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高中化學(xué)必修課程PAGE11-第一節(jié)最簡單的有機(jī)化合物——甲烷第1課時(shí)甲烷的性質(zhì)[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]1.會(huì)寫甲烷的分子式、結(jié)構(gòu)式、電子式,知道甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.知道甲烷能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),會(huì)寫化學(xué)方程式。3.知道取代反應(yīng)的概念和甲烷發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)的斷鍵和成鍵情況。一甲烷的存在、用途及結(jié)構(gòu)1.甲烷的存在與用途(1)甲烷的存在甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。我國的天然氣主要分布在中西部地區(qū)及海底。(2)甲烷的主要用途甲烷易燃燒,完全燃燒生成CO2、H2O并放出大量的熱量,因此甲烷可用作燃料。天然氣和沼氣都是理想的清潔能源。甲烷還可用作化工原料。2.甲烷的組成與結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型甲烷的分子模型CH4正四面體結(jié)構(gòu),C原子位于正四面體中心,H原子位于四個(gè)頂點(diǎn)上歸納總結(jié)1.結(jié)構(gòu)式:用短線來表示一對(duì)共用電子的圖式叫做結(jié)構(gòu)式。2.一個(gè)碳原子以4個(gè)單鍵與其他原子相結(jié)合時(shí),無論這4個(gè)原子是否相同,都分別在四面體的頂點(diǎn)上,但不一定為正四面體,也不可能在同一平面上,并且最多有3個(gè)原子共面。1.以下關(guān)于甲烷的說法中錯(cuò)誤的是()A.甲烷分子是由極性鍵構(gòu)成的分子B.甲烷分子具有正四面體結(jié)構(gòu)C.甲烷分子中四個(gè)C—H鍵是完全等價(jià)的鍵D.甲烷分子中具有非極性鍵答案D2.下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu),其中更能反映其真實(shí)存在狀況的是()答案D解析在這幾種形式中,分子結(jié)構(gòu)示意圖、球棍模型及比例模型均能反映甲烷分子的空間構(gòu)型,但比例模型更能形象的表達(dá)出H、C的位置及所占比例;電子式只反映原子的最外層電子的成鍵情況。二甲烷的性質(zhì)1.甲烷的物理性質(zhì)甲烷是一種無色、無味、極難溶于水、密度比空氣小的氣體。2.甲烷的化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷的氧化反應(yīng)將甲烷在空氣中點(diǎn)燃觀察現(xiàn)象:燃燒現(xiàn)象檢驗(yàn)產(chǎn)物方法現(xiàn)象結(jié)論淡藍(lán)色火焰在火焰上方罩一個(gè)干燥的燒杯燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生生成了水在火焰上方罩一個(gè)涂有澄清石灰水的燒杯燒杯內(nèi)壁變渾濁生成了二氧化碳①甲烷燃燒的化學(xué)方程式為CH4+2O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))CO2+2H2O。甲烷是優(yōu)良的氣體燃料,通常狀況下,1mol甲烷在空氣中完全燃燒,生成二氧化碳和水,放出890kJ熱量。因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是理想的清潔能源。特別提醒點(diǎn)燃甲烷前必須檢驗(yàn)純度??諝庵械募淄楹吭?%~15.4%(體積)范圍內(nèi)時(shí),遇火花將發(fā)生爆炸;煤礦中的瓦斯爆炸多數(shù)是甲烷氣體爆炸引發(fā)的。②將CH4通入酸性KMnO4溶液中,觀察現(xiàn)象,試解釋其原因。答案現(xiàn)象:酸性KMnO4溶液的顏色不發(fā)生變化;原因:CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)對(duì)稱,通常情況下化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。(2)甲烷的取代反應(yīng)按要求完成下列實(shí)驗(yàn),并填寫下表:實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A裝置:①試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺,②試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn),③試管中有少量白霧生成,④試管內(nèi)液面上升,⑤水槽中有固體析出;B裝置:無明顯現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論CH4與Cl2在光照時(shí)才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)①上述實(shí)驗(yàn)A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH4+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl+HCl;CH3Cl+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2+HCl;CH2Cl2+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3+HCl;CHCl3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4+HCl。②取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。CH4和Cl2反應(yīng)的四種取代產(chǎn)物都不溶于水,除一氯甲烷常溫下是氣體外,其他三種都是油狀液體。③問題討論a.若把甲烷分子中的一個(gè)氫原子換成氯原子變成一氯甲烷,還是正四面體結(jié)構(gòu)嗎?答案因C—H鍵與C—Cl鍵的長度不同,故CH3Cl是四面體結(jié)構(gòu),但不是正四面體結(jié)構(gòu)。b.CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),有機(jī)取代產(chǎn)物的總物質(zhì)的量與CH4的物質(zhì)的量有何關(guān)系?答案根據(jù)碳元素守恒,四種有機(jī)取代產(chǎn)物的總物質(zhì)的量等于反應(yīng)物CH4的物質(zhì)的量。c.CH3Cl、CCl4只有一種結(jié)構(gòu),能說明CH4分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)嗎?答案不能。因?yàn)椴徽揅H4分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),還是正方形的平面結(jié)構(gòu),CH3Cl、CCl4均只有一種結(jié)構(gòu)。歸納總結(jié)3.下列敘述中錯(cuò)誤的是()A.點(diǎn)燃甲烷前不必進(jìn)行驗(yàn)純B.甲烷燃燒放出大量的熱,所以是一種很好的氣體燃料C.煤礦的礦井要注意通風(fēng)并嚴(yán)禁煙火,以防爆炸事故的發(fā)生D.點(diǎn)燃甲烷不一定會(huì)爆炸答案A解析甲烷與氧氣混合達(dá)到一定比例范圍時(shí),點(diǎn)燃會(huì)發(fā)生爆炸,因此,甲烷點(diǎn)燃前要進(jìn)行驗(yàn)純。4.將1mol甲烷和適量的Cl2混合后光照,充分反應(yīng)后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機(jī)產(chǎn)物的物質(zhì)的量依次增大0.1mol,則參加反應(yīng)的Cl2的物質(zhì)的量為()A.1.5mol B.3molC.4.5mol D.6mol答案B解析解答此題宜用原子守恒法。CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4中的碳原子都是從CH4中來的,故這四種取代物共1mol,設(shè)CH3Cl物質(zhì)的量為x,則x+(x+0.1mol)+(x+0.2mol)+(x+0.3mol)=1mol,得x=0.1mol,即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機(jī)產(chǎn)物的物質(zhì)的量依次為0.1mol、0.2mol、0.3mol、0.4mol,含Cl原子的物質(zhì)的量共為0.1mol×1+0.2mol×2+0.3mol×3+0.4mol×4=3mol,而一個(gè)Cl2分子中只有一個(gè)Cl原子參加取代反應(yīng),因此消耗的Cl2也為3mol。1.把1mol甲烷和4mol氯氣組成的混合氣體充入到大試管中,將此試管倒立在盛有飽和食鹽水的水槽里,放在光亮處,一段時(shí)間后,推測可能觀察到的現(xiàn)象是()①黃綠色逐漸消失②試管壁上有油珠③試管內(nèi)水面上升④水槽內(nèi)有少量晶體析出A.只有①③ B.只有①②③C.只有①③④ D.①②③④答案D解析氯氣被消耗后,黃綠色消失;生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為油狀液體,又因?yàn)槁葰獗幌?,氣體的體積減小,試管內(nèi)水面上升。生成的HCl溶于水降低了NaCl的溶解度,有NaCl析出。2.已知正四面體形分子E和直線形分子G反應(yīng),生成四面體形分子L和直線形分子M(組成E分子的元素原子序數(shù)小于10,組成G分子的元素為第三周期的元素)。如下圖所示,則下列判斷中正確的是()A.常溫常壓下,L是一種液態(tài)有機(jī)物B.E是一種含有非極性鍵的分子C.干燥的G能漂白有色物質(zhì)D.上述反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)答案D解析本題實(shí)為用圖像考查甲烷與氯氣的反應(yīng)。L為CH3Cl,常溫常壓下是一種氣態(tài)有機(jī)物;E為甲烷,含有極性鍵;G為氯氣,干燥的氯氣不能漂白有色物質(zhì)。3.瓦斯爆炸是空氣中含甲烷5%~15.4%(體積分?jǐn)?shù))遇火所產(chǎn)生的,發(fā)生爆炸最強(qiáng)烈時(shí),甲烷在空氣中的體積分?jǐn)?shù)大約為()A.10.5% B.9.5%C.8% D.5%答案B解析由CH4+2O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))CO2+2H2O可知瓦斯爆炸最強(qiáng)烈時(shí),CH4和O2的體積比為1∶2,因此CH4與空氣的體積比為1∶eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(2×\f(100,21)))≈1∶9.5。那么它在空氣中的體積分?jǐn)?shù)為eq\f(1,9.5+1)×100%≈9.5%,選B。4.有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。下列化學(xué)反應(yīng)中不屬于取代反應(yīng)的是()A.CH2Cl2+Br2eq\o(→,\s\up7(光照))CHBrCl2+HBrB.CH3OH+HCleq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl+H2OC.2Na+2H2O=2NaOH+H2↑D.CH3—CH2—Br+H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3—CH2—OH+HBr答案C解析取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。C項(xiàng)中的反應(yīng)為置換反應(yīng),不是有機(jī)反應(yīng),更不是取代反應(yīng)。5.在光照的條件下,將1mol甲烷與一定量的氯氣充分混合,經(jīng)過一段時(shí)間,甲烷和氯氣均無剩余,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫。(1)若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物質(zhì)的量分別為amol、bmol、cmol,生成的混合物經(jīng)水洗后所得氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為________。(2)該反應(yīng)中消耗的氯氣的物質(zhì)的量是________。答案(1)22.4×(1-a-b-c)L(2)(1+a+2b+3c)mol解析(1)水洗后所得的氣體為CH3Cl,由碳原子守恒可知其物質(zhì)的量為(1-a-b-c)mol,標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為22.4×(1-a-b-c)L。(2)CH4與Cl2的取代反應(yīng)中取代1個(gè)氫原子需要1個(gè)Cl2分子,由原子守恒可得出四種取代產(chǎn)物對(duì)應(yīng)的氯氣的量。總共取代氫的物質(zhì)的量為[(1-a-b-c)+2a+3b+4c]mol,即為所需Cl2的物質(zhì)的量。40分鐘課時(shí)作業(yè)[經(jīng)典基礎(chǔ)題]一、甲烷的分子組成與結(jié)構(gòu)1.下圖是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型圖,下列說法正確的是()A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面體結(jié)構(gòu)B.CH4、CCl4都是正四面體結(jié)構(gòu)C.CH4和CCl4中的化學(xué)鍵均為非極性鍵D.CH4、CCl4的結(jié)構(gòu)相同,性質(zhì)也相同答案B解析CCl4的分子結(jié)構(gòu)同CH4相似為正四面體結(jié)構(gòu),CH3Cl中的C—H和C—Cl鍵不同,不是正四面體結(jié)構(gòu),而是四面體結(jié)構(gòu)。二、甲烷的性質(zhì)及應(yīng)用2.有一種無色的混合氣體可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2和HCl組成。為確定其組成,進(jìn)行了以下實(shí)驗(yàn):①將此混合氣體通過濃硫酸,氣體總體積基本不變;②再通過過量的澄清石灰水,未見渾濁,但氣體體積減少;③把剩余氣體在供氧的情況下燃燒,燃燒產(chǎn)物不能使無水硫酸銅變色。原混合氣體含有()A.CO和HCl B.CH4和NH3C.CH4和HCl D.H2和CO2答案A解析由①知,不含NH3;由②知,不含CO2,含HCl;由③知,不含CH4、H2,含CO。3.公元前一世紀(jì),我國已使用天然氣,天然氣的主要成分為甲烷。下列關(guān)于甲烷的敘述中,錯(cuò)誤的是()A.通常情況下,甲烷跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑不起反應(yīng)B.甲烷化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,不能被任何氧化劑氧化C.甲烷跟氯氣反應(yīng)無論生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3還是CCl4,都屬于取代反應(yīng)D.甲烷的四種取代物都難溶于水答案B解析CH4的性質(zhì)比較穩(wěn)定,通常情況下,不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng),而不是不能被任何氧化劑氧化,A正確,B錯(cuò)誤;CH4在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),生成4種有機(jī)產(chǎn)物,它們是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4,且均難溶于水,故C、D均正確。4.如圖所示,集氣瓶內(nèi)充滿某混合氣體,置于光亮處,將滴管內(nèi)的水?dāng)D入集氣瓶后,燒杯中的水會(huì)進(jìn)入集氣瓶,集氣瓶內(nèi)的氣體是()①CO、O2②Cl2、CH4③NO2、O2④N2、H2A.①②B.②④C.③④D.②③答案D解析①中CO與O2在光亮條件下不發(fā)生反應(yīng),且都不與水反應(yīng),不會(huì)使瓶內(nèi)壓強(qiáng)減??;②中CH4與Cl2發(fā)生反應(yīng),生成易溶于水的HCl和一些油狀液體,可使瓶內(nèi)壓強(qiáng)減?。虎壑蠳O2與水發(fā)生反應(yīng),可使瓶內(nèi)壓強(qiáng)減??;④N2與H2在光亮處不會(huì)發(fā)生反應(yīng),且都不與水反應(yīng),瓶中壓強(qiáng)不變,故D項(xiàng)正確。5.在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,11.2L甲烷和22.4L氧氣混合后點(diǎn)燃,恢復(fù)到原狀況時(shí),氣體的體積共()A.11.2LB.22.4LC.33.6LD.44.8L答案A解析甲烷燃燒的化學(xué)方程式為CH4+2O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))CO2+2H2O,當(dāng)溫度超過100℃時(shí)(即水為氣態(tài)),反應(yīng)前后氣體體積不變。而在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,水是液態(tài),11.2L甲烷與22.4L氧氣恰好完全反應(yīng),最后只剩下二氧化碳,其體積為11.2L。三、取代反應(yīng)6.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()A.C2H4+3O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2+2H2OB.Zn+CuSO4=ZnSO4+CuC.NaCl+AgNO3=AgCl↓+NaNO3D.CH2Cl2+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CHCl3+HCl答案D解析取代反應(yīng)是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。A項(xiàng)C2H4的燃燒不是取代反應(yīng);B項(xiàng)為置換反應(yīng);C項(xiàng)為復(fù)分解反應(yīng);D項(xiàng)中Cl原子取代了CH2Cl2中的一個(gè)H原子,故屬于取代反應(yīng)。7.在光照條件下,將1molCH4與Cl2反應(yīng),得到等物質(zhì)的量的4種取代物,則消耗Cl2物質(zhì)的量為()A.1mol B.2molC.2.5mol D.10mol答案C解析由于CH4+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl+HCl,CH4+2Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2Cl2+2HCl,CH4+3Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CHCl3+3HCl,CH4+4Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CCl4+4HCl。1molCH4生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各為0.25mol,則消耗Cl2為0.25+0.25×2+0.25×3+0.25×4=2.5(mol)。[能力提升題]8.一定質(zhì)量的甲烷燃燒后的產(chǎn)物為CO、CO2和水蒸氣,此混合氣體質(zhì)量為49.6g,當(dāng)其緩慢通過無水CaCl2時(shí),CaCl2增重25.2g。原混合氣體中CO2質(zhì)量為()A.12.5g B.13.2gC.19.7g D.24.4g答案B解析通過CaCl2時(shí)被吸收的為水蒸氣,即n(H2O)=eq\f(25.2g,18g·mol-1)=1.4mol,根據(jù)CH4的組成可知,CO和CO2的物質(zhì)的量之和為eq\f(1.4mol×2,4)=0.7mol,設(shè)CO2的質(zhì)量為x,則CO的質(zhì)量為49.6g-25.2g-x,故有關(guān)系式:eq\f(x,44g·mol-1)+eq\f(24.4g-x,28g·mol-1)=0.7mol,解得:x=13.2g。9.如圖所示,U形管的左端被水和膠塞封閉有甲烷和氯氣(體積比為1∶4)的混合氣體,假定氯氣在水中的溶解度可以忽略。將封閉有甲烷和氯氣混合氣體的裝置放置在有光亮的地方,讓混合氣體緩慢地反應(yīng)一段時(shí)間。(1)假設(shè)甲烷與氯氣反應(yīng)充分,且只產(chǎn)生一種有機(jī)物,請(qǐng)寫出化學(xué)方程式:________________________________________________________________________。(2)若題目中甲烷與氯氣體積之比為1∶1,則得到的產(chǎn)物為________(填字母編號(hào),下同)。A.CH3ClHClB.CCl4HClC.CH3ClCH2Cl2D.CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4HCl(3)經(jīng)過幾個(gè)小時(shí)的反應(yīng)后,U形管右端的水柱變化是________。A.升高 B.降低C.不變 D.無法確定(4)若水中含有Na2SiO3,則在U形管左端會(huì)觀察到的現(xiàn)象是__________________。(5)右端玻璃管的作用是______________________________________________。答案(1)CH4+4Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4+4HCl(2)D(3)B(4)有白色膠狀沉淀生成(5)平衡氣壓解析(1)因Cl2足量,若充分反應(yīng),則CH4中的四個(gè)H原子可完全被取代,生成CCl4和HCl:CH4+4Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4+4HCl。(2)甲烷與氯氣的取代反應(yīng),是四步反應(yīng)同時(shí)發(fā)生,故得到四種氯代產(chǎn)物和HCl。(3)甲烷和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成油狀液滴,U形管左側(cè)生成的氯化氫氣體易溶于水。壓強(qiáng)減小,U形管右端液面下降,左端液面上升。(4)因左側(cè)生成HCl溶于水后發(fā)生反應(yīng)2HCl+Na2SiO3=H2SiO3↓+2NaCl,所以觀察到有白色膠狀沉淀生成。(5)為了平衡氣壓,在U形管右側(cè)插有一個(gè)玻璃管。10.將裝有甲烷和氯氣混合氣體的三個(gè)集氣瓶,用玻璃片蓋好瓶口后,分別做如下處理,各有怎樣的現(xiàn)象發(fā)生?(1)①置于黑暗中:______________;②將點(diǎn)燃的鎂條靠近集氣瓶外壁:____________________________________________;③放在有光線的房子里:______________________________。(2)甲烷和氯氣發(fā)生的一系列反應(yīng)都是__________(填反應(yīng)類型)反應(yīng),請(qǐng)寫出甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷的化學(xué)方程式:____________________________。答案(1)①無明顯現(xiàn)象②爆炸③黃綠色逐漸變淺,有油狀液滴生成(2)取代CH4+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl+HCl11.利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實(shí)。某化學(xué)興趣小組在實(shí)驗(yàn)室中模擬上述過程,其設(shè)計(jì)的模擬裝置如下:根據(jù)設(shè)計(jì)要求回答:
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