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文檔簡(jiǎn)介
第30講常見的妙—甲烷、乙烯、苯
目錄
第一部分:網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建(總覽全局)
第二部分:知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶
第三部分:典型例題剖析
高頻考點(diǎn)1考查常見煌分子的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用
高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)反應(yīng)類型的判斷
高頻考點(diǎn)3考查同系物的判斷與性質(zhì)
高頻考點(diǎn)4考查同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷的方法
高頻考點(diǎn)5考查化石燃料的綜合利用
高頻考點(diǎn)6考查合成有機(jī)高分子
正文
第一部分:網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建(總覽全局)
平面正六I邊形:結(jié)構(gòu)
第二部分:知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶
知識(shí)點(diǎn)一常見煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.有機(jī)化合物和燃
(1)有機(jī)化合物:含有碳元素的化合物。
(2)燒:僅含有碳、氫兩種元素的化合物,甲烷、乙烯、苯分別是烷燒、烯煌和芳香煌的代表物。
2.常見煌的組成和結(jié)構(gòu)
甲烷乙烯苯
分子式C2H4C6H6
CH4
球棍
模型忌X擇
比例
模型炎中
H
1
HA
1HHH—CC—H
結(jié)構(gòu)式H—C—H111II
1H—C=C—HH—CC—H
IIV
1
H
Q或0
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2=CH2
空間構(gòu)型正四面體形平面形平面正六邊形
3.三種燒的物理性質(zhì)
煌類顏色狀態(tài)氣味密度水溶性
甲烷氣態(tài)無味比空氣小難溶
乙烯無色氣態(tài)稍有氣味比空氣小難溶
苯液態(tài)特殊氣味比水小難溶
4.三種煌的化學(xué)性質(zhì)
(1)甲烷
①穩(wěn)定性:分子中只含有碳?xì)滏I,比較穩(wěn)定,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。
②可燃性:CH4+202士為C02+2H2。(產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰)?
_光昭
③取代反應(yīng):在光照條件下與C12發(fā)生取代反應(yīng),第一步反應(yīng)的方程式為CH4+CI2匹=CH3C1+HC1,繼
續(xù)反應(yīng)依次又生成了CH2c12、CHC13、CCI40
⑵乙烯
分子中含有碳碳雙鍵和碳?xì)滏I,性質(zhì)較為活潑。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
占燃
①可燃性:CH2=CH2+3O2」*2co2+2H2O。(火焰明亮且伴有黑煙)
③加聚反應(yīng):"CH2=CH2色生則。
⑶苯
分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,易發(fā)生取代反應(yīng),能發(fā)生加成反應(yīng),難發(fā)生氧
化反應(yīng)。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
占燃
①燃燒反應(yīng):2c6H6+15O2j^l2CO2+6H2O(火焰明亮,帶濃煙)。
②取代反應(yīng):
FeBr/~\
+Br.>-------3+HBr
A.苯與液澳反應(yīng):
濃硫酸
^^^N()2+H2()
+HN()3
B.苯的硝化反應(yīng):55~60℃
O+3H2?定條件
③加成反應(yīng):一定條件下與H2加成:
5.烷燒
(1)烷煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
通式C〃H2"+2(論1)
①鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列;②碳原子間以單鍵相
結(jié)構(gòu)
連,其余價(jià)鍵均被氫原子飽和
①密度:隨分子中碳原子數(shù)的增加而增大,但都小于水的密度
物理性質(zhì)②熔沸點(diǎn):隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高
③狀態(tài):氣態(tài)一液態(tài)-固態(tài),碳原子數(shù)小于5的烷燒常溫下呈氣態(tài)
①取代反應(yīng);
化學(xué)性質(zhì)②氧化反應(yīng)(燃燒);
③分解反應(yīng)(高溫裂化、裂解)
(2)烷燒的習(xí)慣命名法
①當(dāng)碳原子數(shù)花10時(shí),用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;當(dāng)”>10時(shí),用漢字?jǐn)?shù)字表示。
②當(dāng)碳原子數(shù)〃相同時(shí),用正、異、新來區(qū)別。
如CH3cH2cH2cH2cH3稱為正戊烷,(CH3)2CHCH2cH3稱為異戊烷,C(CH3)4稱為新戊烷。
知識(shí)點(diǎn)二碳的成鍵特點(diǎn)同系物和同分異構(gòu)體
1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
(1)成鍵數(shù)目:碳原子的最外層有4個(gè)電子,可與其他原子形成4條共價(jià)鍵,而且碳原子之間也能相互形成
共價(jià)鍵。
(2)成鍵種類:碳原子不僅可以形成單鍵,還可以形成雙鍵和三鍵。
(3)連接方式:多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈,也可以形成碳環(huán),碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。
2.同系物
(1)概念:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。
(2)烷煌同系物:分子式都符合C〃H2”+2(論1),如CH4、CH3cH3、互為同系物。
(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。
(4)同系物的判斷方法:
①一差:分子組成上至少相差一個(gè)CH?原子團(tuán)。
②二(相)似:結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相似。
③三相同:組成元素相同,官能團(tuán)種類和個(gè)數(shù)相同,分子組成的通式相同。
3.同分異構(gòu)體
(1)概念:具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
(2)常見烷燒的同分異構(gòu)體:甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象;丁烷的同分異構(gòu)體有2種;戊烷的同分異
構(gòu)體有3種。
4.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
(1)球棍模型:用來表現(xiàn)化學(xué)分子的三維空間分布。棍代表共價(jià)鍵,球表示構(gòu)成有機(jī)物分子的原子。如下圖
分別為丙烷、乙烯的球棍模型。
(2)比例(填充)模型:是一種與球棍模型類似,用來表現(xiàn)分子三維空間分布的分子模型。球代表原子,大和小
代表原子直徑的大小,球和球緊靠在一起。比例模型表示的是原子的相對(duì)大小及連接形式,更接近分子的
真實(shí)結(jié)構(gòu)。如圖分別是甲烷和乙酸的比例模型。
甲烷乙酸
⑶結(jié)構(gòu)式:用元素符號(hào)和短線表示有機(jī)物分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子。例如:乙烷、乙烯的結(jié)構(gòu)
HH
xc-cZ
式分別為、/'H。
(4)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)單表達(dá),應(yīng)能表現(xiàn)該物質(zhì)的官能團(tuán)。例如丙烷、乙烯、乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
式分另ij為:CH3cH2cH3、CH2=CH2>CH3CH2OH?
(5)鍵線式:碳碳鍵用線段來體現(xiàn),拐點(diǎn)或端點(diǎn)表示碳原子。碳原子上的氫原子不必標(biāo)出,其他原子或其他
原子上氫原子都要指明。例如:丙烯、正丙醇的鍵線式分別為/、、
知識(shí)點(diǎn)三化石燃料、合成有機(jī)高分子
1.煤的綜合利用
⑴煤的組成
煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物,主要含有碳元素,還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。
⑵煤的干儲(chǔ):
①含義
把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程,是一個(gè)復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。
②產(chǎn)物
L氣態(tài)物質(zhì)焦?fàn)t氣:也、CO、CH-C2H,
「粗氨水:氨、錢鹽
煤二圖__?液態(tài)物質(zhì)F粗苯:苯、甲苯、二甲苯
」煤焦油:苯、酚類等
」固態(tài)物質(zhì)一>焦炭
⑶煤的氣化
將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程,目前主要方法是利用碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?;瘜W(xué)方程式為:C(s)+
H2O(g)=^^CO(g)+H2(g)。
(4)煤的液化
①直接液化:煤+氫氣催粵化津劑液體燃料
叵17nli
②間接液化:煤+水型圾水煤氣絲空甲醇等
局溫
2.石油的綜合利用
(1)石油的成分:由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物,主要成分是烷妙、環(huán)烷煌和芳香燒。所含元素以C、H
為主,還含有少量N、S、P、。等。
(2)石油的加工
方法過程目的
分偏把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分儲(chǔ)產(chǎn)物獲得各種燃料用油
把相對(duì)分子質(zhì)量大的燒斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量
裂化得到更多的汽油等輕質(zhì)油
小的烽
裂解深度裂化,產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
3.天然氣的綜合利用
(1)天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料。
(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2
高溫
原理:CH4+H2O(g)^j-^CO+3H2o
4.高分子材料的合成及應(yīng)用
(1)三大合成材料:塑料、合成橡膠、合成纖維。
(2)聚合反應(yīng)
合成聚乙烯的化學(xué)方程式:
催伊齊II
wCH2=CH2空L」,單體為CH2=CH2,鏈節(jié)為一CH2—CH2—,聚合度為公
(3)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
C1
催化劑「I1
①氯乙烯的聚合反應(yīng):------>^cn2—CHi.
-ECH—CH2i
……催化劑彳人
②苯乙烯的聚合反應(yīng):r2"Oo
(4)應(yīng)用:包裝材料、食品周轉(zhuǎn)箱、農(nóng)用薄膜、衣料等。
知識(shí)點(diǎn)四簡(jiǎn)單有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)
1.熟記幾種簡(jiǎn)單有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)
(1)甲烷是正四面體;
(2)乙烯是平面形,6個(gè)原子位于同一平面上;
(3)乙煥是直線形,4個(gè)原子位于同一直線上;
(4)苯環(huán)是平面形,12個(gè)原子位于同一平面上,三條對(duì)角線四原子共線。
2.碳原子的成鍵方式與分子的空間結(jié)構(gòu)
(1)當(dāng)1個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí),構(gòu)成以這個(gè)碳原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)。
(2)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵或三鍵時(shí),形成該雙鍵的碳原子以及與之直接相連的原
子處于同一平面上;形成三鍵的碳原子以及與之直接相連的原子在同一直線上。
(3)判斷原子是否在同一平面的關(guān)鍵:判斷分子中是否存在飽和碳原子,若分子中有飽和碳原子,則分子中
所有的原子一定不共面。
第三部分:典型例題剖析
高頻考點(diǎn)1考查常見煌分子的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用
例1.(2023?河北?模擬預(yù)測(cè))關(guān)于化合物X(C||=CH—,的說法正確的是
A.X的化學(xué)式為CIOH6B.分子中的所有原子一定在同一平面
C.X的苯環(huán)上的一氯取代物有2種D.能使酸性KMnO4溶液褪色和發(fā)生加聚反應(yīng)
【名師點(diǎn)睛】本題需要注意的是選項(xiàng)B,苯及乙烯中所有原子共面,考生們就容易錯(cuò)選B,忽略了苯環(huán)平面
與乙烯平面是由單鍵連接,可以旋轉(zhuǎn),使苯環(huán)平面與乙烯平面不一定在同一平面。
【變式訓(xùn)練】(2023?湖南?模擬預(yù)測(cè))關(guān)于苯乙烯((〉—C=CH2)的下列敘述,正確的是
①能使KMnCU酸性溶液褪色;②可發(fā)生加聚反應(yīng);③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反
應(yīng);⑥所有的原子可能共平面
A.①②④⑤B.①②③⑥
C.①②④⑤⑥D(zhuǎn).全部正確
高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)反應(yīng)類型的判斷
例2.(2023?湖南省臨澧縣第一中學(xué)模擬預(yù)測(cè))下列有關(guān)乙烯的反應(yīng)中屬于加聚反應(yīng)的是
A.在空氣中完全燃燒B.使酸性高鋅酸鉀溶液褪色
C.在一定條件下生成聚乙烯D.使澳的四氯化碳溶液褪色
【方法歸納】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法
(1)依據(jù)概念及所含官能團(tuán)判斷
①取代反應(yīng)
取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“有上有下”,反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成;鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)。
②加成反應(yīng)
加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下”,反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。
③氧化反應(yīng)
主要包括有機(jī)物的燃燒,碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)與新制Cu(OH)2懸濁液、
銀氨溶液的反應(yīng),醇的催化氧化等。
(2)依據(jù)反應(yīng)條件判斷
①當(dāng)反應(yīng)條件是稀酸并加熱時(shí),通常為酯或糖類的水解反應(yīng)。
②當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱,并有02參加反應(yīng)時(shí),通常為醇的催化氧化。
③當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時(shí),通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。
④當(dāng)反應(yīng)條件為光照時(shí)且與鹵素單質(zhì)(CL或澳蒸氣)反應(yīng)時(shí),通常為烷燒或苯環(huán)側(cè)鏈烷煌基上的氫原子發(fā)生
的取代反應(yīng)。
⑤當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時(shí),通常為苯環(huán)上的氫原子被取代,發(fā)生取代反應(yīng)。
【變式訓(xùn)練】(2023?全國(guó)?高三專題練習(xí))下列關(guān)于苯及其同系物的說法正確的是
A.苯和苯的同系物都能與澳水發(fā)生取代反應(yīng)
B.苯和苯的同系物都能使酸性KMnCU溶液褪色
C.苯和苯的同系物都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)
D.苯的同系物比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)是由于苯環(huán)對(duì)烷基影響的結(jié)果
高頻考點(diǎn)3考查同系物的判斷與性質(zhì)
例3.(2023?上海上海?模擬預(yù)測(cè))互為同系物的含氧衍生物,一定具有相同的
A.官能團(tuán)B.沸點(diǎn)C.最簡(jiǎn)式D.式量
【方法歸納】同系物的判斷方法:“一同二差”,通式相同,官能團(tuán)的種類數(shù)目相同;分子組成上至少相差一
個(gè)CH2原子團(tuán)。
如:①CH2=CH2與CH2cH2cH2通式相同,官能團(tuán)不同,二者不是同系物。②CH3cH2cH2cH3與
CH3cHeH3cH3二者不相差一個(gè)CH2,不是同系物。③與的環(huán)數(shù)不同,且不相差〃個(gè)CH?原子團(tuán),不是同系
物。
【變式訓(xùn)練】(2023?全國(guó)?高三專題練習(xí))下列有機(jī)物中,互為同系物的是
A.甲酸與油酸B.乙酸和丙烯酸
C.硬脂酸和油酸D.甲酸與硬脂酸
高頻考點(diǎn)4考查同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷的方法
例4.(2023?全國(guó)?高三專題練習(xí))已知丙烷的二氯代物有4種,丙烷與有機(jī)物M()互為同系物。下列說法第
送的是
A.丙烷的六氯代物有4種
B.丙烷與互為同分異構(gòu)體
C.有機(jī)物M的一氯代物有4種
D.有機(jī)物M的同分異構(gòu)體有4種(不含M)
【方法歸納】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
(1)記憶法:記住常見異構(gòu)體的數(shù)目
①凡只含有一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。
③丁烷、丙基(一c3H7)有2種,如丙烷的一氯代物有2種。
④戊烷有3種。
⑤丁基(—c4H9)有4種,如丁烷的一氯代物有4種。
(2)換元法
例如:二氯苯C6H4c12的同分異構(gòu)體有3種,四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。
(3)等效氫法:分子中有多少種“等效”氫原子,其一元取代物就有多少種
6cH3
①同一個(gè)碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。如中一CH3上的3個(gè)氫原子是“等效”氫原子。
CH3
②同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子屬于“等效”氫原子。如H3cCH3分子中有兩
種“等效”氫原子,即甲基上的氫原子和苯環(huán)上的氫原子。
CH3—CH—CH—CH3
③同一個(gè)碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子。如??分子中有兩種“等效”氫
CH3CH3
原子。
【變式訓(xùn)練】下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))的敘述正確的是
A.與互為同分異構(gòu)體的芳香煌有1種
B.它與硝酸反應(yīng),可生成4種一硝基取代物
C.kJ與兩分子澳發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物,理論上最多有3種
D.分子式為C7H16的燒,分子中有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有4種
高頻考點(diǎn)5考查化石燃料的綜合利用
例5.(2023?上海上海?模擬預(yù)測(cè))關(guān)于煤、石油、天然氣的說法正確的是
A.煤的含碳量最低B.石油分儲(chǔ)產(chǎn)物是純凈物
C.天然氣是可再生能源D.都是重要的化工原料
【名師歸納】化學(xué)中的“三儲(chǔ)”、“兩裂”比較
⑴化學(xué)中的“三儲(chǔ)”
干儲(chǔ)蒸儲(chǔ)分儲(chǔ)
隔絕空氣、高溫下使物質(zhì)根據(jù)液態(tài)混合物中各組
原理與蒸儲(chǔ)原理相同
分解分沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離
產(chǎn)物為單一組分的純凈產(chǎn)物為沸點(diǎn)相近的各組
產(chǎn)物產(chǎn)物為混合物
物分組成的混合物
變化類型化學(xué)變化物理變化物理變化
(2)化學(xué)中的“兩裂”
名稱定義目的
在一定條件下,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸
提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量,特別是提高汽油的
裂化點(diǎn)高的燃斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)
產(chǎn)量
低的燃
在高溫下,使具有長(zhǎng)鏈分子的燒斷裂成
裂解獲得短鏈不飽和燒
各種短鏈的氣態(tài)煌和少量液態(tài)燃
【變式訓(xùn)練】下列說法中不正確的是
A.天然氣和沼氣的主要成分都是甲烷,它是一種清潔能源
B.工業(yè)上苯、蔡等物質(zhì)可由煤干儲(chǔ)得到,它們主要存在于煤干儲(chǔ)所得的煤焦油中
C.石油裂化的目的是提高汽油等輕質(zhì)燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量
D.煤的干儲(chǔ)和石油的分儲(chǔ)都是物理變化
高頻考點(diǎn)6考查合成有機(jī)高分子
例6.(2023?全國(guó)?高三專題練習(xí))下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是
A.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體
的結(jié)構(gòu)中含有酯基
+CH—CF—CF—CF-P
C.維通橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為L(zhǎng)222?五,合成它的單體為1,1-二氟乙烯和全氟丙烯
CF3
D.有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大,因而其結(jié)構(gòu)很復(fù)雜
【方法歸納】高分子單體的確定方法
1.加聚產(chǎn)物單體的判斷方法
(1)凡鏈節(jié)的主鏈中只有兩個(gè)碳原子(無其它原子)的聚合物,其合成單體必為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。如,
CH3
I
CHZ=C
其單體是80cH3。
(2)凡鏈節(jié)的主鏈中有四個(gè)碳原子(無其它原子),且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在正中央劃線斷
■£CHZ—CHZ-€H—CHziCHZ=CHZ和CH=CH2
C
H3
開,然后兩個(gè)半鍵閉合即可。如CH3的單體為
\/
「---
(3)凡鏈節(jié)的主鏈中只有碳原子,并存在/、結(jié)構(gòu)的聚合物,其規(guī)律是“有雙鍵,四個(gè)碳;無雙鍵,兩個(gè)
CHZ=CH—C=CHj
I
碳”劃線斷開,然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。如的單體為
的單體為。
2.縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法
(1)若鏈節(jié)中含有酚羥基的結(jié)構(gòu),單體一般為酚和醛。如
0H
\/和HCHOo
00
III
⑵若鏈節(jié)中含有以下結(jié)構(gòu),如玉OH、H£NH-R-C玉0H,其單體必為一種如
00
III
HEACHzCHe+OH的單體為H^CLCHzCHzC+0H的單體為HOCHzCHzCOH
II一c------Q—
(3)若鏈節(jié)中間含有一C—O一部分,則單體為酸和醇,將°尸中?一0單鍵斷開,左邊加羥基,右邊
OO
的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OHo
丫0
III
(4)若鏈節(jié)中間含有一C—NH-■部分,則單體一般為氨基酸,將一C—NH—中c—N單鍵斷開,左邊加羥
oO
II>II
H-FNH-CH2-C+NH—CH—C匕OH
/\CH3CH3—CH—COOH
基,右邊加氫。如I補(bǔ)-OH1|補(bǔ)一H|的單體為H2NCH2coOH和NHZ。
【變式訓(xùn)練】(2023?全國(guó)?高三專題練習(xí))熔噴布是制口罩的主要材料,其主要成分為聚丙烯纖維。聚丙烯可
由丙烯(CH3cH=CH2)為原料制備。下列有關(guān)說法正確的是
A.聚丙烯是天然有機(jī)高分子化合物
B.丙烯與通過加成反應(yīng)合成聚丙烯
C.聚丙烯的鏈節(jié)為一《Hz一甲-
CH3
D.丙烯與丙烷互為同分異構(gòu)體
第30講常見的燒——甲烷、乙烯、苯
目錄
第一部分:網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建(總覽全局)
第二部分:知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶
第三部分:典型例題剖析
高頻考點(diǎn)1考查常見點(diǎn)分子的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用
高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)反應(yīng)類型的判斷
高頻考點(diǎn)3考查同系物的判斷與性質(zhì)
高頻考點(diǎn)4考查同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷的方法
高頻考點(diǎn)5考查化石燃料的綜合利用
高頻考點(diǎn)6考查合成有機(jī)高分子
正文
第一部分:網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建(總覽全局)
第二部分:知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶
知識(shí)點(diǎn)一常見煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.有機(jī)化合物和燃
(1)有機(jī)化合物:含有碳元素的化合物。
⑵燒:僅含有碳、氫兩種元素的化合物,甲烷、乙烯、苯分別是烷燒、烯煌和芳香煌的代
表物。
2.常見炫的組成和結(jié)構(gòu)
甲烷乙烯苯
分子式C2H4C6H6
CH4
球棍
X
模型忌
比例8x8
模型中
H
1
II/\
1HHH—CC—H
結(jié)構(gòu)式H—C—H111II
1H—CC—H
H—CT'—HV
II
1
11
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。或。
CH4CH2=CH2
空間構(gòu)型正四面體形平面形平面正六邊形
3.三種煌的物理性質(zhì)
煌類顏色狀態(tài)氣味密度水溶性
甲烷氣態(tài)無味比空氣小難溶
乙烯無色氣態(tài)稍有氣味比空氣小難溶
苯液態(tài)特殊氣味比水小難溶
4.三種煌的化學(xué)性質(zhì)
⑴甲烷
①穩(wěn)定性:分子中只含有碳?xì)滏I,比較穩(wěn)定,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反
應(yīng)。
②可燃性:CH4+2O2±0CO2+2H2O(產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰)。
光昭
③取代反應(yīng):在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),第一步反應(yīng)的方程式為CH4+CI2三二
CH3C1+HCL繼續(xù)反應(yīng)依次又生成了CH2c卜、CHCb、CCI40
(2)乙烯
分子中含有碳碳雙鍵和碳?xì)滏I,性質(zhì)較為活潑。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
①可燃性:CH2=CH2+3O2^^2CO2+2H2Oo(火焰明亮且伴有黑煙)
③加聚反應(yīng):〃CH2=CH2型里。
⑶苯
分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,易發(fā)生取代反應(yīng),能發(fā)生加成反
應(yīng),難發(fā)生氧化反應(yīng)。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
占燃
①燃燒反應(yīng):2c6H6+1502上。1282+6氏0(火焰明亮,帶濃煙)。
②取代反應(yīng):
A.苯與液澳反應(yīng):
B.苯的硝化反應(yīng)
O+3也-定條件
③加成反應(yīng):一定條件下與H2加成:
5.燒煌
(1)烷燒的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
通式(2汨2〃+2(論1)
①鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列;②碳原子間以單鍵相
結(jié)構(gòu)
連,其余價(jià)鍵均被氫原子飽和
①密度:隨分子中碳原子數(shù)的增加而增大,但都小于水的密度
物理性質(zhì)②熔沸點(diǎn):隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高
③狀態(tài):氣態(tài)-液態(tài)-固態(tài),碳原子數(shù)小于5的烷燒常溫下呈氣態(tài)
①取代反應(yīng);
化學(xué)性質(zhì)②氧化反應(yīng)(燃燒);
③分解反應(yīng)(高溫裂化、裂解)
(2)烷燒的習(xí)慣命名法
①當(dāng)碳原子數(shù)彷10時(shí),用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;當(dāng)〃>10時(shí),
用漢字?jǐn)?shù)字表示。
②當(dāng)碳原子數(shù)〃相同時(shí),用正、異、新來區(qū)別。
如CH3cH2cH2cH2cH3稱為正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷,C(CH3)4稱為新戊烷。
知識(shí)點(diǎn)二碳的成鍵特點(diǎn)同系物和同分異構(gòu)體
1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
(1)成鍵數(shù)目:碳原子的最外層有4個(gè)電子,可與其他原子形成4條共價(jià)鍵,而且碳原子之
間也能相互形成共價(jià)鍵。
(2)成鍵種類:碳原子不僅可以形成單鍵,還可以形成雙鍵和三鍵。
(3)連接方式:多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈,也可以形成碳環(huán),碳鏈或碳環(huán)上還可以
連有支鏈。
2.同系物
(1)概念:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。
(2)烷煌同系物:分子式都符合C〃H2〃+2("N1),如CH4、CH3cH3、互為同系物。
(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。
(4)同系物的判斷方法:
①一差:分子組成上至少相差一個(gè)CH2原子團(tuán)。
②二(相)似:結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相似。
③三相同:組成元素相同,官能團(tuán)種類和個(gè)數(shù)相同,分子組成的通式相同。
3.同分異構(gòu)體
(1)概念:具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
(2)常見烷煌的同分異構(gòu)體:甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象;丁烷的同分異構(gòu)體有2種;
戊烷的同分異構(gòu)體有3種。
4.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
(1)球棍模型:用來表現(xiàn)化學(xué)分子的三維空間分布。棍代表共價(jià)鍵,球表示構(gòu)成有機(jī)物分子
的原子。如下圖分別為丙烷、乙烯的球棍模型。
乙烯
(2)比例(填充)模型:是一種與球棍模型類似,用來表現(xiàn)分子三維空間分布的分子模型。球代
表原子,大和小代表原子直徑的大小,球和球緊靠在一起。比例模型表示的是原子的相對(duì)大
小及連接形式,更接近分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)。如圖分別是甲烷和乙酸的比例模型。
甲烷乙酸
(3)結(jié)構(gòu)式:用元素符號(hào)和短線表示有機(jī)物分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子。例如:乙
HH
、一
烷、乙烯的結(jié)構(gòu)式分別為、,\o
(4)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)單表達(dá),應(yīng)能表現(xiàn)該物質(zhì)的官能團(tuán)。例如丙烷、乙烯、
乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:CH3cH2cH3、CH2=CH2>CH3CH2OH?
(5)鍵線式:碳碳鍵用線段來體現(xiàn),拐點(diǎn)或端點(diǎn)表示碳原子。碳原子上的氫原子不必標(biāo)出,
其他原子或其他原子上氫原子都要指明。例如:丙烯、正丙醇的鍵線式分別為/、、
知識(shí)點(diǎn)三化石燃料、合成有機(jī)高分子
1.煤的綜合利用
(1)煤的組成
煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物,主要含有碳元素,還含有少量氫、氧、氮、
硫等元素。
⑵煤的干儲(chǔ):
①含義
把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程,是一個(gè)復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。
②產(chǎn)物
―氣態(tài)物質(zhì)——"焦?fàn)t氣:也、CO.CH』、C2H4
例「粗氨水:氨、鏤鹽
煤心__?液態(tài)物質(zhì)4粗苯:苯、甲苯、二甲苯
L-煤焦油:苯、酚類等
一固態(tài)物質(zhì)一>焦炭
(3)煤的氣化
將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程,目前主要方法是利用碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?;瘜W(xué)方程式
為:C(s)+H2O(g)^^CO(g)+H2(g)?
(4)煤的液化
催伊齊||
①直接液化:煤+氫氣寰詈液體燃料
問加1
②間接液化:煤+水力邂水煤氣空等甲醇等
IWJ溫
2.石油的綜合利用
(1)石油的成分:由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物,主要成分是烷燒、環(huán)烷燒和芳香煌。所
含元素以C、H為主,還含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
方法過程目的
分儲(chǔ)把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分儲(chǔ)產(chǎn)物獲得各種燃料用油
把相對(duì)分子質(zhì)量大的燒斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量
裂化得到更多的汽油等輕質(zhì)油
小的燒
裂解深度裂化,產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
3.天然氣的綜合利用
(1)天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料。
(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2
原理:CH4+H2O(g)1£^CO+3H2o
4.高分子材料的合成及應(yīng)用
(1)三大合成材料:塑料、合成橡膠、合成纖維。
(2)聚合反應(yīng)
合成聚乙烯的化學(xué)方程式:
"CH2=CH2篁㈣,單體為CH2=CH2,鏈節(jié)為一CH2—CH2—,聚合度為〃。
(3)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
C1
①氯乙烯的聚合反應(yīng):"CIL-CHC1催化叫-tCH—CHi;
-E-CH—CH23n
②苯乙烯的聚合反應(yīng):一c^0。
(4)應(yīng)用:包裝材料、食品周轉(zhuǎn)箱、農(nóng)用薄膜、衣料等。
知識(shí)點(diǎn)四簡(jiǎn)單有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)
1.熟記幾種簡(jiǎn)單有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)
(1)甲烷是正四面體;
(2)乙烯是平面形,6個(gè)原子位于同一平面上;
(3)乙烘是直線形,4個(gè)原子位于同一直線上;
(4)苯環(huán)是平面形,12個(gè)原子位于同一平面上,三條對(duì)角線四原子共線。
2.碳原子的成鍵方式與分子的空間結(jié)構(gòu)
(1)當(dāng)1個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí),構(gòu)成以這個(gè)碳原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)。
(2)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵或三鍵時(shí),形成該雙鍵的碳原子以及與
之直接相連的原子處于同一平面上;形成三鍵的碳原子以及與之直接相連的原子在同一直線
上。
(3)判斷原子是否在同一平面的關(guān)鍵:判斷分子中是否存在飽和碳原子,若分子中有飽和碳
原子,則分子中所有的原子一定不共面。
第三部分:典型例題剖析
高頻考點(diǎn)1考查常見煌分子的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用
例1.(2023?河北?模擬預(yù)測(cè))關(guān)于化合物X(CU、=CH的說法正確的
是
A.X的化學(xué)式為CIOH6B.分子中的所有原子一定在同一平面
C.X的苯環(huán)上的一氯取代物有2種D.能使酸性KMnCU溶液褪色和發(fā)生加聚反
應(yīng)
【解析】A.由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,X的分子式為CioHmA錯(cuò)誤;B.碳碳雙鍵和苯環(huán)均
為平面結(jié)構(gòu),碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),分子中的所有原子可能在同一平面,但不能說一定在同一
平面,B錯(cuò)誤;C.X的苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,X的苯環(huán)上的一氯取代物有1
種,C錯(cuò)誤;D.氯的電負(fù)性弱于氧,使得竣基中羥基的極性增強(qiáng),容易電離出氫離子,酸
性增強(qiáng),故X分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng),苯環(huán)上有側(cè)鏈乙烯基,能被酸性KMnO,
溶液氧化而使之褪色,D正確;故選D。
【答案】D
【名師點(diǎn)睛】本題需要注意的是選項(xiàng)B,苯及乙烯中所有原子共面,考生們就容易錯(cuò)選B,
忽略了苯環(huán)平面與乙烯平面是由單鍵連接,可以旋轉(zhuǎn),使苯環(huán)平面與乙烯平面不一定在同一
平面。
【變式訓(xùn)練】(2023?湖南?模擬預(yù)測(cè))關(guān)于苯乙烯(〈〉—C=CH2)的下列敘述,正確
的是
①能使KMnO4酸性溶液褪色;②可發(fā)生加聚反應(yīng);③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能與濃
硝酸發(fā)生取代反應(yīng);⑥所有的原子可能共平面
A.①②④⑤B.①②③⑥
C.①②④⑤⑥D(zhuǎn).全部正確
【解析】①苯乙烯含有碳碳雙鍵,能使KMnCU酸性溶液褪色,故①正確;②苯乙烯含有碳
碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng),故②正確;③苯乙烯屬于垃,燃不溶于水,故③錯(cuò)誤;④有機(jī)物
易溶于有機(jī)溶劑,苯乙烯可溶于苯中,故④正確;⑤苯乙烯含有苯環(huán),能與濃硝酸發(fā)生取代
反應(yīng),故⑤正確;⑥苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)、乙烯是平面結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以苯乙烯所有的
原子可能共平面,故⑥正確;故選C。
【答案】C
高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)反應(yīng)類型的判斷
例2.(2023?湖南省臨澧縣第一中學(xué)模擬預(yù)測(cè))下列有關(guān)乙烯的反應(yīng)中屬于加聚反應(yīng)的是
A.在空氣中完全燃燒B.使酸性高銃酸鉀溶液褪色
C.在一定條件下生成聚乙烯D.使澳的四氯化碳溶液褪色
【解析】A.燃燒為氧化反應(yīng),故A不選;B.使酸性高錦酸鉀溶液褪色,為氧化反應(yīng),故
B不選;C.生成聚乙烯為加聚反應(yīng),故C選;D.使澳的四氯化碳溶液褪色,發(fā)生加成反
應(yīng),故D不選;故選:Co
【答案】C
【方法歸納】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法
(1)依據(jù)概念及所含官能團(tuán)判斷
①取代反應(yīng)
取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“有上有下”,反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成;鹵代、水解、硝化、酯化均屬于
取代反應(yīng)。
②加成反應(yīng)
加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下”,反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。
③氧化反應(yīng)
主要包括有機(jī)物的燃燒,碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)與新制
Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng),醇的催化氧化等。
(2)依據(jù)反應(yīng)條件判斷
①當(dāng)反應(yīng)條件是稀酸并加熱時(shí),通常為酯或糖類的水解反應(yīng)。
②當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱,并有02參加反應(yīng)時(shí),通常為醇的催化氧化。
③當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時(shí),通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。
④當(dāng)反應(yīng)條件為光照時(shí)且與鹵素單質(zhì)(C12或?yàn)I蒸氣)反應(yīng)時(shí),通常為烷燒或苯環(huán)側(cè)鏈烷煌基
上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。
⑤當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時(shí),通常為苯環(huán)上的氫原子被取代,發(fā)生取
代反應(yīng)。
【變式訓(xùn)練】(2023?全國(guó)?高三專題練習(xí))下列關(guān)于苯及其同系物的說法正確的是
A.苯和苯的同系物都能與澳水發(fā)生取代反應(yīng)
B.苯和苯的同系物都能使酸性KMnCU溶液褪色
C.苯和苯的同系物都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)
D.苯的同系物比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)是由于苯環(huán)對(duì)烷基影響的結(jié)果
【解析】A.苯與苯的同系物不能與澳水發(fā)生化學(xué)反應(yīng),發(fā)生澳代反應(yīng)時(shí)必須使用液澳,故
A項(xiàng)錯(cuò)誤;B.苯的同系物大都能被酸性KMnCU溶液氧化而使其褪色,但苯不能使酸性
KMnCU溶液褪色,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;C.苯和苯的同系物都能發(fā)生苯環(huán)上的加成反應(yīng),故C項(xiàng)
正確;D.苯的同系物比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)是由于烷基對(duì)苯環(huán)影響的結(jié)果,故D項(xiàng)錯(cuò)誤;
答案選C。
【答案】C
高頻考點(diǎn)3考查同系物的判斷與性質(zhì)
例3.(2023?上海上海?模擬預(yù)測(cè))互為同系物的含氧衍生物,一定具有相同的
A.官能團(tuán)B.沸點(diǎn)C.最簡(jiǎn)式D.式量
【解析】同系物具有相同的官能團(tuán),但分子組成上相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)。
A.由定義可知,同系物的結(jié)構(gòu)相似,官能團(tuán)的種類和數(shù)目都相同,A符合題意;B.同系
物相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán),相對(duì)分子質(zhì)量不同,分子間的作用力不同,沸點(diǎn)不同,
B不符合題意;C.互為同系物的含氧衍生物,最簡(jiǎn)式一定不相同,C不符合題意;D.同
系物相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán),則式量不同,D不符合題意;故選A。
【答案】A
【方法歸納】同系物的判斷方法:“一同二差”,通式相同,官能團(tuán)的種類數(shù)目相同;分子組
成上至少相差一個(gè)CH2原子團(tuán)。
如:①CH2=CH2與CH2cH2CH2通式相同,官能團(tuán)不同,二者不是同系物。②
CH3cH2cH2cH3與CH3cHeH3cH3二者不相差一個(gè)CH2,不是同系物。③與的環(huán)數(shù)不同,且
不相差w個(gè)CH2原子團(tuán),不是同系物。
【變式訓(xùn)練】(2023?全國(guó)?高三專題練習(xí))下列有機(jī)物中,互為同系物的是
A.甲酸與油酸B.乙酸和丙烯酸
C.硬脂酸和油酸D.甲酸與硬脂酸
【解析】同系物是結(jié)構(gòu)相似,組成上相差1個(gè)或若干個(gè)“CH/原子團(tuán)的有機(jī)物。
A.甲酸為飽和一元竣酸,油酸為一元酸且含一個(gè)碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,故
A不符合題意;B.乙酸為飽和一元竣酸,丙烯酸為一元酸且含一個(gè)碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)不相似,
不是同系物,故B不符合題意;C.硬脂酸為飽和一元竣酸,油酸為一元酸且含一個(gè)碳碳雙
鍵,結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,故C不符合題意;D.甲酸與硬脂酸均為飽和一元竣酸,互
為同系物,故D符合題意;故選D。
【答案】D
高頻考點(diǎn)4考查同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷的方法
例4.(2023?全國(guó)?高三專題練習(xí))已知丙烷的二氯代物有4種,丙烷與有機(jī)物M()互為同系
物。下列說法母送的是
A.丙烷的六氯代物有4種
B.丙烷與互為同分異構(gòu)體
C.有機(jī)物M的一氯代物有4種
D.有機(jī)物M的同分異構(gòu)體有4種(不含M)
【解析】A.丙烷的分子式為C3H8,C3H6c12和C3H2c16的種數(shù)必然相同,均為4種,A項(xiàng)
正確;B.就是丙烷,兩者屬于同一種物質(zhì),B項(xiàng)錯(cuò)誤;C.有機(jī)物M中有4種不同化學(xué)環(huán)
境的H原子,,其一氯代物有4種,C項(xiàng)正確;D.M的同分異構(gòu)體除M外,碳骨架還有
C
C—C—C—C—CIc—C—c—C
4種:C—C—C—C—C—C、Ic-C~c-C、D項(xiàng)正確。
CICC
C
故選B。
【答案】B
【方法歸納】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
(1)記憶法:記住常見異構(gòu)體的數(shù)目
①凡只含有一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。
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