁烯

CH

品3CH33

D

C.CH3CH2CHCH32-甲基丁烷-CH2C1-CH2C1二氯乙烷

?如

4.（09河南省信陽(yáng)高三第一次調(diào)研）下列物質(zhì)屬于同系物的一組是（）

CH-CH-CH

A.CH4與C2H4B.3占比3與CH3-CH2-CH2-CH3

C.C2H6與C3H8D.。2與。3

5.（江蘇省2009屆高三化學(xué)各地名校月考）下列敘述正確的是（）

A.丙烷分子中3個(gè)碳原子確定在同一條直線上

B.甲苯分子中7個(gè)碳原子都在同一平面上

C.乙烷分了中碳原子和全部氫原子都在同一平面上

D.2-丁烯分子中4個(gè)碳原子有可能在同一條直線上

6.（寧波效實(shí)中學(xué)08—09學(xué)年度第一學(xué)期高三教學(xué)質(zhì)量檢測(cè)）下列有機(jī)物的命名用硼的是（）

A.3,3一二甲基丁烷B.3一甲基一2一乙基戊烷

C.3一甲基一1一戊烯D.2,3一二甲基戊烯

7.上海市2009屆高三化學(xué)各地名校月考試題下列有機(jī)物的命名正確的是（）

,巧HCHEO-CH2CH3

A.CH32一甲基一3-丁烯B./乙基苯

CH3CHCH3CH3CHOH

C.42H52—乙基丙烷D.CH31—甲基乙醇

8.（天津市耀華中學(xué)2010屆暑假驗(yàn)收考試）下列化合物分子中的全部碳原子不行能處于同一平面的是

A.甲苯B.硝基苯C.2-甲基丙烯D.2-甲基丙烷

9.下列除去雜質(zhì)的方法正確的是

①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入C1”氣液分別；

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸儲(chǔ)；

③除去CO,中少量的S02：氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；

④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸儲(chǔ)。

A.①②B.②④C.③④D.②③

10.下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分別的是（）

A乙酸乙酯和水，乙醇和水，植物油和水B四氯化碳和水，溪苯和水，硝基苯和水

C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D甲醇和水，苯和水，己烷和水

11.二甲醛和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采納化學(xué)方法及物理方法，下列方法中不能

對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是（）

A.利用金屬鈉或者金屬鉀B.利用質(zhì)譜法

C.利用紅外光譜法D.利用核磁共振氫譜

12.質(zhì)子核磁共振譜（PMR）是探討有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所探討的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫

原子在PMR譜中都給出了相應(yīng)的峰（信號(hào)）.峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比，例如乙酸分子的PMR譜中有兩

個(gè)信號(hào)峰，其強(qiáng)度比為3：1.現(xiàn)有某化學(xué)式為。此（）2的有機(jī)物的PMR譜有三個(gè)峰，其強(qiáng)度比為3：2:1,則該有機(jī)

物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不行能是（）

A.CH：!CH2C00HB.CH3COOCH3

C.HCOOCH,CH：,D.CH3COCH2OH

13.2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是獨(dú)創(chuàng)了對(duì)有機(jī)A信號(hào)強(qiáng)度物分子

進(jìn)行結(jié)構(gòu)［分析］的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10—9g）化‘合物通

過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化少量分子碎裂成更小的

離子。如CzHe離子化后可得到CE+、C2H5\C2H；.......然后測(cè)定其質(zhì)荷

比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示該有機(jī)物可能是

212141516

A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯

14.（2010年和平三摸2）.提純下列物質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì)），所選用的除雜試劑與主要分別方法都正確的是

不純物質(zhì)除雜試劑分別方法

A

NH4C1溶液(FeC13)NaOH溶液過濾

B

苯（苯酚）濃漠水過濾

C

苯（甲苯）KMnO4（酸化）,NaOH溶液分液

D

乙酸乙酯（乙酸）KOH溶液分液

二、非選擇題

15.（南開區(qū)2011學(xué)年度高三理科綜合實(shí)力測(cè)試（一））請(qǐng)細(xì)致閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

已知：⑴燒類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84；紅外光譜表明其分子中含有碳碳雙鍵；核磁共振氫

譜顯示其分子中只有一種氫原子。

（ii）Di、D?互為同分異構(gòu)體，Ei、E?互為同分異構(gòu)體。

請(qǐng)回答：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

A分子中的碳原子是否都處于同一平面？（填“是”或“不是”）。

（2）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：o

（3）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：

反應(yīng)②、反應(yīng)④_____________、反應(yīng)⑥。

（4）寫出Ei的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給C命名：

Ei：,C的名稱：。

（5）化合物F是A的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56,寫出F全都可熊的結(jié)構(gòu)：

（6）寫出在加熱和濃硫酸作用下，E2與足量OCOOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:

16.（2010筋口平區(qū)三模8.I）.下圖是某藥物中間體的結(jié)構(gòu)示意圖:

試回答下列問題：

⑴視察上面的結(jié)構(gòu)式與立體模型，通過對(duì)比指出結(jié)構(gòu)式中的“Et”表示；該藥物中間體分

子的分子式為。

⑵解決有機(jī)分子結(jié)構(gòu)問題的最強(qiáng)有力手段是核磁共振氫譜（PMR）o有機(jī)化合物分子中有幾種化學(xué)環(huán)

境不同的氫原子，在PMR中就有幾個(gè)不同的汲取峰，汲取峰的面積與H原子數(shù)目成正比?，F(xiàn)有一種芳香族化合

物與該藥物中間體互為同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜圖如上圖所示，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

17.（15分）（1）我國(guó)西周年頭寫成的算卦占卜的書《周易》中，在談到一些自然界發(fā)生的現(xiàn)象時(shí)說：“象日：'澤

中有火.'”試用化學(xué)方程式表示出澤中有火的化學(xué)反應(yīng)，西氣東輸是我國(guó)油氣管道建設(shè)史上距離最長(zhǎng)的輸氣管

道，總長(zhǎng)3900公里，設(shè)計(jì)年輸氣量120億立方米.這里說的氣就是自然氣，自然氣的主要成分是（填名

稱），試分析運(yùn)用自然氣的優(yōu)點(diǎn).

（2）現(xiàn)在用戶用的液化氣有兩種，一種是自然氣，另一種是液化石油氣，其主要成分為丙烷、丙烯、丁烷、丁烯，

同時(shí)含有少量戊烷、戊烯，通過燃燒的化學(xué)方程式分析假如用戶從自然氣改為液化石油氣應(yīng)_______（“增大”

或“減小”）空氣進(jìn)口.

（3）有一位同學(xué)想通過化學(xué)試驗(yàn)來驗(yàn)證一下甲烷的組成，設(shè)計(jì)了以下方案：

通過說明甲烷中含有氫元素；通過說明甲烷中含有碳元素；通過以上試驗(yàn)（“能”或

“不能”）精確的說明甲烷的元素組成.若不能，元素?zé)o法推斷，要進(jìn)一步推斷須要下列哪些數(shù)據(jù)：

①甲烷的質(zhì)量②無水硫酸銅的增重③澄清石灰水的增重④甲烷的體積

C組（高考題訓(xùn)練題組）

一、選擇題（只有一個(gè)選項(xiàng)正確）

1.（2009?上海高考?3）有機(jī)物的種類繁多，但其命中是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是（）

A.CH2cH2cH2cH21,4-二甲基丁烷B.叫（沖11=m3-甲基丁烯

CHCH

6H333

D

C.CH3cH2cHe氏2-甲基丁烷-CH2C1-CH2C1二氯乙烷

2H3

2.（2011上海卷15）6一月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子漠發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置

異構(gòu)）理論上最多有

A.2種B.3種C.4種D.6種

3.（2009?海南高考?5）下列化合物分子中的全部碳原子不行熊處于同一平面的是：（）

A.甲苯B.硝基苯C.2-甲基丙烯D.2-甲基丙烷

4.（2009?寧夏高考?8）3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

5.（2009?安徽高考?8）北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S-誘抗素的

分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是（）

（提示：y是檢）

A.含有碳碳雙鍵、羥基、默基、竣基B.含有苯環(huán)、羥基、?；⒖⒒?/p>

C.含有羥基、段基、竣基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、默基

6.（2009?廣東理基?30）三聚鼠胺（結(jié)構(gòu)式如圖所示）是一種重要的化工原料，可用于阻燃劑、水泥減水劑和高

分子合成等領(lǐng)域。一些不法分子卻往牛奶中加入三聚鼠胺，以提高奶制品的含氮量。下列說法正確的是（）

NH2

A.三聚鼠胺是一種蛋白質(zhì)B.三聚鼠胺是高分子化合物

C.三聚氟胺分子中含有碳碳雙鍵D.三聚鼠胺的分子式為GHN；

7.（2010?新課標(biāo)全國(guó)卷?T8?6分）分子式為CHCL的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體題異構(gòu)）

A.3種B.4種C.5種D.6種

8.（2008?寧夏高考?8）在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)全部原子均在同

一平面的是（）

A.①②B.②③C.③④D.②④

9.（09海南卷18T）下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是：（）

A.2,2,3,3—四甲基丁烷B.2,3,4一三甲基戊烷

10.（2010山東卷，12）下列敘述錯(cuò)誤的是

A.乙烯和苯都能使溪水褪色，褪色的緣由相同

B.淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解，但水解產(chǎn)物不同

C.煤油可由石油分儲(chǔ)獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和NazCOs溶液除去

11.（2009?廣東高考?13）警察常從案發(fā)覺場(chǎng)的人體氣味來獲得有用線索，人體氣味的成分中含有以下化合物:

①辛酸：②壬酸；③環(huán)十二醇；④5,9一十一烷酸內(nèi)酯；⑤十八烷⑥己醛；⑦庚醛。下列說法正確的是（）

A.①、②、⑥分子中碳原子數(shù)小于10,③、④、⑤、⑦分子中碳原子數(shù)大于10

B.①、②是無機(jī)物，③、⑤、⑦是有機(jī)物

C.①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物

D.②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素

12.（08全國(guó)理綜18.）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是

A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

13.（08海南卷選做題18）.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3：2的化合物是：D

14.（08上海卷7）下列各化合物的命名中正確的是（）

-丁爵

A.CH2=CH-CH=CH2L3.二丁烯B.CHy-CHj-CH-CH,3

OH

甲基苯酚

c.D.CHj—CH-CH32?甲基丁烷

CHj—CH3

二、非選擇題

15.（15分）（2009?全國(guó)卷H）化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%,氫為7.0%,其余為氧。A的

相關(guān)反應(yīng)如下圖所示：

A|饕回

稀H,SOd

2A4

回佇滬回國(guó)

已知R—CH-CHOH（烯醇）不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R—CH2CHO.

依據(jù)以上信息回答下列問題：

（DA的分子式為；

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是；

（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：

（5）A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個(gè)同時(shí)滿意⑴能發(fā)生水解反應(yīng)（ii）能使漠的四氯化碳

溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、、、;

（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中全部碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

16.依據(jù)條件推斷分子式

（1）（09年北京）C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%,

氫8%,氧32%。C的分子式是。

（2）（09年全國(guó)D11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的燃A在氧氣中充分燃燒可以生成88gCO2和45gH20。A的分子

式是；

（3）（09年全國(guó)H）化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%,氫為7.0%,其余為氧。A的

分子式為

17.（09年海南）某含苯環(huán)的化合物A,其相對(duì)分子質(zhì)量為104,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。

（1）A的分子式為：

（2）A與漠的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型是；

V—"稀、冷KMnO/OH-??

/C-C、----------------c-c-

（3）已知：OHOH。請(qǐng)寫出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)

的化學(xué)方程式；

（4）確定條件下，A與氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%,寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（5）在確定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

學(xué)問清單答案

（-）有機(jī)化合物的分類

1.按碳的骨架分類：鏈狀；環(huán)狀；脂環(huán)；芳香

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