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PAGE19-考點(diǎn)40烴和鹵代烴[題組一基礎(chǔ)小題]1.鹵代烴R—CH2—CH2—X的化學(xué)鍵如圖所示,下列說法正確的是()A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和③B.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是②和③C.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和②答案C解析發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①;發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和③。故選C。2.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示,如CH2=CHCH2Br可表示為。則有機(jī)物的二氯代物有()A.2種B.4種C.5種D.6種答案B解析中只有1種氫原子,共有1種一氯代物,一氯代物中含有4種氫原子,則二氯代物有4種,故選B。3.證明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步驟正確的是()①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入蒸餾水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉的醇溶液A.④③①⑤B.②③①C.④⑥③①D.⑥③⑤①答案D解析鹵代烴無論是發(fā)生水解反應(yīng)還是消去反應(yīng),都會(huì)產(chǎn)生鹵素離子,須用硝酸酸化后再加入硝酸銀溶液檢驗(yàn)。4.下列關(guān)于鹵代烴的敘述,正確的是()A.全部鹵代烴都是難溶于水、比水密度大的液體B.全部鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C.全部鹵代烴都含有鹵素原子D.全部鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的答案C解析有的鹵代烴為氣態(tài),密度比水小,A錯(cuò)誤;與鹵素原子相連C的相鄰C上無H時(shí),不能發(fā)生消去反應(yīng),B錯(cuò)誤;一些鹵代烴可通過烯烴與鹵化氫或鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)制得,D錯(cuò)誤。5.1-溴丙烯能發(fā)生如圖所示的4個(gè)不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()A.①②B.②③C.③④D.①④答案D解析①為聚合反應(yīng),產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)—Br;②為1-溴丙烯發(fā)生氧化反應(yīng),其中一種產(chǎn)物BrCOOH中的官能團(tuán)除—Br外,還有—COOH;③為加成反應(yīng),產(chǎn)物中有官能團(tuán)—OH和—Br;④為加成反應(yīng),產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)—Br,故本題選D。6.下列物質(zhì)中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()答案D解析四種鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng),只有A、D分子中有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),但中與氯原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有氫原子,故在與NaOH的醇溶液共熱時(shí),不能發(fā)生消去反應(yīng)。7.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示,如CH3CH=CHCH3可簡寫為,有機(jī)物X的鍵線式為。下列說法不正確的是()A.X的化學(xué)式為C8H8B.有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體,且屬于芳香烴,則Y的結(jié)構(gòu)簡式為C.X能使高錳酸鉀酸性溶液褪色D.X與足量的H2在肯定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z,Z的一氯代物有4種答案D解析由X的鍵線式可知其分子式為C8H8,與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體,X分子結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵,能使KMnO4酸性溶液褪色,X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有兩種不同環(huán)境的氫原子,故其一氯代物有2種。8.有機(jī)物CH3—CH=CH—Cl不能發(fā)生的反應(yīng)有()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng)A.①②③④⑤⑥⑦ B.⑦C.⑥ D.②答案C解析分子中的氯原子和甲基上的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng),含碳碳雙鍵則能發(fā)生加成反應(yīng)和聚合反應(yīng),能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色,連有氯原子的碳原子相鄰碳原子上有氫原子,故能發(fā)生消去反應(yīng)。有機(jī)物分子不能電離出Cl-,不能與AgNO3溶液反應(yīng)。9.下列化合物中既可以發(fā)生消去反應(yīng),又可以發(fā)生水解反應(yīng)的是()答案B解析鹵代烴都可以發(fā)生水解反應(yīng),與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子時(shí)可以發(fā)生消去反應(yīng)。10.下列有機(jī)物命名及其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是()命名一氯代物A2-甲基-2-乙基丙烷4B1,3-二甲基苯3C2,2,3-三甲基戊烷6D2,3-二甲基-4-乙基己烷7答案D解析A項(xiàng),正確的命名為2,2-二甲基丁烷,其一氯代物的同分異構(gòu)體為3種;B項(xiàng),1,3-二甲基苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種;C項(xiàng),2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分異構(gòu)體有5種;D項(xiàng)正確。[題組二高考小題]11.(2024·全國卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A.8種B.10種C.12種D.14種答案C解析12.(2024·海南高考)(雙選)下列化合物中,既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)的有()答案AD解析丙烯含有飽和C原子,因此可以發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),A符合題意;丙醇含有醇羥基,可以發(fā)生取代反應(yīng),沒有不飽和的碳碳雙鍵、碳碳三鍵,無醛基、羰基,不能發(fā)生加成反應(yīng),B不符合題意;C項(xiàng),該物質(zhì)屬于烷烴,只能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng),不符合題意;D項(xiàng),苯在肯定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng),符合題意。[題組三模擬小題]13.(2024·山東新高考模擬卷)某烯烴分子的結(jié)構(gòu)簡式為,用系統(tǒng)命名法命名其名稱為()A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯答案B解析可將鍵線式轉(zhuǎn)換為碳的骨架形式:,選取含官能團(tuán)(碳碳雙鍵)的最長碳鏈為主鏈,從靠近官能團(tuán)的一端(即右端)進(jìn)行編號(hào),最終按命名規(guī)則正確書寫名稱。14.(2024·洛陽市高三聯(lián)考)下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是()C.2-甲基丙烯的核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰,且峰面積之比為3∶1D.化學(xué)式為C4H4的有機(jī)物,分子結(jié)構(gòu)中肯定含有雙鍵或三鍵答案C解析[題組一基礎(chǔ)大題]15.請(qǐng)細(xì)致閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系:已知A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分,是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物;B稱作冰片,可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等;C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子;D中只含一個(gè)氧原子,與Na反應(yīng)放出H2;F為烴。請(qǐng)回答下列問題:(1)B的分子式為________。(2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是________(填字母)。a.氧化反應(yīng)b.聚合反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng)e.加成反應(yīng)(3)寫出D→E、E→F的反應(yīng)類型:D→E:________,E→F:________。(4)F的分子式為________。化合物H是F的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量為56,寫出H全部可能的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(考慮順反異構(gòu))(5)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名。A:_____________________________________________________________,C:_____________________________________________________________,F(xiàn)的名稱:_______________________________________________________。(6)寫出E→D的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________。答案(1)C10H18O(2)be(3)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(5)(CH3)2CHCH2COOH3-甲基-1-丁烯(6)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr解析F是相對(duì)分子質(zhì)量為70的烴,則可計(jì)算出其分子式為C5H10。E與F的相對(duì)分子質(zhì)量差值為81,從條件看,應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng),而溴的相對(duì)原子質(zhì)量為80,所以E應(yīng)為溴代烴。D只含有一個(gè)氧,與Na反應(yīng)能放出H2,則應(yīng)為醇。A為酯,水解生成的B中含有羥基,則C中應(yīng)含有羧基,在C、D、E、F的相互轉(zhuǎn)變過程中碳原子數(shù)不變,則C中碳應(yīng)為5個(gè),102-5×12-2×16=10,則C的化學(xué)式為C5H10O2,又C中核磁共振氫譜中含有4種氫,由此可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2COOH。(1)從B的結(jié)構(gòu)式,依據(jù)碳四價(jià)補(bǔ)全氫原子,即可寫出化學(xué)式。(2)B中有羥基,且與羥基相連碳的鄰位碳上有H,則可以發(fā)生氧化、消去和取代反應(yīng)。(3)D生成E為羥基被溴取代生成溴代烴。溴代烴可在KOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。(4)F為烯烴,其同系物H也應(yīng)為烯烴,又相對(duì)分子質(zhì)量為56,則14n=56,得n=4。全部同分異構(gòu)體為1-丁烯,2-丁烯(存在順反異構(gòu))和甲基丙烯4種。(5)B為醇,C為羧酸,兩者結(jié)合可寫出A的結(jié)構(gòu)。F的名稱要留意從靠近碳碳雙鍵的一端進(jìn)行編號(hào)命名。(6)E→D為溴代烴在NaOH水溶液條件下的取代反應(yīng)。16.氯乙烯是合成聚氯乙烯(PVC)的單體。乙烯氧氯化法是生產(chǎn)氯乙烯的主要方法,分三步進(jìn)行(如圖所示):請(qǐng)回答下列問題:(1)下列關(guān)于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的說法中,正確的是__________(填字母)。A.都能在氧氣中燃燒B.都能發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色C.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.氯乙烯分子中全部原子處于同一平面(2)從環(huán)境愛護(hù)的角度分析,氧氯化法的優(yōu)點(diǎn)是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)AD(2)利用二氯乙烷熱裂解所產(chǎn)生的氯化氫作氯化劑,從而使氯得到完全利用,不向環(huán)境排放有毒、有害氣體解析生產(chǎn)氯乙烯的過程為CH2CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl,CH2ClCH2Cleq\o(→,\s\up17(△))CH2CHCl+HCl,A為HCl;2CH2CH2+O2+4HCl→2CH2ClCH2Cl+2H2O,該法生產(chǎn)時(shí)氯原子利用率為100%,且不產(chǎn)生污染。[題組二高考大題]17.高考組合題。Ⅰ.(2024·全國卷Ⅱ)eq\x(\a\al(A,C3H6))eq\o(→,\s\up17(Cl2),\s\do15(光照))eq\x(\a\al(B,C3H5Cl))eq\o(→,\s\up17(HOCl))eq\x(\a\al(C,C3H6OCl2))由B生成C的反應(yīng)類型為__________。Ⅱ.(2024·全國卷Ⅲ)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。試驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路途如下:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。C的化學(xué)名稱是________。(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是________________________________________________________________________,該反應(yīng)的類型是________。答案Ⅰ.加成反應(yīng)Ⅱ.(1)三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)解析Ⅰ.依據(jù)B和C的分子組成及加成反應(yīng)的特點(diǎn)可知B生成C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。Ⅱ.(1)依據(jù)B的分子式與反應(yīng)①的試劑和條件可知,反應(yīng)①為氯原子取代A分子中甲基上的氫原子,因此A的結(jié)構(gòu)簡式為;依據(jù)甲苯的名稱和三氯甲烷的名稱,可推斷C的化學(xué)名稱為三氟甲苯。18.(2024·山東高考)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路途如下:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________,A中所含官能團(tuán)的名稱是________。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是________,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式:______________________。(4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計(jì)合成路途(其他試劑任選)。合成路途流程圖示例:CH3CH2Cleq\o(→,\s\up17(NaOH溶液),\s\do15(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up17(CH3COOH),\s\do15(濃H2SO4,△))CH3COOCH2CH3答案解析19.(2024·安徽高考)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣袤。以下是TPE的兩條合成路途(部分試劑和反應(yīng)條件省略):(1)A的名稱是________;試劑Y為________。(2)B→C的反應(yīng)類型是________;B中官能團(tuán)的名稱是________;D中官能團(tuán)的名稱是________。(3)E→F的化學(xué)方程式是______________________________________________________________。(4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(—CH2OH)。寫出W全部可能的結(jié)構(gòu)簡式:____________________。(5)下列說法正確的是________。a.B的酸性比苯酚強(qiáng)b.D不能發(fā)生還原反應(yīng)c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴答案(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反應(yīng)羧基羰基解析(1)甲苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成。(3)E→F是鹵代烴的水解,條件是NaOH水溶液。(4)D的分子式為C13H10O,萘的分子式為C10H8,依據(jù)不飽和度計(jì)算側(cè)鏈上除了有—CH2OH
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