高考化學(xué)一輪訓(xùn)練題：有機(jī)推斷題

高考化學(xué)一輪專(zhuān)題訓(xùn)練題：有機(jī)推斷題

1.(2023秋?上海浦東新?高三校考期末)有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化是制備各種物質(zhì)的基本方法，正是因?yàn)椴煌?/p>

類(lèi)別間可實(shí)現(xiàn)相互轉(zhuǎn)化，化學(xué)工作者創(chuàng)造出了無(wú)數(shù)自然界中沒(méi)有的物質(zhì)。部分過(guò)度油炸的食品中會(huì)產(chǎn)生丙

O

II

烯酰胺(CH2=CHCONH2或CH2=CH—C—NH2),研究表明丙烯酰胺對(duì)人體存在致癌的風(fēng)險(xiǎn)。有機(jī)物H

是丙烯酰胺的相鄰?fù)滴?，存在下列轉(zhuǎn)化過(guò)程；其中A為氣態(tài)燃，標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為2.5gL1其分子中

有2個(gè)甲基，不存在順?lè)串悩?gòu)；E的分子式是C4H8。3,F為六元環(huán)狀化合物。

回答下列問(wèn)題：

(1)關(guān)于丙烯酰胺的說(shuō)法，錯(cuò)誤的是o

A.丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一個(gè)平面內(nèi)

B.人們應(yīng)改善膳食習(xí)慣，少食油炸食品

C.丙烯酰胺可發(fā)生加成和水解反應(yīng)

D.酰胺類(lèi)物質(zhì)其實(shí)就是蛋白質(zhì)

(2)丙烯酰胺中含有官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)分別是。

(3)“酰胺水凝膠”最大可能屬于。

A.懸濁液B.膠體C.溶液D.乳濁液

(4)指出上述過(guò)程中下列反應(yīng)類(lèi)型

反應(yīng)①，反應(yīng)③，反應(yīng)⑤。

(5)除反應(yīng)①③⑤外，屬于取代反應(yīng)的有(填數(shù)字序號(hào))。

(6)反應(yīng)②的試劑和條件是,檢驗(yàn)D中醛基除銀氨溶液還可以用的試劑是,具體操作方法及

現(xiàn)象是o

(7)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?

(8)寫(xiě)出下列化學(xué)方程式：

C—D

E_F_______

（9）寫(xiě)出2種符合下列要求的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）：

i.可發(fā)生銀鏡反應(yīng)：ii.可發(fā)生水解反應(yīng)；iii.不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

2.（2023秋,江蘇南通?高三統(tǒng)考期末）有機(jī)物F是一種新型大環(huán)芳酰胺的合成原料，可通過(guò)以下方法合成:

OO

n

gCOOC2H5(cH3hCHCH,NH,八①匕，Pd/C

-~~；rI1NCH2CH(CH)—---------------?IINCHCH(CH)2

COOC2H5DMF'△32②(CH3cobO23

NO28CH3CONH2

N6

ABC

p?P8

HNO3

>M、NCH,CH(CH必耶。"比。》同fV>CH2CH(CH3)2

H2SO4

CH3CONH0NH2O

DF

（1）有機(jī)物A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

（2）DTE的反應(yīng)類(lèi)型為o

（3）若有機(jī)物B直接硝化，主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,

（4）寫(xiě)出一種符合下列條件的有機(jī)物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①能與Fee1溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

②分子中含有2個(gè)苯環(huán)，共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

R1KMn（）4H

（5）已知：R3—CH=C^-R3coOH+JI,寫(xiě)出以CH.CHQH和

R?RIR2

CH2cH2cH3

CH3cH2cHzNH2為原料制備的合成路線流程圖_______（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合

成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。

3.（2022秋?河北邯鄲?高三邯鄲市第四中學(xué)?？计谀┠惩瑢W(xué)為測(cè)定有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式，取1.5g樣品，置

于柏舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流，用電爐持續(xù)加熱樣品，將生成物依次通過(guò)如圖所示裝置。生成

物被完全吸收后，測(cè)得裝置I增重0.9g,裝置H增重3.96g。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

試卷第2頁(yè)，共15頁(yè)

試劑b

⑴試劑a、試劑b分別為（填標(biāo)號(hào)）。

A.CaCl2,堿石灰B.堿石灰、堿石灰C.堿石灰、P,05D.堿石灰、CaCl2

（2）有機(jī)物A中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為,其組成中（填“含有”或“不含有”）氧元素，各元素原子

的個(gè)數(shù)比為。

（3）實(shí)驗(yàn)測(cè)得有機(jī)物A的質(zhì)譜圖如下，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為，A的分子式為。

100

-

80-

-

60-

-

-

40-

-

20-

0?

■蒼I

。1'50

III

質(zhì)

（4）核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜和紅外光譜圖（只顯示部分基團(tuán)）分別如圖。

透過(guò)率/%

吸

收

強(qiáng)

度Uh

___|_|___1___1___1___1___1___1___1___4000/30002000/1500

109876543210

8/ppmC-H苯環(huán)骨架

①峰面積之比為。

②A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（任寫(xiě)一種）。

4.（2022?湖南懷化?高三統(tǒng)考期末）某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因:

HN

RX+——RN—+HX

V+HN—?HOCH2cH21一

請(qǐng)回答：

(1)普魯卡因中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(3)C+D—E的反應(yīng)類(lèi)型是。

(4)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①紅外光譜顯示分子中含有竣基；

②iH-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上(不關(guān)支鏈)有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5)設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備X的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

5.(2023秋?上海浦東新?高三上海市建平中學(xué)?？计谀?A(丙烯)是石油化工中一種成分，用途廣泛，下圖

是以石油為原料的一系列反應(yīng)。

試卷第4頁(yè)，共15頁(yè)

皿①_B

-----————CH2=CH—CN一定條件“(°3H4

催化劑

NaOHfK溶液

Cl2,反應(yīng)②.CBrz/CCL,―

石油GHQ反應(yīng)③”口A甘油

△，反應(yīng)④

E,反應(yīng)⑤

fCHz—CH—CHz-CH^

一定條件,

CHS

乙丙樹(shù)脂

完成下列填空。

(1)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)①_______,反應(yīng)④。

(2)寫(xiě)出反應(yīng)條件：反應(yīng)②。

(3)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B,Eo

(4)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：.

(5)下列幾項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟，可用于檢驗(yàn)C中氯元素，其正確的操作順序是：取少量C,然后(依次填代

號(hào))。

a、冷卻；b、加入AgNO3溶液;

c、加入稀HNC)3酸化；d、加入NaOH溶液，加熱;

e、加入NaOH醇溶液，加熱。

6.(2023秋?上海浦東新?高三統(tǒng)考期末)化合物M是合成治療肥胖疾病藥物——鹽酸氯卡色林的中間體,

其合成路線如下:

ClC,HQH一定條

CHO—2C8H02clGoHuO2cl

882催化劑濃7破酸/△

期①fi?②

ABC

E

完成下列填空:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。反應(yīng)①是否可以在光照條件下進(jìn)行，請(qǐng)判斷

并說(shuō)明理由_______。

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

(3)反應(yīng)④發(fā)生了取代反應(yīng)，另一個(gè)產(chǎn)物是HBr,推斷有機(jī)物F的分子式。

(4)B的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體。

①含苯環(huán)，②能與NaHCC)3反應(yīng)，③不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2：2：2：1。

(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以C-。00c也和泮一儼為原料合成，^。即心燈。的合成路線。

OHNH,

,(合成路線常用的表示方式為：甲一般I~>乙……一甯—>目標(biāo)產(chǎn)物)

7.(2022秋.北京大興.高三統(tǒng)考期末)黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過(guò)如下路線合成:

黃酮哌酯M

OHOCOR

RCOC1/k.

—^0

已知：D

回答問(wèn)題：

(1)6(為鏈狀結(jié)構(gòu)，該分子中含有的官能團(tuán)是。

(2)A—B的反應(yīng)類(lèi)型為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)C+ETF的化學(xué)方程式是o

(5)下列關(guān)于F和G的說(shuō)法正確的是o

a.F和G互為同分異構(gòu)體

b.G在空氣中能穩(wěn)定存在

c.F和G可以利用FeCl3溶液進(jìn)行鑒別

d.ImolF與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2moiNaOH

ooo

(6)己知：R】CH20H+R2-C-O-C-R2—*稱(chēng)也。-匕1<2+1<28046制備乂的過(guò)程如下：

試卷第6頁(yè)，共15頁(yè)

0

CI（）H]O04

苯甲酸酎

M

P、Q分別為、。

(7)寫(xiě)出M到黃酮哌酯的反應(yīng)方程式。

8.(2022秋?廣東東莞?高三統(tǒng)考期末)有機(jī)物VII是合成新冠病毒3cLpro酶抑制劑的--種中間產(chǎn)物，其合成

路線如下：

(1)化合物I的名稱(chēng)為o

(2)化合物II含有官能團(tuán)_______(寫(xiě)名稱(chēng))。

(3)化合物H，是化合物I【的同系物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C1,請(qǐng)根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析預(yù)測(cè)其可

能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表：

序號(hào)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類(lèi)型

①Fe、HC1還原反應(yīng)

-NO2-NH2

②氧化反應(yīng)

-CH3——

③————

(4)IV-V的反應(yīng)物按物質(zhì)的量1:1發(fā)生反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出其化學(xué)方程式：

(5)芳香族化合物VIII是化合物1H的同分異構(gòu)體，且滿(mǎn)足下列條件：

①含有-NH2結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上含有2個(gè)取代基。

則化合物切可能的結(jié)構(gòu)有種；核磁共振氫譜圖上含有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出其中一種即

可)。

CN

⑹以SN-W-COOH為原料，參考上述信息，寫(xiě)出有機(jī)物H的合成路線(合成路線參

照題干)。

9.(2021春.云南紅河.高三?？计谀?已知有機(jī)化合物A的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水

乙酸乙酯

甲

(1)A分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)是,D分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)是。

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是；反應(yīng)類(lèi)型為。反應(yīng)④的化學(xué)方程式是；反應(yīng)類(lèi)型為

(3)E是常見(jiàn)的高分子材料，合成E的化學(xué)方程式是，

(4)某同學(xué)用如圖乙所示的實(shí)驗(yàn)裝置制取少量乙酸乙酯。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，試管甲中上層為透明的、難溶于水的

油狀液體。

①實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)，試管甲中的導(dǎo)管不伸入液面下的原因是。

②上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是、、

10.(2022?浙江?模擬預(yù)測(cè))某研究小組按下列路線合成鹵沙喋侖。

試卷第8頁(yè)，共15頁(yè)

NH2

CH3

KM11O4

2)NaOH

CH3coOH

C2H50H

NCFe/HCl

③NO’-----------

④當(dāng)苯環(huán)上有烷基、氨基時(shí)，后續(xù)的取代基取代在鄰、對(duì)位;

當(dāng)苯環(huán)上有硝基、竣基時(shí)，后續(xù)的取代基取代在間位。

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法不正確的是(填序號(hào))。

A.化合物C可使氯化鐵溶液顯紫色

B.化合物Z具有兩性

C.D-E屬于取代反應(yīng)

D.鹵沙噪侖的分子式為C”H14BrFNQ2

(2)化合物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；化合物F成環(huán)得鹵沙哇侖

的過(guò)程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類(lèi)型依次為、。

(3)寫(xiě)出C—D的化學(xué)方程式：?

(4)設(shè)計(jì)以甲苯為原料合成的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)

(5)寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)

11.(2022春?浙江紹興?高三校考期中)煌A是一種重要的化工原料，標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為1.25gLLD是有

芳香味的不溶于水的油狀液體，有關(guān)的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相關(guān)官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性

質(zhì))：

請(qǐng)回答：

(1)化合物B所含有的官能團(tuán)是,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(2)B+C-D的化學(xué)方程式為。

(3)下列說(shuō)法正確的是o

A.工業(yè)上通常用石油裂解生產(chǎn)A

B.A-C的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)

C.用碳酸鈉溶液無(wú)法鑒別B、C和D

D.相同物質(zhì)的量的B、C完全燃燒耗氧氣的質(zhì)量相等

12.(2023秋?江蘇鹽城?高三校聯(lián)考期末)美托拉宗臨床上用于利尿降壓。其一種合成路線為:

試卷第10頁(yè)，共15頁(yè)

NH2

(1)有機(jī)物C”3每個(gè)分子中采用sp3雜化方式的原子數(shù)目是。

(2)ATB的反應(yīng)類(lèi)型是.

(3)C的分子式為C9H1N2O3SCI。寫(xiě)出試劑C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

(4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①苯環(huán)上只有三個(gè)取代基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

CHQCH

HoOC-<~\~NN—L_\—COOH

和乙醇為原料，制備HHJ/的合成路線(無(wú)機(jī)

試劑任用，6合成路線示例見(jiàn)本題題干)。

13.(2022秋?河南洛陽(yáng)?高三統(tǒng)考期末)乙二醇的用途非常廣泛，主要用于制聚酯、增塑劑、化妝品等領(lǐng)域。

科學(xué)家發(fā)現(xiàn)可利用可再生資源來(lái)制備乙二醇，同時(shí)也可得到一種醫(yī)藥中間體F,一種合成路線如圖所示。

①②③④⑤一

淀粉」?A—、C2H5OH」>B—」(?△一■>乙二醇一|

215濃硫酸_

1------->D------>E----------------------

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。

(2)下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(填字母序號(hào))。

a.有機(jī)物A可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)

b.有機(jī)物B與C3a互為同系物

c.將③反應(yīng)后產(chǎn)生的混合氣體通入酸性KMnO,溶液中，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，證明有B生成

d.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為。

(4)若E是廚房中常用的一種調(diào)味劑，則乙二醇與E按物質(zhì)的量之比為1:2反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為

14.(2022秋.河南.高三校聯(lián)考期末)我國(guó)科學(xué)家成功合成出抗新冠肺炎新藥Ebselen。一種合成Ebselen

的流程如下：

Ebselen

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱(chēng)是。B、H中含有的官能團(tuán)分別是（填名稱(chēng)）。

（2）FTG的反應(yīng)類(lèi)型是,副產(chǎn)物是（填化學(xué)式）。

（3）已知：2^\_ri具有強(qiáng)還原性）。B、c之間兩步反應(yīng)是先氧化甲基，后還

原，其原因是。

⑷寫(xiě)出G—Elselen的化學(xué)方程式：。

（5）在C的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上含氨基

（6）以鄰二甲苯和對(duì)氨基苯甲酸為主要原料制備某化合物的微流程如下：

試劑1為,Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

15.（2022?上海嘉定?統(tǒng)考一模）奶油中含有一種化合物A,可用作香料。在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌奶油，A可

轉(zhuǎn)化為化合物B。A發(fā)生的一系列化學(xué)反應(yīng)如圖：

試卷第12頁(yè)，共15頁(yè)

OO

HH

C4H8。2HBr,A

CCE

-反應(yīng)②

一CH3反應(yīng)①A

B

反應(yīng)④

C4H10O2I^^COOH（足量）

C|~濃H2so4,△,

完成下列填空：

(l)C中官能團(tuán)的名稱(chēng)；反應(yīng)類(lèi)型：①②o

(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：F；反應(yīng)③所需的試劑與條件：?

寫(xiě)出C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

(3)寫(xiě)出3種滿(mǎn)足下列要求的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

i.含有酯基ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(4)已知:

COOCH3

COOCH3

吟——?fflR■/產(chǎn)幺ARCH2COOH（R為妙基，X為鹵原子）

乙醇鈉\U△，-CO2

COOCH

3COOCH3

COOH

/

HC

2XCOOH

寫(xiě)出以丙二酸(COOH)、甲醇和乙烯為原料合成環(huán)丙甲酸()的合成路線流程圖(無(wú)

機(jī)試劑任用)。

16.(2022秋?福建福州?高三校聯(lián)考期中)有A、B、C、D、E五種元素，它們的核電荷數(shù)依次增大，且均

小于20,其中C、E是金屬元素，A、E的最外層上都只有1個(gè)電子，B、D元素原子最外層電子數(shù)相同,

且B元素L層電子數(shù)是K層的3倍，C元素最外層電子數(shù)是D最外層電子數(shù)的一半。回答下列問(wèn)題：

(1)寫(xiě)出它們的元素符號(hào)：A、B、D、E-

(2)畫(huà)出C元素離子的結(jié)構(gòu)示意圖：。

(3)寫(xiě)出由以上五種元素組成物質(zhì)的化學(xué)式：o

(4)寫(xiě)出E元素離子具有相同電子層排布的兩種不同微粒的符號(hào)：和o

17.(2022秋?江蘇蘇州?高三蘇州中學(xué)校聯(lián)考期中)化合物H是用于治療慢性阻塞性肺病奧達(dá)特羅的合成

中間體，合成路線如圖：

CHBr2

已知：BnBr代表

(1)B分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是

(2)A—B的化學(xué)反應(yīng)方程式為

(3)B的一種同分異構(gòu)體X同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

①I(mǎi)molX最多能與3moiNaOH反應(yīng);

②X分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(4)有機(jī)物M的分子式為Ci7Hi6O4NBr,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

0

(5)已知:(R為炫基)，Z(o)是合成一種新型

、C1CH2cH2coe1、CICH2COCI為原料制備Z的合成路線流程圖。

(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)—。

18.(2022秋?江蘇南通?高三統(tǒng)考期中)化合物I的一種合成路線如下:

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

試卷第14頁(yè)，共15頁(yè)

(2)E-F的反應(yīng)類(lèi)型為反應(yīng)。

(3)H-I的反應(yīng)分為H—M-I兩步，M與H互為同分異構(gòu)體，且分子中含有2個(gè)羥基。寫(xiě)出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

(4)G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，不含N-X(X表示鹵素原子)鍵;

②堿性性條件下能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，生成紅色沉淀;

O0H

⑸已知：CH2=CHCCH3*

CH2=CHCHCH3。設(shè)計(jì)以乙二酸(HOOCCOOH)和苯為原料制

合成路線示例見(jiàn)本題題干)。

參考答案:

1.(DD

\/

c-c

(2)/'碳碳雙鍵、-C0NH2酰胺基

⑶B

(4)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)

⑸②⑥⑦

(6)氫氧化鈉水溶液、加熱新制氫氧化銅懸濁液取一只潔凈的試管加入樣品，加入

新制的氫氧化銅懸濁液，在酒精燈上加熱至煮沸，若生成磚紅色沉淀，則說(shuō)明含有醛基

十卜St

(7)CH3cH二CHCOOHCONH2

(8)CH3CH2CHOHCH2OH+yO2c.5>

CH3CH2CHOHCHO+H2O

+2H2O

(9)HCOOCH=CHCH3>HCOOCH2cH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2

【分析】同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH?”原子團(tuán)的有機(jī)化合物；有機(jī)物H

是丙烯酰胺的相鄰?fù)滴铮Y(jié)合EGFH轉(zhuǎn)化及E化學(xué)式、F為六元環(huán)狀化合物，可知EFGH

0

分別為CH2cH2cHOHCOOH、、CH3cH=CHCOOH、CH3cH=CHCONH?：

HH

e-e十

4-cII

H中含有碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成KCH3CONH2；A為氣態(tài)燒，標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為

2.5g-L」(則相對(duì)分子質(zhì)量為56),其分子中有2個(gè)甲基，不存在順?lè)串悩?gòu)，結(jié)合E可知，A

為CH3cH2cH=CH2；A和鹵素加成生成鹵代燒得到B,B發(fā)生取代引入羥基生成C,C中一

答案第16頁(yè)，共30頁(yè)

端的羥基氧化生成醛基得到D,D中醛基氧化為竣基、酸化后得到E；

【詳解】(1)A.碳碳雙鍵一端的原子共面，皴基碳相連的原子共面，故丙烯酰胺所有碳、

氮原子可能在一個(gè)平面內(nèi)，A正確；

B.部分過(guò)度油炸的食品中丙烯酰胺對(duì)人體存在致癌的風(fēng)險(xiǎn)，人們應(yīng)改善膳食習(xí)慣，少食油

炸食品，B正確；

C.丙烯酰胺含有碳碳雙鍵和酰胺基，可發(fā)生加成和水解反應(yīng)，C正確；

D.蛋白質(zhì)是有機(jī)大分子，而酰胺類(lèi)物質(zhì)也可能是小分子物質(zhì)，D錯(cuò)誤；

故選D；

\/

Cc

(2)丙烯酰胺中含有官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)分別是/一'碳碳雙鍵、-C0NH2酰胺基；

(3)膠體是分散質(zhì)粒子大小在Inm-lOOnm的分散系；“酰胺水凝膠”最大可能屬于膠體，

故選B；

(4)反應(yīng)①為A和鹵素加成生成鹵代煌的反應(yīng)，加成反應(yīng)；反應(yīng)③為羥基被氧化的反應(yīng)，

氧化反應(yīng)；反應(yīng)⑤為在濃硫酸作用下羥基消去生成碳碳雙鍵的反應(yīng)，消去反應(yīng)；

(5)②為鹵代氫發(fā)生取代生成醇的反應(yīng)；④為醛基氧化為叛基的反應(yīng)；⑥為酯化反應(yīng)，屬

于取代反應(yīng)；⑦為竣基和氨基發(fā)生取代生成酰胺基的反應(yīng)；⑧為加成聚合反應(yīng)；故屬于取代

反應(yīng)的有②⑥⑦；

(6)②為鹵代氫發(fā)生取代生成醇的反應(yīng)，反應(yīng)②的試劑和條件是氫氧化鈉水溶液、加熱；

檢驗(yàn)D中醛基除銀氨溶液還可以用的試劑是新制氫氧化銅懸濁液，具體操作方法及現(xiàn)象是：

取一只潔凈的試管加入樣品，加入新制的氫氧化銅懸濁液，在酒精燈上加熱至煮沸，若生成

磚紅色沉淀，則說(shuō)明含有醛基；

(7)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3cH=CHCOOH；K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3C0NH2；

(8)CTD反應(yīng)為CH3cH2CHOHCH20H在催化劑作用下生成CH3CH2CHOHCHO,反應(yīng)為：

CH3CH2CHOHCH2OH+102>CH3CH2CHOHCHO+H2O；

答案第17頁(yè)，共30頁(yè)

(9)G為CH3cH=CHCOOH,符合下列要求的G的同分異構(gòu)體：

i.可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或?yàn)榧姿狨?；ii.可發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；iii.不含環(huán)狀結(jié)構(gòu);

則結(jié)構(gòu)可以為：HCOOCH=CHCH3>HCOOCH2cH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2?

2.(1)酯基、硝基

⑵取代

CH2cH2cH3

C2H50H,「COOC2H5CH3cH2cH2NH.,

濃硫酸，丁DMF,A~

【分析】根據(jù)分析，A發(fā)生反應(yīng)生成B,B經(jīng)過(guò)還原和取代反應(yīng)生成C,C發(fā)生取代生成D,

NO2O

c

CH3

N-CH2-CH

、?人

yCH3

D發(fā)生取代反應(yīng)生成ENH20,E經(jīng)過(guò)與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成F；

【詳解】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)式可知，A中的含氧官能團(tuán)為酯基、硝基；故答案為：酯基、

硝基；

(2)根據(jù)分析，D到E發(fā)生硝化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)；故答案為：取代反應(yīng)；

答案第18頁(yè)，共30頁(yè)

o

（3）若有機(jī)物B直接硝化，則硝基取代間位的氫生成;故答

案為:

（4）能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明含有酚羥基，分子中含有2個(gè)苯環(huán)，共有3種

不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,

（5）根據(jù)分析，合成流程

fH2cH2cH3

C2H50H「-COOC2H5

CH3cH2cH2NH2,

濃硫酸'△'LCOOQHS

DMF,△

故答案為：（見(jiàn)解析）。

3.(1)B

答案第19頁(yè)，共30頁(yè)

⑵72%含有N（C）:N（H）:N（O）=9:10:2或其他合理答案

⑶150C9H1（）O2

/—\O

（A"O-CH2cH3

（4）1：2：2：2：3個(gè)~（/或其他合理答案

【分析】有機(jī)物A置于鉗舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流，反應(yīng)生成CO2和H2O,生

成物依次通過(guò)濃硫酸和裝置II,根據(jù)裝置I和裝置II的增重，集合A的質(zhì)量，可計(jì)算有機(jī)

物A的分子式，再結(jié)合質(zhì)譜、核磁和紅外等技術(shù)確定A的結(jié)構(gòu)，據(jù)此分析解題。

【詳解】（1）據(jù)分析可知，裝置II用于吸收CO2；裝置III用于尾氣吸收，所以試劑a、試劑

b均可用堿石灰；B符合題意；故答案選B；

（2）裝置I吸收H2O,n（Hq）==0.05mol；裝置H吸收CO2,

18g/mol

3.96s

n（CO）=--------=0.09mol所以有機(jī)物A41m（H）=0.05molx2x1g/mol=0.1g,

o44g/mol;

m（C）=0.09molx12g/mol=1.08g；則m（O）=1.5g-0.1g-1.08g=0.32g；所以有機(jī)物A中碳元素

的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為警xl00%=72%；各元素原子的個(gè)數(shù)比為

1.5g

N（C）:N（H）:N（0）=n（C）:n（H）:n（0）=0.09:（0.05x2）:（,?產(chǎn)；）=9:10:2；故答案為72%；含

1og/mol

有：N（C）:N（H）:N（O）=9:10:2或其他合理答案；

（3）根據(jù)有機(jī)物A的質(zhì)譜圖可知,A的相對(duì)分子質(zhì)量為150；且各元素原子的個(gè)數(shù)比為9:10:2；

可知A的分子式為C9HHp2；故答案為150；C9H10O2；

（4）①由核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜可知，有機(jī)物A共有5種不同環(huán)境的H,且面

積比為1：2：2：2：3；故答案為1：2：2：2：3；

②有機(jī)物A紅外光譜圖可知，有機(jī)物含有C-H,C-C,<G^C,結(jié)合核磁結(jié)果，可推測(cè)

/—\O

（>C-O-CH2cH3

有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為'~;故答案為

O

CII-O-CHCH

23（或其他合理答案）。

4.(1)酯基

答案第20頁(yè)，共30頁(yè)

⑵2cH3

(3)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

HC1NH,

千廠工廠

CH3cH2aHN（CH2CH3）2

【分析】由題給信息可知，E發(fā)生還原反應(yīng)得到普魯卡因，所以E應(yīng)為

0N—G/-COOCHCHN(CHCH)2

2J/1223,C和D在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得E,

所以結(jié)合D由乙烯轉(zhuǎn)化成的環(huán)氧乙烷和X發(fā)生信息中的反應(yīng)而生成的產(chǎn)物，所以D中應(yīng)不

含有苯環(huán)，所以C中應(yīng)含有苯環(huán)和硝基結(jié)構(gòu)，所以反應(yīng)流程應(yīng)為乙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)得

O2N—(COOH

到A,A發(fā)生硝化反應(yīng)得到B,B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C,所以C為,

0,N—卜/>—CH2cH3《—CH2cH3

B為，比較普魯卡因和C的結(jié)構(gòu)可知，D

為HOCH2cH2N(CH2cH3)2，由題給信息可知X應(yīng)為HN(CH2cH3)2。

【詳解】(1)根據(jù)普魯卡因結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基；

2cH3

(2)根據(jù)分析可知，乙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)得到A,A為；

(3)根據(jù)分析可知，C和D在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得E,所以反應(yīng)類(lèi)型是酯化反

應(yīng)或取代反應(yīng)；

O2N-L\—CH,CHa

(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與B互為同分異構(gòu)體，含酸基和苯環(huán)，

苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明該同分異構(gòu)體苯環(huán)上是對(duì)位的二取代，滿(mǎn)足條件

答案第21頁(yè)，共30頁(yè)

(5)根據(jù)分析可知，X為NH(CH2cH3)2，利用乙烯為原料，可利用乙烯與HC1加成得到

CH3cH20,CH3cH2cl與NH3在一定條件下反應(yīng)得到X,故合成路線為

E,HC1NH,

2菖叱———*CH3CH2CI,一0AHN(CH2cH3)2

一7E條件一定條件

5.(1)加聚反應(yīng)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))

(2)光照或者高溫

{CHLCH玉

⑶|CH^^CH,

CN

(4)CH2=CH-CH2C1+Br2-^CH2(Br)CH(Br)CH2Cl

(5)dacb

【分析】根據(jù)圖中信息，石油裂化生成A(CH2=CH-CH)反應(yīng)①CH2=CH-CN發(fā)生力n

聚反應(yīng)，生成分子化合物BIGHK),,;反應(yīng)②為CH2=CH-CHs發(fā)生取代反應(yīng)生成

C(CH2=CH-CH2CI);反應(yīng)③為CH/CH-CHQ與Br?發(fā)生加成反應(yīng)，生成

CH2(Br)CH(Br)CH2Cl；反應(yīng)④為CH?(Br)CH(Br)CH2cl在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，

生成甘油；反應(yīng)⑤為CH?=CH-CH,和CH2=CH?發(fā)生加聚反應(yīng)。

【詳解】⑴反應(yīng)①為CH2=CH-C&發(fā)生加聚反應(yīng)，生成分子化合物B(GH‘N)n；反應(yīng)

④為CH式Br)CH(Br)CH￡l在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成甘油；

(2)反應(yīng)②為CH?=CH-CH3發(fā)生取代反應(yīng)生成C(CH2=CH-CHZC1),反應(yīng)條件為光照

或者高溫；

(3)根據(jù)以上分析,B(GH’N)”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：|,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH,=CH?；

CN

(4)反應(yīng)③為CH?=CH-CH2cl與比2發(fā)生加成反應(yīng)，生成CH式Br)CH(Br)CH2Cl,反應(yīng)的

化學(xué)方程式為：CH2=CH-CH2C1+Br2CH,(Br)CH(Br)CH,Cl；

(5)C^CH2=CH-CH2C1,要檢驗(yàn)C中氯元素，取少量C,先加入NaOH溶液，加熱,

冷卻后，再加入稀HNO3酸化，加入AgNO,溶液，觀察生成的沉淀的顏色，若生成白色沉

淀，則C中含有氯元素，所以順序?yàn)椋篸acbo

CH2000H

6.(1)羥基-Cl取代的是苯環(huán)上的H,如果條件是光照，則會(huì)取代

答案第22頁(yè)，共30頁(yè)

-CH2-上的H,故不可以在光照條件下進(jìn)行

CH2000cH2cH3

濃硫咚

△

COOH

【分析】A-B,少了1個(gè)H多了1個(gè)C1,故此過(guò)程發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)條件，BTC

CH2C00H

發(fā)生酯化反應(yīng)，故A中存在-C00H,結(jié)合D結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，A為;B為

答案第23頁(yè)，共30頁(yè)

CH2C00Hgn2000cH2cH3

；c為

CHjCOOH

【詳解】（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基；根據(jù)B結(jié)

構(gòu)，-Cl取代的是苯環(huán)上的H,如果條件是光照，則會(huì)取代-CH?-上的H,故不可以在光照條

件下進(jìn)行;

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

濃硫嗎

A

NH2CH2CHCH3

（3）根據(jù)條件可知，-Br取代了-NH2上的H,故F的結(jié)構(gòu)筒式為0H,F的

分子式為C3H，QN；

（4）能與NaHCO,反應(yīng)則要有-COOH,故符合條件的B的同分異構(gòu)體為

（5）根據(jù)C—M反應(yīng)原理，合成路線為

答案第24頁(yè)，共30頁(yè)

80cH3CHjOHCHiBr

7.(1)碳碳雙鍵

(2)加成反應(yīng)

(3)CH3cH2coOH

【分析】由題干合成流程圖中，D的分子式和D到E的轉(zhuǎn)化條件以及E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,

D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3cH2co0H,有F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C+E轉(zhuǎn)化為F的轉(zhuǎn)化條件可知，C的

COOH

0H

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、G的分子式和F到G的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合題干轉(zhuǎn)

COOH

0H

CCH2cH3

化信息可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:6,據(jù)此分析解題。

【詳解】(1)C3H6為鏈狀結(jié)構(gòu)，則該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3cH=CH2,該分子中含有的官

能團(tuán)是碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵;

(2)由題干流程圖可知，A-B的反應(yīng)為：+CH3CH=CH2^^,該反

應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng);