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第42講烴和鹵代烴 請回答下列問題 1 分別寫出b d的結構簡式 b d 2 反應 中屬于消去反應的是 填數字代號 3 如果不考慮 反應 對于反應 得到的e可能的結構簡式為 4 試寫出c d反應的化學方程式 有機物寫結構簡式 并注明反應條件 答案 點評 鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應 其反應原理相似 但它們消去反應的條件有明顯的差別 鹵代烴消去反應的條件是naoh醇溶液 加熱 而醇消去反應的條件為濃h2so4 加熱 應用時應注意反應條件的差別 以免混淆 考點2與鹵代烴相關的有機合成和推斷 例2 1 a的結構簡式是 名稱是 2 的反應類型是 的反應類型是 3 反應 的化學方程式是 解析 根據反應 的條件及產物可以推知a為 根據產物及消去反應的特點 可以推出 發(fā)生兩次消去反應 答案 點評 鹵代烴是一類重要的烴的衍生物 是聯(lián)系烴與烴的含氧衍生物的橋梁 在有機合成中具有很重要的作用主要有 1 烴與鹵代之間的轉化 烷烴 鹵代烴 單烯烴 二溴代烴 二烯烴 1 4加成產物或1 2加成產物 2 引入多個羥基 3 在指定位置引入官能團 考點3鹵代烴中鹵素原子的種類與數目測定實驗 例3為了測定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子的數目和種類 可按下列步驟進行實驗 量取該鹵代烴液體11 4ml 加入適量naoh溶液 煮沸至液體不分層 冷卻后加入稀硝酸酸化 加入agno3溶液至沉淀完全 過濾 洗滌沉淀并干燥 稱取干燥后的沉淀的質量 回答下列問題 1 加入naoh溶液的目的是 2 加入過量agno3溶液的目的是 3 若加入agno3溶液時產生的沉淀為淺黃色 則此鹵代烴中的鹵素原子是 4 若所稱干燥的沉淀的質量為37 6g 又知其鹵代烴液體的密度是1 65g cm 3 其蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的11 75倍 則該鹵代烴的每一分子中含鹵素原子的數目為 該鹵代烴可能的結構簡式為 ch2brch2br或ch3chbr2 促進鹵代烴水解 將水解生成的x 完全反應生成agx沉淀 br 2 點評 實驗要注意溶液的酸堿性影響 本實驗鹵代烴的水解是堿性條件下進行 進行鹵素離子檢驗時必須先酸化 又如糖類物質水解是在酸性條件下進行 故對產物的檢驗時 應該對溶液先堿化再進行 通常所說的 酸化 與 堿化 鹵代烴中鹵素原子的檢驗一般有兩個錯誤 一是誤認為鹵代烴中鹵素原子是以離子狀態(tài)存在 直接加入量agno3溶液進行檢驗 二是忽視鹵代烴水解的條件及水解后所得溶液的呈堿性 必須加入硝酸酸化后再加入agno3溶液這一操作 1 下圖表示4 溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應 其中 產物只含有一種官能團的反應是 a b c d b 2 2012 海南卷 分子式為c10h14的單取代芳烴 其可能的結構有 a 2種b 3種c 4種d 5種 c 解析 分子式為c10h14的單取代芳烴為c6h5 c4h9 c4h9為丁基 而丁基有4種 ch3 ch2 ch2 ch2 3 2011 上海卷 b 月桂烯的結構如下圖所示 一分子該物質與兩分子溴發(fā)生加成反應的產物 只考慮位置異構 理論上最多有 a 2種b 3種c 4種d 6種 解析 注意聯(lián)系1 3 丁二烯的加成反應 c b 5 某有機物a是農藥生產中的一種中間體 其結構簡式如圖 下列敘述正確的是 a 有機物a屬于芳香烴b 有機物a和naoh的醇溶液共熱可發(fā)生消去反應c 有機物a和濃硫酸混合加熱 可以發(fā)生消去反應d 1mola和足量的naoh溶液反應 最多可以消耗2molnaoh b 解析 由結構簡式可知該物質中除含c h之外 還有氧 氯兩種元素 所以不能稱之為芳香烴 a錯 連cl原子碳的鄰位碳上有氫 故可發(fā)生消去反應 因該分子中含羥基碳的鄰位碳上無氫原子 故a不能與濃h2so4在加熱條件下發(fā)生消去反應 c錯誤 1mol該物質中的1mol酯基可以消耗2molnaoh 另外1mol cl消耗1molnaoh 故d項說法不正確 6 從溴乙烷制取1 2 二溴乙烷 下列轉化方案中最好的是 c 解析 遵循步驟少 條件簡單 產物唯一的要求 應選擇加成反應 取代反應副產物多 故選c 7 某有機物甲經水解可得乙 乙在一定條件下經氧化后可得丙 1mol丙和2mol甲反應得一種含氯的酯 c6h8o4cl2 由此推斷有機物丙的結構簡式為 a cl ch2 chob ho ch2 ch2 ohc cl
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