2024-2025學(xué)年高中化學(xué)專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類1-1有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)學(xué)案蘇教版選修5

PAGE18-專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類本專題由兩個(gè)單元組成，第一單元“有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)”突出了碳原子的成鍵特點(diǎn)，即有機(jī)化合物中碳原子成鍵的三種空間取向——四面體、平面三角形和直線形，并用雜化軌道理論對(duì)其作了簡(jiǎn)潔說明；有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的三種表示方法(結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式)；最終介紹有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體。在其次單元“有機(jī)化合物的分類和命名”中，關(guān)于有機(jī)化合物的分類，重點(diǎn)介紹的是以官能團(tuán)為依據(jù)的分類方法，簡(jiǎn)潔介紹了其他兩種分類方法；關(guān)于有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法，同時(shí)簡(jiǎn)潔介紹了習(xí)慣命名法的基本原則。本專題介紹了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名等學(xué)問，是學(xué)習(xí)以后各專題的基礎(chǔ)和工具。本專題學(xué)問比較抽象，有些內(nèi)容對(duì)空間想象實(shí)力要求較高，對(duì)仿照、操作實(shí)力要求也較高。通過本專題學(xué)習(xí)，要求同學(xué)能依據(jù)結(jié)構(gòu)構(gòu)建結(jié)構(gòu)模型，培育空間想象實(shí)力，初步學(xué)會(huì)科學(xué)抽象、歸納的方法。學(xué)習(xí)重點(diǎn)：1．碳原子的成鍵特點(diǎn)2．有機(jī)化合物的分類標(biāo)準(zhǔn)及類別3．烷烴的命名及其他簡(jiǎn)潔有機(jī)物的命名4．常見有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)學(xué)習(xí)難點(diǎn)：1．同分異構(gòu)體的書寫2．用雜化軌道理論說明有機(jī)物的空間構(gòu)型本專題概念、理論多，較為抽象，有些內(nèi)容對(duì)學(xué)生的空間想象實(shí)力要求較高，因此學(xué)習(xí)中要留意溫故知新，主動(dòng)參加動(dòng)手搭建模型、視察與思索、溝通與探討。加強(qiáng)獨(dú)立學(xué)習(xí)與合作探究。對(duì)概念和重要的規(guī)律方法要留意理解，強(qiáng)化記憶。第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)中學(xué)習(xí)的重點(diǎn)和難點(diǎn)是有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)和同分異構(gòu)體。學(xué)習(xí)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)時(shí)，應(yīng)以結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為中心，以典型的有機(jī)化合物為動(dòng)身點(diǎn)，運(yùn)用幾何學(xué)問進(jìn)行分析推理，得出碳原子價(jià)鍵的空間構(gòu)型。在學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體時(shí)，借助分子結(jié)構(gòu)模型探討同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的緣由(包括順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu))。在理解同分異構(gòu)體概念的基礎(chǔ)上，結(jié)合典型例題和習(xí)題，駕馭有關(guān)題目的特點(diǎn)，形成正確的解題思路。其次單元有機(jī)物的分類和命名中，有機(jī)物的分類是學(xué)習(xí)的一個(gè)重點(diǎn)。學(xué)習(xí)中要留意對(duì)分類依據(jù)的理解，宜采納對(duì)比的方法駕馭這部分學(xué)問。對(duì)同系物的學(xué)習(xí)重在理解其內(nèi)涵和外延，特殊是“結(jié)構(gòu)相像”的含義，還應(yīng)留意用對(duì)比的方法區(qū)分“四同”(同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體)。有機(jī)化合物的命名是學(xué)習(xí)的重點(diǎn)和難點(diǎn)，在學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法時(shí)，首先通過“視察與思索”弄清烷烴命名的基本思路和基本方法，再通過對(duì)“整理與歸納”的學(xué)習(xí)和老師的例題講解，明確用系統(tǒng)命名法命名烷烴的方法、步驟。第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)為了生存，一種鞘翅目昆蟲的幼蟲分泌一種具有迷惑性的化學(xué)物質(zhì)偽裝成雌蜂來吸引雄蜂。這種化學(xué)物質(zhì)與雄蜂和雌蜂分泌的性外激素有類似的化學(xué)成分，主要包含兩類分子，即一些由23個(gè)或25個(gè)碳原子組成的鏈烴。雖然雄蜂和雌蜂的性外激素與這種昆蟲的幼蟲釋放的化學(xué)物質(zhì)具有相同的分子式，但它們?nèi)杂袇^(qū)分，其區(qū)分在于圍圍著碳碳雙鍵的碳?xì)滏I的方向不同，這就是人們所說的“同分異構(gòu)”現(xiàn)象。1．了解有機(jī)物碳原子間的成鍵方式，理解碳碳間單鍵、雙鍵、叁鍵的含義及飽和碳原子和不飽和碳原子的含義。(重點(diǎn))2．駕馭有機(jī)物結(jié)構(gòu)的常見表示方法：結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式；了解簡(jiǎn)潔有機(jī)物的球棍模型和比例模型。(重點(diǎn))3．相識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，了解同分異構(gòu)現(xiàn)象與性質(zhì)間的關(guān)系，學(xué)會(huì)常見有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫和推斷。(重點(diǎn)、難點(diǎn))第1課時(shí)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1．碳原子有4個(gè)價(jià)電子，能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。2．有機(jī)物中碳碳之間的結(jié)合方式有碳碳單鍵、碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。①單鍵兩個(gè)原子間共用一對(duì)電子的共價(jià)鍵稱為單鍵，當(dāng)1個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子(或原子團(tuán))連接時(shí)，必將形成4個(gè)單鍵，那么這個(gè)碳原子將實(shí)行四面體取向與之成鍵。如甲烷分子空間構(gòu)型為正四面體，鍵角為109°28′。飽和碳原子：在烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子。②雙鍵兩個(gè)原子間共用兩對(duì)電子的共價(jià)鍵稱為雙鍵，如碳碳雙鍵(C=C)、碳氧雙鍵(C=O)等。當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子(或原子團(tuán))之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之干脆相連的原子處于同一平面上。雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)，所以雙鍵上的原子始終在一個(gè)平面，如：乙烯分子里的兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子都處在同一平面上。它們彼此之間的鍵角為120°。③叁鍵兩個(gè)原子間共用三對(duì)電子的共價(jià)鍵稱為叁鍵。當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子(或原子團(tuán))之間形成叁鍵時(shí)，形成該叁鍵的原子以及與之干脆相連的原子處于同始終線上。如乙炔的兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子處在一條直線上，它們彼此之間的鍵角為180°。不飽和碳原子：在烴分子中，以雙鍵或叁鍵成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法——“三式”1．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式的特點(diǎn)及書寫留意事項(xiàng)(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式①書寫時(shí)可將單鍵“—”省略。②“”和“”中的“=”和“≡”不能省略，醛基、羧基可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫為—CHO、—COOH。(2)鍵線式只要求表示出碳碳鍵及與碳原子相連的基團(tuán)，圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。2．結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式的比較探究點(diǎn)一有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)物的價(jià)鍵特點(diǎn)1．碳碳鍵特點(diǎn)碳碳間可以形成單鍵、雙鍵、苯環(huán)中的鍵和叁鍵，這些鍵之間也可以組合成鏈狀和環(huán)狀兩種方式。(1)碳碳單鍵：鍵長為1.55×10－10m，是最長的碳碳鍵，鍵能是碳碳鍵中最小的。在高溫下可以斷裂(裂化反應(yīng))(但在強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿溶液中穩(wěn)定)，如C8H18加熱時(shí)：C8H18eq\o(→,\s\up17(△))C4H10＋C4H8；C4H10→C2H6＋C2H4。(2)碳碳雙鍵與碳碳叁鍵：鍵長分別為：1.33×10－10m和1.20×10－10m,總鍵能分別為615kJ·mol－1和812kJ·mol－1，它們的平均鍵能(615/2,812/3)均小于碳碳單鍵的鍵能，因此只須要較少的能量就能使雙鍵中的一個(gè)鍵，叁鍵中的兩個(gè)鍵斷裂，因而較簡(jiǎn)潔發(fā)生加成反應(yīng)。這是它們最典型的性質(zhì)(官能團(tuán)的特性)。另外碳碳雙鍵，碳碳叁鍵亦能被強(qiáng)氧化劑KMnO(3)苯中的碳碳鍵：苯分子中的6個(gè)碳碳鍵的鍵長、鍵能、鍵角完全相同，是介于單、雙鍵之間(指鍵長)的一種獨(dú)特的、較穩(wěn)定的鍵。苯環(huán)在一般條件下不易被破壞。如不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不易發(fā)生加成反應(yīng)，較簡(jiǎn)潔發(fā)生取代反應(yīng)(苯環(huán)仍被保持)。2．碳?xì)滏I由于H原子最小，所以碳?xì)滏I鍵長最短，鍵能為413kJ·mol－1，大于碳碳單鍵鍵能，若分子中同時(shí)有碳碳單鍵和碳?xì)滏I，在加熱時(shí)首先斷裂的應(yīng)是碳碳單鍵(如烷烴裂化)，只有在更高的溫度時(shí)碳?xì)滏I才能斷裂。如CH4eq\o(3．碳氧鍵：碳氧之間可以形成單鍵和雙鍵(1)：鍵還可以連接成兩種，前一種是醚類鍵，有時(shí)也稱“烷氧基”。這種鍵的性質(zhì)中學(xué)階段不介紹；后一種是醇類鍵或酚類鍵，性質(zhì)比較活潑，可以斷裂碳氧鍵，也可以斷裂氧氫鍵。(2)：的氧原子上不再連有什么基團(tuán)了。但C上可以連H，則為(醛基)；連—OH則為(羧基)；連碳原子則為(羰基)。這種鍵的特點(diǎn)是要看上面連有的基團(tuán)，若連H為醛基，則主要發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)；連—OH則為羧基，主要是有酸性和酯化反應(yīng)的特點(diǎn)；連C為酮，主要是加成反應(yīng)。4．碳氮鍵：碳氮鍵之間可以形成單鍵和叁鍵(1)鍵可以連接成和兩種。前一種是胺類物質(zhì)，能被氧化，有弱堿性。后一種是硝基化合物，能被還原，常作炸藥。(2)：這種鍵中N原子上不再連有原子或原子團(tuán)了?？梢孕纬呻骖愇镔|(zhì)，如CH2=CH—CN。5．碳鹵鍵：碳鹵之間只能形成單鍵(X代表F、Cl、Br、I)：中學(xué)比較常見的鹵原子是Cl和Br。如CH3Cl、C2H5Br等。這種鍵主要發(fā)生的斷裂反應(yīng)，即發(fā)生取代和消去兩種反應(yīng)。二、碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型1．4個(gè)碳原子相互連接可以形成哪些碳骨架？2．有機(jī)化合物中的碳原子有哪些類型？提示：(1)飽和碳原子在有機(jī)化合物分子中，碳原子僅以單鍵形式與其他原子結(jié)合形成四個(gè)共價(jià)鍵，這樣的碳原子稱為飽和碳原子。(2)不飽和碳原子當(dāng)碳原子以雙鍵或叁鍵形式與其他原子結(jié)合形成共價(jià)鍵時(shí)，這樣的碳原子稱為不飽和碳原子?！纠?】下列有關(guān)碳原子的成鍵特點(diǎn)及成鍵方式的理解中正確的是()A．飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)B．雙鍵和叁鍵只存在于碳原子之間C．均為六個(gè)碳原子的苯與環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)不同D．五個(gè)碳原子最多只能形成四個(gè)單鍵【思路分析】解答本題可采納舉例的方法，解題思路如下：eq\x(甲烷與乙烯的性質(zhì)比較)→eq\x(選項(xiàng)A)eq\x(羧酸中的碳氧雙鍵)→eq\x(選項(xiàng)B)eq\x(不同的物質(zhì)結(jié)構(gòu)不同)→eq\x(選項(xiàng)C)eq\x(三個(gè)以上碳原子可成環(huán))→eq\x(選項(xiàng)D)【解析】不飽和碳原子比飽和碳原子活潑，但并不是飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，如甲烷可以發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；碳原子也可以與氧原子、硫原子形成碳氧雙鍵、碳硫雙鍵，與氮原子形成碳氮叁鍵等，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，而環(huán)己烷中的六個(gè)碳原子不共面，C項(xiàng)正確；五個(gè)碳原子可以成環(huán)，環(huán)狀結(jié)構(gòu)中有五個(gè)單鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮緾對(duì)于分子式為C5H8的有機(jī)物結(jié)構(gòu)的說法中不正確的是(A)A．可能是分子中只有一個(gè)雙鍵的鏈烴B．分子中可能有兩個(gè)雙鍵C．分子中可能只含有一個(gè)叁鍵D．可能是分子中含有一個(gè)雙鍵的環(huán)烴解析：含5個(gè)碳原子的飽和烴應(yīng)含有12個(gè)氫原子，C5H8較之少了12－8＝4個(gè)氫原子，每削減2個(gè)氫原子就增加一個(gè)碳碳鍵或形成一個(gè)環(huán)，所以該分子組成有三種可能：①兩個(gè)雙鍵，②一個(gè)叁鍵，③一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)。故A項(xiàng)不正確。探究點(diǎn)二有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法eq\a\vs4\al(①分子式,將全部相同的原子合并寫。,②結(jié)構(gòu)式,寫出全部的共價(jià)鍵。,③結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,a.肯定?。禾?xì)滏I。,b.肯定不能?。禾继茧p鍵和碳碳叁鍵，即官能團(tuán)不能省略。)③結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式a．肯定?。禾?xì)滏I。b．肯定不能省：碳碳雙鍵和碳碳叁鍵，即官能團(tuán)不能省略。如：乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為CH2=CH2，但不能寫為CH2CH2。c．若某個(gè)碳上連有支鏈，一般用括號(hào)寫在后面，并注明個(gè)數(shù)。d．寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并；干脆相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。如，也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。e．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看，CH3CH2CH2CH3中的碳鏈?zhǔn)侵本€形的，而事實(shí)上是鋸齒形的。④鍵線式a．省略C、H元素符號(hào)，只表示鍵的連接。b．每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均有一個(gè)C原子。1．最簡(jiǎn)式相同的物質(zhì)是不是同一類別的物質(zhì)？試舉例說明。提示：不肯定。有些物質(zhì)比如乙烯(CH2=CH2)和丙烯(CH3CH=CH2)最簡(jiǎn)式都是CH2，是同一類物質(zhì)；乙炔(CH≡CH)和苯()的最簡(jiǎn)式都是CH，但二者不是同一類物質(zhì)。2．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是不是CH2CH2?提示：不是。乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CH2，在有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中表示碳碳雙鍵的“=”，碳碳叁鍵的“≡”不能省略。3．的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3嗎？提示：可以。寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并；干脆相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。因此，可以寫(CH3)3C(CH2)2CH3。【例2】有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機(jī)物的表示方法：(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的為________；屬于結(jié)構(gòu)式的為________；屬于鍵線式的為________；屬于比例模型的為________；屬于球棍模型的為________。(2)寫出⑨的分子式：________。(3)寫出⑩中官能團(tuán)的電子式：________、________。(4)②的分子式為________，最簡(jiǎn)式為________?！舅悸贩治觥棵鞔_有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法和特點(diǎn)，從而正確識(shí)別有機(jī)物分子的表示方法。【解析】①③④⑦是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；②⑥⑨是鍵線式，全部拐點(diǎn)和端點(diǎn)都有一個(gè)碳原子，碳原子不滿意四個(gè)價(jià)鍵的由氫原子補(bǔ)足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式，其官能團(tuán)有—OH和；②的分子式為C6H12，所以最簡(jiǎn)式為CH2?！敬鸢浮?1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)(4)C6H12CH2下列化學(xué)用語運(yùn)用正確的是(B)A．葡萄糖(C6H12O6)、淀粉[(C6H10O5)n]的最簡(jiǎn)式都是CH2OB．CH4的電子式是C．乙醛分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COHD．丙烯分子的比例模型是解析：葡萄糖(C6H12O6)的最簡(jiǎn)式是CH2O，淀粉[(C6H10O5)n]的最簡(jiǎn)式是C6H10O5，A錯(cuò)誤；CH4的電子式是，B正確；乙醛分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CHO，C錯(cuò)誤；是丙烯分子的球棍模型，D錯(cuò)誤。1．下列對(duì)有機(jī)化合物數(shù)量、品種繁多的緣由的敘述不正確的是(A)A．全部的有機(jī)物中都含碳元素且都存在異構(gòu)現(xiàn)象B．碳原子既可以和碳原子形成共價(jià)鍵又可以和其他非金屬原子(如H、N、S、O等)形成共價(jià)鍵C．碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成穩(wěn)定的雙鍵和叁鍵D．多個(gè)碳原子之間既可以形成長短不一的碳鏈(碳鏈可以帶有支鏈)，又可以形成碳環(huán)，且碳鏈與碳環(huán)可以相互結(jié)合解析：不是全部的有機(jī)物都存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，如CH4、C2H6、C3H8等都不存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。2．某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)，則該物質(zhì)是(A)A．CH2=C(CH3)COOHB．CH2=CHCOOCH3C．CH3CH2CH=CHCOOHD．CH3CH(CH3)COOH解析：依據(jù)“價(jià)鍵數(shù)守恒”，即碳原子價(jià)鍵數(shù)為4，氫原子價(jià)鍵數(shù)為1，氧原子價(jià)鍵數(shù)為2，可知黑色球是碳原子，灰色球是O原子，白色球是H原子，故該物質(zhì)是CH2=C(CH3)COOH。3．下列化學(xué)用語正確的是(D)A．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為CH2CH2B．乙醇的分子式：CH3CH2OHC．甲烷的結(jié)構(gòu)式：CH4D．甲苯的鍵線式可表示為解析：A項(xiàng)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，雙鍵不能省略；B為乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分子式是C2H6O；甲烷的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為；只有D項(xiàng)正確。4．下列對(duì)于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式書寫錯(cuò)誤的是(A)A．丙烯：CH2CHCH3B．丙炔：CH≡C—CH3C．2－丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCH3，其鍵線式為D．乙醇：CH3CH2OH解析：碳碳雙鍵不能省略，丙烯：CH2=CHCH3，故A錯(cuò)誤；碳碳叁鍵不能省略，丙炔：CH≡C—CH3，故B正確；2－丁烯：CH3CH=CHCH3，鍵線式為，故C正確；乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH，故D正確。5．下列說法正確的是(A)A．碳骨架為的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CH2B．有機(jī)物