烴的衍生物教案和習(xí)題

烴的衍生物教案和習(xí)題學(xué)習(xí)目標(biāo)：知識(shí)目標(biāo)：了解乙酸的部分物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)式；掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)，理解酯化反應(yīng)的概念；了解羧酸的簡(jiǎn)單分類和分子結(jié)構(gòu)及其通性。能力目標(biāo)：應(yīng)用化學(xué)知識(shí)解決日常生活現(xiàn)象和常識(shí)的能力；學(xué)會(huì)對(duì)比、歸納和類推的學(xué)習(xí)方法。創(chuàng)新思維目標(biāo)：學(xué)會(huì)用已知條件設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證結(jié)論的思維能力和用宏觀實(shí)驗(yàn)推斷微觀機(jī)理的思維方法。學(xué)習(xí)過(guò)程：[引言]為何在醋中加少量白酒，醋的味道就會(huì)變得芳香而且不易變質(zhì)？廚師燒魚(yú)時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，為何這樣魚(yú)味道就變得無(wú)腥、香醇，特別鮮美？通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，大家便會(huì)知道其中的奧妙。[板書]第六節(jié)乙酸羧酸[想一想]乙酸又叫醋酸，因?yàn)槭炒字袝?huì)有3－5％的乙酸。通過(guò)對(duì)醋的了解，我們能感受到乙酸的哪些物理性質(zhì)？（1.有刺激性氣味－能揮發(fā)；2.有酸味；3.易溶于水；4.黑色或白色等）[想一想]醋的顏色是否就是醋酸本身的顏色？純乙酸究竟是什么顏色的？看書總結(jié)乙酸的物理性質(zhì)。[板書]一、物理性質(zhì)色味態(tài)mp.bp.溶解性（無(wú)刺激性液16.6℃117.9℃[強(qiáng)調(diào)]我們能聞到乙酸的氣味，說(shuō)明乙酸能揮發(fā)，但是乙酸的沸點(diǎn)比水的沸點(diǎn)高，故不易揮發(fā)。同時(shí)其熔點(diǎn)為16.6℃[板書]二、分子結(jié)成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式電子式C2H4O2CH3COOH[強(qiáng)調(diào)]官能團(tuán)為其主要化學(xué)性質(zhì)由羧基決定。[板書]三、化學(xué)性質(zhì)[設(shè)疑]羧基是比較復(fù)雜的官能團(tuán)，它由-OH和構(gòu)成，我們知道C2H5OH的水溶液呈中性，因?yàn)橐掖挤肿又?OH中的氫氧鍵較難斷裂，那么乙酸呢？[探索]初中已簡(jiǎn)單介紹過(guò)乙酸是一種酸，請(qǐng)同學(xué)根據(jù)已給的藥品設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明：（1）有酸性及酸性強(qiáng)弱（2）比較乙酸的酸性位于HCl、H2SO3、H2CO3、體系中的什么位置？藥品：同樣大小的兩根鎂條、濃度相等的鹽酸和乙酸溶液、Na2CO3粉末、NaOH溶液、溶液、Na2SO3粉末、酚酞、pH試紙[思考、討論]設(shè)計(jì)出如下方案：（1）能與NaOH反應(yīng)（加酚酞作指示劑，若紅色變淺或消失證明酚酞已發(fā)生反應(yīng)）（2）同濃度的鹽酸和乙酸與鎂條反應(yīng)，比較反應(yīng)的快慢（3）同濃度的鹽酸和乙酸與Na2CO3粉末反應(yīng)（4）同濃度的鹽酸和乙酸與Na2SO3粉末作用（5）乙酸加入苯酚鈉溶液中（6）測(cè)同濃度溶液的pH結(jié)論：酸性由強(qiáng)到弱順序：HCl>H2SO3>CH3COOH>H2CO3>[分析]鹽酸、硫酸等無(wú)機(jī)酸呈酸性，是因?yàn)槠渲械臍淠軌螂婋x，乙酸有明顯的酸性，在電離溶液里能部分地電離，CH3COOHCH3COO-+H+。因此，乙酸具有酸的通性。[板書]1.羧基氫的酸性性質(zhì)化學(xué)方程式與酸堿指示劑反應(yīng)乙酸能使紫色石蕊試液變紅與活潑金屬反應(yīng)Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑與堿反應(yīng)CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O與堿性氧化物反應(yīng)CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O與某些鹽反應(yīng)CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑[過(guò)渡]乙酸除具有酸的通性外，還可以發(fā)生酯化反應(yīng)[板書]2.酯化反應(yīng)[閱讀課本]著重注意：（1）反應(yīng)需哪些藥品（2）藥品的添加順序（3）裝置圖（4）反應(yīng)后飽和碳酸鈉溶液上層有什么現(xiàn)象？(1)乙醇，濃硫酸和冰醋酸。(2)先加入乙醇，再緩慢加入濃硫酸和冰醋酸，邊加邊振蕩。(3)飽和碳酸鈉溶液上層有無(wú)色油狀液體，并有香味。[講述后板書]飽和碳酸鈉溶液上層有香味的無(wú)色油狀液體叫乙酸乙酯。[板書]CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O乙酸乙酯[板書]1.定義：酸和醇起反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)，叫做酯化反應(yīng)。[設(shè)疑]在上述反應(yīng)中，生成水的氧原子由乙酸的羥基提供，還是由乙醇的羥基提供？用什么方法可以證明呢？[分析]脫水有兩種情況，(1)酸去羥基醇去氫；(2)醇去羥基酸去氫。在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號(hào)，類似于偵察上的跟蹤追擊。把乙醇分子中的氧原子換成這種特殊的氧原子，結(jié)果檢測(cè)到只有生成的酯中才有，說(shuō)明脫水情況為第一種。[板書]2.酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)——一般羧酸脫去羥基，醇脫去羥基上的氫原子。[說(shuō)明]這是教材中第一次用實(shí)驗(yàn)來(lái)研究反應(yīng)歷程。反應(yīng)歷程不是根據(jù)化學(xué)方程式來(lái)推斷的，是以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù)的。一同位素示蹤原子來(lái)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，也是一種先進(jìn)的實(shí)驗(yàn)方法，不僅揭示反應(yīng)實(shí)質(zhì)，還可以推進(jìn)科學(xué)的發(fā)展。[思考]（1）濃硫酸有何作用？（催化劑，脫水劑）（2）加熱的目的是什么？（主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，提高乙醇乙酸的轉(zhuǎn)化率）（3）在該反應(yīng)中，為什么要強(qiáng)調(diào)加冰醋酸和無(wú)水乙醇，而不用他們的水溶液？（因?yàn)楸姿崤c無(wú)水乙醇基本不含水，可以促使化學(xué)平衡向生成酯的方向移動(dòng)）（4）為何要用飽和碳酸鈉溶液作吸收劑而不直接用水？（這個(gè)反應(yīng)是可逆的，生成的乙酸乙酯如果留在反應(yīng)混合液中將不利于平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。加熱的目的除了加快反應(yīng)速率外，同時(shí)也使生成的乙酸乙酯（沸點(diǎn)為77.1℃）變成蒸氣與反應(yīng)混合液及時(shí)分離。由于乙醇的沸點(diǎn)（78.9℃）和乙酸的沸點(diǎn)（飽和碳酸鈉溶液的作用：a.便于分離：酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度更小，有利于酯的分層。b.便于提純：飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，吸收乙酸?？傊?，這樣可得到比較純凈的乙酸乙酯液體。（5）為何不將導(dǎo)氣管末端插入液面下？（為了防止倒吸）[練一練]若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（）A1種B2種C3種D4種答：選C（6）反應(yīng)的副產(chǎn)品有哪些？（醚、烯等）[過(guò)渡]在有機(jī)化合物里，有一大類化合物跟乙酸相似，分子中都含有羧基，他們的化學(xué)性質(zhì)也和乙酸相似，我們把這類化合物稱為羧酸。[板書]四、羧酸羧酸的概念及通式烴基與羧基直接相連而構(gòu)成的化合物叫羧酸，通式為R-COOH。羧酸的分類（1）按分子里烴基的結(jié)構(gòu)分由脂肪烴基和羧基構(gòu)成飽和羧酸CH3COOH由脂肪烴基和羧基構(gòu)成低級(jí)脂肪酸不飽和羧酸CH2=CHCOOH脂肪酸硬脂酸C17H35COOH高級(jí)脂肪酸軟脂酸C15H31COOH羧酸油酸C17H33COOH芳香酸：苯甲酸由苯環(huán)和羧基構(gòu)成（2）按分子里的羧基的數(shù)目分一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5COOH羧酸二元羧酸HOOC—COOH（乙二酸）HOOC(CH2)4COOH（己二酸）多元羧酸C6H2(COOH)4飽和一元脂肪酸組成CnH2nO2(n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)同分異構(gòu)例：寫出C4H8O2羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2CH2COOH，C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體有種（4種，因?yàn)槎』兴姆N）化學(xué)性質(zhì)羧酸的官能團(tuán)都是—COOH，因而必具有相似的性質(zhì)：酸的通性和酯化反應(yīng)。4、幾種重要羧酸a甲酸（又叫蟻酸）（1）甲酸的分子結(jié)構(gòu)分子式CH2O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOH[討論]甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基，即，因而甲酸在反應(yīng)中將表現(xiàn)出羧酸和醛性質(zhì)的綜合。[板書]（2）化學(xué)性質(zhì)：兼有羧酸和醛類的性質(zhì)[練一練]寫出甲酸與新制Cu(OH)2和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式+2Cu(OH)2CO2↑+Cu2O↓+3H2O+2[Ag(NH3)2]OHCO2↑+2Ag↓+4NH3+2H2O[小結(jié)]結(jié)構(gòu)的特殊性決定了性質(zhì)的特殊性，甲酸具有其它羧酸所沒(méi)有的性質(zhì)——還原性。到此，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物除了醛類，還有甲酸、甲酸某酯。b乙二酸（草酸）（1）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H2C2O4（2）化性酸的通性：酯化反應(yīng)：+2C2H5OH+2H2O乙二酸二乙酯（鏈狀酯）++2H2O乙二酸乙二酯（環(huán)酯）+nHOCH2CH2OH+2nH2O聚乙二酸乙二酯（聚酯）還原性：5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4→10CO2↑+K2SO4+2MnSO4+8H2[總結(jié)]羧酸結(jié)構(gòu)的相似形決定了性質(zhì)的相似性（酸性和酯化反應(yīng)）羧酸結(jié)構(gòu)的差異性決定了性質(zhì)的差異性：甲酸具有還原性、油酸能和H2加成等等。配套練習(xí)：1.下列各物質(zhì)中互為同分異物體是（）A丙烯酸與油酸B甲酸與油酸C硬脂酸與乙二酸D甲酸與苯甲酸2.某有機(jī)物的分子式是C3H4O2，它的水溶液顯酸性，能跟碳酸鈉溶液反應(yīng)，又能使溴水褪色，寫出這種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。3.新興大腦營(yíng)養(yǎng)學(xué)研究表明：大腦的發(fā)育與生長(zhǎng)與不飽和脂肪酸有密切的關(guān)系，從深海魚(yú)油中提取的被稱作“腦黃金”的DHA就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6個(gè)碳碳雙鍵，化學(xué)名稱為：二十六碳六烯酸，它的分子組成應(yīng)為（）AC25H50COOH BC25H39COOHCC26H41COOH DC26H47COOH4．已知酸性大?。呼人?gt;碳酸>酚，下列含溴化化合物中的溴原子，在適當(dāng)條件下都能被—OH取代，所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是（）A BC D5．某醇中的氧為，它與乙酸反應(yīng)生成酯的相對(duì)分子質(zhì)量是104，則該醇分子中的碳原子數(shù)為。6．今有化合物：甲：乙：丙：請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異物體。請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法（指明所選試劑及主要現(xiàn)象）鑒別甲的方法：；鑒別乙的方法：；鑒別丙的方法。請(qǐng)按酸性由強(qiáng)到弱排列甲、乙、丙的順序。答案及提示：1.A2.CH2=CHCOOH3.B4.C5.3個(gè)6．（1）甲、乙、丙互為同分異物體；（2）與FeCl3溶液作用顯色的是甲；與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的是乙；與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙。（3）乙>甲>丙綜合拓展：苯酚、水、乙醇、碳酸和乙酸的酸性強(qiáng)弱的比較乙酸苯酚水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHC6H5OHH—OHC2H5OH與羥基直接相連的原子或原子團(tuán)C6H5—H—C2H5—遇石蕊試液變紅不變紅不變紅不變紅變淺紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)酸性強(qiáng)弱CH3COOH>H2CO3>C6H50H>H2O>C2H5OH由表可見(jiàn)，構(gòu)成有機(jī)物分子的原子或原子團(tuán)之間是相互聯(lián)系、相互影響的“有機(jī)整體”。含有相同官能團(tuán)的異類有機(jī)物，由于分子內(nèi)其余基團(tuán)不盡相同，在性質(zhì)上除了“共性”一面以外，更有其鮮明的“個(gè)性”。結(jié)合上表，根據(jù)上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及酸性變化的順序，進(jìn)一步研究羧酸系列的化合物，至少可以首先推理是否會(huì)有類似的結(jié)果，即酸性由弱到強(qiáng)的順序應(yīng)有：，，，，，實(shí)驗(yàn)證實(shí)，以上推理基本是成立的，由此可以理解：其一，在乙酸的同系物中，隨著碳原子數(shù)的增加，羧酸的酸性逐漸減弱；其二，乙二酸的酸性強(qiáng)于乙酸。同時(shí)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)還表明，上述推理在甲酸和苯