2024-2025學(xué)年新教材高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物3.1常見的醛酮醛酮的化學(xué)性質(zhì)課時(shí)評(píng)價(jià)含解析魯科版選擇性必修3

PAGE9-常見的醛、酮醛、酮的化學(xué)性質(zhì)(40分鐘70分)一、選擇題(本題包括8小題,每小題5分,共40分)1.(2024·蘭州高二檢測(cè))下列說法中正確的是 ()A.乙醛分子中的全部原子都在同一平面上B.凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛C.醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇D.完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇,消耗氧氣的質(zhì)量相等【解析】選C。乙醛的結(jié)構(gòu)式為,其中—CH3的四個(gè)原子不行能在同一平面上;分子中含有醛基的有機(jī)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),而含有醛基的物質(zhì)除了醛外,還有甲酸及其鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等,這些物質(zhì)并不是醛類物質(zhì);—CHO在肯定條件下既可被氧化為—COOH,也可被還原為—CH2OH;由于乙醛與乙醇含有相同的C、O原子,但H原子數(shù)不同,因而完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醇和乙醛,乙醇消耗O2的質(zhì)量比乙醛的多。2.醛、酮在有機(jī)合成中是特別重要的中間產(chǎn)物。下面列出了乙醛和一些有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,有關(guān)這些轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法不正確的是 ()A.反應(yīng)①是加成反應(yīng),也是還原反應(yīng)B.反應(yīng)②和④的產(chǎn)物都是乙酸C.反應(yīng)②和④都是氧化反應(yīng)D.反應(yīng)③增長了碳鏈【解析】選B。反應(yīng)②的產(chǎn)物是乙醛,反應(yīng)④的產(chǎn)物是乙酸。3.(2024·蘇州高二檢測(cè))茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是 ()A.能被酸性KMnO4溶液氧化B.在肯定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)C.被催化加氫的最終產(chǎn)物的分子式是C14H26OD.能與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)【解析】選C。茉莉醛的結(jié)構(gòu)中含有兩種官能團(tuán):碳碳雙鍵和醛基,其性質(zhì)主要由這兩種官能團(tuán)確定,含有碳碳雙鍵,既能與Br2、HBr等發(fā)生加成反應(yīng),又能被酸性KMnO4溶液氧化;含有醛基,能與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng),也能被酸性KMnO4溶液氧化;含有、R—,可在肯定條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng);此外與H2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),、、均能加氫,其最終加成產(chǎn)物的分子式應(yīng)是C14H28O。4.某學(xué)生做乙醛的還原性試驗(yàn)時(shí),取1mol·L-1CuSO4溶液和0.5mol·L-1NaOH溶液各1mL,在一支干凈的試管內(nèi)混合后,向其中又加入0.5mL40%的乙醛溶液,加熱,結(jié)果無磚紅色沉淀出現(xiàn)。導(dǎo)致該試驗(yàn)失敗的緣由可能是 ()A.加入NaOH溶液的量不夠B.加入乙醛太少C.加入CuSO4溶液的量不夠D.加入乙醛的量太多【解析】選A。乙醛和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)必需在堿性環(huán)境下加熱進(jìn)行,取1mL1mol·L-1CuSO4溶液,與氫氧化鈉溶液恰好反應(yīng)生成氫氧化銅時(shí),須要0.5mol·L-1NaOH溶液的體積為mL=4mL,這說明反應(yīng)中硫酸銅過量,NaOH的量不足,不是堿性條件,故加熱無磚紅色沉淀出現(xiàn),A項(xiàng)符合題意。5.(2024·溫州高二檢測(cè))C、H、O三種元素組成的T、X在肯定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:X不穩(wěn)定,易分解。為使轉(zhuǎn)化能夠勝利進(jìn)行,方框內(nèi)肯定不行能加入的試劑是 ()A.O2 B.NaOH溶液C.酸性KMnO4溶液 D.新制Cu(OH)2懸濁液【解析】選B。由化合物T和X的結(jié)構(gòu)可知,化合物T是HCHO、X是H2CO3,由HCHO到H2CO3發(fā)生了氧化反應(yīng),需加氧化劑,O2、酸性KMnO4溶液、新制Cu(OH)2懸濁液均可氧化HCHO,NaOH溶液與HCHO不反應(yīng),故B項(xiàng)NaOH溶液是肯定不行能加入的試劑。6.(2024·三門峽高二檢測(cè))香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體,關(guān)于香茅醛的敘述正確的有 ()①分子式為C10H18O②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③可使酸性KMnO4溶液褪色④分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫A.①②B.②③C.①③D.②④【解析】選C。依據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn),此有機(jī)物的分子式為C10H18O,①正確;此有機(jī)物中含有醛基,因此能發(fā)生銀鏡反應(yīng),②錯(cuò)誤;此有機(jī)物中含有醛基和碳碳雙鍵,因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,③正確;依據(jù)等效氫的推斷方法,此有機(jī)物中等效氫為8個(gè),④錯(cuò)誤。7.(2024·曲靖高二檢測(cè))下列試劑可用于鑒別1-己烯、甲苯和丙醛的是 ()A.銀氨溶液和酸性高錳酸鉀溶液B.酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液C.氯化鐵溶液D.銀氨溶液和溴的四氯化碳溶液【解析】選D。分析題給三種物質(zhì),1-己烯中含碳碳雙鍵,能與溴的四氯化碳溶液加成,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,但不能被銀氨溶液氧化;甲苯只能被酸性高錳酸鉀溶液氧化;丙醛可被銀氨溶液等弱氧化劑或酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化;三種物質(zhì)均不與氯化鐵溶液反應(yīng)。A項(xiàng)銀氨溶液可檢驗(yàn)出丙醛,但另兩種物質(zhì)均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色;B項(xiàng)1-己烯和丙醛兩種物質(zhì)都可使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色;C項(xiàng)三物質(zhì)均不與氯化鐵反應(yīng);D項(xiàng)用銀氨溶液可鑒別丙醛,用溴的四氯化碳溶液可鑒別1-己烯和甲苯。8.甜橙含有的大量維生素C和胡蘿卜素,可以抑制致癌物質(zhì)的形成,還能軟化和愛護(hù)血管,促進(jìn)血液循環(huán),降低膽固醇和血脂。從甜橙的芳香油中可分別得到如下結(jié)構(gòu)的化合物:?，F(xiàn)有試劑:①酸性KMnO4溶液;②H2/Ni;③[Ag(NH3)2]OH溶液;④新制Cu(OH)2懸濁液,能與該化合物中全部官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有 ()A.①②B.②③C.③④D.①④【解析】選A?；衔镏泻继茧p鍵和醛基,因此能與二者都發(fā)生反應(yīng)的有酸性KMnO4溶液和H2/Ni。二、非選擇題(本題包括2小題,共30分)9.(12分)(2024·西安高二檢測(cè))肉桂醛是一種食用香精,廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備:AB(1)推想B的側(cè)鏈上可能發(fā)生的反應(yīng)類型______________________________________________(任填兩種)。

(2)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式__。

(3)寫出同時(shí)滿意下列條件的B的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__。

①分子中不含羰基和羥基②是苯的對(duì)位二取代物③除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)【解析】(1)側(cè)鏈中含有、—CHO,可發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)。(2)分析題中所給反應(yīng)的反應(yīng)原理,同理可寫出兩分子乙醛在相同條件下的反應(yīng)。+CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O。(3)不含羰基()和羥基(—OH),則只能含—O—和—C≡C—答案:(1)氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)(隨意兩種)(2)2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O(3)、10.(18分)(2024·惠州高二檢測(cè))從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分:甲乙(1)①用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)甲和乙中含有的碳碳雙鍵,方案是否可行__________(填“可行”或“不行行”)。

②請(qǐng)寫出甲的一種能同時(shí)滿意下列3個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__。

a.苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基b.能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)c.遇FeCl3溶液呈現(xiàn)紫色(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙的過程為(已略去無關(guān)產(chǎn)物):甲Y乙步驟Ⅰ的反應(yīng)類型為____________,Y的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________,設(shè)計(jì)步驟Ⅰ的目的是__

__。

(3)1mol乙最多可與__________molH2發(fā)生加成反應(yīng)。

(4)寫出乙與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式:__。

【解析】(1)①甲中的醇羥基和乙中的醛基均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,所以用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)甲和乙中含有的碳碳雙鍵不行行。②甲的同分異構(gòu)體,苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基;能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng),說明結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵;遇FeCl3溶液呈現(xiàn)紫色,說明有酚羥基,則可以是、、,或?qū)懗舌徫?、間位的取代關(guān)系。(2)步驟Ⅰ是雙鍵變單鍵的過程,所以該反應(yīng)為加成反應(yīng);R—CH2OH能在銅作催化劑、加熱的條件下與氧氣反應(yīng)生成醛,則Y是,因?yàn)樵诹u基氧化到醛基的過程中,碳碳雙鍵也簡單被氧化,所以設(shè)計(jì)步驟Ⅰ的目的是愛護(hù)碳碳雙鍵,防止被氧化。(3)乙中有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)醛基,它們都可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),所以1mol乙可以和5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。(4)乙中有醛基,能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。答案:(1)①不行行②(或其他合理答案)(2)加成反應(yīng)愛護(hù)碳碳雙鍵,防止被氧化(3)5(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(20分鐘30分)一、選擇題(本題包括2小題,每小題6分,共12分)11.(2024·三明高二檢測(cè))1,5-戊二醛(簡稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛,2%的GA溶液對(duì)禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是 ()A.戊二醛的分子式為C5H8O2,符合此分子式的二元醛有5種B.1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng),最多可得2mol銀C.戊二醛不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到4種戊二酸【解析】選D。戊二醛可以看作兩個(gè)醛基取代了丙烷中的兩個(gè)氫原子,丙烷的二取代物有4種,所以戊二醛有4種同分異構(gòu)體,戊二醛經(jīng)催化氧化可得4種戊二酸。戊二醛具有醛的通性,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng),最多可得4mol銀。12.下列化合物均為自然萜類化合物,其結(jié)構(gòu)如圖所示:對(duì)這些化合物敘述正確的是 ()A.這三種化合物均能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色B.這三種化合物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.三種化合物互為同分異構(gòu)體D.三種化合物均可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)【解析】選D。c中只含有羰基,不能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化,a、b均可,A錯(cuò);三種化合物中只有a含有醛基,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),B錯(cuò);三種化合物中a、c互為同分異構(gòu)體,C錯(cuò);碳碳雙鍵、醛基、酮羰基均可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D對(duì)。二、非選擇題(本題包括1小題,共18分)13.(2024·咸陽高二檢測(cè))我國盛產(chǎn)茶籽精油,其主要成分檸檬醛可以合成具有工業(yè)價(jià)值的β-紫羅蘭酮。(1)假性紫羅蘭酮的分子式是______________。

(2)①要檢驗(yàn)檸檬醛中含有碳碳雙鍵,須要運(yùn)用下列試劑中的________(填字母)。

A.銀氨溶液B.酸性高錳酸鉀溶液C.溴水 D.碳酸鈉溶液②寫出檸檬醛和新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式:__。

③檸檬醛有多種同分異構(gòu)體,能滿意下列條件的同分異構(gòu)體有________種。

A.含有一個(gè)的六元環(huán)結(jié)構(gòu),六元環(huán)上只有一個(gè)取代基;B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(3)反應(yīng)①是檸檬醛和丙酮()在肯定條件下發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng),該反應(yīng)除生成假性紫羅蘭酮外還生成一個(gè)小分子,請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

__。

(不用寫反應(yīng)條件,部分可用R代替)?！窘馕觥咳┗吞继茧p鍵均具有強(qiáng)還原性,因此先利用銀氨溶液將醛基氧化,然后利用溴水或酸性高錳酸鉀溶液的變色狀況確定是否含有碳碳雙鍵;由檸檬醛的不飽和度可知,其同分異構(gòu)體中還應(yīng)含有1個(gè)醛基,則其余3個(gè)碳原子有2種碳鏈形式:C—C—C—和,有5種氫,六元環(huán)上有3種氫,即共有15種同分異構(gòu)體。答案:(1)C13H20O(2)①AB(或AC)②+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O③15(3)+CH3COCH3+H2O【補(bǔ)償訓(xùn)練】胃復(fù)康又稱苯那辛,化學(xué)名為二苯羥基乙酸β-二乙氨基乙酯。是一種解痙制酸藥,為抗膽堿藥,有緩解內(nèi)臟痙攣,削減胃酸分泌及中樞安定作用,特殊適用于患有胃及十二指腸潰瘍、胃炎、胃痙攣、膽石癥等的焦慮患者。二苯羥基乙酸,白色單斜針狀結(jié)晶,是一種用于生產(chǎn)胃復(fù)康的重要中間體。二苯羥基乙酸查閱資料可知,由苯甲醛合成二苯羥基乙酸(Ⅲ)的路途如下:(Ⅰ)(Ⅱ)。(Ⅲ)(1)上述反應(yīng)①、②分別屬于什么有機(jī)反應(yīng)類型?推斷依據(jù)是什么