3.2.1醇課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章

烴的衍生物第二節(jié)

醇

酚第1課時(shí)

醇

你知道嗎

在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會(huì)產(chǎn)生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會(huì)出現(xiàn)上述癥狀。這是什么原因造成的呢?CH3CHO乙醛C2H5OH乙醇CH3COOH乙酸乙醇脫氫酶乙醛脫氫酶過(guò)多導(dǎo)致臉紅烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物，如：CH3CH2OH乙醇苯甲醇鄰甲基苯酚苯酚CH3CHCH3OH2－丙醇（異丙醇）CH2CH2CH3OH1－丙醇（正丙醇）醇——概念醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物歇后語(yǔ)：苯環(huán)上掛羥基裝“醇”2-甲基-1-丙醇2-丁醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇CH3CHCH2OHCH3CH3CH2CHCH3OHCH2—OHCH—OHCH2—OH醇——命名(1)選主鏈——選擇含有與羥基相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇;(2)編位次——從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào);(3)寫名稱——用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基位次，羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。1,2-乙二醇CH2—OHCH2—OH根據(jù)羥基的數(shù)目對(duì)醇進(jìn)行分類一元醇二元醇多元醇CH3OHCH2－OHCH2－OHCH2－OHCH－OHCH2－OH醇——分類甲醇乙二醇丙三醇（甘油）無(wú)色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65℃，工業(yè)酒精有毒！損傷視神經(jīng)，甚至死亡。無(wú)色、黏稠的液體，易溶于水汽車防凍劑飽和一元醇：CnH2n+1OH，R-OH分析下表和P58的表3-2、表3-3，回答下列問(wèn)題（1）隨著碳原子數(shù)的增加，醇的水溶性和沸點(diǎn)呈現(xiàn)怎樣的遞變規(guī)律？（2）對(duì)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)，你能得出什么結(jié)論？造成這種結(jié)果的原因是什么?醇的物理性質(zhì)1.狀態(tài)與溶解度：通常C1~C3的醇為液體，能與水互溶；C4~C11的醇為油狀液體，僅可部分溶于水，且隨著烷基增大，醇的溶解度減小，C12以上的高級(jí)醇為固體，不溶于水。溶解度甲醇乙醇正丙醇正丁醇正戊醇正己醇g/100g水互溶互溶互溶7.72.60.59CnH2n+1—OH憎水基親水基名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11778正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇(硬脂醇)CH3(CH2)17OH592112.沸點(diǎn)：飽和一元醇的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而增大（相對(duì)分子質(zhì)量增加，分子間作用力增大）醇的物理性質(zhì)3.醇的沸點(diǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量接近的烴的沸點(diǎn)。名稱相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3265乙烷30-89乙醇4678丙烷44-42正丙醇6097正丁烷58-0.5（醇分子間能形成氫鍵，增大分子間作用力）醇的物理性質(zhì)RROOHHRROOHHRROOHH氫鍵

低級(jí)醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可與水以任意比互溶，就是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵的緣故。)水溶性隨碳原子數(shù)的增加而降低低級(jí)醇(如甲、乙、丙醇)與水互溶沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增加而升高。相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴：醇>烷烴原因：低級(jí)醇(如甲、乙、丙醇)與水分子之間存在氫鍵原因：醇分子之間存在氫鍵小結(jié)H—C—C—O—HHHHHδ+δ+δ-①中的O—H鍵容易斷裂，使羥基氫原子被取代；羥基氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。②中的C—O鍵也易斷裂，脫去羥基，發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)；①②③④乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系乙醇的化學(xué)性質(zhì)——消去反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)3-2】a.如圖所示，在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液20mL；b.放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸；c.加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃；d.將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。酸性KMnO4溶液NaOH溶液溴的四氯化碳溶液混合液碎瓷片溫度計(jì)【實(shí)驗(yàn)裝置】消去反應(yīng)C=CHHHH濃H2SO4170

℃CH2－CH2HOHCH2=CH2↑+H2O斷②、④H—C—C—O—HHHHH②①③④乙醇的化學(xué)性質(zhì)——消去反應(yīng)原理【練習(xí)】分別寫出2-丙醇和

的消去反應(yīng)方程式。分子內(nèi)脫水

CH2OH

CH2OH學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)

(雙選)下列醇發(fā)生消去反應(yīng)后，產(chǎn)物為2種的是(

)思考：是不是所有的醇都可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯？醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子且該相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HCH2＝CH2、HBrCH2＝CH2、H2O濃硫酸加熱到170℃溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？C＝CC＝C對(duì)比提升a.濃硫酸的作用——b.溫度計(jì)的位置——催化劑和脫水劑溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的液面下，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。乙醇的化學(xué)性質(zhì)——消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)酸性KMnO4溶液NaOH溶液溴的四氯化碳溶液混合液碎瓷片溫度計(jì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：燒瓶中的液體逐漸變黑，酸性高錳酸鉀溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色。c.酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水乙醇，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。d.混合液顏色逐漸變黑，為什么？在加熱的條件下，無(wú)水乙醇和濃硫酸除可生成乙烯外，濃硫酸還能將無(wú)水乙醇氧化生成碳的單質(zhì)等，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。e.裝置中NaOH溶液有什么作用？它們是如何產(chǎn)生的？由于無(wú)水乙醇和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體，還有揮發(fā)的乙醇，干擾實(shí)驗(yàn)?？蓪怏w通過(guò)NaOH溶液。乙醇的化學(xué)性質(zhì)——消去反應(yīng)原理f.為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o(wú)水乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。乙醚C2H5—OH＋H—O—C2H5

C2H5—O—C2H5＋H2O濃硫酸140℃無(wú)色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物。分子間脫水像乙醚這樣由兩個(gè)烴基通過(guò)一個(gè)氧原子連接起來(lái)的化合物叫做醚。醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R'來(lái)表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。乙醇的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)乙醇的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)H—C—C—O—HHHHH②①③④1、分子間脫水C2H5-OH＋H-OC2H5

C2H5OC2H5＋H2O濃硫酸140℃2、2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑O3、CH3?C?OH+H?OC2H5

CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4△酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子O—H鍵和C—O鍵易斷裂反應(yīng)緩慢，先沉后浮。乙醇的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)強(qiáng)堿水溶液，加熱，—X被—OH取代氫鹵酸，加熱，—OH被—X取代鹵代烷醇3、醇可以與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和水。反應(yīng)時(shí)醇分子中的C—O斷裂，鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴?！鰿H3CH2OH＋

HBr

如乙醇與氫溴酸、異丙醇與濃鹽酸的反應(yīng)：△CH3CHCH3

＋

HCl

OH-CH3CH2Br＋

H2OCl_CH3CHCH3

＋

H2O應(yīng)用：可用于制備鹵代烴H—C—C—O—HHHHH②①③④乙醇的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)(1)燃燒(2)催化氧化2Cu＋O2

====2CuO△紅色Cu絲變?yōu)楹谏F(xiàn)象：淡藍(lán)色火焰CH3CH2OH＋3O2

2CO2＋3H2O點(diǎn)燃Cu絲黑色又變?yōu)榧t色，液體有刺激性氣味CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O△總反應(yīng):2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2OCu△①③—C—O—HH+O22+2H2O—C=O2Cu△去羥基上的氫和羥基所連碳上的氫，碳原子和氧原子形成碳氧雙鍵。舉一反三——醇的催化氧化結(jié)構(gòu)條件：本C有H下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（

）CH3-C-CH2OHCH3A.CH3C.CH3-CH-CH2CH3

AC能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）BCDOH

CH2CH3B．CH3—C—OHCH3

CH3D．C6H5—C—CH3OH★醇發(fā)生催化氧化的必備條件：α–C原子上必須連有氫原子。

★醇發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物的類別，取決于α–C原子上的氫原子的個(gè)數(shù)。

建立模型－OH所在的碳原子丙酮學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)寫出下列醇發(fā)生催化氧化的反應(yīng)方程式2CH3CH2CHO＋2H2O①CH3CH2CH2OH④(CH3)3COH②CH3CHCH3OH③CH2OHCH2OH+O2Cu△2+O2Cu△22CH3—C—CH3＋2H2OO+O2Cu△＋2H2OCHOCHO不能發(fā)生催化氧化與-OH相連的C原子上有2個(gè)H原子的，氧化成醛。與-OH相連的C原子上有1個(gè)H原子的，氧化成酮。與-OH相連的C原子上沒(méi)有H原子的，不能催化氧化。丙醛（3）與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)KMnO4酸性溶液紫紅色褪去重鉻酸鉀（K2Cr2O7）酸性溶液Cr2O72－→Cr3＋（橙紅色）→（灰綠色）C2H5OHKMnO4(H+)CH3COOHK2Cr2O7(H+)C2H5OHCH3CHOCH3COOH繼續(xù)氧化乙醇的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)檢驗(yàn)酒駕舉一反三——醇與強(qiáng)氧化劑氧化羥基所在碳上沒(méi)有氫不能被氧化CH3CH2OHCH3CHO氧化氧化CH3COOH氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。（加氧或去氫）。還原反應(yīng)：有機(jī)物分子加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。（加氫或去氧）

CH2CH3

CH3—C—OHCH3總結(jié)提升反應(yīng)類型反應(yīng)物斷鍵位置反應(yīng)條件置換反應(yīng)乙醇、活潑金屬取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)乙醇、濃HX酯化反應(yīng)乙醇、羧酸分子間脫水乙醇消