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第2節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1.了解碳原子的成鍵特點及碳原子與其他原子的連接方式。2.掌握有機物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式的寫法和區(qū)別。3.掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。培養(yǎng)自主學(xué)習(xí)、合作學(xué)習(xí)的能力及思維的有序性、邏輯性和嚴謹性。一、碳原子的成鍵特點1.碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點碳原子最外層有4個電子,不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子。碳原子的成鍵特點是每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合。2.碳原子的結(jié)合方式(1)碳原子間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵,還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。(2)多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈,碳鏈還可以帶有支鏈,還可以結(jié)合成碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。3.甲烷的分子結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)示意圖CH4正四面體二、有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異,這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。2.常見的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)由碳鏈骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu);(2)由官能團在碳鏈中的位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為位置異構(gòu);(3)有機物分子式相同,但具有不同官能團的同分異構(gòu)體叫官能團異構(gòu)。1.有機物都有同分異構(gòu)體嗎?2.甲烷的一氯代物、二氯代物、三氯代物分別有幾種結(jié)構(gòu)?3.互為同分異構(gòu)體的不同物質(zhì)的性質(zhì)有什么關(guān)系?探究1:有機物中碳原子的成鍵特點及有機物分子的空間構(gòu)型觀察下列分子的結(jié)構(gòu)模型,討論碳原子的不同成鍵方式與有機物分子空間構(gòu)型的關(guān)系。1.有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法有哪些?它們之間是怎樣轉(zhuǎn)換的?2.有機物鍵線式書寫的注意事項有哪些?探究2:同分異構(gòu)體的判斷和書寫根據(jù)碳原子的成鍵特點,寫出分子式為C4H8的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,并討論書寫同分異構(gòu)體的一般方法。1.寫出3-甲基戊烷()的一氯代物的所有同分異構(gòu)體。2.書寫同分異構(gòu)體時應(yīng)注意什么問題?1.下列各組物質(zhì)屬于位置異構(gòu)的是()。A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH3CH2CH2CH2Br和CH3CH2CHBrCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH32.下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是()。A.和異戊烷B.CH3CH2CH2OH和CH3COOHC.和D.和3.有機物有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的共有種。4.有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡化表示,如CH3CHCHCH3可簡寫為。已知某有機物X的鍵線式為,試回答下列問題:(1)有機物Y是X的同分異構(gòu)體,且屬于芳香烴,寫出Y的結(jié)構(gòu)簡式:。(2)X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z,Z的一氯代物有種。 答案知識體系梳理4失去獲得每個碳原子4個共價鍵單鍵雙鍵三鍵碳鏈碳鏈支鏈碳環(huán)碳鏈碳環(huán)CH4HCHHH正四面體分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)基礎(chǔ)學(xué)習(xí)交流1.不是所有的有機物都有同分異構(gòu)體,比如甲烷、乙烷就沒有同分異構(gòu)體。2.根據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu),可知甲烷的一氯代物、二氯代物、三氯代物均只有一種結(jié)構(gòu)。3.互為同分異構(gòu)體的不同物質(zhì),物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)相似或不同。由碳骨架不同及官能團位置不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象,同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)相似;由官能團類別不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象,同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)不同。重點難點探究探究1:有機物中碳原子的成鍵特點及有機物分子的空間構(gòu)型互動探究(1)當(dāng)碳原子以單鍵與其他4個原子相連時,碳原子將采取四面體取向與之成鍵;(2)當(dāng)碳原子形成雙鍵時,形成該雙鍵的原子以及與之相連的原子在同一平面內(nèi);(3)當(dāng)碳原子形成三鍵時,形成該三鍵的原子以及與之相連的原子在同一直線上;(4)當(dāng)分子中含有苯環(huán)時,直接與苯環(huán)相連的原子與苯環(huán)在同一平面內(nèi)。探究拓展1.電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式都可以用來表示有機物分子的結(jié)構(gòu),較常用結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式。它們之間的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下:2.一般表示3個以上碳原子的有機物;只忽略CH鍵,其余的化學(xué)鍵不能忽略;碳氫原子不標(biāo)注,其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中的氫原子);計算分子式時不能忘記兩端的碳原子。探究2:同分異構(gòu)體的判斷和書寫互動探究C4H8的同分異構(gòu)體有:a.CH2CHCH2CH3b.c.CH3CHCHCH3d.e.書寫同分異構(gòu)體的方法:(1)先寫碳鏈異構(gòu):將分子寫成直鏈形式,寫出a;從直鏈上去掉一個CH3,依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上,寫出b。(2)再寫位置異構(gòu):在碳架上移動官能團(雙鍵),寫出c。(3)最后寫官能團異構(gòu):變化官能團,寫出d、e。探究拓展1.寫出3-甲基戊烷的碳的骨架,找到對稱軸,在對稱軸一側(cè)移動氯原子即可得到一氯代物的種數(shù),一共有4種:、。分析見圖:。2.在書寫同分異構(gòu)體時,要特別注意有序性、對稱性和等效性,防止出現(xiàn)重寫或漏寫現(xiàn)象。熟練掌握碳原子數(shù)小于7的烷烴和碳原子數(shù)小于4的烷基的異構(gòu)體數(shù)量,即CH4、C2H6、C3H8、CH3、C2H5僅有1種結(jié)構(gòu);C4H10、C3H7有2種結(jié)構(gòu);C4H9有4種結(jié)構(gòu);C5H12、C6H14、C7H16依次有3種、5種、9種結(jié)構(gòu)?;A(chǔ)智能檢測1.B【解析】A項是碳鏈異構(gòu),C、D兩項是官能團異構(gòu),B項是官能團的位置異構(gòu)。2.D3.64.(1)(2)2【解析】(1)根據(jù)有機物X的鍵線式
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