專題23 有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題-推斷與路線設(shè)計類-五年（2020-2024）高考化學(xué)真題分類匯編（原卷版）

2024年高考真題化學(xué)試題PAGEPAGE1專題23有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題——類考向五年考情（2020-2024）命題趨勢有機合成推斷與路線設(shè)計型綜合題2024·浙江6月卷2024·安徽卷2024·江蘇卷2024·山東卷2024·湖南卷2024·黑吉遼卷2023·湖北卷2023·新課標(biāo)卷2023·廣東卷2023·河北卷2023·天津卷2023·重慶卷2023·山東卷2022·全國甲卷2022·湖南卷2022·山東卷2022·天津卷2021·山東卷2021·湖南卷2021·廣東卷等有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題，常以某種藥物、新材料的合成為背景，考查常見有機物的命名，官能團(tuán)的辨認(rèn)及名稱，反應(yīng)類型及反應(yīng)條件的判斷，有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的推斷與書寫，運用信息設(shè)計合成路線等內(nèi)容，綜合考查信息遷移能力和分析推理能力等。1、考查形式相對穩(wěn)定①試題的考查角度(設(shè)問方式)相對比較穩(wěn)定；②試題選材穩(wěn)定，集中在藥物、新材料、生物活性分子等領(lǐng)域的合成上；③合成步驟相對穩(wěn)定，一般經(jīng)過是5~7步轉(zhuǎn)化，最終合成具有實際應(yīng)用價值的化學(xué)物質(zhì)。2、命題的變化①信息的呈現(xiàn)方式上，由“已知”直接告知，逐步過渡到在小題題干中呈現(xiàn)，甚至是合成路線中呈現(xiàn)；如：2024年北京卷、湖北卷的胺與羰基的親核加成-消除反應(yīng)，2024年新課標(biāo)卷酯的胺解反應(yīng)，2024年吉林卷的傅克?；磻?yīng)，2024年湖南卷的酚與鹵代烴的取代反應(yīng)，2024年安徽卷格氏反應(yīng)等。②有機綜合試題壓軸點的考查，由以往的合成路線的設(shè)計，逐步滲透到對反應(yīng)機理的考查；如：2024年新課標(biāo)、北京、吉林、湖北等卷。③有機物的形狀上，由“線性”逐步變成“環(huán)狀”，由全碳環(huán)有機物逐步變成含O甚至含N的雜環(huán)化合物；2021年共有10套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2022年有10套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2023年有2套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2024年有8套卷涉及成環(huán)反應(yīng)。1．（2024·浙江6月卷）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知：請回答：（1）化合物F的官能團(tuán)名稱是。（2）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）下列說法不正確的是_______。A．化合物A的堿性弱于B．的反應(yīng)涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)C．的反應(yīng)中，試劑可用D．“消炎痛”的分子式為（4）寫出的化學(xué)方程式。（5）嗎吲哚-2-甲酸()是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計以和為原料合成吲哚-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。（6）寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②有甲氧基，無三元環(huán)。2．（2024·安徽卷）化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：已知：i)ii)易與含活潑氫化合物()反應(yīng)：代表、、、等。（1）A、B中含氧官能團(tuán)名稱分別為、。（2）E在一定條件下還原得到，后者的化學(xué)名稱為。（3）H的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）E→F反應(yīng)中、下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是(填標(biāo)號)。a．

b．

c．

d．（5）D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①含有手性碳

②含有2個碳碳三鍵

③不含甲基（6）參照上述合成路線，設(shè)計以和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線(其他試劑任選)。3．（2024·江蘇卷）F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：（1）A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和。（2）中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）的反應(yīng)類型為；C轉(zhuǎn)化為D時還生成和(填結(jié)構(gòu)簡式)。（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產(chǎn)物。X分子中含有一個手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。（5）已知：與性質(zhì)相似。寫出以、、和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)4．（2024·山東卷）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：I．Ⅱ．回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為；B→C反應(yīng)類型為。（2）C+D→F化學(xué)方程式為。（3）E中含氧官能團(tuán)名稱為；F中手性碳原子有個。（4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個數(shù)此為)，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）C→E的合成路線設(shè)計如下：試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用，原因是。5．（2024·湖南卷）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫出)：回答下列問題：（1）化合物A在核磁共振氫譜上有組吸收峰；（2）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為、；（3）反應(yīng)③和④的順序不能對換的原因是；（4）在同一條件下，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序為(填標(biāo)號)；①

②

③（5）化合物的合成過程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（6）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識，設(shè)計以和為原料合成的路線(HCN等無機試劑任選)。6．（2024·黑吉遼卷）特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下：已知：I．為，咪唑為；II．和不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為和。回答下列問題：（1）B中含氧官能團(tuán)只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為。（2）G中含氧官能團(tuán)的名稱為和。（3）J→K的反應(yīng)類型為。（4）D的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有種(不考慮立體異構(gòu))。（5）E→F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y，圖Y與反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為。（6）苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考B→X的轉(zhuǎn)化，設(shè)計化合物I的合成路線如下(部分反應(yīng)條件己略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和。7．（2024·浙江1月卷）某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。已知：請回答：（1）化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）下列說法不正確的是_______。A．化合物A→D的過程中，采用了保護(hù)氨基的方法B．化合物A的堿性比化合物D弱C．化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（4）寫出F→G的化學(xué)方程式。（5）聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過化合物X()開環(huán)聚合得到，設(shè)計以乙炔為原料合成X的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。（6）寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中含有二取代的苯環(huán)。②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵。8．（2023·湖北卷）碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線：

回答下列問題：（1）由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為_______、_______。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（5）已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有_______(填標(biāo)號)。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴(yán)重污染環(huán)境9．（2023·新課標(biāo)卷）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱是_______。（2）C中碳原子的軌道雜化類型有_______種。（3）D中官能團(tuán)的名稱為_______、_______。（4）E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為_______。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為_______。（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。10．（2023·浙江卷）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。

已知：

請回答：（1）化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是___________。（2）下列說法不正確的是___________。A．化合物A能與發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用在酸性條件下氧化來實現(xiàn)C．在B+C→D的反應(yīng)中，作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是___________。（4）寫出E→F的化學(xué)方程式___________。（5）研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺(

)。利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計該合成路線___________(用流程圖表示，無機試劑任選)（6）寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。①分子中含有苯環(huán)②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基(

)。11．（2023·廣東卷）室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

（1）化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)，其名稱為。（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。（3）根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機產(chǎn)物)（4）關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中，不正確的有___________。A．反應(yīng)過程中，有鍵和鍵斷裂B．反應(yīng)過程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應(yīng)物i中，氧原子采取雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ?；谀阍O(shè)計的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。12．（2023·海南卷）局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：回答問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式：，其化學(xué)名稱。（2）B中所有官能團(tuán)名稱：。（3）B存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，較穩(wěn)定異構(gòu)體的構(gòu)型為式(填“順”或“反”)。（4）B→C的反應(yīng)類型為。（5）X與E互為同分異構(gòu)體，滿足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的簡式為：(任寫一種)（6）E→F的反應(yīng)方程式為。（7）結(jié)合下圖合成路線的相關(guān)信息。以苯甲醛和一兩個碳的有機物為原料，設(shè)計路線合成

。13．（2023·河北卷）2，5-二羥基對苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成的路線如下：已知：回答下列問題：（1）的反應(yīng)類型為。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D的化學(xué)名稱為。（4）的化學(xué)方程式為。（5）寫出一種能同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在吸收峰，但沒有吸收峰；(c)可與水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（6）阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷、對羥基苯乙酮()和對叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計阿伏苯宗的合成路線。(無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選)14．（2023·天津卷）二氧化碳的轉(zhuǎn)化與綜合利用是實現(xiàn)“碳達(dá)峰”“碳中和”戰(zhàn)略的重要途徑。近期，我國學(xué)者以電催化反應(yīng)為關(guān)鍵步驟，用CO2作原料，實現(xiàn)了重要醫(yī)藥中間體——阿托酸的合成，其合成路線如下：（1）阿托酸所含官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、。（2）A→B的反應(yīng)類型為。（3）A的含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)目為，其中在核磁共振氫譜中呈現(xiàn)四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）寫出B→C反應(yīng)方程式：。（5）C→D反應(yīng)所需試劑及條件為。（6）在D→E反應(yīng)中，用Mg作陽極、Pt作陰極進(jìn)行電解，則CO2與D的反應(yīng)在(填“陽極”或“陰極”)上進(jìn)行。（7）下列關(guān)于E的敘述錯誤的是(填序號)。a．可發(fā)生聚合反應(yīng)b．分子內(nèi)9個碳原子共平面c．分子內(nèi)含有1個手性碳原子d．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵（8）結(jié)合題干信息，完成以下合成路線：。（

）15．（2023·重慶卷）有機物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合成路線如下所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。

已知：

(和為烴基)（1）A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）C的化學(xué)名稱為，生成D的反應(yīng)類型為。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）G的同分異構(gòu)體中，含有兩個

的化合物有個(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為的化合物為L，L與足量新制的反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（6）以和(

)為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED的發(fā)光材料(分子式為)。制備的合成路線為(路線中原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)的字母J、N和M表示)。16．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：（1）A的化學(xué)名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為_____；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡式為_____。路線二：（2）H中有_____種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是_____(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有_____種。17．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（2）從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是_______、_______；（3）物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為_______、_______；（4）依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（5）下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫標(biāo)號)：①

②

③（6）(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；（7）甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無機試劑任選)。18．（2023·遼寧卷）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問題：（1）A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對”)。（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和_______(填名稱)。（3）用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為_______。（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有_______種。（5）H→I的反應(yīng)類型為_______。（6）某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______和_______。

19．（2022·全國甲卷）用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_______。（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_______。（3）寫出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。（7）如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。H′分子中有_______個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳)。20．（2022·浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。已知：①；②請回答：（1）下列說法不正確的是_______。A．硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B．化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基C．化合物B具有兩性D．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為_______。（3）寫出E→G的化學(xué)方程式_______。（4）設(shè)計以和為原料合成的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_______。（5）寫出同時符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有鍵。②分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)。21．（2022·湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋；②回答下列問題：（1）A中官能團(tuán)的名稱為_______、_______；（2）F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（4）C→D反應(yīng)方程式為_______；（5）是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（6）Ⅰ中的手性碳原子個數(shù)為_______(連四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；（7）參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線_______(無機試劑任選)。22．（2022·山東卷）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問題：（1）A→B反應(yīng)條件為_______；B中含氧官能團(tuán)有_______種。（2）B→C反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)的目的是_______。（3）D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學(xué)方程式為_______。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。（5）根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______。23．（2022·天津卷）光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)。化合物E是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路線合成：回答下列問題：（1）寫出化合物E的分子式：___________，其含氧官能團(tuán)名稱為___________。（2）用系統(tǒng)命名法對A命名：___________；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的化合物數(shù)目為___________，寫出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。（3）為實現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化，試劑X為___________(填序號)。a．HBr

b．NaBr

c．（4）D→E的反應(yīng)類型為___________。（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，寫出該聚合反應(yīng)的方程式：___________。（6）已知：

R=烷基或羧基參照以上合成路線和條件，利用甲苯和苯及必要的無機試劑，在方框中完成制備化合物F的合成路線。___________24．（2022·海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：回答問題：（1）A→B的反應(yīng)類型為_______。（2）已知B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。（3）C的化學(xué)名稱為_______，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（4）E和F可用_______(寫出試劑)鑒別。（5）X是F的分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______(任馬一種)。①含有酯基

②含有苯環(huán)

③核磁共振氫譜有兩組峰（6）已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。（7）設(shè)計以為原料合成的路線_______(其他試劑任選)。已知：+CO225．（2021·山東卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為___；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫（2）檢驗B中是否含有A的試劑為___；B→C的反應(yīng)類型為___。（3）C→D的化學(xué)方程式為__；E中含氧官能團(tuán)共___種。（4）已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___。26．（2021·浙江卷）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：已知：請回答：（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是_______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（2）下列說法不正確的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C．化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)（3）化合物C與過量溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。（4）在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)_______。（5）寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體)：_______。①譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結(jié)構(gòu)片段，不含鍵（6）以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)_______。27．（2021·湖南卷）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：回答下列問題：已知：①②（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（2），的反應(yīng)類型分別是_______，_______；（3）M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a_______，b_______；（4）B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（5）結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式_______；（6）參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計合成的路線_______(其他試劑任選)。28．（2021·廣東卷）天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：（1）化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有_______(寫名稱)。（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_______。（3）化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。（4）反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_______，屬于加成反應(yīng)的有_______。（5）化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。（6）根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應(yīng)條件)。29．（2021·全國甲卷）近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_______。（2）反應(yīng)生成E至少需要_______氫氣。（3）寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱_______。（4）由E生成F的化學(xué)方程式為_______。（5）由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為_______。（6）化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有_______(填標(biāo)號)。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵()c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個B．3個C．4個D．5個（7）根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有機物，寫出合成路線_______。

30．（2021·河北卷）丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為___。（2）D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為___、___。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。（3）E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為__。（4）G→H的反應(yīng)類型為___。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因為__。（5）HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為__。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因___。（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2，4—二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線__。(無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選)。31.（2020·江蘇卷）化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：（1）A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、__________和____________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。（3）C→D的反應(yīng)類型為___________。（4）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1且含苯環(huán)。（5）寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)________。32.（2020·山東卷）化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR,CONHR,COOR等?；卮鹣铝袉栴}：（1）實驗室制備A的化學(xué)方程式為，提高A產(chǎn)率的方法是；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為。（2）C→D的反應(yīng)類型為；E中含氧官能團(tuán)的名稱為。（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線（其它試劑任選）。33.（2020·天津卷）天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過以下路線合成。已知：(Z=—COOR，—COOH等)回答下列問題：（1）A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：。（2）在核磁共振氫譜中，化合物B有組吸收峰。（3）化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）D→E的反應(yīng)類型為。（5）F的分子式為，G所含官能團(tuán)的名稱為。（6）化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是_________________(填序號）。a．CHCl3b．NaOH溶液c．酸性KMnO4溶液d．金屬Na（7）以和為原料，合成，在方框中寫出路線流程圖（無機試劑和不超過2個碳的有機試劑任選）。專題23有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題——類考向五年考情（2020-2024）命題趨勢有機合成推斷與路線設(shè)計型綜合題2024·浙江6月卷2024·安徽卷2024·江蘇卷2024·山東卷2024·湖南卷2024·黑吉遼卷2023·湖北卷2023·新課標(biāo)卷2023·廣東卷2023·河北卷2023·天津卷2023·重慶卷2023·山東卷2022·全國甲卷2022·湖南卷2022·山東卷2022·天津卷2021·山東卷2021·湖南卷2021·廣東卷等有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題，常以某種藥物、新材料的合成為背景，考查常見有機物的命名，官能團(tuán)的辨認(rèn)及名稱，反應(yīng)類型及反應(yīng)條件的判斷，有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的推斷與書寫，運用信息設(shè)計合成路線等內(nèi)容，綜合考查信息遷移能力和分析推理能力等。1、考查形式相對穩(wěn)定①試題的考查角度(設(shè)問方式)相對比較穩(wěn)定；②試題選材穩(wěn)定，集中在藥物、新材料、生物活性分子等領(lǐng)域的合成上；③合成步驟相對穩(wěn)定，一般經(jīng)過是5~7步轉(zhuǎn)化，最終合成具有實際應(yīng)用價值的化學(xué)物質(zhì)。2、命題的變化①信息的呈現(xiàn)方式上，由“已知”直接告知，逐步過渡到在小題題干中呈現(xiàn)，甚至是合成路線中呈現(xiàn)；如：2024年北京卷、湖北卷的胺與羰基的親核加成-消除反應(yīng)，2024年新課標(biāo)卷酯的胺解反應(yīng)，2024年吉林卷的傅克?；磻?yīng)，2024年湖南卷的酚與鹵代烴的取代反應(yīng)，2024年安徽卷格氏反應(yīng)等。②有機綜合試題壓軸點的考查，由以往的合成路線的設(shè)計，逐步滲透到對反應(yīng)機理的考查；如：2024年新課標(biāo)、北京、吉林、湖北等卷。③有機物的形狀上，由“線性”逐步變成“環(huán)狀”，由全碳環(huán)有機物逐步變成含O甚至含N的雜環(huán)化合物；2021年共有10套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2022年有10套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2023年有2套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2024年有8套卷涉及成環(huán)反應(yīng)。1．（2024·浙江6月卷）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知：請回答：（1）化合物F的官能團(tuán)名稱是。（2）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）下列說法不正確的是_______。A．化合物A的堿性弱于B．的反應(yīng)涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)C．的反應(yīng)中，試劑可用D．“消炎痛”的分子式為（4）寫出的化學(xué)方程式。（5）嗎吲哚-2-甲酸()是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計以和為原料合成吲哚-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。（6）寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②有甲氧基，無三元環(huán)。2．（2024·安徽卷）化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：已知：i)ii)易與含活潑氫化合物()反應(yīng)：代表、、、等。（1）A、B中含氧官能團(tuán)名稱分別為、。（2）E在一定條件下還原得到，后者的化學(xué)名稱為。（3）H的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）E→F反應(yīng)中、下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是(填標(biāo)號)。a．

b．

c．

d．（5）D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①含有手性碳

②含有2個碳碳三鍵

③不含甲基（6）參照上述合成路線，設(shè)計以和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線(其他試劑任選)。3．（2024·江蘇卷）F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：（1）A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和。（2）中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）的反應(yīng)類型為；C轉(zhuǎn)化為D時還生成和(填結(jié)構(gòu)簡式)。（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產(chǎn)物。X分子中含有一個手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。（5）已知：與性質(zhì)相似。寫出以、、和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)4．（2024·山東卷）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：I．Ⅱ．回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為；B→C反應(yīng)類型為。（2）C+D→F化學(xué)方程式為。（3）E中含氧官能團(tuán)名稱為；F中手性碳原子有個。（4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個數(shù)此為)，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）C→E的合成路線設(shè)計如下：試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用，原因是。5．（2024·湖南卷）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫出)：回答下列問題：（1）化合物A在核磁共振氫譜上有組吸收峰；（2）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為、；（3）反應(yīng)③和④的順序不能對換的原因是；（4）在同一條件下，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序為(填標(biāo)號)；①

②

③（5）化合物的合成過程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（6）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識，設(shè)計以和為原料合成的路線(HCN等無機試劑任選)。6．（2024·黑吉遼卷）特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下：已知：I．為，咪唑為；II．和不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為和?；卮鹣铝袉栴}：（1）B中含氧官能團(tuán)只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為。（2）G中含氧官能團(tuán)的名稱為和。（3）J→K的反應(yīng)類型為。（4）D的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有種(不考慮立體異構(gòu))。（5）E→F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y，圖Y與反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為。（6）苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考B→X的轉(zhuǎn)化，設(shè)計化合物I的合成路線如下(部分反應(yīng)條件己略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和。7．（2024·浙江1月卷）某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。已知：請回答：（1）化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）下列說法不正確的是_______。A．化合物A→D的過程中，采用了保護(hù)氨基的方法B．化合物A的堿性比化合物D弱C．化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（4）寫出F→G的化學(xué)方程式。（5）聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過化合物X()開環(huán)聚合得到，設(shè)計以乙炔為原料合成X的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。（6）寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中含有二取代的苯環(huán)。②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵。8．（2023·湖北卷）碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線：

回答下列問題：（1）由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為_______、_______。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（5）已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有_______(填標(biāo)號)。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴(yán)重污染環(huán)境9．（2023·新課標(biāo)卷）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱是_______。（2）C中碳原子的軌道雜化類型有_______種。（3）D中官能團(tuán)的名稱為_______、_______。（4）E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為_______。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為_______。（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。10．（2023·浙江卷）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。

已知：

請回答：（1）化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是___________。（2）下列說法不正確的是___________。A．化合物A能與發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用在酸性條件下氧化來實現(xiàn)C．在B+C→D的反應(yīng)中，作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是___________。（4）寫出E→F的化學(xué)方程式___________。（5）研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺(

)。利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計該合成路線___________(用流程圖表示，無機試劑任選)（6）寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。①分子中含有苯環(huán)②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基(

)。11．（2023·廣東卷）室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

（1）化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)，其名稱為。（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。（3）根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機產(chǎn)物)（4）關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中，不正確的有___________。A．反應(yīng)過程中，有鍵和鍵斷裂B．反應(yīng)過程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應(yīng)物i中，氧原子采取雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ?；谀阍O(shè)計的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。12．（2023·海南卷）局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：回答問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式：，其化學(xué)名稱。（2）B中所有官能團(tuán)名稱：。（3）B存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，較穩(wěn)定異構(gòu)體的構(gòu)型為式(填“順”或“反”)。（4）B→C的反應(yīng)類型為。（5）X與E互為同分異構(gòu)體，滿足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的簡式為：(任寫一種)（6）E→F的反應(yīng)方程式為。（7）結(jié)合下圖合成路線的相關(guān)信息。以苯甲醛和一兩個碳的有機物為原料，設(shè)計路線合成

。13．（2023·河北卷）2，5-二羥基對苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成的路線如下：已知：回答下列問題：（1）的反應(yīng)類型為。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D的化學(xué)名稱為。（4）的化學(xué)方程式為。（5）寫出一種能同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在吸收峰，但沒有吸收峰；(c)可與水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（6）阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷、對羥基苯乙酮()和對叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計阿伏苯宗的合成路線。(無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選)14．（2023·天津卷）二氧化碳的轉(zhuǎn)化與綜合利用是實現(xiàn)“碳達(dá)峰”“碳中和”戰(zhàn)略的重要途徑。近期，我國學(xué)者以電催化反應(yīng)為關(guān)鍵步驟，用CO2作原料，實現(xiàn)了重要醫(yī)藥中間體——阿托酸的合成，其合成路線如下：（1）阿托酸所含官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、。（2）A→B的反應(yīng)類型為。（3）A的含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)目為，其中在核磁共振氫譜中呈現(xiàn)四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）寫出B→C反應(yīng)方程式：。（5）C→D反應(yīng)所需試劑及條件為。（6）在D→E反應(yīng)中，用Mg作陽極、Pt作陰極進(jìn)行電解，則CO2與D的反應(yīng)在(填“陽極”或“陰極”)上進(jìn)行。（7）下列關(guān)于E的敘述錯誤的是(填序號)。a．可發(fā)生聚合反應(yīng)b．分子內(nèi)9個碳原子共平面c．分子內(nèi)含有1個手性碳原子d．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵（8）結(jié)合題干信息，完成以下合成路線：。（

）15．（2023·重慶卷）有機物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合成路線如下所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。

已知：

(和為烴基)（1）A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）C的化學(xué)名稱為，生成D的反應(yīng)類型為。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）G的同分異構(gòu)體中，含有兩個

的化合物有個(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為的化合物為L，L與足量新制的反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（6）以和(

)為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED的發(fā)光材料(分子式為)。制備的合成路線為(路線中原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)的字母J、N和M表示)。16．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：（1）A的化學(xué)名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為_____；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡式為_____。路線二：（2）H中有_____種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是_____(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有_____種。17．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（2）從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是_______、_______；（3）物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為_______、_______；（4）依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（5）下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫標(biāo)號)：①

②

③（6）(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；（7）甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無機試劑任選)。18．（2023·遼寧卷）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問題：（1）A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對”)。（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和_______(填名稱)。（3）用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為_______。（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有_______種。（5）H→I的反應(yīng)類型為_______。（6）某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______和_______。

19．（2022·全國甲卷）用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_______。（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_______。（3）寫出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。（7）如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。H′分子中有_______個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳)。20．（2022·浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。已知：①；②請回答：（1）下列說法不正確的是_______。A．硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B．化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基C．化合物B具有兩性D．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為_______。（3）寫出E→G的化學(xué)方程式_______。（4）設(shè)計以和為原料合成的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_______。（5）寫出同時符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有鍵。②分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)。21．（2022·湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋；②回答下列問題：（1）A中官能團(tuán)的名稱為_______、_______；（2）F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（4）C→D反應(yīng)方程式為_______；（5）是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（6）Ⅰ中的手性碳原子個數(shù)為_______(連四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；（7）參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線_______(無機試劑任選)。22．（2022·山東卷）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問題：（1）A→B反應(yīng)條件為_______；B中含氧官能團(tuán)有_______種。（2）B→C反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)的目的是_______。（3）D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學(xué)方程式為_______。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。（5）根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______。23．（2022·天津卷）光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)?；衔顴是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路線合成：回答下列問題：（1）寫出化合物E的分子式：___________，其含氧官能團(tuán)名稱為___________。（2）用系統(tǒng)命名法對A命名：___________；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的化合物數(shù)目為___________，寫出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。（3）為實現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化，試劑X為___________(填序號)。a．HBr

b．NaBr

c．（4）D→E的反應(yīng)類型為___________。（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，寫出該聚合反應(yīng)的方程式：___________。（6）已知：

R=烷基或羧基參照以上合成路線和條件，利用甲苯和苯及必要的無機試劑，在方框中完成制備化合物F的合成路線。___________24．（2022·海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：回答問題：（1）A→B的反應(yīng)類型為_______。（2）已知B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。（3）C的化學(xué)名稱為_______，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（4）E和F可用_______(寫出試劑)鑒別。（5）X是F的分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______(任馬一種)。①含有酯基

②含有苯環(huán)

③核磁共振氫譜有兩組峰（6）已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。（7）設(shè)計以為原料合成的路線_______(其他試劑任選)。已知：+CO225．（2021·山東卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為___；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫（2）檢驗B中是否含有A的試劑為___；B→C的反應(yīng)類型為___。（3）C→D的化學(xué)方程式為__；E中含氧官能團(tuán)共___種。（4）已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___。26．（2021·浙江卷）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：已知：請回答：（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是_______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（2）下列說法不正確的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C．化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)（3）化合物C與過量溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。（4）在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)_______。（5）寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體)：_______。①譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結(jié)構(gòu)片段，不含鍵（6）以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)_______。27．（2021·湖南卷）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：回答下列問題：已知：①②（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（2），的反應(yīng)類型分別是_______，_______；（3）M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a_______，b_______；（4）B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（5）結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式_______；（6）參照上述合成路線，以乙烯