高中化學(xué) 專(zhuān)題四《第一單元 鹵代烴》教案 蘇教版選修

1、鹵代烴教學(xué)目標(biāo)：1.讓學(xué)生掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。2.讓學(xué)生了解鹵代烴的一般通性和用途，并通過(guò)對(duì)鹵代烴有關(guān)性質(zhì)數(shù)據(jù)的分析、討論，培養(yǎng)學(xué)生的綜合能力。3.通過(guò)對(duì)氟里昂等鹵代烴對(duì)人類(lèi)生存環(huán)境造成破壞的討論，對(duì)學(xué)生進(jìn)行環(huán)境保護(hù)意識(shí)的教育。4.了解鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響，了解合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義。教學(xué)過(guò)程：復(fù)習(xí)：寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式：1.乙烷與溴蒸汽在光照條件下的第一步反應(yīng).2.乙烯與水反應(yīng).3.苯與溴在催化劑條件下反應(yīng).4.甲苯與濃硝酸反應(yīng)引入：從結(jié)構(gòu)上講，反應(yīng)得到的產(chǎn)物都可以看成是烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物，我們稱(chēng)之為烴的衍生物。PPT：一

2、、烴的衍生物概述1.定義：烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物.2.分類(lèi)：常見(jiàn)烴的衍生物有鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能團(tuán)包括鹵素原子（X）、硝基（NO2）、羥基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）、氨基（NH2）、碳碳雙鍵（C=C）、碳碳三鍵（CC）等.PPT：二、鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響.閱讀P6062相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說(shuō)明鹵代烴的用途，以及DDT禁用原因和鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理.1.鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑，合成有機(jī)物. 2.鹵代烴的危害：(1).DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過(guò)食物鏈富集在動(dòng)物體內(nèi)，造成

3、累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.(2).鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對(duì)臭氧分解起到了催化劑的作用.過(guò)渡：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類(lèi)型的化合物.因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來(lái)介紹鹵代烴的一些性質(zhì).PPT三、溴乙烷1.物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無(wú)色的液體，沸點(diǎn)低，密度比水大，不溶于水.2.分子組成和結(jié)構(gòu)：HHCCHHHH分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán)C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br BrHHCCBrHHHHHCCHHHH提問(wèn)：.從二者的組成上看，

4、溴乙烷與乙烷的物理性質(zhì)有哪些異同點(diǎn)？.若從溴乙烷分子中CBr鍵斷裂，可發(fā)生哪種類(lèi)型的反應(yīng)？3.化學(xué)性質(zhì).(1)溴乙烷的水解反應(yīng).實(shí)驗(yàn)2：按圖44組裝實(shí)驗(yàn)裝置，.大試管中加入5mL溴乙烷.加入15mL20%NaOH溶液，加熱.向大試管中加入稀HNO3酸化.滴加2滴AgNO3溶液.現(xiàn)象：大試管中有淺黃色沉淀生成.NaOH反應(yīng)原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr討論：該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型？取代反應(yīng)該反應(yīng)比較緩慢，若既能加快此反應(yīng)的速率，又能提高乙醇的產(chǎn)量，可采取什么措施？可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其

5、原因是水解反應(yīng)吸熱，NaOH溶液與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，所以平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，CH3CH2OH的濃度增大.為什么要加入HNO3酸化溶液？中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止對(duì)Br- 的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾.過(guò)渡：實(shí)驗(yàn)證明CH3CH2Br可以制乙烯，請(qǐng)考慮可能的斷鍵處，以及此反應(yīng)的特點(diǎn).(2)溴乙烷的消去反應(yīng).實(shí)驗(yàn)1：按圖44組裝實(shí)驗(yàn)裝置，大試管中加入5mL溴乙烷.加入15mL飽和KOH乙醇溶液，加熱.向大試管中加入稀HNO3酸化.滴加2滴AgNO3溶液.乙醇現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成.反應(yīng)原理：CH3CH2Br + NaOH CH2CH2 + NaBr +

6、 H2O消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。一般來(lái)說(shuō)，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上。討論：為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行. 乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解.檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？除去HBr，因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色.C(CH3)3CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？不能.因?yàn)橄噜徧荚由蠜](méi)有氫原子. 2溴丁烷 消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？ CH3CH =

7、CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%)札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的碳原子上。 小結(jié)：溴原子是CH3CH2Br的官能團(tuán)，決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不同，反應(yīng)機(jī)理不同.（內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過(guò)內(nèi)因起作用.）PPT四鹵代烴.1.定義和分類(lèi).(1)定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式：RX.(2)分類(lèi)：按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴. 按所含鹵原子種類(lèi)分：氟代烴、氯代烴、溴代烴. 按烴基種類(lèi)分：飽和烴和不飽和烴.按是否含苯環(huán)分：脂肪烴和芳香烴.2.物理通性

8、:(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.（沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴）(3)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.3.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似.(1)水解反應(yīng)課堂練習(xí)：試寫(xiě)出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.(2)消去反應(yīng)課堂練習(xí)：試寫(xiě)出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.4.制法(1)烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng).(2)不飽和烴加成.討論：制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪種方法較好？為什么？ 實(shí)驗(yàn)室制取溴乙烷的化學(xué)方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4CH3CH2Br+NaH