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文檔簡介
一、碳氫化合物(烴)
1、飽和碳氫化合物§5各類有機化合物的裂解方式與規(guī)律(1)、飽和脂肪碳氫化合物的各個鍵的裂解機會是相同的,因而裂解沿著碳鍵上的鍵依次進行,每隔14單位出現(xiàn)峰,為15+14n系列,其強度最高的峰是m/e43(丙基)、m/e57(丁基),然后呈平滑曲線下降。可以看到分子離子峰,但其強度隨分子量的增大而減小。(2)、有支鏈的飽和烴,裂解發(fā)生在支鏈取代的位置上。(3)、環(huán)烷烴:分子離子峰很強,趨向于失去側(cè)鏈。
(1)、分子離子峰常是明顯的(雙鍵能失去1個π電子而穩(wěn)定正離子);2、烯烴和炔烴類化合物(2)、易發(fā)生β-斷裂,形成穩(wěn)定的烯丙基碳正
離子;(3)、當有γ-H存在,能發(fā)生麥式重排;(4)、環(huán)烯能發(fā)生逆狄爾斯-阿德爾重排(RDA)。十二碳烯(1)、芳烴有取代基時,容易發(fā)生β斷裂得m/e
91的芐基離子峰;3、芳烴有強的分子離子峰(2)、當苯環(huán)取代基有γ-H時,可發(fā)生麥式重
排,得到m/e92的重排離子峰;(3)、可發(fā)生α-開裂和氫的重排,單烷基苯會出現(xiàn)
m/e77、78的特征峰;(4)、鄰位二取代苯,具有鄰位效應(yīng)的斷裂;1、飽和脂肪醇(1)、伯醇和仲醇的分子離子峰很弱,而叔醇幾乎觀察不到分子離子峰;二、羥基化合物(2)、醇易脫水形成(M-18)+.的離子峰;(3)、4個碳以上的伯醇會發(fā)生麥氏重排,同時脫水和脫烯,仲醇、叔醇一般不發(fā)生這種斷裂;(4)、醇的特征反應(yīng)是β-斷裂,并優(yōu)先失去
最大的烷基。(1)、α-斷裂;(2)、β-斷裂和氫原子的轉(zhuǎn)移;(3)、脫水。2、脂環(huán)醇2-甲基-1-環(huán)己醇(1)、分子離子峰較醇強;(2)、易失去CO而形成豐度強的碎片離子。
3、酚類1、脂肪醚類化合物(1)、分子離子峰較弱;三、醚類化合物(2)、i-斷裂,即發(fā)生烴-氧基開裂,正電荷停留在烷基碎片上,生成m/e為29、43、57、71等相應(yīng)的峰;(3)、發(fā)生α-開裂,正電荷通常留在氧原子上,較大的烷基優(yōu)先失去,生成穩(wěn)定的RO+離子,生成m/e為45、59、73(45+n×14)等強峰;(4)、發(fā)生β-開裂,生成穩(wěn)定的離子;(5)、重排α-斷裂,生成m/e為28、42、56、70等峰;(1)、分子離子峰較強;2、芳醚(2)、芳醚主要發(fā)生烴-氧基開裂;(3)、當取代基R是兩個碳以上的基團時,可
發(fā)生重排。羰基化合物的分子離子峰較強
1、脂肪酮化合物四、羰基化合物(1)、α-斷裂(主要);(2)、β-斷裂,當有γ-氫時,發(fā)生麥式重排。(1)、α-斷裂,生成特征的C6H5C≡O(shè)+離子,常為基峰,進一步脫去CO形成C7H7+的特征峰;2、芳酮化合物(2)、烷基大于三個碳原子時,發(fā)生麥式重排。(1)、分子離子峰和(M-1)峰較強;
3、脂肪醛類化合物(2)、易發(fā)生α-開裂,生成特征的(M-1)峰及(M-R)
的m/e29的穩(wěn)定的碎片離子峰;(3)、有γ-H也能發(fā)生麥式重排。芳醛有強的分子離子峰和(M-1)峰;4、芳香醛類化合物鄰羥基苯甲醛1、脂肪酸、酯五、酸和酯類化合物(1)、主要是α-斷裂,可得到四種形式的碎片離子;(2)、γ-H時也可發(fā)生麥式重排。
2、芳香酸(2)、主要是α-斷裂,生成m/e為105、77等特征峰;(1)、分子離子峰較強;(3)、當有鄰位二取代時,有M-H2O峰。1、脂肪胺六、胺類和酰胺類化合物(1)、分子離子峰很弱;(2)、主要發(fā)生α-斷裂,生成強的亞胺正離子峰
及(M-1)峰;(3)、長鏈伯胺可生成(30+14n)系列的碎片離子峰。正丁胺CH3CH2CH2CH2NH2(2)、從氨基上失去H原子而產(chǎn)生(M-1)碎片離子,并易發(fā)生環(huán)的斷裂生成M-HCN的碎片離子。
2、芳香胺(1)、分子離子峰很強;(1)、具有羰基和氨基的特征,故其質(zhì)譜較復(fù)雜;3、酰胺類化合物(2)、主要是α-斷裂;(3)、有γ-H時,能發(fā)生麥式重排。1、脂肪腈化合物(1)、分子離子峰很弱甚至不出現(xiàn);七、腈類化合物(2)、裂解時,失去α-H,生成穩(wěn)定的(M-1)離子峰;(3)、含有4-9個碳的長鏈腈,易發(fā)生麥式重排,
生成CH2=C=N+H
離子峰。
含鹵化合物特別是芳香族化合物的分子離子峰較強,在有機鹵化物中,應(yīng)該注意同位素峰,根據(jù)同位素峰的數(shù)目和相對豐度,可以確定化合物中鹵原子的種類和數(shù)目。鹵化物主要進行i裂解,得到(M-X)及(M-HX)離子峰,也有α-斷裂,產(chǎn)生(M-R)峰。八、含鹵化合物1、i裂解2、α-裂解3、消除HX1、脂肪族硝基化合物九、硝基化合物(1)、分子離子峰一般較弱,甚至看不見;(2)、脂肪硝基化合物的裂解較復(fù)雜。低級的脂肪族硝基化合物的(M-NO2)峰常是基峰,當有三個碳時,會發(fā)生重排產(chǎn)生m/e為61的特征峰和(M-OH)峰。2、芳香硝基化合物(1)、分子離子峰較強;(2)、(M-NO2)往往是基峰。
硝基苯
有機硫化合物的(M+2)同位素峰,容易識別。
1、硫醇(1)、硫醇分子離子峰一般是強峰,其裂解方式和醇相似;(2)、α-斷裂得到特征的CH2S+H的m/e47;(3)、發(fā)生β-斷裂及類似醇脫水的脫H2S。
2、硫醚(1)
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