沈陽藥科大學(xué)有機(jī)化學(xué)電子教案第十四章.ppt

1、第十四章 雜環(huán)化合物,主要內(nèi)容,第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類 第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名 第三節(jié) 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性 第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物 第五節(jié) 六元雜環(huán)化合物,在環(huán)狀化合物中，構(gòu)成環(huán)的原子除了碳原子外還有其他原子的，這種環(huán)狀化合物稱為雜環(huán)化合物。組成雜環(huán)的原子除碳原子外都叫做雜原子。最常見的雜原子有氮、氧、硫。 前面一些章節(jié)中學(xué)習(xí)過的一些化合物雖然含有雜原子組成的雜環(huán)，但是由于其性質(zhì)與其相應(yīng)的鏈狀化合物類似，因此在有關(guān)章節(jié)中，不在這里學(xué)習(xí)。,(-丙內(nèi)酯),(-丙內(nèi)酰胺),(順丁烯二酸酐),(氧雜),(1H-氮雜),(環(huán)氧乙烷),本章主要討論的雜環(huán)化合物，其環(huán)系穩(wěn)定并具有一定程度的芳香性，它

2、們統(tǒng)稱為芳雜環(huán)化合物。,呋喃,吡啶,第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類,雜環(huán)化合物種類繁多，數(shù)量龐大，在自然界中分布很廣。,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的分類,雜環(huán)化合物的命名包括基本母環(huán)的命名和環(huán)上取代基的命名，取代基的命名與前面學(xué)習(xí)的有機(jī)化合物的命名一致。而對(duì)于雜環(huán)母環(huán)的命名比較復(fù)雜。,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,一、雜環(huán)母環(huán)的命名,1. IUPAC的Hantzch-Widman引伸命名法,以指定詞干代表成環(huán)原子數(shù)目； 以指定詞首代表雜原子的類別； 以指定詞尾代表環(huán)的不飽和程度。,基本內(nèi)容：在保留常見基本雜環(huán)母體基礎(chǔ)上，其它雜環(huán)母體按照下列原則：,aziridine,1,3-thiazole,第二節(jié) 雜環(huán)化合物

3、的命名,一、雜環(huán)母環(huán)的命名,2. 中國化學(xué)會(huì)命名原則,目前采用的音譯法。即根據(jù)IUPAC保留的基本雜環(huán)母環(huán)的外文俗名和半俗名的讀音，選擇兩個(gè)或三個(gè)口字旁同音漢字為名（口字旁作為雜環(huán)的標(biāo)志）。例如，呋喃，吡啶。 一些常見雜環(huán)母環(huán)的名稱見教材。,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,3. 標(biāo)氫（額外氫）,雜環(huán)母環(huán)在具有最高非累計(jì)雙鍵前提下，仍存在異構(gòu)體。為了區(qū)別，標(biāo)示環(huán)上飽和原子上氫原子所在位置，命名時(shí)在母體名稱前加上標(biāo)位的阿拉伯?dāng)?shù)字和斜體字H，這種氫原子稱為標(biāo)氫（額外氫）。,1H-吡咯,3H-吡咯,一、雜環(huán)母環(huán)的命名,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,3. 標(biāo)氫（額外氫）,2H-吡喃,4H-吡喃,一、雜環(huán)母環(huán)的命名

4、,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,4. 雜環(huán)母環(huán)的命名原則,（1）從雜原子開始編號(hào)； （2）如有不止一個(gè)相同雜原子時(shí)，則使它們有盡可能低的編號(hào)； （3）如有不同雜原子時(shí)，則按照O、S、NH、N順序先后進(jìn)行編號(hào)； （4）具有特定名稱的稠雜環(huán)母環(huán)的編號(hào)，按照稠芳環(huán)編號(hào)原則進(jìn)行編號(hào)； （5）個(gè)別具有特定名稱的稠雜環(huán)母環(huán)有其獨(dú)特編號(hào)的例外。例如：嘌呤,一、雜環(huán)母環(huán)的命名,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,5. 含有雜環(huán)母環(huán)的化合物命名,一、雜環(huán)化合物的命名：,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、無特定名稱稠雜環(huán)的命名,在稠雜環(huán)中只有少數(shù)雜環(huán)母環(huán)具有特定名稱，其余的依據(jù)IUPAC原則進(jìn)行命名，得到能夠反映其結(jié)構(gòu)的名稱。,第

5、二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,1. 基本環(huán)和附加環(huán),以含氮雜環(huán)為母體，仍有選擇余地，選擇環(huán)數(shù)較多，且有特定名稱的芳環(huán)為基本環(huán)；,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,2. 基本環(huán)的確定,(1) 以含氮雜環(huán)為母體，仍有選擇余地，選擇環(huán)數(shù)較多，且有特定名稱的芳環(huán)為基本環(huán)；,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,2. 基本環(huán)的確定,(2) 如果沒有含氮雜環(huán)，則按照含有優(yōu)先雜原子的雜環(huán)為基本環(huán)；雜原子的優(yōu)先次序：O，S，Se，Te，P，As，Sb，Si，Ge，Sn，Pb，B，Al，Ga，In，Tl,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,

6、二、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,2. 基本環(huán)的確定,(3) 選擇較大的雜環(huán)為基本環(huán)；,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,2. 基本環(huán)的確定,(4) 選擇雜原子數(shù)目較多的雜環(huán)為基本環(huán)；,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,2. 基本環(huán)的確定,(5) 選擇雜原子種類較多的雜環(huán)為基本環(huán)；,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,2. 基本環(huán)的確定,(6) 若環(huán)系大小和環(huán)上雜原子數(shù)目、種類均相同，則選擇兩個(gè)環(huán)系稠合前雜原子編號(hào)較低的雜環(huán)為基本環(huán)；,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,2. 基本環(huán)的

7、確定,(7) 若含有共用雜原子，則視兩個(gè)稠合環(huán)均含有該雜原子來選擇基本環(huán)。,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,3. 稠合位置的表示,基本環(huán)按照稠合以前原雜環(huán)編號(hào)將各邊分別編為a，b，c，d，； 附加環(huán)仍按照稠合以前原雜環(huán)編號(hào)1，2，3，進(jìn)行編號(hào)； 將基本環(huán)稠合邊的置于后面，附加環(huán)編號(hào)置于前面，兩者用短線“-”隔開，將稠合邊編號(hào)置于方括號(hào) 內(nèi)，列在母體名稱中“并”字后面。,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,3. 稠合位置的表示,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,3. 稠合位置的表示,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、

8、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,4. 稠雜環(huán)體系的周邊編號(hào),從右上角最遠(yuǎn)自由角開始，按照順時(shí)針依次編號(hào)，共用碳原子不編號(hào)，共用雜原子參與編號(hào)。 按照上述原則仍有選擇余地，按照下列原則來決定： (1)使所有雜原子編號(hào)最低； (2)使優(yōu)先雜原子編號(hào)最低； (3)使共用碳原子和標(biāo)氫標(biāo)號(hào)盡可能低。,第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,4. 稠雜環(huán)體系的周邊編號(hào),第二節(jié) 雜環(huán)化合物的命名,二、無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名原則,5.書寫化合物名稱,第三節(jié) 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性,一、 五元雜環(huán)化合物,第三節(jié) 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性,第三節(jié) 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性,呋喃環(huán)上四個(gè)碳原子

9、為sp2雜化，三個(gè)sp2雜化軌道與其它三個(gè)原子形成鍵，還有一個(gè)未參與雜化的p軌道，O也是sp2雜化，六個(gè)價(jià)電子分布情況是兩個(gè)在兩個(gè)sp2雜化軌道上，與相鄰的碳成鍵，兩個(gè)在另一個(gè)sp2雜化軌道上，還有兩個(gè)價(jià)電子在未雜化的p軌道上。四個(gè)碳和一個(gè)氧原子的P軌道側(cè)面交蓋形成共軛體系（封閉鍵）， 電子數(shù)為6。符合Huckel規(guī)則，具有芳香性。 噻吩結(jié)構(gòu)與呋喃相同。 吡咯的氮原子為五個(gè)價(jià)電子，三個(gè)在三個(gè)sp2雜化軌道，與其它原子形成三個(gè)鍵，未雜化的P軌道上也是兩個(gè)價(jià)電子，組成封閉鍵， 電子數(shù)為6 ，具有芳香性。,呋喃、噻吩、吡咯在結(jié)構(gòu)上具有共同點(diǎn)，即構(gòu)成環(huán)的五個(gè)原子都為sp2雜化，故成環(huán)的五個(gè)原子處在同一

10、平面，雜原子上的孤對(duì)電子參與共軛形成共軛體系，其電子數(shù)符合休克爾規(guī)則（電子數(shù) = 4n+2），所以，它們都具有芳香性。,(1) 苯分子中的鍵長完全平均化，而五元雜環(huán)化合物分子中的鍵長只是有一定程度的平均化。因此，五元雜環(huán)化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是：,離域能： 150.5 117 88 67 kj / mol,第三節(jié) 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性,(2) 五元雜環(huán)化合物是富電子體系，而苯環(huán)為等電子體系，故環(huán)上的電子云密度比苯高，其親電取代反應(yīng)比苯容易，尤其易發(fā)生在- 位。雜原子的存在相當(dāng)于在環(huán)上引入了 NH2、OH、 SH 等活化基團(tuán)而使環(huán)活化，故進(jìn)行親電取代反應(yīng)的活潑順序是：,第三節(jié) 雜環(huán)

11、化合物結(jié)構(gòu)與芳香性,第三節(jié) 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性,噁唑,噻唑,咪唑,吡唑,第三節(jié) 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性,二、 六元雜環(huán)化合物,第三節(jié) 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性,第三節(jié) 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性,二、 六元雜環(huán)化合物,吡啶環(huán)的鍵長也發(fā)生了較大程度的平均化，C C鍵雖與苯相似，但C N鍵變化很大，因此，其芳香性也比苯差。吡啶和苯雖然都屬等電子體系，但因氮原子的電負(fù)性較大，從而使環(huán)上的電子云密度降低 ，故其親電取代反應(yīng)性能不但比苯差，且親電取代反應(yīng)發(fā)生在電子云密度較高的-位。這一特性很類似于硝基苯。,第三節(jié) 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性,嘧啶,吡喃(無芳香性),吲哚,喹啉,異喹啉,第三節(jié) 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與

12、芳香性,嘌呤,綜上所述，五元、六元雜環(huán)化合物雖然都具有芳香性，但其環(huán)上的電子云的密度是不同的，其電子云密度由高到低的順序是：,第三節(jié) 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,一、呋喃、噻吩、吡咯,一、呋喃、噻吩、吡咯,（一） 物理性質(zhì),第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,呋喃、噻吩、吡咯都能溶于有機(jī)溶劑，水溶解度都小于六元雜環(huán)吡啶。 吡咯幾乎不顯堿性, 相反具有弱酸性,一、呋喃、噻吩、吡咯,（二） 化學(xué)性質(zhì),第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 親電取代反應(yīng),親電取代反應(yīng)主要發(fā)生在-C上； 吡咯、呋喃對(duì)酸及氧化劑比較敏感，選擇試劑時(shí)需要注意； 噻吩、吡咯的芳香性較強(qiáng)，所以易取代而不易加成；呋喃的芳香性較弱

13、，雖然也能與大多數(shù)親電試劑發(fā)生親電取代，但在強(qiáng)親核試劑存在下，能發(fā)生親核加成。,對(duì)取代位置的解釋 （對(duì)反應(yīng)中間體的相對(duì)穩(wěn)定性的分析）,取代在a位,取代在b位,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 親電取代反應(yīng),（1）鹵代反應(yīng),鹵化反應(yīng)反應(yīng)強(qiáng)烈，易得多鹵取代物。為了得一鹵代(Cl, Br)產(chǎn)物，要采用低溫、溶劑稀釋等溫和條件。,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 親電取代反應(yīng),（1）鹵代反應(yīng),第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 親電取代反應(yīng),（1）鹵代反應(yīng),第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 親電取代反應(yīng),（2）硝化反應(yīng),呋喃, 噻吩和吡咯易氧化, 一般不用硝酸直接硝化；通常用比較溫和的非質(zhì)子硝化試劑，如：硝酸乙酰酯，反

14、應(yīng)在低溫下進(jìn)行。,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 親電取代反應(yīng),（2）硝化反應(yīng),第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 親電取代反應(yīng),（2）硝化反應(yīng),第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 親電取代反應(yīng),（3）磺化反應(yīng),吡咯、呋喃不太穩(wěn)定，所以須用溫和的磺化試劑磺化。常用的溫和的非質(zhì)子的磺化試劑有：吡啶與三氧化硫的加合化合物。,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 親電取代反應(yīng),（3）磺化反應(yīng),第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 親電取代反應(yīng),（3）磺化反應(yīng),第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 親電取代反應(yīng),（3）磺化反應(yīng),噻吩比較穩(wěn)定，既可以直接磺化（產(chǎn)率稍低），也可以用溫和的磺化試劑磺化。,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 親電取代反

15、應(yīng),（4）F-C酰基化反應(yīng),第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,2. 加成反應(yīng),（1）加氫反應(yīng),第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,2. 加成反應(yīng),（2） Diels-Alder反應(yīng),呋喃最易發(fā)生Diels-Alder反應(yīng),第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,2. 加成反應(yīng),（2） Diels-Alder反應(yīng),第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,2. 加成反應(yīng),（2） Diels-Alder反應(yīng),噻吩基本上不發(fā)生雙烯加成，即使在個(gè)別情況下生成也是一個(gè)不穩(wěn)定的中間體，直接失硫轉(zhuǎn)化為別的產(chǎn)物。,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,3. 吡咯的特殊反應(yīng),吡咯的性質(zhì)與苯酚類似，都具有酸性，但吡咯的酸性比苯酚小。吡咯與苯胺也有類似性質(zhì)。,吡咯成鹽后，使環(huán)上電荷密

16、度增高，親電取代反應(yīng)更易進(jìn)行。,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,3. 吡咯的特殊反應(yīng),HCON(CH3)2 POCl3,CHCl3 25%NaOH,(NH4)2CO3 130oC,C6H5N2+X- C2H5OH-H2O AcONa,RMgX,1 CO2 2 H2O,CO2 加熱 加壓,RCOCl,RX,二、吲哚,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,親電取代反應(yīng)主要發(fā)生在3位。,二、吲哚,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,吲哚的合成：苯肼與醛、酮類化合物在酸性條件下加熱生成吲哚及其衍生物的反應(yīng)稱為費(fèi)歇爾(Fischer, E.)合成法。,三、唑類化合物,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 結(jié)構(gòu),吡咯N(孤電子對(duì)參與共軛，所以堿性

17、較弱),吡啶N(孤電子對(duì)不參與共軛，所以堿性較強(qiáng)),三、唑類化合物,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 結(jié)構(gòu),吡咯N的孤電子對(duì)處于p軌道,一般胺中的N是sp3雜化。 N 的孤電子對(duì)處于sp3雜化軌道,sp3軌道,N 的孤電子對(duì)處于sp2雜化軌道,吡啶N與吡咯N均為sp2雜化。,三、唑類化合物,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,1. 結(jié)構(gòu),互變異構(gòu),N-N(單鍵),N=N(雙鍵),5-甲基咪唑,4-甲基咪唑,4(5)-甲基咪唑(因?yàn)?-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分離),三、唑類化合物,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,2. 物理性質(zhì),沸點(diǎn),三、唑類化合物,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,3. 化學(xué)性質(zhì),（1）堿性,1,2-唑與1

18、,3-唑都有吡啶N，所以都有堿性。 1,3-唑的堿性比1,2-唑強(qiáng)。因?yàn)閮蓚€(gè)雜原子互相影響大。 咪唑的堿性噻唑的堿性噁唑的堿性。由綜合電子效應(yīng)決定。,三、唑類化合物,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,3. 化學(xué)性質(zhì),（2）親電取代反應(yīng),唑的反應(yīng)性比呋喃、噻吩、吡咯差，這是因?yàn)榉肿又卸嗔艘粋€(gè)吡啶N，使共軛體系的電子云密度降低，所以親電試劑不易進(jìn)攻。 1,2-、1,3-唑的硝化、磺化、鹵化,三、唑類化合物,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,（2）親電取代反應(yīng),磺化須強(qiáng)烈條件,硝化、鹵化須有給電子取代基,四、嘌呤,第四節(jié) 五元雜環(huán)化合物,尿嘧啶(U),胞嘧啶(C),胸腺嘧啶(T),嘌呤是一對(duì)互變異構(gòu)體的平衡體系,腺嘌呤

19、(A),鳥嘌呤(G),(6-氨基嘌呤),(2-氨基-6-羥基嘌呤),第五節(jié) 六元雜環(huán)化合物,一、吡啶,共軛效應(yīng)和誘導(dǎo)效應(yīng)都是吸電子的,孤電子對(duì)在sp2雜化軌道上。,結(jié)構(gòu)：吡啶N是sp2雜化，孤電子對(duì)不參與共軛。 性質(zhì)：堿性較強(qiáng)。環(huán)不易發(fā)生親電取代反應(yīng)但易發(fā)生親核 取代反應(yīng)。發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)，環(huán)上N起間位定 位基的作用。發(fā)生親核取代反應(yīng)時(shí)，環(huán)上N起鄰對(duì) 位定位基的作用。,一、吡啶,第五節(jié) 六元雜環(huán)化合物,1. 物理性質(zhì),氮原子的電負(fù)性較大,使吡啶有較大極性,其偶極距數(shù)值較大。,=2.20D =1.17D,吡啶能與水以任意比例混溶,又能溶解大多數(shù)極性或非極性有機(jī)化合物,甚至許多無機(jī)鹽類,是一個(gè)良

20、好的溶劑。,一、吡啶,第五節(jié) 六元雜環(huán)化合物,2. 化學(xué)性質(zhì),（1）堿性,吡啶N是sp2雜化，孤電子對(duì)不參與共軛，可以與質(zhì)子結(jié)合或給出電子，顯弱堿性。利用它的堿性，可從混合物中分離吡啶類化合物，在化學(xué)反應(yīng)中還可用作催化劑和除酸劑。,一、吡啶,第五節(jié) 六元雜環(huán)化合物,2. 化學(xué)性質(zhì),（1）堿性,一、吡啶,第五節(jié) 六元雜環(huán)化合物,2. 化學(xué)性質(zhì),（2）作為親核試劑,(3) 親電取代反應(yīng),吡啶環(huán)上氮原子為吸電子基，故吡啶環(huán)屬于缺電子的芳雜環(huán)，和硝基苯相似。其親電取代反應(yīng)很不活潑，反應(yīng)條件要求很高，不起傅-克烷基化和?；磻?yīng)。親電取代 反應(yīng)主要在-位上。,由吡啶的共振式分析:,結(jié)論: 1. 環(huán)上帶正

21、電, 不利 于親電取代 2. b 位的正電荷密相 對(duì)較低,解釋原因:,i. 取代在 a 位,由取代反應(yīng)的中間體穩(wěn)定性分析,ii. 取代在 b 位,3. 取代在 g 位,中間體較為穩(wěn)定,實(shí)驗(yàn)事實(shí)：鈍化和 b取代,其它反應(yīng)現(xiàn)象,環(huán)上有給電子基時(shí)反應(yīng)相對(duì)較易進(jìn)行,(4) 親核取代反應(yīng),取代主要發(fā)生在 a 位,當(dāng) a 或 g 位有其它離去基團(tuán)時(shí)，反應(yīng)易發(fā)生,(5) 氧化和還原反應(yīng),i. 氧化在側(cè)鏈上,ii. 氧化在 N 上,復(fù)習(xí)：叔胺的氧化,吡啶的類似反應(yīng),N-氧化吡啶的性質(zhì)：比吡啶易與親電試劑或親核試劑反應(yīng),(a) 與親電試劑的親電取代,(b) 與親核試劑的親核加成,為什么N-氧化吡啶既有親電性又有

22、親核性,(a) 由共振結(jié)構(gòu)分析（有兩種形式的共振式）,有苯氧基負(fù)離子特點(diǎn)，環(huán)上的 2, 4, 6 三個(gè)位置負(fù)電荷密度較大,保留吡啶的特點(diǎn)，氧負(fù)離子使環(huán)上的正電荷密度增大,(b) 由反應(yīng)過程分析（中間體的穩(wěn)定性分析）,親電取代及進(jìn)一步的反應(yīng)過程,對(duì)比：吡啶的直接親電取代,不穩(wěn)定,iii. 還原反應(yīng),二、 喹啉和異喹啉,喹啉和異喹啉：,1. 結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)： *雜環(huán)部分性質(zhì)象吡啶(堿性和親和性、親電取代、 親核取代、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、支鏈上的反應(yīng)) *碳環(huán)部分性質(zhì)象萘(親電取代及其取代定位作用),堿性強(qiáng)弱：喹啉吡啶異喹啉,喹啉在常溫時(shí)是無色油狀液體，有類似吡啶的惡臭， 沸點(diǎn)238，異喹啉為低熔點(diǎn)的固體，氣溫類似于 苯甲醛，熔點(diǎn)26，沸點(diǎn)243。,2. 物理性質(zhì)：,（1） 親電取代反應(yīng):,反應(yīng)產(chǎn)物受介質(zhì)的影響。若反應(yīng)在酸性介質(zhì)中進(jìn)行，取代主要在苯環(huán)上發(fā)生。喹啉主要發(fā)生在C-5與C-8位，而異喹啉以C-5產(chǎn)物為主。,若反應(yīng)在有機(jī)溶劑中進(jìn)行，取代在雜環(huán)上發(fā)生。,3. 化學(xué)性質(zhì),從反應(yīng)中間體的穩(wěn)定性解釋反應(yīng)結(jié)果：,（2） 親核取代反應(yīng),親核取代反應(yīng)主要在吡啶環(huán)上發(fā)生，喹啉的反應(yīng)位置 在2位和4位(2位為主)，異喹啉在1位；,實(shí)例：,（3） 氧化反應(yīng),*i. 喹啉和異喹啉與絕大多數(shù)氧化劑不發(fā)生