3.2.2苯酚課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

3.22苯酚一、苯酚的組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型比例模型官能團(tuán)共面特點(diǎn)C6H6O-OH至少有12個(gè)原子共面，最多有13個(gè)原子共面苯酚是一元酚，是酚類化合物中最簡(jiǎn)單的，其分子式為C6H6O，結(jié)構(gòu)可表示為或，官能團(tuán)為羥基(—OH)。一、苯酚的結(jié)構(gòu)①一元酚：以酚為母體，其他的為取代基，編號(hào)從苯環(huán)上連有酚羥基的碳原子開始，也可以用“鄰、間、對(duì)”來表示取代基與酚羥基的相對(duì)位置。OH—CH2CH3—CH3—OH——CH=CH2HO②二元酚：以“二酚”為母體，二酚羥基可用數(shù)字或“鄰、間、對(duì)”來表示?！狾HHO——OHHO—CH3三、苯酚的物理性質(zhì)①無色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43℃，露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色，密封保存。③苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心。如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。②常溫下在水中溶解度不大（乳濁液，密度大于水），65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。下列關(guān)于苯酚的說法不正確的是(

)A．苯酚易溶于乙醇B．苯酚分子中的所有原子可能處于同一平面上C．苯酚分子的核磁共振氫譜中有6組峰D．渾濁的苯酚溶液加熱后變澄清C當(dāng)堂練習(xí)1.常溫下在水中溶解度不大（乳濁液，密度大于水），65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)羥基—OH苯環(huán)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈（羥基）的影響，導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷基團(tuán)之間相互影響烷基是推電子基團(tuán)，烷基使羥基的極性減弱，不易斷裂。苯環(huán)是吸電子基團(tuán)，苯環(huán)使羥基的極性增強(qiáng)，更易斷裂。苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈（羥基）的影響，導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷側(cè)鏈（羥基）對(duì)苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對(duì)位被活化，導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點(diǎn)燃②苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結(jié)果。③與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色1、氧化反應(yīng)結(jié)論：受苯環(huán)的影響，酚羥基比醇羥基易被氧化（1）苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈（羥基）的影響，導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷2、酸性——苯酚又稱石碳酸苯酚鈉易溶于水，溶液呈堿性。其電離方程式為：＋H2OOHONa+NaOH苯酚鈉＋NaClOH

ONa+

HCl

OH

O-+H+特別注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊試液變紅，故不屬于有機(jī)酸。（1）苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈（羥基）的影響，導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷＋NaHCO3OHONa+Na2CO3＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O酸性：HCl

>H2CO3>C6H5OH＋H2OHONa+Na特別注意：苯酚不與碳酸氫鈉反應(yīng)。＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O＋NaHCO3OHONa+Na2CO3思考：如何驗(yàn)證苯酚的酸性和碳酸強(qiáng)弱？酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)：現(xiàn)象：溶液變渾濁現(xiàn)象：固體溶解，無氣體放出3、顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象總結(jié)：酚羥基的兩種檢驗(yàn)方法：1．苯酚和濃溴水反應(yīng)，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反應(yīng)，溶液變紫色。溶液變成紫色（1）苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈（羥基）的影響，導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷當(dāng)堂練習(xí)2：已知某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：1mol該物質(zhì)最多能消耗下列物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是Na___________NaOH________NaHCO3______Na2CO3_________3mol2mol1mol2mol代表物是否具有酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√√√醇、酚、羧酸酸性強(qiáng)弱對(duì)比3、取代反應(yīng)（2）側(cè)鏈（羥基）對(duì)苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對(duì)位被活化，導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)①溴代反應(yīng)：溴水2,4,6-三溴苯酚②硝化反應(yīng)＋3HNO3

＋3H2O濃硫酸OHOHNO2NO2O2N（三硝基苯酚又稱苦味酸）△2mol2mol3mol分別與足量的飽和溴水反應(yīng)消耗溴的物質(zhì)的量分別為_________、________、_______當(dāng)堂練習(xí)3：1mol的OH—CH3——CH3HO—CH3—OH4、取代反應(yīng)（2）側(cè)鏈（羥基）對(duì)苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對(duì)位被活化，導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)當(dāng)堂練習(xí)4：有機(jī)物分子中的原子（團(tuán)）之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致相同的原子（團(tuán)）表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是（

）。A．甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D．苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑B

【解析】選B。甲苯中苯環(huán)對(duì)－CH3的影響，使－CH3可被KMnO4（H+）氧化為－COOH，從而使KMnO4（H+）溶液褪色；苯酚中，羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑，更易被取代；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵引起的；苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D項(xiàng)均能說明原子（原子團(tuán)）之間的相互影響導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同，B項(xiàng)是分子中官能團(tuán)的不同導(dǎo)致的化學(xué)性質(zhì)的不同，而不是原子（原子團(tuán)）之間的相互影響的結(jié)果。＋3H2

Ni△OHOH（環(huán)己醇）5、加成反應(yīng)6、與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)n+nHCHO(水浴加熱)催化劑OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH酚醛樹脂酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、機(jī)等電器用品。當(dāng)堂練習(xí)5：．葡萄籽提取物中的原花青素(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機(jī)體內(nèi)脂質(zhì)氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。下列有關(guān)原花青素的說法不正確的是(

)A．該物質(zhì)既可看作醇，也可看作酚B．1mol該物質(zhì)可與4molBr2反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)可與7molNaOH反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)可與7molNa反應(yīng)C第二屆國(guó)際反興奮劑工作專業(yè)研討會(huì)于2022年8月25日～26日在京舉行，會(huì)議主題為“科技助力反興奮劑”。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是(

)A．遇FeCl3溶液顯紫色，因?yàn)樵撐镔|(zhì)與苯酚互為同系物B．向該物質(zhì)中滴入酸性KMnO4溶液，觀察到紫色褪去，可證明該物質(zhì)分子中存在碳碳雙鍵C．1mol該物質(zhì)分別與飽和溴水和H2反應(yīng)時(shí)，最多消耗4molBr2和7molH2D．該物質(zhì)能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳C當(dāng)堂練習(xí)6：回答下列問題：(1)能與NaOH溶液反應(yīng)的是________(填序號(hào)，下同)。(2)能與溴水發(fā)生反應(yīng)的是________。當(dāng)堂練習(xí)7(3)能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。(4)遇FeCl3溶液顯紫色的是________。(5)在Cu的催化下能被O2氧化為醛的是________。(6)可使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是__________。①②③④⑤②⑤①②⑤①③②⑤

③

將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采用如圖所示方法和操作：（1）寫出物質(zhì)①和⑤的分子式：①____________；⑤__________