大單元五　第十三章　第62講　烴　化石燃料-2025年高中化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)講義人教版

第62講烴化石燃料[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.能正確書(shū)寫(xiě)相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用?？键c(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下，含有______個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增加，逐漸過(guò)渡到______、______沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸______；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)______相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增加，相對(duì)密度逐漸______，密度均比水____水溶性均難溶于水2.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①概念：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)(2)加成反應(yīng)①概念：有機(jī)物分子中的________________與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫(xiě)出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)(3)加聚反應(yīng)①丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________。②乙炔發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________。(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))_______________。(5)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化產(chǎn)物依據(jù)結(jié)構(gòu)而定。CH≡CHeq\o(→,\s\up7(酸性),\s\do5(KMnO4))CO2(主要產(chǎn)物)3．脂肪烴的氧化反應(yīng)比較烴類(lèi)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象火焰較明亮火焰明亮，且伴有黑煙火焰很明亮，且伴有濃煙通入酸性KMnO4溶液注意烯烴、炔烴使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng)，而烯烴、炔烴使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)。4．乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法(1)實(shí)驗(yàn)原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O(2)實(shí)驗(yàn)裝置思考(1)濃硫酸的作用是什么？實(shí)驗(yàn)時(shí)，在反應(yīng)容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加熱時(shí)要使溫度迅速升至170℃，為什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)實(shí)驗(yàn)室制乙烯的發(fā)生裝置中，用到的玻璃儀器有哪些？其中溫度計(jì)的位置和作用分別是什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)實(shí)驗(yàn)室采用什么方法收集乙烯氣體？____________________________________________________________________________(4)驗(yàn)證乙烯與溴水或酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)時(shí)，通常要將制得的氣體先通入NaOH溶液進(jìn)行洗氣，再做性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，試簡(jiǎn)述原因。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________5．乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法(1)實(shí)驗(yàn)原理CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2(2)實(shí)驗(yàn)裝置思考(1)實(shí)驗(yàn)時(shí)，常用飽和食鹽水替代蒸餾水，其作用是什么？可以通過(guò)什么儀器控制飽和食鹽水的滴加速率？____________________________________________________________________________(2)檢驗(yàn)乙炔時(shí)通常將氣體先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水進(jìn)行檢驗(yàn)，為什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．丙炔中碳原子的雜化方式有sp、sp2兩種()2．烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高()3．符合通式CnH2n的烴一定是烯烴()4．聚乙炔可發(fā)生加成反應(yīng)()5．1,3-丁二烯與溴單質(zhì)的加成產(chǎn)物有2種()6．炔烴分子中所有的碳原子都在同一條直線(xiàn)上()一、烯烴順?lè)串悩?gòu)的判斷1．下列物質(zhì)中都有碳碳雙鍵，它們的分子結(jié)構(gòu)中能形成順?lè)串悩?gòu)體的是()A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯C．2-戊烯 D．1-丁烯2．完成下列方程式。(1)nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))________(順式聚合物)。(2)eq\o(→,\s\up7(催化劑))________(反式聚合物)。(1)烯烴產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件：碳碳雙鍵的同一碳原子上不能連有相同的原子或原子團(tuán)。(2)順?lè)串悩?gòu)體的物理性質(zhì)有一定的差異，但其化學(xué)性質(zhì)基本相同。二、烯烴和炔烴的加成規(guī)律應(yīng)用3．1mol某氣態(tài)烴能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物又能與8molCl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態(tài)烴為()A．丙烯 B．1-丁炔C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯4．某烴結(jié)構(gòu)用鍵線(xiàn)式表示為，該烴與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時(shí)，所得產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種B．6種C．5種D．4種5．(2023·河北邢臺(tái)模擬)Diels-Alder反應(yīng)是不對(duì)稱(chēng)有機(jī)催化的經(jīng)典反應(yīng)，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(—R1、—R2、—R3、—R4為不同的烴基)。已知：連接4個(gè)完全不同原子或基團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．上述反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B．X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色C．Z分子中六元環(huán)上有4個(gè)手性碳原子D．X可能與炔烴互為同分異構(gòu)體6．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上以A(環(huán)戊二烯)為原料經(jīng)下列途徑制備：已知：Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)。如：試回答下列問(wèn)題：(1)如果要合成，所用的起始原料可以是________(填字母)。①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔a．①④b．②③c．①③d．②④(2)環(huán)戊二烯分子中最多有________個(gè)原子共平面。(3)B的鍵線(xiàn)式為_(kāi)_________________________________________________________。(4)可由A(環(huán)戊二烯)和E經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。①E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________。②寫(xiě)出與互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱(chēng)：____________。生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和條件分別為_(kāi)___________、____________。三、烯烴氧化規(guī)律應(yīng)用7．某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。寫(xiě)出該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________________________________________________________________。8．已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：eq\o(→,\s\up7(O3))eq\o(→,\s\up7(H2O/Zn))RCHO＋R′CHO請(qǐng)寫(xiě)出經(jīng)上述條件反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________。取代反應(yīng)、加成反應(yīng)中的定量關(guān)系(1)取代反應(yīng)中，每取代1mol氫原子，需要1molX2(Cl2、Br2等)。(2)加成反應(yīng)中，每有1mol碳碳雙鍵加成，則需要1molX2(H2、Cl2、Br2等)或1molHX(HBr、HCl等)。每有1mol碳碳三鍵完全加成，則需要2molX2(H2、Cl2、Br2等)或2molHX(HBr、HCl等)?？键c(diǎn)二芳香烴1．芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)______的烴。芳香烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯及其同系物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(通式：CnH2n－6n≥6,鍵的特點(diǎn)：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵,和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵,特征反應(yīng)：能取代，不易加成，側(cè)鏈可被酸性,KMnO4溶液氧化與苯環(huán)直接相連的C上含H)),其他芳香烴：苯乙烯、,萘、蒽等))2．苯的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)(1)苯的組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間填充模型空間結(jié)構(gòu)碳原子成鍵特點(diǎn)C6H6或均采取______雜化(2)苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性比水____不溶于水，有機(jī)溶劑中______沸點(diǎn)比較____，____揮發(fā)3.苯及其同系物(以甲苯為例)的化學(xué)性質(zhì)對(duì)比反應(yīng)類(lèi)型苯甲苯取代反應(yīng)①苯的鹵代＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))_____________________________(苯與氯氣反應(yīng)，催化劑是FeCl3)②苯的硝化＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))___________＋H2O③苯的磺化＋HO—SO3Heq\o(,\s\up7(△))____________________＋H2O＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑＋Br2eq\o(→,\s\up7(光))＋HBr＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))________________________________________________________________________加成反應(yīng)＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))氧化反應(yīng)苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))1．苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)()2．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷()3．苯乙烯所有的原子一定在同一平面上()4．受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯()5．甲苯能使溴水褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)()6．與互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色()一、苯及其同系物的性質(zhì)1．甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒(méi)有標(biāo)出)如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是加熱D．反應(yīng)④是1mol甲苯與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)2．下列關(guān)于苯和苯的同系物的性質(zhì)的描述正確的是()A．由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，甲苯的性質(zhì)比苯活潑B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鑒別苯和甲苯C．在光照條件下，甲苯可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三氯甲苯D．苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸3．對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：＋3Fe＋6HCl→＋3FeCl2＋2H2O，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化；②—CH3為鄰、對(duì)位取代定位基，而—COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對(duì)氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對(duì)氨基苯甲酸苯環(huán)上的定位效應(yīng)(1)鄰、對(duì)位取代定位基當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ弧?2)間位取代定位基當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的間位。如：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。二、溴苯和硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)4．實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示，下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是()A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開(kāi)KB．實(shí)驗(yàn)裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯5．實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的原理是在50～60℃下，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O，實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說(shuō)法不正確的是()A．水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是使反應(yīng)物受熱均勻，容易控制溫度B．反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產(chǎn)品C．硝基苯的密度比水的大，難溶于水D．將濃硫酸、濃硝酸和苯混合時(shí)，應(yīng)向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混合物加入苯中三、多環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)6．下列關(guān)于芳香烴的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．稠環(huán)芳香烴菲()在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)B．化合物是苯的同系物C．等質(zhì)量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D．光照條件下，異丙苯[]與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種7．(2023·武漢聯(lián)考)已知芳香烴甲、乙的結(jié)構(gòu)模型如圖所示，相關(guān)敘述正確的是()A．甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其一氯代物有2種B．甲和乙中都含碳碳單鍵和雙鍵C．甲和乙都能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)D．與乙互為同類(lèi)別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種考點(diǎn)三煤石油天然氣1．煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工2．石油的綜合利用(1)石油的成分①元素組成：______以及少量的O、S、N等。②物質(zhì)組成：烷烴、環(huán)烷烴及少量芳香烴等。(2)石油加工3．天然氣的綜合利用(1)主要成分是______，是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________。1．煤的干餾、液化和氣化是化學(xué)變化，而石油的分餾、裂化是物理變化()2．直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑()3．天然氣和液化石油氣是我國(guó)目前推廣使用的清潔燃料()4．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料()5．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣()煤、石油、天然氣的綜合應(yīng)用1．下列關(guān)于石油和石油化工的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．石油是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物B．石油分餾得到的各餾分是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產(chǎn)品乙烯D．實(shí)驗(yàn)室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油2．下列關(guān)于煤和石油的說(shuō)法正確的是()A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產(chǎn)品中分離得到苯C．石油沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)，但其分餾產(chǎn)物有固定的熔、沸點(diǎn)D．石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣都能使酸性KMnO4溶液褪色3．如圖所示是實(shí)驗(yàn)室干餾煤的裝置圖，回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出圖中儀器名稱(chēng)：a_____