羧酸羧酸衍生物第2課時課件高二下學期化學人教版選擇性必修3

第三章

烴的衍生物第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物第二課時1）認識羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺）和胺的結(jié)構(gòu)特點及應(yīng)用。2）通過探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制變量法的應(yīng)用，體驗科學探究的一般過程。3）能結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解羧酸衍生物對環(huán)境的影響，關(guān)注安全使用。乙酸乙酯和酰胺的水解。酯和酰胺的水解原理。新課導(dǎo)入戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸異戊酯二肽新課導(dǎo)入一、羧酸衍生物概念羧酸衍生物羧酸羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產(chǎn)物。如：乙酸分子中羧基上的羥基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。R-C-O=酰基R-C-OR′O=R-C-XO=R-C-NH2O=酰鹵酯酰胺二、羧酸衍生物--酯1、概念酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。2、結(jié)構(gòu)通式R’:只能是烴基官能團：酯基或-COOR′或飽和一元酯的通式與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體R(H)-C-OR′O=O=-C-OR′CnH2nO2O=O密度一般比水小難溶于水，易溶于有機溶劑許多酯也是常用的有機溶劑。物理性質(zhì)存在酯類廣泛存在于自然界低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中作溶劑作制備飲料和糖果和糕點的酯類香料用途HCOOCH3CH3COOCH3COOCH2CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3COOCH2甲酸甲酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯3、酯的命名二、羧酸衍生物--酯根據(jù)參與反應(yīng)的羧酸和醇，稱作“某酸某（醇）酯”練習：請說出下列酯的名稱：1）根據(jù)該反應(yīng)的特點，預(yù)測乙酸乙酯可能發(fā)生的化學反應(yīng)。2）請同學們思考如何提高乙酸乙酯的水解速率？CH3COOC2H5+H2O

濃硫酸△CH3COOH+C2H5OH升溫、增大反應(yīng)物濃度、催化劑（無機酸、堿、鹽等無機物）3）如何比較水解速率的大?。旷酉У臅r間差異相同時間內(nèi)酯層的消失量CH3COOC2H5+H2O△CH3COOH+C2H5OH

濃硫酸三、羧酸衍生物--酯的化學性質(zhì)4、酯的化學性質(zhì)提出問題——做出假設(shè)——制定方案——實施方案——得出結(jié)論——表達交流單一變量法科學探究1：請你設(shè)計實驗，繪制實驗表格，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率實驗分組乙酸乙酯+顯色劑體積溶液現(xiàn)象結(jié)論15mLH2O22mL32mL已知：①乙酸乙酯在常溫下水解速率很慢

②乙酸乙酯的沸點為76.5—77.5℃可供選擇的試劑：已染色的乙酸乙酯、蒸餾水、稀硫酸、30%NaOH、酚酞2mL5mL稀硫酸含酚酞的5mL30%NaOH科學探究：請你設(shè)計實驗，繪制實驗表格，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率實驗分組實驗操作現(xiàn)象結(jié)論123幾乎無變化酯層變薄酯層消失水解速率(由快到慢)：已知：①乙酸乙酯在常溫下水解速率很慢

②乙酸乙酯的沸點為76.5—77.5℃可供選擇的試劑：已染色的乙酸乙酯、蒸餾水、稀硫酸、30%NaOH、酚酞堿性溶液>酸性溶液>中性溶液1.在3支試管中各加人2mL乙酸乙酯,再分別加入5ml的稀硫酸、蒸餾水和含有酚酞的NaOH溶液.2.水浴加熱，記錄酯層消失和酯香味消失的時間.中性溶液堿性溶液酸性溶液1、為什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？CH3COOC2H5+H2O

稀硫酸△CH3COOH+C2H5OH無機酸作催化劑，加快反應(yīng)速率2、為什么乙酸乙酯在堿性溶液中能夠水解完全（請同學們從平衡移動的角度進行分析）？△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH無機堿不僅起催化作用，而且能與水解生成的羧酸發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在堿性條件下的水解不可逆。思考與討論（用化學方程式解釋）：上述反應(yīng)的實質(zhì)是什么？水解反應(yīng)：無機酸或堿催化作用下水解生成相應(yīng)的羧酸（羧酸鹽）與醇。

ORC-O-R′

+H-OH=

稀硫酸△

ORC-OH+R′OH=ORC-O-R′

+OH—=△RCOO—

+R′OH(取代反應(yīng)）三、羧酸衍生物--酯的化學性質(zhì)酸性條件下不完全水解可逆反應(yīng)堿性條件下完全水解不可逆反應(yīng)三、羧酸衍生物--酯的化學性質(zhì)科學探究2：請你設(shè)計實驗，繪制實驗表格，探討乙酸乙酯在不同溫度下的水解速率實驗步驟a.分別取2ml乙酸乙酯放入2支試管中，然后向試管中分別加入5ml含酚酞的5mL30%NaOHb.振蕩均勻后，把2支試管分別放入常溫、70~80℃的水浴里實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論溫度高的試管酯層消失得更快溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大四、羧酸衍生物--油酯動物脂肪（固態(tài)）植物油（液態(tài)）飽和脂肪酸甘油酯不飽和脂肪酸甘油酯1、定義是由多種高級脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的酯,屬于酯類。(甘油三酯）飽和烴基或含碳碳雙鍵的不飽和烴基酯基：水解反應(yīng)可能含碳碳雙鍵：加成反應(yīng)四、羧酸衍生物--油酯思考與討論:請寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應(yīng)的化學方程式。CHCH2CH2HO-HO-HO-3C17H35COOH+CHCH2CH2C17H35COOC17H35COOC17H35COO

稀硫酸△+3H2O甘油硬脂酸甘油酯硬脂酸①酸性條件下水解方程式：四、羧酸衍生物--油酯(1)水解反應(yīng)②油脂堿性條件下的水解油脂的水解反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例)——油脂的共性：1mol油脂完全水解的產(chǎn)物是3mol高級脂肪酸(或鹽)和1mol甘油。手工皂四、羧酸衍生物--油酯(1)水解反應(yīng)皂化反應(yīng)：油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)。在皂化鍋中加入油脂和NaOH溶液，充分攪拌并加熱，油脂層逐漸減少，最后液體分層消失，皂化反應(yīng)完成；加入NaCl細顆粒，在液體上方析出高級脂肪酸鈉固體，用紗布過濾，干燥，加入添加劑，成型后即可得到肥皂。四、羧酸衍生物--油酯(2)油脂的氫化人造脂肪（硬化油）人造脂肪（硬化油）具有不易氧化變質(zhì)、便于儲存和運輸?shù)葍?yōu)勢，可用作制肥皂和人造奶油的原料。1．胺(1)定義：

取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。(2)通式可表示為

，官能團的名稱為

。如甲胺的結(jié)構(gòu)簡式為

，苯胺的結(jié)構(gòu)簡式為

。烴基R—NH2氨基CH3—NH2

五、羧酸衍生物--酰胺(3)主要性質(zhì)：胺類化合物具有堿性。苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學方程式為

。(4)用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。(1)定義：羧酸分子中

被

所替代得到的化合物。(2)通式表示為

，其中

叫做

，叫做

。(3)常見酰胺的結(jié)構(gòu)簡式：乙酰胺

，苯甲酰胺

，N,N--二甲基甲酰胺

。羥基氨基酰基酰胺基2．酰胺五、羧酸衍生物--酰胺五、羧酸衍生物--酰胺(4)酰胺()的水解反應(yīng)方程式①酸性(HCl溶液)

。②堿性(NaOH溶液)：

。RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl(5)應(yīng)用

酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N,N--二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產(chǎn)多種化學纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑氨、胺、酰胺和銨鹽的比較歸納總結(jié)物質(zhì)氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)銨鹽(NH4Cl)組成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl結(jié)構(gòu)式

化學性質(zhì)與酸反應(yīng)生成銨鹽與酸反應(yīng)生成鹽水解反應(yīng)：酸性時生成羧酸與銨鹽，堿性時生成羧酸鹽和NH3與堿反應(yīng)生成鹽和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶劑化工原料、化肥

六、課堂總結(jié)

七、課堂練習1、1mol下列有機物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？

水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和NaOH反應(yīng)，所以需要1molNaOH

水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOH；

同理則可知第三個需要3molNaOHO‖

CH3COCH32．在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式中

分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱時，發(fā)生反應(yīng)時斷鍵的位置是()A．①④ B．②⑥C．③④ D．②⑤

七、課堂練習B取少量液體,加含酚酞的NaOH溶液,加熱,若液體不分層,且紅色變淺的為植物油,若液體分層,顏色無變化的為礦物油。3、如何利用化學方法鑒別植物油和礦物油?

七、課堂練習4、已知分子