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第二節(jié)蛋白質第四章生物大分子蛋白質2氨基酸的結構和性質1本節(jié)重點本節(jié)難點酶2從最簡單的病毒、細菌等微生物直至人類,生物體內的絕大多數(shù)生命過程都與蛋白質密切相關,可以說沒有蛋白質就沒有生命。氨基酸是組成蛋白質的基本結構單位,要認識蛋白質,必須首先認識氨基酸。大鹿化學自然界中存在的氨基酸有上百種,組成人體內蛋白質的氨基酸有21種。記憶口訣:"笨蛋來宿舍,晾一晾鞋"?笨(苯丙氨酸)蛋(蛋氨酸)來(賴氨酸)宿(蘇氨酸)舍(色氨酸),晾(亮氨酸)一涼(異亮氨酸)鞋(纈氨酸)其中有8種氨基酸在人體內不能合成,必須通過食物供給,這些氨基酸稱為必需氨基酸《哈爾的移動城堡》《懸崖上的金魚姬》《龍貓》《千與千尋》《天空之城》《虞美人盛開的山坡》HCHNH2OCOH甘氨酸(氨基乙酸)CH3CHNH2OCOH丙氨酸(2-氨基丙酸)CH2CHNH2OCOH苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)谷氨酸(2-氨基戊二酸)OOCH2CHNH2COHCH2CHOOCH2CHNH2COHHS半胱氨酸(2-氨基-3-硫基丙酸)觀察常見的氨基酸的結構,思考并總結其結構特點?結構特點官能團氨基酸的結構和性質氨基酸的分子結構—NH2(氨基)—COOH(羧基)氨基從結構上看,氨基酸可看作是羧酸分子中烴基上的氫原子被_______取代的化合物RCHNH2OCOH分子中既含有_______________又含有________________NH2氨基酸的結構和性質氨基酸的分子結構α-氨基酸RCOCOHHα氨基連接在與羧基相鄰的α位的碳原子上α-氨基酸除甘氨酸外,一般均含有連接4個不同原子或原子團的手性碳原子,具有對映異構體天然氨基酸主要是α-氨基酸HCHNH2OCOH甘氨酸(氨基乙酸)親水性基團氨基酸的性質物理性質天然氨基酸均為無色晶體,熔點較高,多在200~300℃熔化時分解。一般能溶于水,而難溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。NH2RCOCOHH這些基團能夠與水分子形成氫鍵,從而增加氨基酸的水溶性疏水性基團親油基團親脂基團很長的烴基以及苯基都會使其水溶性降低的根據(jù)以上氨基酸結構簡式中所含有的官能團,試推測氨基酸可能具有哪些化學性質RCHNH2OCOH結構分析RCHNH2OCOH酸性基團堿性基團氨基酸的性質化學性質RCH+NH3OCOH酸性條件堿性條件RCHNH2OCO-內鹽RCH+NH3OCO-兩性化合物中性條件寫出下列反應的化學方程式甘氨酸與鹽酸反應的化學方程式是甘氨酸與NaOH溶液反應的化學方程式是HCHNH2OCOH+HClHCHNH2OCOH+NaOHHCHNH3ClOCOHHCHNH2OCONa+H2ORCHH2NOCOH+RCHNOCOHHH肽鍵氨基酸的性質化學性質成肽反應兩個氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定條件下,通過氨基與羧基間縮合脫去水,形成含有肽鍵的化合物,發(fā)生成肽反應RCHH2NOCRCHNOCOHH+H2O由兩個氨基酸分子縮合后形成的含有肽鍵的化合物稱為二肽取代反應二肽中只有一個肽鍵如何判斷多肽分子中肽鍵的個數(shù)呢?由n個氨基酸分子發(fā)生成肽反應,生成一個肽鏈時,會生成(n-1)個水分子和(n-1)個肽鍵氨基酸的性質化學性質成肽反應

二肽還可以繼續(xù)與其他氨基酸分子縮合生成三肽、四肽、五肽,以至生成長鏈的多肽RCHH2NOCR1CHNOCHR2CHNOCHRnCHNOCHOH多肽常呈鏈狀,因此也叫肽鏈。肽鏈能盤曲、折疊,還可以相互結合,形成蛋白質。一般把相對分子質量在10000以上,并具有一定空間結構的多肽稱為蛋白質寫出下列反應的化學方程式CH3CHH2NOCOH+CH3CHNOCOHHH丙氨酸(2-氨基丙酸)催化劑加熱CH3CHH2NOCCH3CHNOCOHH+H2O規(guī)律一:兩分子間縮合氨基酸縮合的反應規(guī)律HCHH2NOCOH+HCHNOCOHHH催化劑加熱甘氨酸(氨基乙酸)HCHH2NOCHCHNOCOHH+H2O氨基酸的性質規(guī)律二:分子間縮合成環(huán)氨基酸縮合的反應規(guī)律2RCHNH2OCOH大鹿化學RCHNOCOHHHRCHNOCHOHH+2H2ORCHNHOCOCRCHNH氨基酸的性質規(guī)律三:分子內縮合成環(huán)氨基酸縮合的反應規(guī)律氨基酸的性質CH2NOCOHCH2CH2HH+H2OCH2NOCCH2CH2H(1)該分子的酸性基團是:_________,苯丙氨酸與NaOH溶液反應的化學方程式:_______________________________________________________________(2)該分子的堿性基團是:

,苯丙氨酸與鹽酸反應的化學方程式:

。+NaOH→+H2OCH2CHNH2OCOH【例1】苯丙氨酸的結構簡式為—COOH—NH2+HCl→+NaOH+H2O(3)兩分子苯丙氨酸反應的化學方程式:形成六元環(huán)狀CH2CHNH2OCOH2CH2CHNH2OCCH2CHNHOCOH+H2O+2H2OCHNHOCOCCHHNCH2CH2形成二肽氨基酸的縮合機理歸納總結:氨基酸縮合的反應規(guī)律氨基酸的性質OCOHNHH-H2OOCNH肽鍵可簡寫為“—CONH—”,不能寫成“—CNHO—”,兩者的連接方式不同蛋白質是細胞的重要組成部分,具有多種生物學功能。人體內起催化作用的大多數(shù)酶、一些調節(jié)代謝的激素和發(fā)生免疫反應的抗體等均為蛋白質。組成蛋白質中主要含有C、H、O、N、S等元素,有些蛋白質還含有P、Fe、Zn、Cu等元素。人體含有的蛋白質種類超過10萬種蛋白質的組成和結構蛋白質屬于天然有機高分子化合物其溶液具有膠體的某些性質結構蛋白質的組成和結構蛋白質蛋白質分子中氨基酸單體的排列順序對蛋白質的性質和功能起著決定性作用一級結構肽鍵中的氧原子與氫原子之間存在氫鍵,會使肽鏈盤繞或折疊成特定的空間結構二級結構蛋白質的組成和結構蛋白質肽鏈在二級結構基礎上還會進一步盤曲折疊,形成更復雜的三級結構三級結構四級結構多個具有特定三級結構的多肽鏈通過非共價鍵相互作用(如氫鍵等)排列組裝,形成蛋白質的四級結構結構水解反應蛋白質的化學性質蛋白質蛋白質二氧化碳、水和尿素等氧化多肽氨基酸重新組合肌肉、皮膚、毛發(fā)、血液和激素等酶、酸或堿水解酶、酸或堿逐步水解OCNHOCOHNHH-OH-H【例1】寫出含有下列結構片段的蛋白質水解產生的氨基酸的結構簡式:CH2CHOCOHHNHCHCHOCOHHNHCH3HOCH2CHOCOHHNHOH大鹿化學鹽析蛋白質的化學性質蛋白質向蛋白質溶液中加入一定濃度的鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)溶液,會使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出的現(xiàn)象稱為蛋白質的鹽析+水渾濁消失+鹽出現(xiàn)渾濁注意:鹽析是一個可逆過程,可用于分離提純蛋白質輕金屬變性蛋白質的化學性質蛋白質在某些物理或化學因素的影響下,蛋白質的性質和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質的變性。物理因素包括:加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線和放射線等;化學因素包括:強酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等甲醛水溶液(福爾馬林)浸泡動物標本酒精消毒蛋白質變性后在水中不能重新溶解,是不可逆過程,可用于殺菌消毒特征反應蛋白質的化學性質蛋白質

顯色反應:分子中含有苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸變黃色。其他一些試劑也可以與蛋白質作用呈現(xiàn)特定的顏色用于蛋白質的分析檢測【例2】(1)蛋白質的基本組成為氨基酸,其分子中一定含有的官能團是_____和_____,人體中共有20多種氨基酸,其中有8種是人體_____(填“能”或“不能”)合成的氨基酸,稱為必需氨基酸。氨基羧基不能(2)在盛有雞蛋白溶液的試管中,加入濃的硫酸銨溶液,可使蛋白質的________降低,而從溶液中析出,這種作用叫做

。繼續(xù)加水時,沉淀會

,并不影響原來蛋白質的性質。溶解溶解度鹽析(3)在盛有雞蛋白溶液的試管中,加入硫酸銅溶液,蛋白質凝結起來,這種作用是______。繼續(xù)加水時,______恢復為原來的蛋白質。變性不能(4)蛋白質溶液中含有雜質Cl-,有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl-,他這樣做的錯誤之處是

,正確除去Cl-的方法是

。AgNO3是重金屬鹽,能使蛋白質變性滲析酶的簡介酶酶是一類由細胞產生的、對生物體內的化學反應具有催化作用的有機化合物,其中絕大多數(shù)是蛋白質(少數(shù)酶是由RNA分子構成),酶的催化作用具有以下特點注意溫度:高溫條件下,酶失去了生理活性②具有高度的專一性①條件溫和,一般在接近體溫和中性的條件下進行③具有高效催化作用,一般是普通催化劑的107倍能力拓展:蛋白質溶液與鹽溶液的反應濃的輕金屬鹽溶液能使蛋白質發(fā)生鹽析。蛋白質凝結成固體而從溶液中析出,鹽析出來的蛋白質仍保持原有的性質和生理活性,鹽析是物理過程,也是可逆的。利用鹽析,可分離提純蛋白質稀的輕金屬鹽溶液不會降低蛋白質在水中的溶解度,反而會促進蛋白質的溶解重金屬鹽溶液(如CuSO4BaCl2等),不論是濃溶液還是稀溶液,均能使蛋白質變性,變性后的蛋白質不再具有原有的可溶性和生理活性,變性過程是化學過程,變性是不可逆的。加熱、紫外線、強酸、強堿、某些有機物也能使蛋白質變性。利用此性質可殺菌、消毒1.氨基酸是構成蛋白質的基石,丙氨酸又稱α-氨基丙酸,其分子中不含元素A.氫 B.氮 C.氧 D.磷【答案】D【詳解】氨基酸的結構為

,含氫、氮、氧元素,不含磷元素,故選:D。2.網(wǎng)紅食“姜撞奶”中含有豐富蛋白質,下列關于蛋白質的敘述中不正確的是A.蠶絲、病毒、酶的主要成分都是蛋白質B.人工合成的具有生命活性的蛋白質——結晶牛胰島素是我國最先合成的C.重金屬鹽能使蛋白質變性,所以吞服“鋇餐”會使人中毒D.濃硝酸使皮膚呈黃色,這是由于蛋白質與濃硝酸發(fā)生了顏色顯色反應【答案】C【詳解】A.熟蠶結繭時所分泌絲液凝固而成的連續(xù)長纖維,主要成分是蛋白質;酶是具有催化能力的特殊蛋白質;病毒由蛋白質和核酸組成,A正確;B.結晶牛胰島素是我國科學家1965年首次合成的,B正確;C.可溶性重金屬鹽會使蛋白質變性,而“鋇餐”的主要成分BaSO4既不溶于水也不溶于酸,吞服時不會使人中毒,C錯誤;D.濃硝酸能使蛋白質發(fā)生顏色反應,人的皮膚主要是由蛋白質構成,所以將濃硝酸沾到了皮膚上,會產生黃色斑點,D正確;3.酶在化學反應過程中的主要作用是A.酶與反應物分子暫時性結合以降低反應的活化能B.酶消耗反應中的副產物來促使反應進行完全C.酶自身分解生成主產物,從而加快反應速率D.酶分解會釋放能量,以增加主產物分子的有效碰撞次數(shù)【答案】A【詳解】A.酶是生物催化劑,酶與反應物分子暫時性結合以降低反應的活化能,A正確;B.酶是生物催化劑,能大幅增大反應速率、但不影響反應程度,B錯誤;C.結合選項A可知酶通過降低反應活化能從而加快反應速率,C錯誤;D.結合選項A可知酶通過降低反應活化能、增大了活化分子百分數(shù)、增加了反應的有效碰撞次數(shù),D錯誤;4.絲氨酸的工業(yè)化生產難度很大,其生產工藝的開發(fā)倍受關注。選擇以亞甲氨基乙腈和甲醛為原料的合成過程如圖所示。下列說法正確的是

A.亞甲氨基乙腈存在順反異構體B.HCHO過量可能會生成分子式為C5H8N2O2的副產物C.2-亞甲氨基-3-羥基丙腈中分子中含有2個手性碳原子D.絲氨酸能發(fā)生加聚反應【答案】B【分

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