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必考點(diǎn)05-鹵代烴題型一鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1.(2021·安徽省含山中學(xué))由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中,經(jīng)過的反應(yīng)是A.取代→消去→加成 B.裂解→取代→消去C.取代→加成→氧化 D.取代→消去→水解【答案】A【解析】乙烷和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng),生成氯乙烷,氯乙烷通過消去反應(yīng)生成乙烯,乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,選A。例2.(2021江蘇淮安高二月考)2-溴丁烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物有()A.1種 B.2種 C.3種 D.4種【答案】B【解析】2-溴丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,在該物質(zhì)分子中Br原子連接的C原子有兩種不同位置的H原子,因此2-溴丁烷與NaOH的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生的有機(jī)化合物有CH2CHCH2CH3、CH3CHCH—CH3兩種不同結(jié)構(gòu)。例3.(2021·長(zhǎng)沙市明德中學(xué)高二開學(xué)考試)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中不正確的是()A.該物質(zhì)不能發(fā)生加成反應(yīng),但能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)B.該物質(zhì)不能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類D.該物質(zhì)可使溴水褪色【答案】AC【解析】A.該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),A錯(cuò)誤;B.該物質(zhì)為非電解質(zhì),不能電離出溴離子,則不能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀,B正確;C.該物質(zhì)在NaOH水溶液加熱的條件可以發(fā)生水解反應(yīng)生成醇類,C錯(cuò)誤;D.該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,D正確;綜上所述答案為AC。例4.(2020·湖南常德市一中高二月考)如圖裝置也可用于檢驗(yàn)溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物,下列說法不正確的是()A.水浴加熱可使反應(yīng)物受熱更均勻 B.實(shí)驗(yàn)過程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C.該有機(jī)產(chǎn)物難溶于水,故此裝置②可以省去 D.可用溴水代替酸性KMnO4溶液【答案】C【解析】A.水浴加熱更加平穩(wěn),不像直接加熱那樣劇烈,易控制,加熱均勻,水浴加熱可使反應(yīng)物受熱更均勻,故A不符合題意;B.溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,乙烯能被高錳酸鉀氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,故B不符合題意;C.因乙醇、乙烯均使酸性高錳酸鉀溶液褪色,干擾乙烯的檢驗(yàn),裝置②是除去揮發(fā)出來的乙醇雜質(zhì)的,不能省去,故C符合題意;D.乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),可用溴水代替酸性KMnO4溶液來檢驗(yàn)乙烯,故D不符合題意;答案選C。例5.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空:AB(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱是。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是,反應(yīng)②的反應(yīng)類型是,反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。

(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是,反應(yīng)④的化學(xué)方程式是。

【答案】(1)環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)+Cl2+HCl+2NaOH+2NaBr+2H2O【解析】由反應(yīng)①中A在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成,可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;反應(yīng)②是與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成;反應(yīng)③是與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成;反應(yīng)④是與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)得到?!窘忸}技巧提煉】1.鹵代烴概念與分類2.鹵代烴的命名:一般用系統(tǒng)命名法,與烴類的命名相似。例如:、CH2=CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3.鹵代烴的物理性質(zhì)4.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷取代(水解)反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱鍵的變化C—Br鍵斷裂形成C—O鍵C—Br鍵與C—H鍵斷裂形成碳碳雙鍵生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O題型二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)、制取鹵代烴的方法例1.(2021·哈爾濱市·黑龍江實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二期末)下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是()A.制取溴苯:將鐵屑、溴水、苯混合加熱B.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯:先加入濃硫酸,再加苯,最后滴入濃硝酸C.除去乙烷中的乙烯:通入溴水中D.檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子:加入NaOH溶液共熱,再加AgNO3溶液,觀察沉淀顏色【答案】C【解析】A.制取溴苯:將鐵屑、液溴、苯混合加熱,是液溴不是溴水,A錯(cuò)誤;B.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯:先向濃硝酸中加入濃硫酸,冷卻,再加入苯,因濃硫酸和濃硝酸混合會(huì)釋放出大量的熱,苯的沸點(diǎn)低,會(huì)造成苯的大量揮發(fā),B錯(cuò)誤;C.除去乙烷中的乙烯:通入溴水中,乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)的1,2-二溴乙烷而把乙烯除去,C正確;D.檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子:加入NaOH溶液共熱,先加入硝酸中和NaOH溶液,再加AgNO3溶液,觀察沉淀顏色,D錯(cuò)誤;故選C。例2.某鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,其為無色透明液體,微溶于水,可混溶于多數(shù)有機(jī)溶劑,易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。主要用于有機(jī)合成及用作溶劑等。下列有關(guān)該鹵代烴的敘述正確的是()A.分子式為C4H8ClB.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.該鹵代烴的名字為2-氯丁烷D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物只有一種【答案】C【解析】分子式為C4H9Cl,A項(xiàng)錯(cuò)誤;2-氯丁烷中不含氯離子,不能和硝酸銀反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;主鏈含有4個(gè)碳原子,氯原子連在第2個(gè)碳原子上,故系統(tǒng)命名為2-氯丁烷,C項(xiàng)正確;發(fā)生消去反應(yīng)可以得到1-丁烯和2-丁烯兩種有機(jī)產(chǎn)物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。例3.(2020·四川成都市·高二月考)甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),理由是()A.CHCl3不存在同分異構(gòu)體B.CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體C.CH4中的C—H鍵是極性鍵D.CH4分子中四個(gè)鍵的鍵角、鍵長(zhǎng)都相等【答案】B【解析】A.無論甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)還是正方形結(jié)構(gòu),CHCl3只有1種結(jié)構(gòu),不存在同分異構(gòu)體,A不符合題意;B.若甲烷是正方形的平面結(jié)構(gòu),CH2Cl2有2種(相鄰或?qū)蔷€上的氫被Cl取代),而實(shí)際上其二氯代物只有一種結(jié)構(gòu),因此甲烷只有是正四面體結(jié)構(gòu)才符合,B符合題意;C.不同元素原子之間形成的共價(jià)鍵均為極性鍵,甲烷無論是正四面體結(jié)構(gòu)還是正方形結(jié)構(gòu),C-H鍵都是極性鍵,C不符合題意;D.甲烷分子中四個(gè)碳?xì)滏I完全相同,則甲烷無論是正四面體結(jié)構(gòu)還是正方形結(jié)構(gòu),四個(gè)鍵的鍵角、鍵長(zhǎng)都相等,D不符合題意;故選B?!窘忸}技巧提煉】1.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)流程(2)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)①通過水解反應(yīng)或消去反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。②排除其他離子對(duì)鹵素離子檢驗(yàn)的干擾,鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過量的堿。2.制取鹵代烴的方法(1)烷烴取代法:CH4+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl+HCl。(2)烯(炔)烴加成鹵素:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。(3)烯(炔)烴加成鹵化氫:CH2=CH2+HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2Cl。(4)芳香烴取代法:+Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))+HBr。工業(yè)上制備氯乙烷時(shí),常用CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)制取,因?yàn)橐蚁┡c氯化氫反應(yīng)產(chǎn)物純凈,易分離、提純。3.鹵代烯烴鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似,能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)。例如,氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯,四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。nCF2=CF2→CF2—CF2四氟乙烯聚四氟乙烯一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2020江蘇南京高二檢測(cè))下列反應(yīng)所得的有機(jī)產(chǎn)物只有一種的是()A.等體積的甲烷與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng)B.丙烯與氯化氫的加成反應(yīng)C.在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反應(yīng)D.甲苯與液溴在溴化鐵作催化劑條件下的取代反應(yīng)【答案】C【解析】甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成多種氯代產(chǎn)物,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;丙烯與HCl的加成產(chǎn)物為CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;在NaOH的乙醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)只生成,故C項(xiàng)正確;甲苯與液溴在溴化鐵作催化劑條件下,主要生成鄰位和對(duì)位取代物,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.(2021·浙江高二月考)以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖,則下列說法正確的是()ABCA.環(huán)戊烷屬于不飽和烴B.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C.反應(yīng)②④的試劑可以都是強(qiáng)堿的醇溶液D.加入溴水,若溶液褪色則可證明已完全轉(zhuǎn)化為【答案】C【分析】由合成路線可知,反應(yīng)①為環(huán)戊烷與氯氣光照條件下的取代反應(yīng),反應(yīng)②為氯代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)③為烯烴與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng),反應(yīng)④鹵代烴的消去反應(yīng),合成路線為?!窘馕觥緼.環(huán)戊烷全部是單鍵,屬于飽和烴,故A錯(cuò)誤;

B.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,故B錯(cuò)誤;

C.反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱,反應(yīng)④鹵代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為:NaOH醇溶液、加熱,故C正確;

D.B為環(huán)戊烯,也能使溴水褪色,不能證明已完全轉(zhuǎn)化為,故D錯(cuò)誤。

故選:C。3.(2020·廣西梧州市·蒙山中學(xué)高二月考)由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次從左至右發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是()選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng);取代反應(yīng);消去反應(yīng)KOH

醇溶液加熱;KOH

水溶液加熱;常溫B消去反應(yīng);加成反應(yīng);取代反應(yīng)NaOH

水溶液加熱;常溫;NaOH

醇溶液加熱C氧化反應(yīng);取代反應(yīng);消去反應(yīng)加熱;KOH

醇溶液加熱;KOH

水溶液加熱D消去反應(yīng);加成反應(yīng);水解反應(yīng)NaOH

醇溶液加熱;常溫;NaOH

水溶液加熱【答案】D【詳解】逆合成法分析:CH3CH(OH)CH2OH可以由CH3CHBrCH2Br水解得到,而CH3CHBrCH2Br可以由CH3CH=CH2與溴加成得到,CH3CH=CH2由CH3CH2CH2Br消去反應(yīng)得到。由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,從左至右發(fā)生的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng);發(fā)生消去反應(yīng)條件是NaOH

醇溶液、加熱;與溴水發(fā)生加成反應(yīng)條件是常溫;發(fā)生水解反應(yīng)條件是與NaOH

水溶液混合加熱,故合理選項(xiàng)是D。4.(2020·廣西梧州市·蒙山中學(xué)高二月考)下列鹵代烴,能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯烴的是A. B.C. D.【答案】A【詳解】A.中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng),且產(chǎn)物為一種單烯烴,A項(xiàng)正確;B.中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位有氫原子且這樣的氫原子由2個(gè),可發(fā)生消去反應(yīng),能生成兩種單烯烴,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C.中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位有上左右三個(gè)碳原子且三個(gè)碳原子上都有氫原子,均可發(fā)生消去反應(yīng),能得到三種不同的單烯烴,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D.中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤;答案選A。題型二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)、制取鹵代烴的方法1.下列實(shí)驗(yàn)方案不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?/p>

選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)方案A.證明溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)有乙烯生成向試管中加入適量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液,加熱,將反應(yīng)后產(chǎn)生的氣體通入溴的四氯化碳溶液B.檢驗(yàn)鹵代烴中鹵原子的種類將溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱,取冷卻后反應(yīng)液滴加硝酸酸化,滴加硝酸銀溶液C.驗(yàn)證乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化將電石與飽和食鹽水反應(yīng)生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,觀察溶液是否褪色D.驗(yàn)證苯和液溴在的催化下發(fā)生取代將反應(yīng)產(chǎn)生的混合氣體先通入四氯化碳溶液再通入

溶液中,觀察是否有淡黃色沉淀生成A.A B.B C.C D.D【答案】C【解析】A.向試管中加入適量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液,加熱,將反應(yīng)后產(chǎn)生的氣體通入溴的四氯化碳溶液,四氯化碳溶液褪色,說明有乙烯生成,故A正確;

B.將溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng),取冷卻后反應(yīng)液滴加硝酸酸化,滴加硝酸銀溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀,說明溴乙烷中含有溴原子,故B正確;

C.將電石與飽和食鹽水反應(yīng)生成的氣體中含有還原性氣體硫化氫、等,通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液褪色不能說明乙炔被氧化,故C錯(cuò)誤;

D.將反應(yīng)產(chǎn)生的混合氣體先通入四氯化碳溶液除去溴蒸氣,再通入溶液中,有淡黃色沉淀生成說明苯和液溴發(fā)生了取代反應(yīng),故D正確。2.證明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步驟中正確的是加入硝酸銀溶液

加入氫氧化鈉溶液

加熱加入蒸餾水

加入稀硝酸至溶液呈酸性

加入氫氧化鈉醇溶液A. B. C. D.【答案】B【解析】檢驗(yàn)溴乙烷中溴元素,應(yīng)在堿性條件下加熱水解或堿性醇溶液條件下發(fā)生消去,最后加入硝酸酸化,加入硝酸銀,觀察是否有黃色沉淀生成,所以操作順序?yàn)?,故B正確。故選B。3.(2021河北唐山高二期中)為了檢驗(yàn)1-氯丙烷中的氯元素,現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是 ()①取該氯代烴少許,與NaOH水溶液共熱后,冷卻,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液②取該氯代烴少許,加入AgNO3溶液③取該氯代烴少許,與NaOH水溶液共熱,然后加入AgNO3溶液④取該氯代烴少許,與NaOH的乙醇溶液共熱后,冷卻,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液A.①③B.①④C.③④D.②④【答案】B【解析】檢驗(yàn)1-氯丙烷中的氯元素可利用水解反應(yīng),也可利用消去反應(yīng)。利用水解反應(yīng)的操作步驟是與NaOH水溶液共熱→冷卻→加稀硝酸酸化→加AgNO3溶液→觀察沉淀顏色;利用消去反應(yīng)的操作步驟是與NaOH乙醇溶液共熱→冷卻→加稀硝酸酸化→加AgNO3溶液→觀察沉淀顏色;因此選項(xiàng)B正確。歸納提升檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子,一般采用先與氫氧化鈉水溶液共熱,然后冷卻,再加稀硝酸酸化,除去過量氫氧化鈉,最后加硝酸銀溶液,觀察沉淀顏色,判斷鹵素原子;鹵代烴的消去反應(yīng)存在局限性,因此應(yīng)用較少。4.(2020河北邢臺(tái)二中高二下期末)下圖裝置可用于檢驗(yàn)溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)的生成物乙烯。下列說法不正確的是 ()A.該反應(yīng)為消去反應(yīng)B.實(shí)驗(yàn)過程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯難溶于水,故②裝置可以省去【答案】D【解析】溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)生成乙烯、溴化鈉和水,該反應(yīng)是消去反應(yīng),A正確;產(chǎn)物中有乙烯,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B正確;乙烯可以與溴單質(zhì)加成而使溴水褪色,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)該實(shí)驗(yàn)中生成的乙烯,C正確;從①裝置導(dǎo)氣管出來的氣體中除乙烯外還有乙醇蒸氣,而乙醇也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故②裝置要吸收乙醇蒸氣,乙醇和水以任意比例互溶,所以②裝置不能省略,D錯(cuò)誤。5.某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag·cm-3,且熔、沸點(diǎn)較低。該RX可以跟稀堿溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量,擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下:①準(zhǔn)確量取該鹵代烴bmL,放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液,塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后,冷卻溶液,加稀硝酸酸化,滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀。④過濾、洗滌,干燥后稱重,得到固體的質(zhì)量為cg。回答下列問題:(1)裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是。

(2)步驟④中,洗滌是為了除去沉淀上吸附的(填離子符號(hào))。

(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是,判斷的依據(jù)是。

(4)假設(shè)RX完全反應(yīng),則該鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量是(列出算式)。

(5)如果在步驟③中所加HNO3的量不足,沒有將溶液酸化,則步驟④中測(cè)得的c值(填下列字母)。

A.偏大 B.偏小C.不變 D.大小不定【答案】(1)防止鹵代烴揮發(fā)(或冷凝回流)(2)Ag+、Na+和N(3)氯得到的鹵化銀沉淀是白色的(4)143.5ab/c(5)A【解析】本實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)原理是:R—X+NaOHR—OH+NaX,NaX+AgNO3AgX↓+NaNO3。(1)因R—X的熔、沸點(diǎn)較低,加熱時(shí)易揮發(fā),所以裝置中的長(zhǎng)玻璃管的作用是防止鹵代烴揮發(fā)(或冷凝回流)。(2)沉淀AgX吸附的離子只能是Na+、N和過量的Ag+。(3)因所得AgX沉淀是白色的,所以該鹵代烴中所含的鹵素是氯元素。(4)R—Cl~AgClMr 143.5ag·cm-3·bmLcgMr=143.5ab/c。(5)若加入的硝酸不足,則步驟④所得的固體還會(huì)混有Ag2O,使c的值偏大。1.(原創(chuàng),)有機(jī)物A(甲苯)可發(fā)生以下反應(yīng)生成有機(jī)物C(苯乙腈),反應(yīng)過程(反應(yīng)條件已略去)如下:下列說法正確的是 ()A.反應(yīng)①發(fā)生的條件是FeCl3作催化劑并加熱B.反應(yīng)②屬于取代反應(yīng),可用分液的方法分離有機(jī)物B和CC.有機(jī)物B與NaOH水溶液共熱發(fā)生反應(yīng)可生成苯甲醇D.有機(jī)物B可以在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)【答案】C【解析】甲苯生成有機(jī)物B是烷基上的取代反應(yīng),FeCl3作催化劑并加熱,會(huì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),A錯(cuò)誤;有機(jī)物B中的Cl原子被—CN取代,生成苯乙腈,兩種有機(jī)物混溶,不能用分液法分離,B錯(cuò)誤;有機(jī)物B與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇,C正確;有機(jī)物B與Cl相連的C的鄰位C上沒有H,不能發(fā)生消去反應(yīng),D錯(cuò)誤。2.(原創(chuàng),)鹵代烴在一定條件下可發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,下圖為2-溴丁烷在乙醇鈉存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物情況。下列說法不正確的是 ()A.此條件下的消去反應(yīng),生成的2-丁烯的量比1-丁烯多B.產(chǎn)物A和B互為順反異構(gòu)體C.產(chǎn)物A、B與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)相同的產(chǎn)物D.2-溴丙烷在相同條件下發(fā)生消去反應(yīng)也會(huì)有不同結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物生成【答案】D【解析】由三種產(chǎn)物量的關(guān)系可知順-2-丁烯和反-2-丁烯的總量比1-丁烯的量多,A正確;由有機(jī)物A和B的結(jié)構(gòu)可知A和B互為順反異構(gòu)體,B正確;產(chǎn)物A和B與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),得到的產(chǎn)物均為2,3-二溴丁烷,C正確;2-溴丙烷在相同條件下發(fā)生消去反應(yīng),只能生成丙烯一種產(chǎn)物,D錯(cuò)誤。3.(2021北京豐臺(tái)高二期中,)鹵代烴的取代反應(yīng)可看作帶負(fù)電荷的原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵素原子。例如:CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)(反應(yīng)條件已略去)。下列反應(yīng)的化學(xué)方程式中,不正確的是()A.CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBrB.CH3I+NaCNCH3CN+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl+NH3CH3CH2NH2+HCl【答案】C【解析】NaHS中HS-帶負(fù)電荷,取代溴代烴中的溴原子,故A正確;NaCN中CN-帶負(fù)電荷,取代碘代烴中的碘原子,故B正確;CH3ONa中CH3O-帶負(fù)電荷,取代氯代烴中的氯原子,反應(yīng)生成CH3CH2OCH3和NaCl,故C錯(cuò)誤;NH3中NH2-帶負(fù)電荷,取代氯代烴中的氯原子,故D正確。4.(2021安徽師范大學(xué)附中高二期中)有兩種有機(jī)物Q()與P(),下列有關(guān)它們的說法中正確的是 ()A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2B.一定條件下,二者均可發(fā)生取代反應(yīng)C.二者在NaOH的醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種,P的一溴代物有2種(不考慮立體異構(gòu))【答案】B【詳解】的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶1,的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2,A錯(cuò)誤;二者均為鹵代烴,在一定條件下均能發(fā)生水解反應(yīng),故二者均可發(fā)生取代反應(yīng),B正確;二者均不能在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò)誤;Q的一氯代物有2種,D錯(cuò)誤。5.(2021廣西南寧高二期末)下列關(guān)于有機(jī)物的說法中不正確的是 ()A.分子中所有的碳原子在同一個(gè)平面上B.水解生成的有機(jī)物可與NaOH反應(yīng)C.不能在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)D.能夠發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B【詳解】題述有機(jī)物分子中的—CH2Br中碳原子的位置相當(dāng)于苯環(huán)上氫原子的位置,苯環(huán)是平面形分子,所以題述有機(jī)物分子中所有碳原子共平面,A項(xiàng)正確;水解生成的有機(jī)物為,不能與NaOH反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;連有溴原子的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,該有機(jī)物在NaOH的醇溶液中不能發(fā)生消去反應(yīng),C項(xiàng)正確;該有機(jī)物分子中含有苯環(huán),一定條件下可以與H2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)正確。6.(2020·河北石家莊二中高二期末)烯烴A在一定條件下可以按如圖所示關(guān)系轉(zhuǎn)化,圖中屬于加成反應(yīng)的個(gè)數(shù)是()A.3 B.4 C.5 D.6【答案】B【詳解】由框圖和反應(yīng)條件可知:反應(yīng)①:+H2(CH3)2CHCH(CH3)2,屬于加成反應(yīng);反應(yīng)②是烷烴和鹵素單質(zhì),在光照下的屬于取代反應(yīng);反應(yīng)③為A與HBr的加成反應(yīng),得到鹵代烴;反應(yīng)④為A與Br2的加成反應(yīng);反應(yīng)⑤為鹵代烴的消去反應(yīng)得到1,3-丁二烯;反應(yīng)⑥為1,3-丁二烯與Br2的加成反應(yīng);所以圖中屬于加成反應(yīng)的有①③④⑥,共4個(gè),B符合題意;答案選B。7.(2020山東臨沂一中高二下期中,)下列框圖給出了8種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系?;卮鹣铝袉栴}:(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱是。

(2)框圖中,①是反應(yīng),②是反應(yīng),③是反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)

(3)化合物E是重要的工業(yè)原料,寫出由D生成E的化學(xué)方程式:。

(4)F1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,F1與F2互為。

(5)上述八種有機(jī)化合物中,屬于二烯烴的是(寫代號(hào)),鏈狀二烯烴的通式是。

(6)寫出D在一定條件下完全水解的化學(xué)方程式:。

【答案】(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代消去加成(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O(4)同分異構(gòu)體(5)ECnH2n-2(n≥4)(6)+2NaOH+2NaBr【解析】烷烴A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴B,B發(fā)生消去反應(yīng)生成C1、C2,C2與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴代物D,D再發(fā)生消去反應(yīng)生成E,E與溴單質(zhì)可以發(fā)生1,2-加成或1,4-加成,故C2為,C1為,D為,E為,F1為,F2為。8.(2021·內(nèi)蒙古高二期末)氯苯是有機(jī)生產(chǎn)中重要的生產(chǎn)原料,利用氯苯可合成,其工藝流程如下部分試劑和反應(yīng)條件已略去:回答下列問題:(1)B分子中含有的官能團(tuán)名稱為_____________________。(2)反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是_________________(填序號(hào))(3)反應(yīng)①的方程式:________________________________。反應(yīng)④的方程式:________________________________。反應(yīng)⑦的方程式:_____________________________________________。(4)結(jié)合上述流程,寫出以CH2=CH-CH=CH2為原料制備HO-CH2CH2CH2CH2-OH的合成路線圖,合成路線流程圖示例如下:____________________________________?!敬鸢浮刻继茧p鍵②、④+3H2+2NaOH+2NaBr+2H2O+2NaOH+2NaBrCH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH【分析】與H2在催化劑作用下,發(fā)生加成反應(yīng)生成A();A發(fā)生消去反應(yīng)生成B();B與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生消去反應(yīng)生成;與Br2發(fā)生1,4加成生成;與H2加成生成C();水解生成。【解析】(1)B為,分子中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵。答案為:碳碳雙鍵;(2)由上分析可知,反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是②、④。答案為:②、④;(3)反應(yīng)①為與H2在催化劑作用下反應(yīng)生成,方程式:+3H2。反應(yīng)④為發(fā)生消去反應(yīng)生成,方程式:+2NaOH+2NaBr+2H2O。反應(yīng)⑦為水解生成,方程式:+2NaOH+2NaBr。答案為:+3H2;+2NaOH+2NaBr+2H2O;+2NaOH+2NaBr;(4)由CH2=CH-CH=CH2為原料制備HO-CH2CH2CH2CH2-OH,應(yīng)經(jīng)過與等摩Br2發(fā)生1,4加成,再與H2發(fā)生加成,最后水解,合成路線:CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH。答案為:CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH【點(diǎn)睛】合成有機(jī)物時(shí),首先看目標(biāo)有機(jī)物與原料有機(jī)物分子中碳原子數(shù)關(guān)系,然后看碳鏈增長(zhǎng)或縮短所需的條件,最后看官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。9.(2021·湖南長(zhǎng)沙市·雅禮中學(xué)高二期末)某實(shí)驗(yàn)小組用如圖所示裝置制取溴苯和溴乙烷。已知溴乙烷為無色液體,難溶于水,沸點(diǎn)為38.4℃,熔點(diǎn)為-119℃,密度為1.46g·cm-3。主要實(shí)驗(yàn)步驟如下:①檢查裝置的氣密性后,向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。②向B處錐形瓶中加入乙醇和濃H2SO4的混合液至浸沒導(dǎo)管口。③將A裝置中的純鐵絲小心向下插入泥合液中。④點(diǎn)燃B裝置中的酒精燈,用小火緩緩對(duì)錐形瓶加熱10min。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1)A中導(dǎo)管的作用___________和導(dǎo)氣。(2)B裝置中的主要化學(xué)方程式為___________。(3)C裝置中U形管內(nèi)部用蒸餾水封住管底的作用是___________。(4)步驟④中不能用大火加熱,理由是___________。(5)為證明溴和苯的上述反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng),該同學(xué)用裝置D代替裝置B、C直接與A相連重新操作實(shí)驗(yàn)。①D中小試管內(nèi)CCl4作用___________;②錐形瓶?jī)?nèi)裝有水,反應(yīng)后向錐形瓶?jī)?nèi)的水中滴加硝酸銀溶液,若有___________產(chǎn)生,證明該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)?!敬鸢浮坷淠?、回流CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O溶解吸收HBr,防止HBr及產(chǎn)物逸出大火易發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚、乙烯等吸收HBr中混有的Br2淺黃色沉淀【分析】裝置A中苯在鐵做催化劑時(shí)可以和溴發(fā)生取代反應(yīng)獲得溴苯,發(fā)生反應(yīng)的原理方程式為:+Br2+HBr,制取的HBr經(jīng)導(dǎo)管a進(jìn)入裝置B,發(fā)生反應(yīng):CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O,氫溴酸是強(qiáng)酸,水可以阻止物質(zhì)的溢出,起到水封的作用,反應(yīng)完畢后,分離U形管內(nèi)有溴乙烷和蒸餾水,溴乙烷不溶于水?!驹斀狻浚?)苯和溴都是易揮發(fā)的物質(zhì),導(dǎo)管a起導(dǎo)氣,兼起苯與溴蒸氣的冷凝和回流作用,減少反應(yīng)物的損失,則A中導(dǎo)管的作用:冷凝、回流;(2)B裝置中的主要化學(xué)方程式為:CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O;(3)溴化氫極易溶于水,形成的氫溴酸是強(qiáng)酸,水可以阻止易揮發(fā)物質(zhì)HBr的溢出,起到水封的作用,故作用是:溶解吸收HBr,防止HBr及產(chǎn)物逸出;(4)步驟④不能用大火加熱,否則乙醇在濃H2SO4存在條件下發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚、乙烯等;(5)①苯和溴都是易揮發(fā)的物質(zhì),生成物中有苯和溴蒸氣,要除去,所以裝置(Ⅱ)的錐形瓶中,小試管內(nèi)盛有CCl4液體,其作用是吸收揮發(fā)出來的溴蒸氣;②為證明苯和溴的反應(yīng)為取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng),即在檢驗(yàn)生成的產(chǎn)物為HBr,滴加硝酸銀溶液,有AgBr淺黃色沉淀產(chǎn)生。10.(2020·廣西來賓市·金秀瑤族縣民族高中高二期中)溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng),生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。某同學(xué)依據(jù)溴乙烷的性質(zhì),用如圖實(shí)驗(yàn)裝置(鐵架臺(tái)、酒精燈略)驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物,請(qǐng)你一起參與探究。實(shí)驗(yàn)Ⅰ:在試管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷,振蕩,將試管如圖固定后,水浴加熱。(1)實(shí)驗(yàn)Ⅰ的反應(yīng)原理是_________。(2)觀察到______現(xiàn)象時(shí),表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。(3)鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu),可用的波譜是_______。(4)實(shí)驗(yàn)Ⅱ:為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng),在你設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案中,需要檢驗(yàn)的是_______;檢驗(yàn)的方法是_____;(需說明:所用的試劑、簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)操作及預(yù)測(cè)產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象),溴乙烷在NaOH乙醇溶液的化學(xué)反應(yīng)方程式是_____。【答案】CH3CH2Br+NaOHCH3-CH2OH+NaBr試管內(nèi)溶液靜置后不分層紅外光譜、核磁共振氫譜生成的氣體將生成的氣體先通過盛有NaOH稀溶液的試管,再通入盛有KMnO4溶液的試管,KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O【詳解】實(shí)驗(yàn)Ⅰ:將試管如圖固定后,水浴加熱。(1)在試管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷,振蕩,發(fā)生鹵代烴的取代反應(yīng),故實(shí)驗(yàn)Ⅰ的反應(yīng)原理是:CH3CH2Br+NaOHCH3-CH2OH+NaBr;(2)CH3-CH2OH、NaBr均溶于水,故當(dāng)觀察到試管內(nèi)溶液靜置后不分層時(shí),可表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng);(3)紅外光譜可表面物質(zhì)所含的官能團(tuán)及成鍵情況;核磁共振氫譜可判斷物質(zhì)的等效氫面積之比,故要鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu),可用的波譜是紅外光譜、核磁共振氫譜;(4)溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式是:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O;乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)、可使酸性高錳酸鉀溶液褪色;故需要檢驗(yàn)的是生成的氣體;檢驗(yàn)的方法是:將生成的氣體先通過盛有NaOH稀溶液的試管,再通入盛有KMnO4溶液的試管,KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液);故答案為:生成的氣體;將生成的氣體先通過盛有NaOH稀溶液的試管,再通入盛有KMnO4溶液的試管,KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液);CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O。11.(2020·廣東廣州市·執(zhí)信中學(xué)高二月考)如圖是實(shí)驗(yàn)室制備

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