《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定》參考課件

第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第2課時有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定課程標(biāo)準(zhǔn)要求學(xué)業(yè)質(zhì)量水平1.知道紅外、核磁等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2．能說出測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合簡單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)。能列舉測定物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的實(shí)驗(yàn)方法，能根據(jù)儀器分析的數(shù)據(jù)或圖表推測簡單物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)。(水平4)欄目索引課前預(yù)習(xí)案課堂探究案沖關(guān)演練案課前預(yù)習(xí)案一、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定1．確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的流程2．有機(jī)化合物分子不飽和度的計算(1)計算公式分子的不飽和度＝_________________。(2)常見官能團(tuán)的不飽和度化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個碳碳雙鍵_____一個碳碳三鍵_____一個羧基_____一個苯環(huán)_____一個酯基_____一個氰基_____1214123.確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)(1)常見官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液__________________酸性KMnO4溶液________________鹵素原子NaOH溶液(加熱)、AgNO3和稀硝酸混合液______________醇羥基鈉______________紅棕色溶液褪色紫色溶液褪色有沉淀產(chǎn)生有氫氣放出(2)物理測試方法現(xiàn)代物理測試方法和儀器的出現(xiàn)，使人們能夠通過____________(UV)、紅外光譜(IR)和______________(NMR)等快速準(zhǔn)確地確定有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)酚羥基FeCl3溶液____________________有白色沉淀產(chǎn)生醛基____________(水浴)有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液(加熱)________________產(chǎn)生羧基______________有無色無味氣體放出顯紫色濃溴水銀氨溶液有磚紅色沉淀NaHCO3溶液紫外光譜核磁共振譜二、醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)確定1．測定實(shí)驗(yàn)式燃燒30.6g醫(yī)用膠的單體樣品，實(shí)驗(yàn)測得生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)，確定其實(shí)驗(yàn)式的計算步驟如下：(1)計算各元素的物質(zhì)的量1.62.20.20.48∶11∶1∶2C8H11NO2

C8H11NO2

3．推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式(1)計算不飽和度。不飽和度＝________________________________________。(2)用化學(xué)方法推測分子中的官能團(tuán)①加入溴的四氯化碳溶液，紅棕色退去，說明可能含有___________或____________。②加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，無明顯變化，說明不含有_________。③加入稀堿水溶液并加熱，有氨氣放出，說明含有________?！狢≡C——NO2

—CN1．巧判斷(對的打“√”，錯的打“×”)(1)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同()(2)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型()(3)有機(jī)化合物分子中插入氧原子對不飽和度沒有影響()(4)在有機(jī)物樣品中加入酸性KMnO4溶液，紫色退去，說明有機(jī)物中一定含有碳碳雙鍵或三鍵()××√×提示

該有機(jī)物中有4種不等效氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1。√×2．某小組在實(shí)驗(yàn)室研究一種有機(jī)物，按順序采取以下步驟確定其結(jié)構(gòu)，采用的方法不正確的是()A．利用沸點(diǎn)不同蒸餾提純該有機(jī)物B．利用燃燒法確定該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6OC．利用核磁共振氫譜確定該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46D．利用紅外光譜圖確定該有機(jī)物分子中含O—H鍵答案C解析有機(jī)物的沸點(diǎn)不同，可用蒸餾的方法提純，故A正確；利用燃燒法可確定有機(jī)物含有的元素種類、生成物的物質(zhì)的量比值，進(jìn)而確定最簡式，故B正確；用質(zhì)譜法確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，故C錯誤；根據(jù)紅外光譜圖確定含有的化學(xué)鍵類型，可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，故D正確。3．下列化合物中，其核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是()答案D解析A項(xiàng)中有機(jī)物有三種氫原子，不正確；B項(xiàng)中有機(jī)物含有兩種氫原子，且這兩種氫原子的個數(shù)比為3∶1，不正確；C項(xiàng)中有機(jī)物含有兩種氫原子，兩種氫原子的個數(shù)比為3∶1，不正確；D項(xiàng)中有機(jī)物含有兩種氫原子，且個數(shù)比為3∶2，正確。課堂探究案學(xué)習(xí)任務(wù)一不飽和度的應(yīng)用與計算方法2．某烴分子的不飽和度為5，分子內(nèi)碳原子數(shù)為8。該烴的分子式是什么？提示C8H8。答案D2．某芳香族有機(jī)化合物的分子式為C8H6O2，它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有()A．兩個羥基 B．一個醛基C．兩個醛基 D．一個羧基答案D解析由該有機(jī)化合物的分子式可求出不飽和度Ω＝6，分子中有一個苯環(huán)，其不飽和度Ω＝4，余下2個不飽和度、2個碳原子和2個氧原子。具有2個不飽和度的基團(tuán)組合可能有三種情況：①兩個碳原子形成1個—C≡C—、兩個氧原子形成2個羥基，均分別連在苯環(huán)上；②兩個碳原子形成1個羰基、1個醛基，相互連接；③兩個碳原子形成2個醛基，分別連在苯環(huán)上。C8H6O2分子拆除一個苯環(huán)和一個羧基后，還余一個C，它不可能再形成1個不飽和度，故D項(xiàng)不可能。[方法技巧]有機(jī)物的不飽和度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系(1)Ω＝0，有機(jī)物分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)。(2)Ω＝1，有機(jī)物分子中有一個雙鍵或一個環(huán)。(3)Ω＝2，有機(jī)物分子中有兩個雙鍵或一個三鍵，或一個雙鍵和一個環(huán)，或兩個環(huán)等。(4)Ω≥4，分子中有可能有苯環(huán)。學(xué)習(xí)任務(wù)二有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1．對二甲苯核磁共振氫譜中能出現(xiàn)幾組信號峰？峰面積之比是多少？提示對二甲苯核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組信號峰，峰面積之比為3∶2。2．有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，經(jīng)元素組成分析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%，它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰，你能寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式嗎？確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式除借用紅外光譜法和核磁共振氫譜法外，還可以用以下方法：1．根據(jù)價鍵規(guī)律確定某些有機(jī)物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如C2H6，只能是CH3CH3。3．通過定量實(shí)驗(yàn)確定(1)通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán)，如乙醇結(jié)構(gòu)式的確定；(2)通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測得1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1molH2，則可說明該醇分子含2個—OH。4．根據(jù)實(shí)驗(yàn)測定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝”有機(jī)物實(shí)驗(yàn)測得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律，如價鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來對其進(jìn)行“組裝”和“拼合”。1．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且吸收峰面積之比為3∶1的化合物是()答案A解析A項(xiàng)，含2種H，且原子個數(shù)比為3∶1；B項(xiàng)，含3種H；C項(xiàng)，含3種H；D項(xiàng)，含2種H，且原子個數(shù)比為3∶2。2．有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：(1)將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g。該有機(jī)物X的分子式為______。(2)經(jīng)紅外光譜測定，有機(jī)物X中含有醛基；有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2個吸收峰，峰面積之比為3∶1。該有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為______。(2)有機(jī)物X中含有醛基，有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2個吸收峰，則分子中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中一種是醛基中的氫原子，又因?yàn)榉迕娣e之比為3∶1，則含兩個醛基，故其結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C(CHO)2。 答案(2)C5H8O2

(3)(CH3)2C(CHO)2下列裝置中有機(jī)物樣品在電爐中充分燃燒，通過測定生成的CO2和H2O的質(zhì)量，來確定有機(jī)物的分子式。請思考：(1)B裝置中試劑X可選用什么物質(zhì)？(2)C、D、E裝置中試劑的作用各是什么？(3)若實(shí)驗(yàn)中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準(zhǔn)確稱取0.44g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)后，D裝置質(zhì)量增加0.36g，E裝置質(zhì)量增加0.88g，已知該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量為44，則