江蘇專用2025版高考化學一輪復習限時集訓32醛羧酸與酯含解析

PAGE10-醛羧酸與酯(建議用時：40分鐘)1．扁桃酸是重要的醫(yī)藥合成中間體，工業(yè)上合成它的路途之一如下：下列有關說法錯誤的是()A．1mol與足量的新制Cu(OH)2懸濁液共熱，可生成Cu2O1molB．扁桃酸可干脆用于合成高分子化合物C．1mol扁桃酸分別與Na、NaHCO3溶液反應時，生成氣體的種類及物質的量均不相同D．苯甲醛分子中共平面的原子最多有14個，核磁共振氫譜有4組峰[答案]C2．下列關于化合物X(結構簡式如圖所示)的說法正確的是()A．1molX與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2molNaOHB．X既可以發(fā)生加聚反應，也能發(fā)生縮聚反應C．X在堿性條件下的水解產物遇FeCl3溶液顯紫色D．X分子的不飽和度為12D[X中含有一個羧基和一個酚酯基，1molX與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3molNaOH，A項錯誤；X能發(fā)生加聚反應，不能發(fā)生縮聚反應，B項錯誤；X在堿性條件下完全水解后的產物為酚鈉和乙酸鈉，二者均不含有酚羥基，不能使FeCl3溶液顯紫色，C項錯誤；X分子式為C23H24O5，計算其不飽和度為eq\f(23×2＋2－24,2)＝12，D項正確。]3．水楊酸、冬青油、阿司匹林的結構簡式如圖，下列說法不正確的是()A．由水楊酸制冬青油的反應是取代反應B．阿司匹林的分子式為C9H8O4，在肯定條件下水解可得水楊酸C．冬青油苯環(huán)上的一氯取代物有4種D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸D[水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應可生成冬青油，酯化反應屬于取代反應，A項正確；阿司匹林的分子式為C9H8O4，阿司匹林在酸性條件下水解可得水楊酸，B項正確；冬青油苯環(huán)上有4種不同化學環(huán)境的氫原子，故其苯環(huán)上的一氯取代物有4種，C項正確；冬青油中含有的酚羥基和酯基都能與NaOH溶液反應，故不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸，D項錯誤。]4．(2024·臨沂模擬)脫氫醋酸是一種化妝品防腐劑，它的一種制備方法如下。下列說法正確的是()abA．a分子中全部原子在同一平面B．a、b均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．1molb完全燃燒消耗10molO2D．能與NaOH溶液反應的a的同分異構體有3種B[a分子含有sp3雜化的碳原子，與其相連的4個原子不能共面，A項錯誤；a、b均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；b的分子式為C8H8O4,1molb完全燃燒的耗氧量為(8＋eq\f(8,4)－eq\f(4,2))mol＝8mol，C項錯誤；a的同分異構體可以為四元環(huán)、五元環(huán)，也可以為鏈狀，同分異構體數大于3種，如、、、、，D項錯誤。]5．化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關化合物X、Y的說法正確的是()A．1molX最多能與2molNaOH反應B．Y與乙醇發(fā)生酯化反應可得到XC．X、Y均不能與酸性KMnO4溶液反應D．室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產物分子中手性碳原子數目相等D[A項，1個X分子中含有1個羧基和1個酚酯基，所以1molX最多能消耗3molNaOH，錯誤；B項，Y中的羧基與乙醇發(fā)生酯化反應，產物不是X，錯誤；C項，X、Y中均含有碳碳雙鍵，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，錯誤；D項，X與足量Br2加成后，生成分子中含有3個手性碳原子的有機物，Y與足量Br2加成后，也生成分子中含有3個手性碳原子的有機物，正確。]6．已知有機物雙草酸酯(CPPO)的結構簡式，下列有關說法正確的是()A．該有機物既是芳香族化合物，又是酯類化合物B．該有機物能發(fā)生氧化反應、還原反應、取代反應、加成反應和縮聚反應C．1mol該有機物與足量氫氧化鈉稀溶液反應(不考慮苯環(huán)上鹵素原子的水解)時，最多消耗4molNaOHD．該有機物與10mol氫氣完全加成時，參與反應的該有機物為1molA[選項A，該有機物含有苯環(huán)，也含有酯基，正確。選項B，該有機物不能發(fā)生縮聚反應，錯誤。選項C,1個該有機物分子中含有4個酯基，水解后又產生2個酚羥基，所以1mol該有機物與足量氫氧化鈉稀溶液反應(不考慮苯環(huán)上鹵素原子的水解)時，最多消耗6molNaOH，錯誤。選項D，酯基不能發(fā)生加成反應，所以1mol該有機物完全加成時須要6mol氫氣，錯誤。]7．(2024·湖北華師一附中、黃岡中學等八校聯(lián)考改編)碳酸亞乙酯是一種重要的添加劑，其結構簡式為。用環(huán)氧乙烷合成碳酸亞乙酯的反應為＋CO2eq\o(→,\s\up17(催化劑))。下列說法錯誤的是()A．碳酸亞乙酯中全部原子可能處于同一平面內B．碳酸亞乙酯的二氯代物只有2種C．上述反應屬于加成反應D．1mol碳酸亞乙酯水解最多可消耗2molNaOHA[碳酸亞乙酯中含有—CH2—結構，全部原子不行能處于同一平面內，A項錯誤；碳酸亞乙酯的二氯代物只有2種，B項正確；由題給反應可知，環(huán)氧乙烷中碳氧單鍵斷裂，CO2中碳氧雙鍵斷裂，然后發(fā)生加成反應生成碳酸亞乙酯，C項正確；1mol碳酸亞乙酯水解最多可消耗2molNaOH，D項正確。]8．有機物F的合成路途如下：已知：2RCH2CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))RCH2CHCCHOR請回答下列問題：(1)寫出F的結構簡式________________；F中所含官能團名稱為________________。(2)簡述檢驗有機物C中官能團的方法___________________________________________________________________________。(3)反應④～⑦中，屬于取代反應的是______________________。(4)寫出反應②的化學方程式___________________________________________________________________________________。(5)反應④、⑥的作用是_________________________________。(6)有機物D的同分異構體有________種(包括D)。[解析](1)由題給框圖和已知條件可推出A為CH3CH2OH，B為CH3CHO，C為CH3CH=CHCHO，D為CH3CH2CH2CH2OH，E為，F為。(2)先取一份物質C，加入銀氨溶液，加熱，有銀鏡生成，證明含醛基(或先取一份物質C，加入新制氫氧化銅懸濁液，煮沸，有磚紅色沉淀生成，證明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振蕩、褪色，證明含有碳碳雙鍵。(5)酸性高錳酸鉀既能氧化羥基，又能氧化甲基，為使羥基不被氧化，先將羥基愛護起來。(6)符合條件的同分異構體有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3，共7種。[答案](1)(酚)羥基、酯基(2)先取一份物質C，加入銀氨溶液，加熱，有銀鏡生成，證明含醛基(或先取一份物質C，加入新制氫氧化銅懸濁液，煮沸，有磚紅色沉淀生成，證明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振蕩、褪色，證明含有碳碳雙鍵(3)④⑥⑦(4)2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))CH3CH=CHCHO＋H2O(5)愛護—OH，防止氧化—CH3時，—OH被氧化(6)79．有機物G是有機合成中間體，可合成高聚物。G的合成線路如圖所示。已知：①，A的苯環(huán)上的一氯代物只有2種。②有機物B是最簡潔的單烯烴。?；卮鹣铝袉栴}：(1)X的化學名稱為__________________________________。(2)寫出F→G的有機反應類型：________________________。(3)碳原子上連有4個不同的原子或原子團時，該碳原子稱為手性碳原子。寫出F的結構簡式，并用星號(*)標出F中的手性碳原子：____________________________________________________________________________________。(4)寫出C→D的化學方程式：________________________________________________________________________________。(5)寫出A的兩種能發(fā)生銀鏡反應的芳香族同分異構體的結構簡式：____________________________________________________________________________________________________________。(6)參照上述合成路途，設計由苯合成的路途(無機試劑任選)。[解析]結合已知信息①和X的分子式可知X的結構簡式為，依據A的苯環(huán)上的一氯代物只有2種，可確定A為。依據已知信息②可知B為CH2=CH2，結合題圖反應條件可知C、D分別為CH3CH2OH和CH3CHO。依據已知信息③可確定E為，E經銀氨溶液氧化、酸化得到的F為，F在濃硫酸及加熱條件下發(fā)生消去反應生成G。(5)依據題中限定條件可知A的同分異構體中含有醛基和苯環(huán)，則A可以為苯環(huán)上連接—CH3和—CHO，二者分別處于鄰位和間位，也可以為苯環(huán)上干脆連接—CH2CHO，故共有3種符合條件的同分異構體。[答案](1)甲苯(2)消去反應10．(2024·山東六校聯(lián)考)有機物J是一種高分子化合物，以芳香烴A、鏈烯烴B(分子中含一個甲基)為基本原料合成它的路途如圖所示。已知：RCH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(NBS))RCHBrCH=CH2回答下列問題：(1)A的分子式為________，B的化學名稱是________。(2)F中官能團的名稱是________，H→I的反應類型為________。(3)下列試劑無法將E、F區(qū)分開的是________(填標號)。A．酸性KMnO4溶液 B．銀氨溶液C．稀鹽酸 D．NaHCO3溶液(4)寫出C→D的化學方程式：________________________________________________________________________________________________。(5)H有多種同分異構體，寫出核磁共振氫譜有2組峰的H的同分異構體的結構簡式：_____________________________________________________________________________________________________________________。(6)設計以2-丁烯醛為原料合成精細化工產品1,4-丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH)的路途(其他試劑任選)。[解析](1)由J的結構簡式，A、B的物質類型及題給轉化關系可推出F的結構簡式為、I的結構簡式為CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH。結合題給轉化關系和已知信息可進一步推出E、D、C、A的結構簡式分別為、；H、G、B的結構簡式分別為CH3CHBrCHBrCH2Br、CH3CHBrCH=CH2、CH3CH2CH=CH2。(3)E、F中的官能團分別為—CHO、—COOH，E能與酸性KMnO4溶液反應而F不能，酸性KMnO4溶液可以將E、F區(qū)分開；銀氨溶液能與E發(fā)生銀鏡反應，與F發(fā)生中和反應，可以將E、F區(qū)分開；F能與NaHCO3溶液反應生成CO2而E不能，NaHCO3溶液可以將E、F區(qū)分開；稀鹽酸與E、F均不能反應，不能將E、F區(qū)分開。(5)H的分子式為C4H7Br3，核磁共振氫譜有2組峰的H的同分異構體的結構簡式有(CH3)2CHCBr3、(CH3)2CBrCHBr2、(CH2Br)2CBrCH3、CH(CH2Br)3。[答案](1)C8H101-丁烯(2)羧基取代反應(或水解反應)(3)C(5)(CH3)2CHCBr3、(CH3)2CBrCHBr2、(CH2Br)2CBrCH3、CH(CH2Br)3(6)CH3CH=CHCHOeq\o(→,\s\up7(NBS))CH2BrCH=CHCHOeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))HOCH2CH=CHCHOeq\o(→,\s\up7(H2/Ni),\s\do5(△))HOCH2CH2CH2CH2OH11．X()是一種具有特別用途的芳香酸，工業(yè)上合成它的流程如圖所示。其中1molA(芳香烴)完全燃燒時生成9molCO2、5molH2O，B、C、D含有相同的含氧官能團且芳香族化合物B是其同系物中相對分子質量最小的物質。請回答下列問題：(1)A的分子式為__________，B的名稱是__________，X的分子式為________。(2)E中官能團的名稱是_________，G→X的反應類型是__________。(3)寫出F與NaOH醇溶液反應的化學方程式：____________________________________________________________________。(4)Y是D的同分異構體，具有如下性質的Y共有________種；滿意下列條件，其中核磁共振氫譜有4組峰的Y的結構簡式為________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應②分子中有一個甲基③1molY能與2molBr2發(fā)生加成反應(5)以丙烯為基本原料可以合成環(huán)狀化合物。①寫出相應的合成路途(無機試劑任選)。②最終一步反應中還可得到目標產物的一種同分異構體，其結構簡式為________________。[解析]依據題給數據，由碳、氫原子守恒易求出A的分子式為C9H10。由題給流程圖及B、C、D的結構特點知B、C、D中均含有—CHO，結合B的物質類型、相對分子質量關系知其是苯甲醛()，則C是CH3CHO，結合已知信息及流程圖可知D是，故E是，F是，G是。(4)由①知分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上連接有—OH，結合②、③及D的分子式知，另外的取代基可以是1個—C≡C—CH3或1個—C≡CH與1個—CH3，當苯環(huán)上