高中化學(xué)有機(jī)推斷、有機(jī)合成練習(xí)試題(附答案)

高中化學(xué)有機(jī)推斷、有機(jī)合成練習(xí)題

一、填空題

1.工業(yè)上以乙醇為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可以得到4-羥基扁桃酸和香豆素-3-峻酸，二者的合成路線如下

(部分產(chǎn)物及條件未列出):

OH

a

B

CHCOOHi.、aOH溶液

CHCOOH

催化劑Cu/A回催化劑

①③

④⑤4-羥基斑桃酸

CH,C%OH|COOH

CHO

、COOHOHCOOH

濃硫酸/△W

⑥

⑦

香豆素-3-段酸

已知:

催化劑

I.RCOOR'+R'OH^^RCOOR"+R'OH

加熱

COOR(COOR'

鷲/

U.RCHO+CHzRCH=C

\\

C()()R'COOR,

(R,R',R"表示氫原子、烷基或芳基)

回答下列問(wèn)題:

(1)反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，則A中官能團(tuán)的名稱是.

)

(2<)W7—<H的名稱是反應(yīng)o⑤的反應(yīng)類(lèi)型為。

CHO

(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是o

(4)已知G分子中含有2個(gè)六元環(huán)，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(填標(biāo)號(hào))。

a.核磁共振儀可測(cè)出E有5種類(lèi)型的氫原子

b.質(zhì)譜儀可檢測(cè)F的最大質(zhì)荷比的值為236

c.G分子中的碳原子均可以共面

d.化合物W能發(fā)生加聚反應(yīng)得到線型高分子化合物

(5)某芳香化合物Q是4-羥基扁桃酸的同分異構(gòu)體，具有下列特征:①苯環(huán)上只有3個(gè)取代基;②能發(fā)

生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);③ImolQ最多能消耗3molNaOH,.Q共有種(不含立體異構(gòu))。

(6)仔細(xì)觀察由乙醇合成香豆素-3-竣酸的過(guò)程，結(jié)合相關(guān)信息,當(dāng)乙醇與丙二酸的物質(zhì)的量的比為

時(shí)，只需3步即可完成合成路線.請(qǐng)寫(xiě)出合成路線:o

2.醫(yī)藥合成中可用下列流程合成一種治療心臟病的特效藥物(G)。

CO/IL

已知:①RCH=CH22cH2cH0

IdCli

+RCH=CH二I-CIL

(1)B的核磁共振氫譜圖中有組吸收峰,C的名稱為。

(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱為，寫(xiě)出D-E的化學(xué)方程式:。

(3)E-F的反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)E的同分異構(gòu)體中，結(jié)構(gòu)中有酸鍵且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有一種,寫(xiě)出其中甲基數(shù)目最

多的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:o

(5)下列有關(guān)產(chǎn)物G的說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。

A.G的分子式為Ct5H28。2B.lmolG水解能消耗2moiNaOH

C.G中至少有8個(gè)碳原子共面D.合成路線中生成G的反應(yīng)為取代反應(yīng)

(6)寫(xiě)出以1-丁醇為原料制備C的同分異構(gòu)體正戊酸(CH3cH2cH2cH2C00H)。合成路線流程圖示例:

H2c=CH2"叱CH3cH?Br溶淞，CH3cH?0H。(無(wú)機(jī)試劑任選)

3.工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯:H()《「ACOOC",下列反應(yīng)①?⑥是其合成過(guò)程，其中

某些反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物或生成物未注明。

OHOCH,

COOHC(K)€,H3

回答下列問(wèn)題:

(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A的名稱為.

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是.

(3)試劑X是.

(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是.

(5)合成路線中設(shè)計(jì)③、⑤兩步反應(yīng)的目的是o

(6)CH,0^；:一COOH的同分異構(gòu)體中,既能與NaHCCh發(fā)生反應(yīng),又能與FeCb溶液發(fā)生顯色反

應(yīng)的共有一種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為222:1:1的為..(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

Cl

⑺己知:口.”舊WMU，寫(xiě)出以苯酚和乙醇為原料制備0~℃凡8"11.代的合

HCH.COCH>RCH(OOH

△

成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:

HBrNaOH溶液

HC=CH,-?CH,CH,Br?CH.CHXJH

2△

4.阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，對(duì)預(yù)防血栓和腦梗有很好的作用,M是一種防曬劑，它們的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:

一,CH,0-4<?(MH.CH.CHCH,

一：北坊,(阿司匹林)和"H阿。

由A出發(fā)合成路線如圖:

已知:

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成埃基:OH上包也

OHK,R,

+RCHCHONaOH?K,CHCHCHO_2R,CH=CCH0+II”

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題:

(1)M中含氧官能團(tuán)的名稱，阿司匹林的核磁共振氫譜中顯示有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(2)寫(xiě)出H-I過(guò)程中的反應(yīng)類(lèi)型.F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

⑶寫(xiě)出D—E轉(zhuǎn)化過(guò)程中①(D+NaOH)的化學(xué)方程式

(4)由H-I的過(guò)程中可能出現(xiàn)多種副產(chǎn)物，其中一種分子式為G6Hl202c⑵寫(xiě)出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(5)阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的所有同分異構(gòu)體有種。

a.苯環(huán)上有3個(gè)取代基

b.僅屬于酯類(lèi)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且Imol該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4molAg

其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任寫(xiě)出一種)。

(6)寫(xiě)出由I到M的合成路線(用流程圖表示)。

示例：

HBrNaOH/H,O

CH=(：HCHO

?一NaOCH,/Cu

OCHj

5.某研究小組以苯為主要原料，采用以下路線和成醫(yī)藥中間體G和可降解聚合物Co

已知:2CH3cHOYHOH,CH3cH(OH)CH2cHO△,CH3cH=CHCHO。

(1)寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)式:o

(2)下列對(duì)于高分子化合物C的說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。

A.lmolC能與2nmolNaOH反應(yīng)

B.(GoHio03)n既是高分子化合物C的化學(xué)式，也是鏈節(jié)的化學(xué)式

C.高分子化合物C是縮聚產(chǎn)物

D.酸性條件下降解時(shí)有氣泡產(chǎn)生

(3)在一定條件下,E可以生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的化合物(G8Hl6。4),請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程

式:。

(4)寫(xiě)出符合下列要求的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(含有:的有機(jī)物不能穩(wěn)定存

在):o

a.遇FeCb溶液顯紫色

b.能與Bn按1:2發(fā)生加成反應(yīng)

C.苯環(huán)上只有兩種等效氫

(5)根據(jù)題目所給信息，以F和乙烯為原料，設(shè)計(jì)合成G的反應(yīng)路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。

6.丁苯獻(xiàn)是我國(guó)自主研發(fā)的一類(lèi)用于治療急性缺血性腦卒中的新藥。合成丁苯儆(J)的一種路線如圖

所示：

(DA的名稱是;E到F的反應(yīng)類(lèi)型是。

(2)試劑a是,F中官能團(tuán)名稱是。

⑶M組成比F多1個(gè)CH2,M的分子式為C8H7BrO,M的同分異構(gòu)體中:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②含有苯

環(huán);③不含甲基。滿足上述條件的M的同分異構(gòu)體共有一種。

(4)J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán),J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為oH在一定條件下還能

生成高分子化合物K.H生成K的化學(xué)方程式為.

OH

(5)利用題中信息寫(xiě)出以乙醛和苯為原料，合成I的路線流程圖(其它試劑自選)。

14II11

7.香豆素是廣泛存在于植物中的一類(lèi)芳香化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它

的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A,其分子式為C9H6。2,該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷突衔顴o

C(H)H

L?

E

ARC'COOHCOOH

D(水楊酸)

①KMnO,.OH-

已知:CH、CH=CHCH,CH3——-——；——>CHjCOOH+CH,CH,COOH

②HjO，

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)A中官能團(tuán)的名稱為；化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為化合物E的化學(xué)名稱是。

(3)寫(xiě)出A—B的化學(xué)方程式:

(4)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類(lèi)同分異構(gòu)體是苯的二元取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能

發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這類(lèi)同分異構(gòu)體共有種;寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為

1:1:222的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:o

C1

⑸已知:R—CH=CH,HBr/過(guò)氧化物術(shù)—c&Br，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案由吟廠!H—CH,合成

&J-COOH

—0(其他無(wú)機(jī)原料自選，用反應(yīng)流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。

0

示例:原料試劑黑…舞試劑產(chǎn)一物

條件條件

8.PTT是一種高分子材料,具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)

用。其合成路線可設(shè)計(jì)為:

CH:-0H

oy催化劑?比0/催化劑催化劑fH：

C此-------?CH-=CH-CHOCH0?反應(yīng)③“CH-0H

反應(yīng)①反應(yīng)②;催化型哼E

D反應(yīng)⑤

KMnO(H*)@正脩云

-----4---

反應(yīng)④

已知:

(1)B中所含官能團(tuán)的名稱為反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為

(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

(3)寫(xiě)出PTT的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

(4)某有機(jī)物X的分子式為C4H6O,X與B互為同系物，寫(xiě)出X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(5)請(qǐng)寫(xiě)出以CHz=CH2為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任用)制備乙酸乙酯的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條

件)。合成路線常用的表示方式為：

年券-目標(biāo)產(chǎn)物

A交緣。＞B

9.6-埃基庚酸是一種重要的化工中間體，其合成路線如圖:

已知：

HjC

DO,\

CH3—C=CHCH,---；,C=O+CHJ,CHO

2)Zn/H2O/

CH,H,C

丙葡乙醛

(1)反應(yīng)①的試劑與條件是

(2)下列說(shuō)法中正確的是(填序號(hào))。

a.C能被催化氧化成酮b.D不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

c.Ni催化下ImolE最多可與2molH2加成d.既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

(3)E與新制Cu(OH”懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)G的同分異構(gòu)體有多種，滿足以下條件的同分異構(gòu)體有一種。

a.分子中含有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)

b.能與NaHCCh溶液反應(yīng)放出氣體

c.lmol該物質(zhì)能與2molNa完全反應(yīng)

(5)已知為“Diels-Alder反應(yīng)”。物質(zhì)D與吠喃(())也可以發(fā)生“Diels-Alder

反應(yīng)“，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

oo

10.聚合物是一種聚酰胺纖維,廣泛用于各種剎車(chē)片淇合成路線如

下:

已知:①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

②Diels-Alder反應(yīng):(+||△a(^)。

(1)生成A的反應(yīng)類(lèi)型是,D的名稱是,F中所含官能團(tuán)的名稱是o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是rB—C”的反應(yīng)中，除C外，另外一種產(chǎn)物是。

(3)D+G-H的化學(xué)方程式是。

(4)Q是D的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,則Q可能的結(jié)構(gòu)有一種,其中核磁共振氫譜有4組峰,

且峰面積比為122:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。

(5)已知:乙煥與1,3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。請(qǐng)以1,3-丁二烯和乙快為原料,選用必要的無(wú)

機(jī)試劑合成TT，寫(xiě)出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注

明試劑和反應(yīng)條件):O

11.高聚物M廣泛用于各種剎車(chē)片。實(shí)驗(yàn)室以燃A為原料制備M的一種合成路線如下：

已知:

-/=、RjClZ=\R2ONa

①KMChR*^V_X-RZ②R|Cl-------R]OR?

回答下列問(wèn)題：

LA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一oH的化學(xué)名稱為。

2.B的分子式為一.C中官能團(tuán)的名稱為o

3.由D生成E、由F生成G的反應(yīng)類(lèi)型分別為一、。

4.由G和I生成M的化學(xué)方程式為—。

5.Q為I的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一?

①1molQ最多消耗4molNaOH②核磁共振氫譜有4組吸收峰

6.參照上述合成路線和信息，以甲苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

HOOCYMD^QOH的合成路線0

12.冏烷(E)的一種合成路線如下:

ABCDE

1.A-B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___；B中手性碳原子數(shù)目為_(kāi)_____(填數(shù)字)。

2.E的分子式；A可用于合成一種常見(jiàn)的人造橡筋的單體，由A制備該單體的化學(xué)方程式為

3.滿足下列條件的D的同分異體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

I.含有1個(gè)苯環(huán)，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，能與FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

II.核磁共振氫譜有4組峰且面積比為3：3：2：2。

13.由乙烯和丙二酸等物質(zhì)合成I,合成路線如下：

乙烯IA|~回.回

催化劑、加熱催化劑、加熱

+HCHOi——?

上薪了叵催化劑國(guó)“MZI

+B

丙二酸?---1-

r-^1)+H2O,OH-.~>

回2證加熱.分明皿

①RiCHO-R2cH2CHO-----------RiCH-CHCHO(RK氐為

COOCHa

CjHsONa

@CHJOOCCH:COOCHJ

OOCHj

1.丙二酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

2.有機(jī)物D的分子式為C5HH）0”,其官能團(tuán)的名稱是o

3.寫(xiě)出A-B的化學(xué)反應(yīng)方程式。

4.EfF的反應(yīng)類(lèi)型是?

5.在一定條件下,丙二酸與乙二醇通過(guò)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。寫(xiě)出該高分子化合物的化

學(xué)式o

6.1麗芬麗體中屬于芳香族化合物且滿足下列條件的有種。

①苯環(huán)上有4個(gè)取代基;②與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③每種同分異構(gòu)體1mol能與1mol碳酸鈉

發(fā)生反應(yīng),也能與足量金屬鈉反應(yīng)生成2m。1a;④一個(gè)碳原子連接2個(gè)或2個(gè)以上羥基不穩(wěn)定。

其中苯環(huán)上的一氯化物只有一種的是。（寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

7.丙二酸可由乙烯、甲醛為原料制得（其它無(wú)機(jī)試劑任選）。請(qǐng)模仿并畫(huà)出合成路線圖。

14.石油裂解氣用途廣泛,可用于合成各種橡膠和醫(yī)藥中間體。利用石油裂解氣合成CR橡膠和醫(yī)藥

中間體K的線路如下：

已知：

1.A的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

2.用系統(tǒng)命名法給B命名，其名稱是一

3.C、D、E均為鏈狀結(jié)構(gòu)，且均能與新制氫氧化銅懸濁液共熱生成磚紅色沉淀，則C中不含氧的官能

團(tuán)名稱是。寫(xiě)出反應(yīng)D-E的化學(xué)方程式

4.K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

5.寫(xiě)出F與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式

6.寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的醫(yī)藥中間體K的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

a.與E互為同系物b.核磁共振氫譜有3種峰

7.已知雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)。以A為起始原料,選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成B,寫(xiě)出合成

路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

二、推斷題

15.化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)；

已知:

C(XK'oH=C(XX>H-

I-

1212

R—C—II+RBr+CdI3()NaR—C—R

I

2

CTXJC2H3C(XX'2H;+c2H5OH+NaBr(R,,R代表烷基)

()()

一定條件I；,

2)R—C'()()CJL+R—t—NIU-------*R—C—Nii—C一R(其他產(chǎn)物略)

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)試劑I的化學(xué)名稱是，化合物B的官能團(tuán)名稱是，第④步的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)

型是。

(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

(3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是.

(4)試劑II的相對(duì)分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件

下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹(shù)脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

16.反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回

答下列問(wèn)題：

CH3cH2cH2oYCH2cH2cH3

2cH3cH2cH2cH01

HVH20rCHO

催化劑-0-HZ

A

+A+1I-E1

CH2=CHOC2H5—OC2H5CH,CH2CHJH-

BCD

O-R

/

R-Ol

已知：o-rHVH^Q?RCHO+ROH+R"OH

(1)A的名稱是；B分子中共面原子數(shù)目最多為；C分子中與環(huán)相連的三

個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種。

(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是,寫(xiě)出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式：。

(3)E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有o

a.聚合反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng)

(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫(xiě)出F所有可能的結(jié)構(gòu)：.

(5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。

OCH>

HCHOHCH

CH,CH,CHC2CH,OH、0rH

催化劑CH,CH,CH|H……―目標(biāo)化合物

(6)問(wèn)題5的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是o

17.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物。根據(jù)以下框圖，回答問(wèn)題:

(1)B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;C在濃硫酸作用下加熱，反應(yīng)只能生

成一種烯燃D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使澳的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為;反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式為。

(4)③的反應(yīng)類(lèi)型是，④的反應(yīng)類(lèi)型是，⑦的反應(yīng)類(lèi)型是。

(5)與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

參考答案

1.答案：(1)竣基;(2)鄰羥基苯甲醛(或2-羥基苯甲醛);加成反應(yīng);

COOHCOOCH2cH$

/誼H*)4/

(3)2(：HJ：H2()HiXi%。、*2H,0;

COOHCO(M：H2CH)

COOH

/

(4)cd;(5)26;(6)l:l;"’'COOH

CHJCHJOH——-——?CJHJOOCCHJCOOH

濃硫催.△

ICOOH

<S-€H-CUXX^H,WtMT

~~丁

解析：(1)反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，由反應(yīng)條件可知A為C&COOH,CH3CHWOOH與氫氧化鈉溶液反

應(yīng)，酸化后得到C.C為HOCH2COOH,C經(jīng)催化氧化得到D,D為OHCCH.COOH,D與苯酚發(fā)生加成

反應(yīng)生成對(duì)羥基扁桃酸HJQ^HCOOH

0乙醇與丙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,結(jié)合E的分子式可

0H

OH

知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H5C2OOCCH2COOC2H5,E與發(fā)生信息II中反應(yīng)生成F,F發(fā)生系列反應(yīng)

CHO

CH-CTOOH

得到香豆素-3.段酸，由香豆素3段酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知W為0/，則F為

0H

COOCjH,

C-CO<M：aH,，F(xiàn)發(fā)生已知I中的反應(yīng)生成G,G分子中含有2個(gè)六元環(huán)，則G為

COOGH,

氣。

反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，由上述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH,COO"，A中官能團(tuán)的名稱是櫻基。

(2)Q°”中含有羥基和醛基，屬于醛類(lèi)，名稱是鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛；結(jié)合以上分析，可

CHO

知有機(jī)物D為OHCCOOH,與苯酚發(fā)生加成反應(yīng)生成“°故反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為加

0H

成反應(yīng)。

(3)乙醇與丙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,結(jié)合E的分子式，可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

&GOOCC%COOG“5，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

COOHCOOCHiCH,

/KH^O,/

2CH,CHjOH*H3C-7,?*%(：、*2H：O?

COOHC(X)CH?CH,

COOCjH,

(4)結(jié)合以上分析可知,E為H5C2OOCCH2COOC2H5,F為^^CH-CCOOC,H,，G為

COOC,

%

。核磁共振儀時(shí)測(cè)定E有3種類(lèi)型的氫原子,a錯(cuò)誤;F的分子式為G4g6。5,相對(duì)分

子質(zhì)量為264;質(zhì)譜儀可檢測(cè)最大質(zhì)荷比的值為264,b錯(cuò)誤；苯環(huán)上所有的碳原子共平面，碳碳雙鍵及

與之相連的碳原子共平面，因此G分子中的所有碳原子可能共面,C正確;化合物W中含有碳碳雙鍵，

可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到線型高分子化合物,d正確。

(5)信息①、②說(shuō)明符合條件的物質(zhì)中含有苯環(huán)、酯基、醛基;結(jié)合信息③可知,Q中含甲酸酚酯基、-

OH、-CH0”時(shí)，有10種結(jié)構(gòu);Q中含甲酸酚酯基、-OH、-C%時(shí)，有10種結(jié)構(gòu)；Q中有2個(gè)酚羥

基、1個(gè)-時(shí)，有6種結(jié)構(gòu)，共26種(不含立體異構(gòu))。

(6)仔細(xì)觀察由乙醇合成香豆素-3-竣酸的過(guò)程，結(jié)合相關(guān)信息,當(dāng)乙醇與丙二酸的物質(zhì)的量的比為1:1

時(shí)，只需3步即可完成合成路線：乙醇與丙二酸反應(yīng)生成H5C2OOCCH2COOH，該有機(jī)物與鄰羥基苯

COOHCOOH

甲醛反應(yīng)生成C—COOCjHg,根據(jù)已知反應(yīng)I可知,cooq均在催化劑、加熱條

COOH

件下反應(yīng)生成O流程如

COOH(IX)H

zC(X)II

下：Ra

COOCj均

CHJCHJOH——?C/400CCH2COOH△

濃碌酸,△

OH

2.答案：(1)4;3-甲基丁酸⑵羥基;AlCk

CH?+(：H3cH=€電一＞(CHJ)2CH^

(3)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))

CH,

⑷OC%、0C(CH3)j(5)AD

CH,

…八.濃硫酸CO/H2

(：H3CH2CH2CH2OH」：三CH.CHjCII=CU2--------

⑹△0,

CHCH,CHCHCHO?CH\CH,(：H,CH,C()()H

A22催化劑，A$2z.

CH,—CH—€H2COOH

解析：⑴在合成路線中,C+FTG為酯化反應(yīng)，由F和G的結(jié)構(gòu)可推出C為

CH?

CHj—CH—€H2CHO

結(jié)合已知信息①,可推出B為；由F的結(jié)構(gòu)和E—F的轉(zhuǎn)化條件,可推出E為

CH}

0H

H，再結(jié)合已知信息②，可推出D為

k...-1—CH,

CH,—CH—€H2CHO

由上述分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為‘，其分子中有4種化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其核

CH,

Cll,—CH—€H2CO()H

磁共振氧譜圖中有4組吸收峰;C()的名稱為3-甲基丁酸。

CH,

OH

(2)E［,(］中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基，根據(jù)已知②可寫(xiě)出D-E的化學(xué)方程式:

［1一C%

OH

OH

AICI31

C」CHJCH3cH一遇*(CHJjCH-Q

(3)E-F為苯環(huán)加氫的反應(yīng)，該反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。

(4)E[(CH])2CH］的同分異構(gòu)體中滿足條件:結(jié)構(gòu)中有觸鍵且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基結(jié)

H,

構(gòu)。應(yīng)分兩步分析，首先從分子組成中去掉-0-,則苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)為|由于

丁基有4種結(jié)構(gòu)，所以—C—C—€

C

(：(：,第二步，將-O-插入C-C之間形成酸分別有4種、4種、3種和2種,

I

C

CHt

共有13種，其中甲基數(shù)目最多的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(：()(：｝人、］，一℃((」［、八。

1sI

CH,

(5)A項(xiàng),由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知G的分子式為Cl5H28。2,正確;B項(xiàng),lmolG水解只能消耗ImolNaOH,錯(cuò)誤;C

項(xiàng),G中六元碳環(huán)上的C原子為飽和碳原子，不在同一平面上,錯(cuò)誤;D項(xiàng)，合成路線中生成G的反應(yīng)為

酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng),正確。

(6)以1-丁醇為原料制備正戊酸(CH3cH2cH2cH?COOH),屬于增長(zhǎng)碳鏈的合成，結(jié)合題干中A-B-C

的轉(zhuǎn)化過(guò)程可知,1-丁醇先發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯，再和CO/H2反應(yīng)生成正戊醛，最后氧化生成正戊

濃硫酸CO/H,

(:也CH2cH2cH20H*CH,CHCH=CIL

△2IMC1

酸，合成路線為2

02

CHCHCHCHCHO

3222催化劑.△3-2_

3.答案：（1），/；對(duì)氯甲苯

(2)i1

C1

（3）酸性KMnCU溶液

―IC1CHCOOH

△2

0

II

0H

O€H?COOH0CH2T—OCH2cH3

1)aCH2COOH.A，人1

CH3cH20H6

2)H+*

6濃硫酸、△

解析：（1）反應(yīng)①是甲苯與Cl2在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可

CII3

知反應(yīng)②是鹵代姓的水解反應(yīng),可推出有機(jī)物A為h，反應(yīng)③是酚羥基中的氫被甲基取代，反應(yīng)

Cl

CH.,COOH

⑤是將甲氧基又變?yōu)榉恿u基，比較(J和的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④是將苯環(huán)上的甲基氧化成

OCH,OCHj

竣基，所以試劑X為酸性KMnO&溶液，從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑤的目的是保護(hù)酚羥基,防止其

被氧化，反應(yīng)⑥是較酸與醇的酯化反應(yīng)。

(2)反應(yīng)①是甲苯與Cl2在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)對(duì)位上的取代反應(yīng)。

(6)(,的同分異構(gòu)體中,既能與NaHCO.發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明有竣基GCOOH),又能與FeCA,溶液發(fā)生顯

OCHj

色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，根據(jù)化學(xué)式可知，該同分異構(gòu)體可由.人和-c”2coOH兩部分組成,也可由

0H

和-C4三部分組成。若有和兩部分組成,則兩個(gè)取代基在苯環(huán)

,-COOH

上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系;若由和-CH、三部分組成,根據(jù)定二變一的思路，在

、一COOH

COOH的苯環(huán)上加上-C%有4種結(jié)構(gòu)，在的苯環(huán)上加上-C4有4種結(jié)構(gòu)，在

COOH

j的苯環(huán)上加上-C“3有2種結(jié)構(gòu)，所以一共有13種結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜為5組峰，說(shuō)明

I

COOH

應(yīng)該有5種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且峰面積比為2:221:1,說(shuō)明這5種化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)

0H

比為2:2:2:1:1,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是人[]。

CH,COOH

(7)由題給信息可知應(yīng)先以乙醇為原料生成C/C42coOH,然后在酸性條件下雨苯酚反應(yīng)生成

OCH2COOH

，進(jìn)而與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成目標(biāo)產(chǎn)物。

4.答案：(1)酯基和酸鍵;6

0

II

(2)加成反應(yīng)、消去反應(yīng);

II

0

CH=CHCHOCH=CHC(X)H

6

OCH、OCH

(6)3

CH=CHCOOCHCH(：H(

22CH5)

(CH3)2CHCH2CH2OH」

濃琥酸k\J

OCHj

解析：(1)由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,M中的含氧官能團(tuán)有酯基和醒鍵，阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。一COOH

，含有6種化學(xué)環(huán)境的氫原子。

OOCCH,

CHOCH=CHCHO

(2)H為,1為，HfI先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng);E為ClZ^H，分子間

ClCI

發(fā)生酸化反應(yīng)生成F,即

CH,

(3)A的分子式為C7Hli，由阿司匹林和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中含有苯環(huán)，所以A是4.；經(jīng)合B、C

CH3、

的分子式可知B、C是一氯代物，由阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知B為鄰位取代物，即1y;由乂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

CH,

式可知C為對(duì)位取代物，即。；B與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D(GH4C/4)，可知甲基上

C1

的氫全部被取代，所以D為在堿性條件下水解后酸化，結(jié)合已知信息①，可知E為

〔：二黑°”，則D在高溫高壓下與NaOH/H2O發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

Ba溫黯0^漕+4皿3HW

CHOCH=CHCHO

(4)H為，/為。I，Hfl先與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng),其中一種副產(chǎn)

ClCI

物的分子式為?！?，乜?.。?,推斷其為H與I發(fā)生已知反應(yīng)②的加成產(chǎn)物，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且Imol該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4moiAg,說(shuō)明含有2個(gè)醛基;僅屬于酯類(lèi)，且苯

環(huán)上只有3個(gè)取代基,結(jié)合阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知苯環(huán)上連有2個(gè)“HCOO-"，另一個(gè)為甲基;先將

2個(gè)“HCOO-"按鄰、間、對(duì)位排列，再用甲基取代苯環(huán)上的H原子，分別得到2種、3種、1種結(jié)構(gòu),

pr-O'22!1fz5V~OOCH廣廠。0（：H

共有6種,符合條件的同分異構(gòu)體為丫f

ur

仗O(píng)OCH

CH3

OOCH

，其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)先將醛