第12講-有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)烷烴的結(jié)構(gòu)(教師版)(人教版2019必修第二冊)

第12講有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)烷烴的結(jié)構(gòu)目標(biāo)導(dǎo)航目標(biāo)導(dǎo)航課程標(biāo)準(zhǔn)課標(biāo)解讀1．知道有機(jī)化合物分子是有空間結(jié)構(gòu)的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認(rèn)識碳原子的成鍵特點(diǎn)。2．知道氧化、取代等有機(jī)反應(yīng)類型。3．知道有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。1．能辨識常見有機(jī)化合物分子中的碳骨架，能概括常見有機(jī)化合物中碳原子的成鍵類型。2．了解烷烴的概念、通式及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。理解同系物、同分異構(gòu)體的概念，并會判斷及書寫簡單烷烴的同分異構(gòu)體。知識精講知識精講知識點(diǎn)01有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1．有機(jī)化合物（1）有機(jī)化合物的組成元素①有機(jī)物中一定含有碳元素，常含有氫、氧元素，有的還含有氮、硫、磷、鹵素等。②含碳元素的化合物不一定都是有機(jī)物。如CO、CO2、碳酸鹽、氰化物等為無機(jī)物。（2）甲烷是最簡單的有機(jī)化合物，甲烷的分子式為CH4，電子式為，結(jié)構(gòu)式為。2．有機(jī)化合物中碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)（1）機(jī)物中，碳原子可以形成4個(gè)共價(jià)鍵。（2）碳原子間成鍵方式多樣①碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵（）、雙鍵（）、三鍵（－C≡C－）。②多個(gè)碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈，也可以結(jié)合成碳環(huán)（且可帶支鏈），如圖所示。（3）有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①有機(jī)物分子可能只含有一個(gè)或幾個(gè)碳原子，也可能含有成千上萬個(gè)碳原子。②含有相同碳原子數(shù)的有機(jī)物分子，可能因?yàn)樘荚娱g成鍵方式或碳骨架的不同而具有多種結(jié)構(gòu)。【即學(xué)即練1】大多數(shù)有機(jī)物分子中的碳原子與其他原子的結(jié)合方式是（）。A．形成4對共用電子對B．通過非極性鍵結(jié)合C．通過2個(gè)共價(jià)鍵結(jié)合D．通過離子鍵和共價(jià)鍵結(jié)合【解析】選A。碳原子最外層有4個(gè)電子，可形成4對共用電子對，即形成4個(gè)共價(jià)鍵，A項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯誤；碳原子與其他原子形成的共價(jià)鍵是極性鍵，B項(xiàng)錯誤；碳原子最外層有4個(gè)電子，既不容易得到電子也不容易失去電子，即難形成離子鍵，D項(xiàng)錯誤。知識點(diǎn)02烷烴的結(jié)構(gòu)1．甲烷的結(jié)構(gòu)（1）空間結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，4個(gè)氫原子位于4個(gè)頂點(diǎn)上。（2）分子中的4個(gè)C－H的長度和強(qiáng)度相同，相互之間的夾角相等，為109°28′。2．烷烴（1）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳原子之間都以單鍵結(jié)合，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”（2）示例烷烴乙烷丙烷十一烷結(jié)構(gòu)簡式CH3CH3CH3CH2CH3CH3（CH2）9CH3分子式C2H6C3H8C11H24（3）鏈狀烷烴分子通式：CnH2n＋2。（4）烷烴的一般命名①方法碳原子數(shù)n≤1012345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n＞10相應(yīng)漢字?jǐn)?shù)字②示例：C4H10稱丁烷，C8H18稱辛烷，C12H26稱十二烷。3．同系物（1）概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物，互稱為同系物。（2）示例：CH4、C2H6、C3H8互為同系物。4．同分異構(gòu)體（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。（2）同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。（3）C4H10的同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3，其名稱分別為正丁烷和異丁烷?！炯磳W(xué)即練2】如圖所示是幾種烷烴的球棍模型，試回答下列問題：（1）A、B、C三者的關(guān)系是____________。（2）A的分子式為________，C的名稱為________。（3）B________（填“存在”或“不存在”）同分異構(gòu)體，寫出C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________?！窘馕觥客闊N由C和H元素組成，大球表示C，小球表示H，所以A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3。（1）三者為碳原子數(shù)不同的烷烴，應(yīng)屬同系物。（2）C的名稱為丁烷（或正丁烷）。（3）B不存在同分異構(gòu)體，C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH3－CH3，叫異丁烷?！敬鸢浮浚?）同系物（2）C2H6；丁烷（或正丁烷）（3）不存在；CH3－CH3能力拓展能力拓展考法01有機(jī)化合物中碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)【典例1】下列關(guān)于碳原子的成鍵特點(diǎn)及成鍵方式的理解中正確的是（）。A．飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)B．碳原子只能與碳原子形成不飽和鍵C．具有六個(gè)碳原子的苯與環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)不同D．五個(gè)碳原子最多只能形成四個(gè)碳碳單鍵【解析】選C。飽和碳原子可以發(fā)生取代反應(yīng)或裂化反應(yīng)等，A錯；碳原子也可以與氧原子或氮原子等形成不飽和鍵，B錯；五個(gè)碳原子若構(gòu)成環(huán)戊烷，可以形成5個(gè)碳碳單鍵，D錯?！局R拓展】考法02烷烴的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)【典例2】下圖是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的5種有機(jī)物（氫原子沒有畫出），下列說法正確的是（）。A．有機(jī)物（a）的名稱為異丁烷B．有機(jī)物（a）中四個(gè)碳原子共平面C．上述有機(jī)物中與（c）互為同分異構(gòu)體的只有（b）D．上述有機(jī)物中，（c）與（d）屬于同系物【解析】選A。有機(jī)物（a）含有4個(gè)碳原子，其名稱為異丁烷，A正確；有機(jī)物（a）中4個(gè)碳原子形成四面體結(jié)構(gòu)，故4個(gè)碳原子一定不共面，B錯誤；有機(jī)物（b）（c）和（e）的分子式均為C4H8，但其分子結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C錯誤；有機(jī)物（c）含有一個(gè)碳碳雙鍵，（d）含有兩個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不相似，且分子組成上不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，不屬于同系物，D錯誤?！局R拓展】1．烷烴的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2．有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法種類表示方法示例分子式用元素符號表示物質(zhì)的分子組成CH4、C4H10電子式用“·”或“×”表示原子最外層電子的成鍵情況結(jié)構(gòu)式用短線“－”來表示1個(gè)共價(jià)鍵；用“－”（單鍵）、“”（雙鍵）或“≡”（三鍵）將所有原子連接起來結(jié)構(gòu)簡式表示單鍵的“－”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在碳原子的旁邊，并在右下角注明個(gè)數(shù)CH3CH2CH3球棍模型用小球表示原子，短棍表示化學(xué)鍵空間填充模型用不同體積的小球表示不同原子的大小【知識拓展】有機(jī)物結(jié)構(gòu)式簡化的原則（1）同一個(gè)碳原子上的相同原子可以合并，如可簡化為CH3－CCl2－CH3。（2）依次相連的相同基團(tuán)可以合并，如CH3CH2CH2CH2CH3可進(jìn)一步簡化為CH3（CH2）3CH3。（3）鍵線式簡式，如CH3CH2CH2CH3可進(jìn)一步簡化為?？挤?3同系物和同分異構(gòu)體的判斷【典例3】在下列各組物質(zhì)中，找出合適的序號填在對應(yīng)的橫線上。①NO2和N2O4②12C和14C③K和Ca④異戊烷（）和新戊烷（）⑤和⑥甲烷和丙烷（1）互為同位素的是_______。（2）互為同分異構(gòu)體的是_______。（3）互為同系物的是_______。（4）為同一種物質(zhì)的是_______。【解析】（1）互為同位素的是質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子，②符合。（2）互為同分異構(gòu)體的是分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物，④符合。（3）互為同系物的是結(jié)構(gòu)相似、組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物，⑥符合。（4）⑤中兩個(gè)分子是同一種物質(zhì)?！敬鸢浮浚?）②（2）④（3）⑥（4）⑤【知識拓展】1．判斷同系物的三個(gè)關(guān)鍵點(diǎn)2．判斷同分異構(gòu)體的兩個(gè)關(guān)鍵點(diǎn)3．烴的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【特別提醒】同分異構(gòu)體注意問題（1）同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)一定不同，因此它們的物理性質(zhì)存在差異；如果同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)相似，屬于同類物質(zhì)，則它們的化學(xué)性質(zhì)相似；如果同分異構(gòu)體是不同類別的物質(zhì)，則它們的化學(xué)性質(zhì)不同。（2）烷烴中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分異構(gòu)體，其他烷烴均存在同分異構(gòu)體，且同分異構(gòu)體的數(shù)目隨碳原子數(shù)的增加而增多。分層提分分層提分題組A基礎(chǔ)過關(guān)練1．下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，哪一種更能反映其真實(shí)存在狀況（）。【解析】選D。這幾種形式都可表示甲烷分子，其中分子結(jié)構(gòu)示意圖、球棍模型及空間填充模型均能反映甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)，但空間填充模型更能形象地表達(dá)出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。電子式只反映出原子的最外層電子的成鍵情況。2．（2022·棗莊高一檢測）下列關(guān)于甲烷分子的說法錯誤的是（）。A．甲烷分子中的化學(xué)鍵都是極性鍵B．甲烷分子中4個(gè)C－H完全相同C．甲烷分子中碳原子位于正四面體的中心D．甲烷分子中碳元素的化合價(jià)為＋4價(jià)【解析】選D。甲烷分子中只有C－H，是極性鍵，A項(xiàng)正確；甲烷分子中4個(gè)C－H的長度、強(qiáng)度完全相同，B項(xiàng)正確；甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，C項(xiàng)正確；氫元素顯＋1價(jià)，故甲烷分子中碳元素為－4價(jià)，D項(xiàng)錯誤。3．（雙選）以下結(jié)構(gòu)表示的有機(jī)物不屬于烷烴的是（）。A．B．C．CH3－CH3D．【解析】選B、D。碳原子之間以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀的烴屬于烷烴。4．下列各物質(zhì)是甲烷同系物的是（）。A．B．C．D．【解析】選D。甲烷同系物符合通式CnH2n+2，分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，分子中只有碳碳單鍵和碳?xì)滏I，只有D項(xiàng)物質(zhì)符合。5．目前已知化合物中數(shù)量、種類最多的是第ⅣA族碳的化合物（有機(jī)化合物），下列有關(guān)其原因的敘述不正確的是（）。A．碳原子既可以跟碳原子，又可以跟其他原子（如氫原子）形成4個(gè)共價(jià)鍵B．碳原子性質(zhì)活潑，可以跟多種元素原子形成共價(jià)鍵C．碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成雙鍵和三鍵D．多個(gè)碳原子可以形成長度不同的鏈（可以帶有支鏈）及環(huán)，且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合【解析】選B。碳元素的原子最外層有4個(gè)電子，既不易失電子也不易得電子，故碳原子性質(zhì)并不活潑，常溫下比較穩(wěn)定，B選項(xiàng)錯誤。6．下列物質(zhì)中與CH3－CH2－CH2－CH3互為同分異構(gòu)體的是（）。A．CH2＝CH－CH＝CH2B．CH2＝CH－CH2－CH3C．CH3－CH3D．CH≡CH－CH2－CH3【解析】選C。CH3－CH2－CH2－CH3的分子式為C4H10，四個(gè)選項(xiàng)中所給物質(zhì)的分子式分別是C4H6、C4H8、C4H10和C4H6，所以C選項(xiàng)符合。7．碳原子的成鍵方式很多，如圖表示4個(gè)碳原子相互結(jié)合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學(xué)鍵，假如碳原子上其余的化學(xué)鍵都是與氫結(jié)合。（1）圖中屬于烷烴的是________（填字母）。（2）圖中的有機(jī)化合物中，含有的氫原子數(shù)都是8的是________?！窘馕觥浚?）根據(jù)烷烴的定義：碳與碳原子之間只以單鍵互相結(jié)合成鏈狀，剩余的價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合，可知8種分子中只有A、C為烷烴。（2）由圖中8種分子看出，A、C中碳與碳原子之間全為單鍵，氫原子數(shù)為10；B、E、F分子中還含有雙鍵，H分子形成碳環(huán)，氫原子數(shù)都為8。【答案】（1）A、C（2）B、E、F、H8．寫出下列鏈狀烷烴的分子式。（1）分子中含有14個(gè)氫原子的烷烴的分子式是________。（2）相對分子質(zhì)量為44的烷烴的名稱為________。（3）碳、氫原子個(gè)數(shù)比為2∶5的烷烴分子式為________，它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________，名稱分別為____________。（4）含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的烷烴的結(jié)構(gòu)式為________________。【解析】鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2（n≥1），據(jù)此解答。（1）分子中含有14個(gè)氫原子時(shí)，n＝6；（2）相對分子質(zhì)量為44時(shí)，12n+2n+2＝44，n＝3；（3）碳、氫原子個(gè)數(shù)比為2∶5時(shí)，即n∶（2n+2）＝2∶5，得n＝4；（4）含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%時(shí)，n＝1?！敬鸢浮浚?）C6H14（2）丙烷（3）C4H10；CH3CH2CH2CH3、CH3－CH3；正丁烷、異丁烷（4）題組B能力提升練1．（2022·無錫高一檢測）下列化學(xué)用語正確的是（）。A．正丁烷的結(jié)構(gòu)簡式：（CH3）2CHCH3B．丙烷分子的空間填充模型：C．甲烷分子的球棍模型：D．乙烷的結(jié)構(gòu)式：【解析】選D。A項(xiàng)正丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3，錯誤；B項(xiàng)為丙烷分子的球棍模型，錯誤；C項(xiàng)為甲烷分子的空間填充模型，錯誤。2．碳原子的不同結(jié)合方式使得有機(jī)物種類繁多，下列碳原子的結(jié)合方式中錯誤的是（）?！窘馕觥窟xC。在有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)中，1個(gè)C要形成4個(gè)共價(jià)鍵。C項(xiàng)中有1個(gè)C周圍形成5個(gè)共價(jià)鍵（2個(gè)單鍵和1個(gè)三鍵），不合理，C錯誤。3．（2022·南京高一檢測）下列說法中正確的是（）。A．乙烷與丙烷互為同分異構(gòu)體B．相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的兩種化合物互為同分異構(gòu)體C．同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化D．CH3－CH2－CH3和互為同分異構(gòu)體【解析】選C。A項(xiàng)，乙烷與丙烷互為同系物，錯誤；B項(xiàng)，相對分子質(zhì)量相同，分子式不一定相同，錯誤；C項(xiàng)，同分異構(gòu)體為不同的物質(zhì)，其之間的轉(zhuǎn)化為化學(xué)變化，正確；D項(xiàng)，二者為同種物質(zhì)，錯誤。4．下列是四種烷烴分子的球棍模型或結(jié)構(gòu)簡式，下列說法正確的是（）。①②CH3CH2CH2CH2CH2CH3③CH3CH2CH2CH2CH3④CH3CH2CH3A．四種烷烴中均含有C－C和C－HB．①、②和③互為同分異構(gòu)體C．③中的化學(xué)鍵均為極性鍵D．①和③互為同系物【解析】選A。①和③的分子式均為C5H12，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，②的分子式為C6H14，與①、③的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，B錯誤；③CH3CH2CH2CH2CH3為正戊烷，其分子中含有碳?xì)錁O性鍵和碳碳非極性鍵，C錯誤；①和③的分子式均為C5H12，互為同分異構(gòu)體，D錯誤。5．下列物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是（）。A．與CH3－CH2－CH3B．CH3－CH2－Cl與CH3CH2CH2CH2ClC．CH4與CH3CH3D．CH3CH（CH3）CH2CH2CH3與CH3CH2CH2CH（CH3）CH3【解析】選B。兩種物質(zhì)是否為同分異構(gòu)體，一看分子式（相同），二看結(jié)構(gòu)式（不同）。如圖：A項(xiàng)、D項(xiàng)中兩物質(zhì)都為同一物質(zhì)。6．下列烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，只生成2種一氯代物的是（）。A．CH3CH3B．CH3－CH3C．D．CH3－CH2－CH3【解析】選B。A項(xiàng)的一氯代物只有一種；B項(xiàng)的一氯代物有兩種；C項(xiàng)的一氯代物只有一種；D項(xiàng)的一氯代物有四種。7．生活中很多物質(zhì)的主要成分都是烷烴，如天然氣、打火機(jī)燃?xì)獾?。下列說法正確的是（）。A．烷烴分子通式為CnH2n＋2，所有烷烴都遵循這一通式B．CH3－CH2－CH3、CH4、CH3CH2CH3互為同系物C．烷烴分子中，相鄰的三個(gè)碳原子有可能在同一條直線上D．分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物【解析】選B。鏈狀烷烴通式為CnH2n＋2，環(huán)烷烴的通式不是CnH2n＋2，故A錯誤；CH3－CH2－CH3、CH4、CH3CH2CH3的結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差整數(shù)倍個(gè)CH2原子團(tuán)，故互為同系物，屬于烷烴同系物，故B正確；烷烴分子中，相鄰的三個(gè)碳原子為鋸齒形，不可能在同一直線上，故C錯誤；分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)不一定相似，如環(huán)丙烷和乙烯，它們不互為同系物，故D錯誤。8．某些有機(jī)化合物的分子模型如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：（1）屬于空間填充模型的是__________（填“甲”“乙”“丙”“丁”或“戊”，下同）。（2）可表示同一種有機(jī)化合物的是______。（3）含碳量最低的是__________，含氫量最低的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是________（保留一位小數(shù)）?！窘馕觥浚?）乙、丙能表示原子的相對大小及連接形式，屬于空間填充模型。（2）甲、丙分別是甲烷的球棍模型與空間填充模型，屬于同一種有機(jī)化合物。（3）烷烴的通式為CnH2n+2（n≥1），隨n值增大，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大，故含碳量最低的是甲烷，含氫量最低的是戊烷，戊烷中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是QUOTE1×1212×5+1×12×100%≈16【答案】（1）乙、丙（2）甲、丙（3）甲、丙；16.7%題組C培優(yōu)拔尖練1．（2022·寧波高一檢測）下列說法正確的是（）。A．1H2和3H2互為同位素B．SO2和SO3互為同素異形體C．C2H6和C5H12互為同系物D．CH3COOCH2CH3和C2H5OOCCH3互為同分異構(gòu)體【解析】選C。1H2和3H2是氫元素的單質(zhì)，不是原子，不互為同位素，故A錯誤；SO2和SO3為化合物，不是單質(zhì)，不互為同素異形體，故B錯誤；C2H6和C5H12是結(jié)構(gòu)相似、在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互為同系物，故C正確；CH3COOCH2CH3和C2H5OOCCH3分子式相同，結(jié)構(gòu)相同，為同種物質(zhì)，不互為同分異構(gòu)體，故D錯誤。2．（2022·煙臺高一檢測）下列關(guān)于CH4和CH3－CH2－CH3的敘述不正確的是（）。A．均能用通式CnH2n+2來表示B．二者互為同系物C．都屬于烷烴，分子中既有極性共價(jià)鍵又有非極性共價(jià)鍵D．兩種烷烴分子中所含原子都不可能處于同一平面內(nèi)【解析】選C。兩種烷烴分子式均符合通式CnH2n+2，A正確；兩種烷烴結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差4個(gè)CH2原子團(tuán)，故互為同系物，B正確；CH4中有極性共價(jià)鍵，但沒有非極性共價(jià)鍵，C錯誤；甲烷分子中的5個(gè)原子不在同一平面內(nèi)，而是形成了正四面體的空間結(jié)構(gòu)，由甲烷的分子結(jié)構(gòu)可知，異戊烷分子中的所有原子不可能處于同一平面內(nèi)，D正確。3．C5H12有3種不同結(jié)構(gòu)，甲：CH3（CH2）3CH3，乙：CH3CH（CH3）C