高中化學(xué) 芳香烴（第1課時）導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修

1、芳香烴自學(xué)導(dǎo)航【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解苯的物理性質(zhì)和分子組成以及芳香烴的概念。 2. 掌握苯的結(jié)構(gòu)式并認(rèn)識苯的結(jié)構(gòu)特征，了解苯的化學(xué)性質(zhì)?！局攸c難點】苯的結(jié)構(gòu)特征，苯的化學(xué)性質(zhì)。學(xué)習(xí)過程【預(yù)習(xí)檢測】1. 苯是 色，帶有 氣味的液體，苯有毒， 溶于水，密度比水 。用冰冷卻，苯凝結(jié)成無色的晶體，晶體類型是 ，通?？?溴水中的溴，是一種有機溶劑。2. 苯分子是 結(jié)構(gòu)，鍵角 ，所有原子都在一個平面上，鍵長CC 苯環(huán)上的碳碳鍵長 C=C CC，苯環(huán)上的碳碳鍵是 之間的獨特鍵?！净A(chǔ)知識掃描】芳香族化合物 。芳香烴 。一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1苯的結(jié)構(gòu)（1）分子式： 最簡式（實驗式）：（2）結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：交流

2、與討論苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的？ 苯的1H核磁共振譜圖（教材P48）：苯分子中6個H所處的化學(xué)環(huán)境 苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長的歷史過程，1866年，德國化學(xué)家凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)，稱為凱庫勒式： 苯的一取代物只有一種，鄰位二取代物只有一種拓展視野苯環(huán)中的碳原子都是采用的sp2雜化，碳原子之間形成（sp2sp2）鍵，六個C原子的p軌道重疊形成一個大鍵。苯分子中碳碳鍵的鍵長都是一樣長的（1.410-10m），這說明碳原子之間形成的一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價建，（3）分子空間構(gòu)型平面正六邊形，12個原子共 。2苯的物理性質(zhì)苯是一種沒有顏色，有特殊氣味的液體，有毒。 密 度比水小，與水不互溶。3苯的

3、化學(xué)性質(zhì)（1）苯的溴代反應(yīng)原理： 裝置：（如右圖）現(xiàn)象：向三頸燒瓶中加苯和液溴后， 反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn) （ ）錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn) 沉淀向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生 沉淀（ ）注意：直型冷凝管的作用： （HBr和少量溴蒸氣能通過）。錐形瓶的作用： （AgBr）錐形瓶內(nèi)導(dǎo)管為什么不伸入水面以下： 堿石灰的作用： 。純凈的溴苯應(yīng)為無色，為什么反應(yīng)制得的溴苯為褐色： NaOH溶液的作用： 最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么： ，反應(yīng)中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反應(yīng)：原理： 裝置：（如右圖） 現(xiàn)象：加熱一段時間后，反應(yīng)完畢，將混合物倒入盛 有水的燒杯中，在

4、燒杯底部出現(xiàn) 注意：硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味長導(dǎo)管的作用： 為什么要水浴加熱：（1） ；（2） ；溫度計如何放置： （3）苯的加成反應(yīng)在催化劑鎳的作用下，苯與H2能在180250、壓強為18MPa的條件下發(fā)生加成反應(yīng) （4）氧化反應(yīng)可燃性： 。 現(xiàn)象：燃燒產(chǎn)生明亮火焰，冒濃黑煙。 使酸性高錳酸鉀溶液褪色， 使溴水褪色?！镜湫屠觥坷?苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯中碳碳鍵的鍵長均相等；苯能在加熱和催化劑存在的條件下跟H2加成生成環(huán)已烷；經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反

5、應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色（）ABCD例2將112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 （ ） A75% B66.75 C92.3% D不能確定例3實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反器中。向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混和均勻。在50-60下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。除去混和酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。填寫下列空白：(1)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時，操作注意事項是：_。(2)驟中，為了使反應(yīng)在

6、50-60下進(jìn)行，常用的方法是_。(3)步驟中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_。(4)步驟中粗產(chǎn)品用5NaOH溶液洗滌的目的是_。(5)純硝基苯是無色，密度比水_(填“小”或“大”)，具有_氣味的油狀液體?！痉答佊?xùn)練】1下列事實不能說明苯分子中不存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)的是 A苯分子中的6個碳碳雙鍵的鍵長均相同 ，且長度介于單鍵和雙鍵之間 B苯的二氯代物只有三種同分異構(gòu) C苯不能使溴的CCl4溶液褪色D苯的1H核磁共振譜圖中只有一個峰2同時鑒別苯、己烯和己烷三種無色液體，在可以水浴加熱的條件下，可選用的試劑是 A溴水 B硝酸 C溴水與濃硫酸 D酸性高錳酸鉀溶液3用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)

7、上的一個氫原子最多可得到取代產(chǎn)物A3種 B4種 C5種 D6種4 結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的同分異構(gòu)體共有A4種 B5種 C6種 D7種5有關(guān) CHF2-CH=CH- -CC-CH3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是 A除苯環(huán)外的其余碳原子有可能共直線； B12個碳原子不可能共平面；C除苯環(huán)外的其余碳原子不可能共直線； D12個碳原子有可能共平面。6與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比較，苯具有的獨特性質(zhì)是 A難氧化、易加成、難取代 B難氧化、易取代、難加成C易氧化、難加成、易取代 D易氧化、難加成、難取代7除去溴苯中的少量雜質(zhì)溴，最好的試劑是 A水 B稀NaOH溶液 C乙醇 D已烯8下列反應(yīng)需要水浴加熱的是

8、A苯與溴的取代反應(yīng) B苯的硝化反應(yīng)C乙酸和乙醇的酯化反應(yīng) D葡萄糖的銀鏡反應(yīng)9下列對于苯的敘述正確的是 A易被強氧化劑KMnO4等氧化 B屬于不飽和烴易發(fā)生加成反應(yīng)C屬于不飽和烴但比較易發(fā)生取代反應(yīng)D苯是一種重要的有機溶劑可廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)綠色油漆等10（08海南卷）下列有機反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是11用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是 A溴和苯 B苯和溴苯 C水和硝基苯 D苯和汽油12碳碳雙鍵加氫時總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比，現(xiàn)有如下兩個熱化學(xué)方程式： ；H=-237.1kJ/mol ；H=-208.4kJ/mol 請寫出氣態(tài) 去氫轉(zhuǎn)化成氣態(tài) 的熱化學(xué)方程式：

9、，試比較 和 的穩(wěn)定性 。 13某同學(xué)設(shè)計如右圖裝置制取少量溴苯，請回答下列問題：（1）寫出實驗室制取溴苯的化學(xué)方程式_ _ _ 。（2）上述反應(yīng)發(fā)生后，在錐形瓶中加入硝酸銀溶液觀察到的現(xiàn)象是_ ，你認(rèn)為這一現(xiàn)象能否說明溴和苯發(fā)生了取代反應(yīng)（填“能”或“不能”）_ _，理由是_ _ _。（3）該裝置中長直導(dǎo)管a的作用 ，錐形瓶中的導(dǎo)管為什么不插入液面下？ 。（4）反應(yīng)后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化鐵和溴化氫等雜質(zhì)，欲除去上述雜質(zhì)得到比較純凈的溴苯，合理的操作步驟是 。14 “立方烷”是一種新合成的烴，其分子為正立方體結(jié)構(gòu)，其碳架結(jié)構(gòu)如右圖所示（碳、氫原子未畫出，每個折點代表一個碳原子）。請回答：(1) 該“立方烷”的分子式為 (2) 該