《有機化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用-鹵代烴的性質(zhì)和制備》參考課件

第1節(jié)有機化學(xué)反應(yīng)類型第2課時有機化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用——鹵代烴的性質(zhì)和制備第2章官能團與有機化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物課程標(biāo)準(zhǔn)要求學(xué)業(yè)質(zhì)量水平1．認(rèn)識鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．能夠列舉鹵代烴的典型代表物的主要物理性質(zhì)。能描述和分析鹵代烴的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。1．能根據(jù)問題解決的需要設(shè)計典型有機化合物的組成結(jié)構(gòu)檢測與合成的方案。(水平3)2．能基于“綠色化學(xué)”的理念設(shè)計有機化合物合成的方案，并對方案進行評價和優(yōu)化。(水平4)欄目索引課前預(yù)習(xí)案課堂探究案沖關(guān)演練案課前預(yù)習(xí)案一、鹵代烴1．定義：鹵代烴可以看作是_____分子中的一個或多個氫原子被___________取代后所生成的化合物。可用R—X(X表示鹵素原子)表示。烴鹵素原子2．分類溶劑二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1．1－溴丙烷的物理性質(zhì)大2．化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)實驗現(xiàn)象1－溴丙烷中加入NaOH溶液，振蕩靜置后，液體_______，取上層清液滴入過量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，試管中有_____________生成有關(guān)的化學(xué)方程式______________________________________________________，______________________________________________分層淺黃色沉淀NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3

(2)消去反應(yīng)①反應(yīng)條件：NaOH的_______溶液、_______。②斷鍵方式：溴原子和β位碳原子上的_________。③化學(xué)方程式：_________________________________________________________________。乙醇加熱氫原子1．巧判斷(對的打“√”，錯的打“×”)(1)鹵代烴是一類特殊的烴(

)(2)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素(

)(3)鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的(

)(4)碳原子數(shù)少于4的烴，在常溫下為氣體，溴乙烷中含2個碳原子，所以其在常溫下也是氣體(

)(5)溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)時，斷裂C—Br鍵和C—H鍵兩種共價鍵(

)(6)1－溴丙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成丙烯(

)×

×

√

×

√

√

2．(雙選)1－氯丙烷和2－氯丙烷分別與NaOH乙醇溶液共熱的反應(yīng)()A．產(chǎn)物相同 B．產(chǎn)物不同C．碳氫鍵斷裂的位置相同 D．反應(yīng)類型相同答案AD解析1－氯丙烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，斷鍵位置為C—Cl鍵和中間碳原子上的C—H鍵；2－氯丙烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，斷鍵位置為C—Cl鍵和端點碳原子上的C—H鍵；所以二者發(fā)生反應(yīng)的類型相同，都是消去反應(yīng)，生成產(chǎn)物相同，都是丙烯，但是碳氫鍵斷裂的位置不同。3．下列鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的是()答案B學(xué)習(xí)任務(wù)一鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)全線突破課堂探究案2．鹵代烴發(fā)生水解或消去反應(yīng)的產(chǎn)物分子中，碳架結(jié)構(gòu)是否發(fā)生變化？提示水解反應(yīng)只是碳原子上原子或原子團的代換，消去反應(yīng)也只是碳鏈上原子脫落并形成雙鍵，不涉及碳架結(jié)構(gòu)的變化。1．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)對比答案A2．有人認(rèn)為CH2===CH2與Br2的加成反應(yīng)實質(zhì)是Br2先斷裂為Br＋和Br－，然后Br＋首先與CH2===CH2一端的碳原子結(jié)合，第二步才是Br－與另一端的碳原子結(jié)合。根據(jù)該觀點如果讓CH2===CH2與Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反應(yīng)，則得到的有機物不可能是()A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2ClC．BrCH2CH2I D．BrCH2CH2Cl答案B[方法技巧]巧記鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和產(chǎn)物無醇(水溶液)則有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)則無醇(產(chǎn)物中沒有醇)。鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如四氯化碳可用作滅火劑，氟利昂曾用作冷凍劑，氯仿曾用作麻醉劑，鹵代烴還是合成高分子化合物的原料?；卮鹣铝袉栴}：(1)多氯代甲烷作為溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的物質(zhì)是什么？工業(yè)上如何分離這些多鹵代甲烷？(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，麻醉作用比乙醚強，對粘膜無刺激性，用于全身麻醉及麻醉誘導(dǎo)。三氟氯溴乙烷的同分異構(gòu)體有幾種？請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。提示(1)四氯化碳分餾。甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，分子中的四個H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，分子結(jié)構(gòu)與甲烷相似。這些多鹵代甲烷都是分子晶體構(gòu)成的物質(zhì)，沸點不同，可采取分餾的方法分離。(2)3種CF3CHClBr所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2。學(xué)習(xí)任務(wù)二鹵代烴中鹵素原子的檢驗1．能否直接向鹵代烴中加入AgNO3溶液檢驗鹵代烴中的鹵素原子？提示不能，鹵代烴屬于非電解質(zhì)，在水溶液中不能發(fā)生電離。2．在加入NaOH溶液并加熱后，加稀硝酸的作用是什么？提示NaOH的存在影響鹵素離子的檢驗，所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法1．實驗步驟和實驗原理2．沉淀的顏色與鹵代烴中鹵素原子種類關(guān)系A(chǔ)gX顏色鹵代烴中鹵素原子白色氯淡黃色溴黃色碘1．要檢驗溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是()A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B．滴入AgNO3溶液，再加入稀鹽酸使溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成答案C解析A、B選項所加的氯水和AgNO3溶液不能與溴乙烷反應(yīng)；D選項加NaOH溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)后溶液呈堿性，直接加AgNO3溶液會生成Ag2O沉淀而干擾實驗；C選項用稀硝酸中和過量的堿，再加AgNO3溶液，如有淺黃色沉淀生成，則含有溴元素。2．為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，可按下列步驟進行實驗：回答下列問題：(1)加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淺黃色，則此鹵代烴中的鹵素原子是__________。(2)已知此鹵代烴液體的密度是1.65g·mL－1，其蒸氣對甲烷的相對密度是11.75，則每個此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為________________；此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。答案(1)溴原子(2)2CH2BrCH2