廣東省汕頭市澄海中學(xué)高二化學(xué) 第三章《第四節(jié)有機(jī)合成》課件.ppt

第四節(jié)有機(jī)合成 有機(jī)合成題是高考考查的熱點(diǎn)題型 大都以信息給予題的形式出現(xiàn) 以有機(jī)反應(yīng)為基礎(chǔ)的有機(jī)合成 是有機(jī)化學(xué)的一個(gè)重要內(nèi)容 它是利用簡(jiǎn)單易得的原料 采用使有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)或縮短 鏈狀結(jié)構(gòu)變成環(huán)狀結(jié)構(gòu) 官能團(tuán)的引入 保護(hù)或轉(zhuǎn)換等方法 生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物 基礎(chǔ)原料 中間體 目標(biāo)化合物 中間體 輔助原料1 輔助原料2 輔助原料3 副產(chǎn)物 副產(chǎn)物 有機(jī)合成的任務(wù) 對(duì)目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 一 有機(jī)合成的過(guò)程 有機(jī)合成的必備知識(shí) 烴及烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 鹵代烴 醇 醛 羧酸 酯 炔烴 烷烴 烯烴 芳香烴 官能團(tuán)的引入 引入碳碳雙鍵的方法鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成 引入鹵原子的方法醇 或酚 的取代反應(yīng)烯烴 或炔烴 的加成烷烴 或苯及其同系物 的取代 引入羥基的方法烯烴與水加成鹵代烴的水解酯的水解醛或酮的還原 官能團(tuán)的消去 通過(guò)加成消去不飽和鍵 通過(guò)消去或氧化或酯化等消去羥基 通過(guò)加成或氧化等消去醛基 利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變 醇醛羧酸 通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè) 消去 加成 通過(guò)某種手段 改變官能團(tuán)的位置 ch3ch ch2 水解 官能團(tuán)的衍變 有機(jī)合成題的解題思路 首先確定要合成的有機(jī)物含什么官能團(tuán) 它屬于哪一類有機(jī)物 然后對(duì)比原料 看是否有官能團(tuán)的引入 消去 衍變及碳鏈增減 據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)將其劃分為 若干部分 據(jù)此確定合成原料 反應(yīng)物 例題1 寫(xiě)出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路 并寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 合成原則 盡量選擇步驟最少的合成路線 以保證較高的產(chǎn)率 知識(shí)運(yùn)用 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)出以 為原料制備 的合成線路 必要的無(wú)機(jī)試劑自選 1 順合成分析法 即正向思維法 從已知原料入手 找出合成所需的中間產(chǎn)物 逐步推向待合成的有機(jī)物 其思維程序是 二 有機(jī)合成題的常規(guī)解題方法 例1 由丁炔二醇制備1 3 丁二烯的流程圖如下圖所示 試回答下列問(wèn)題 寫(xiě)出a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 用化學(xué)方程式表示轉(zhuǎn)化過(guò)程 a 反應(yīng) ch2c cch2 反應(yīng) ch2 ch ch ch2 例2 已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸ch3ch2brch3ch2cnch3ch2cooh產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子 增長(zhǎng)了碳鏈 請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問(wèn)題 f分子中含有8個(gè)原子的環(huán)狀結(jié)構(gòu) 反應(yīng) 中屬于取代反應(yīng)的是 填反應(yīng)代號(hào) 寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 e f 1 順合成分析法 即正向思維法 從已知原料入手 找出合成所需的中間產(chǎn)物 逐步推向待合成的有機(jī)物 其思維程序是 二 有機(jī)合成題的常規(guī)解題方法 2 逆合成分析法 即采用逆向思維方法 從產(chǎn)品組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì)入手 逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機(jī)物x 若x不是原料 再進(jìn)一步逆推出x又是如何從另一有機(jī)物y經(jīng)一步反應(yīng)而制得 如此逆推到題目給定的原料 石油裂解氣 例3 以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯 設(shè)計(jì)合成線路盡量選擇步驟最少的合成路線 各步反應(yīng)的反應(yīng)條件必須比較溫和 并具有較高的產(chǎn)率 所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒 低污染 易得和廉價(jià)的 例3 以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯 練習(xí) 寫(xiě)出以ch2 ch2為原料制取的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式 ch2 ch2 1 順合成分析法 即正向思維法 從已知原料入手 找出合成所需的中間產(chǎn)物 逐步推向待合成的有機(jī)物 其思維程序是 二 有機(jī)合成題的常規(guī)解題方法 2 逆合成分析法 即采用逆向思維方法 從產(chǎn)品組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì)入手 逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機(jī)物x 若x不是原料 再進(jìn)一步逆推出x又是如何從另一有機(jī)物y經(jīng)一步反應(yīng)而制得 如此逆推到題目給定的原料 3 綜合比較分析法 此法是采用綜合思維的方法 將正向思維和逆向思維推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較 從而得出最佳合成路線 例4 乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇 ch3ch2ch2ch2oh 已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成 下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物 可看成是由 中的碳氧雙鍵打開(kāi) 分別跟 中的2 位碳原子和2 位氫原子相連而得 是一種3 羥基醛 此醛不穩(wěn)定 受熱即脫水而生成不飽和醛 烯醛 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述給出的信息 寫(xiě)出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式 不必寫(xiě)出反應(yīng)條件 課堂小結(jié) 有機(jī)合成的解題過(guò)程 1 審題 合成目標(biāo)信息知識(shí)新舊知識(shí) 2 確定方法 分析分子骨架和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化設(shè)計(jì)合成路線 3 準(zhǔn)確表述 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反應(yīng)類型化學(xué)方程式 怎樣利用 和其它相關(guān)物質(zhì)來(lái)合成 產(chǎn)率計(jì)算 多步反應(yīng)一次計(jì)算 p 66學(xué)與問(wèn) a b c 93 0 81 7 85 6 90 0 總產(chǎn)率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 化合物a最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中 它是人體內(nèi)糖代謝的中間體 a的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一 a在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化 其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 在濃硫酸存在下 a可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng) 試寫(xiě)出 1 化合物a b c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2 化學(xué)方程式 a d a e 3 反應(yīng)類型 a d a e 分析 題中說(shuō) a的鈣鹽 可知a含 cooh 結(jié)合a的分子式 由a c知 a還含有 oh 由a在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知 a的 oh不在碳鏈的末端 3個(gè)碳的碳鏈只有一種 c c c oh只能在中間碳上 綜上 a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 分析 a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 則b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 則c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 29 分析 a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 則a d的化學(xué)方程式為 反應(yīng)類型 消去反應(yīng) 30 分析 a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 對(duì)比a和e的分子式 我們發(fā)現(xiàn)e的c原子個(gè)數(shù)是a的2倍 推斷可能是2分子的a反應(yīng)生成e 再對(duì)比h和o原子發(fā)現(xiàn) 2a e 2h2o 結(jié)合a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 很明顯是它們的羧基和醇羥基相互反應(yīng)生成酯基 所以 31 分析 將a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式改