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新課標人教版課件系列,高中化學(xué)必修,第三章有機化合物,第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料,思考:,衡量一個國家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標志是什么?,香蕉、柿子、芒果等水果在自然成熟的過程中,會釋放出少量乙烯促使他們成熟。為了便于儲藏呵運輸,果農(nóng)通常將接近成熟的水果提前采摘,上市銷售前再用乙烯催熟。這種方法所使用的乙烯是微量的,一般不會對人體造成危害。但是如果為了使水果提前上市賣個好價錢,將離成熟期較遠的青果催熟,則需要使用大量乙烯,這樣的水果不僅口感不好,吃了后還會對人體產(chǎn)生危害。比如市面上部分外觀黃亮,吃起來卻有生澀味的香蕉就是采用大量的乙烯或其他化學(xué)物質(zhì)催熟的。,重要化工原料:乙烯的產(chǎn)量衡量一個國家的石油化工水平,如果把青桔子和熟蘋果放在同一個塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時間后青桔子就可以變黃、成熟。,植物生長調(diào)節(jié)劑:催熟劑-乙烯,1、乙烯的來源及其在石油化工中的地位,一、乙烯,2、乙烯的分子組成及其結(jié)構(gòu),3、乙烯的性質(zhì),4、乙烯的用途,分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型,來源石油及石油產(chǎn)品的分解,國家石油化工的水平乙烯的年產(chǎn)量,乙烯的氧化反應(yīng),乙烯的加成反應(yīng),乙烯的加聚反應(yīng),石蠟油的分解實驗,石蠟油:17個C以上的烷烴混合物,碎瓷片:催化劑,加熱位置:碎瓷片,將生成氣體通人酸性高錳酸鉀溶液中。,生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液,點燃氣體,火焰明亮,并伴有黑煙。,象這種分子中含有碳碳雙鍵的烴類叫烯烴,下列屬于烯烴的是:(),A、CH3CH2CH3,B、CH2=CHCH3,C、CH2=CHCH2Cl,D、CH2=CHCH=CH2,BD,思考:最簡單的烯烴分子式是:,C2H4,乙烯,乙烯的分子式和結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)式:,分子式:,結(jié)構(gòu)簡式:CH2=CH2,CH2CH2,C2H4,電子式:,乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能(615KJ/mol)小于碳碳單鍵鍵能(348KJ/mol)的二倍,說明其中有一條碳碳鍵鍵能小,容易斷裂。,模型演示,6個原子共平面,鍵角120,平面型分子。,乙烯的分子組成及其結(jié)構(gòu),乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)的對比,CC,C=C,C2H4,C2H6,找出乙烷、乙烯結(jié)構(gòu)上的異、同點。,乙烯分子的碳碳雙鍵中的一個鍵容易斷裂。所以,乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。,乙烯的化學(xué)性質(zhì),乙烯的氧化反應(yīng),乙烯的加成反應(yīng),乙烯的加聚反應(yīng),演示實驗,【實驗3】點燃純凈的乙烯,觀察燃燒時火焰的顏色.,【實驗1】將乙烯通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中,觀察試管內(nèi)溶液顏色的變化。,【實驗2】將過量的乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中,觀察試管內(nèi)的顏色變化;在反應(yīng)后的溶液中加入經(jīng)硝酸酸化的硝酸銀溶液,觀察現(xiàn)象。,氧化反應(yīng):,燃燒,火焰明亮并伴有黒煙,將乙烯通入酸性KMnO4溶液中:,現(xiàn)象:,紫色褪去,與酸性KMnO4的作用:,注意:生成了,所以如當除去乙烷中的乙烯,不能用酸性KMnO4,明亮火焰伴有黑煙,產(chǎn)生黑煙是因為:,含碳量高,燃燒不充分;火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光,氧化反應(yīng),乙烯的化學(xué)性質(zhì),退色,乙烯被KMnO4氧化,氧化反應(yīng),常作什么劑?,可鑒別乙烯與甲烷等氣態(tài)烷烴,加成反應(yīng):,黃色(或橙色)褪去,Br,Br,+BrBr,1,2二溴乙烷,無色液體,反應(yīng)實質(zhì):,C=C斷開一個,2個Br分別直接與2個價鍵不飽和的C結(jié)合,溴的四氯化碳溶液退色;加入酸化的AgNO3溶液,無沉淀生成。,乙烯與溴的反應(yīng),乙烯能與溴反應(yīng),但產(chǎn)物中沒有溴化氫.,我是溴分子,乙烯與溴反應(yīng)實質(zhì),乙烯,溴分子,1,二溴乙烷,請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。,不能再加成,說明C=C中只有一個鍵活潑,易斷裂,有機物分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)兩端的碳原子與其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。,加成反應(yīng),再如:,CH3CH3(乙烷),CH3CH2Cl(氯乙烷),CH3CH2OH(乙醇),工業(yè)上乙烯水化法制酒精的原理,石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料,乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志。,植物生長調(diào)節(jié)劑,乙烯常用作果實催熟劑,但乙烯是氣體,大田難以作業(yè),一般用乙烯利催熟:,乙烯的用途,思考:,實驗室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3與Cl2取代反應(yīng)好,還是采用CH2=CH2與HCl加成反應(yīng)好?,CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通過哪一組試劑()A.澄清石灰水、濃硫酸B.KMnO4酸性溶液、濃硫酸C.Br2水、濃硫酸D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液,C,練習(xí):1、關(guān)于乙烯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯誤的是()A乙烯分子里含有C=C雙鍵B乙烯分子里所有的原子共平面C乙烯分子中C=C雙鍵的鍵長和乙烷分子中CC單鍵的鍵長相等D乙烯分子里各共價鍵之間的夾角為120,C,2、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法,正確的是()A.通入氯氣后進行光照B.通入溴水C.通入澄清的石灰水D.點燃,B,3可以用來鑒別甲烷和乙烯,還可以用來除去甲烷中乙烯的操作方法是()A.將混合氣體通過盛有硫酸的洗氣瓶B.將混合氣體通過盛有足量溴水的洗氣瓶C.將混合氣體通過盛有水的洗氣瓶D.將混合氣體通過盛有澄清石灰水的洗氣瓶,B,4、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是()A.溴水B.酸性高錳酸鉀溶液C.苛性鈉溶液D.四氯化碳溶液,AB,5、制取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烷和氯化氫反應(yīng),C,6、某烯烴和氫氣加成后的產(chǎn)物如圖:,思考:該烯烴的雙鍵在哪兩個碳原子之間,只能是之間,6.乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的是()A.與氫氣反應(yīng)生成乙烷B.與水反應(yīng)生成乙醇C.與溴水反應(yīng)使之退色D.與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水,D,7.下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的各說法中,不正確的是()A乙烯是不飽和烴,乙烷是飽和烴B乙烯能使高錳酸鉀酸性溶液和溴水褪色,乙烷則不能C乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍,因此乙烯比乙烷穩(wěn)定D乙烯分子為“平面形”結(jié)構(gòu),乙烷分子為立體結(jié)構(gòu)分析:本題考查乙烯、乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),乙烯分子中含有碳碳雙鍵,性質(zhì)活潑,易發(fā)生加成反應(yīng),遇某些氧化劑發(fā)生氧化反應(yīng),乙烯分子內(nèi)鍵角120,為平面結(jié)構(gòu)。,C,8.既可以用來鑒別乙烷和乙烯,又可以用來除去乙烷中混有的乙烯,得到純凈乙烷的方法是A與足量溴反應(yīng)B通入足量溴水中在一定條件下通入氫氣分別進行燃燒思路分析:乙烷和乙烯均是無色氣體,但前者易發(fā)生取代反應(yīng),后者易發(fā)生加成反應(yīng),若與足量溴作用,乙烷可以發(fā)生取代而生成溴代乙烷,乙烯發(fā)生加成生成二溴乙烷,不僅不易鑒別,還會損失大量的乙烯且混入大量的溴蒸汽雜質(zhì),顯然不合理;若在一定條件下通入氫氣,雖可將乙烯轉(zhuǎn)變?yōu)橐彝?,但通入氫氣的量不易控制,很難得到純凈的乙烷;若分別進行燃燒,顯然無法再得到乙烷,因此只能選B,因為乙烷不和溴水反應(yīng),而乙烯能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,且生成的CH2CH2Br為液體。,B,9.可以用來鑒別甲烷和乙烯,又可以用來除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是()A混合氣通過盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶B混合氣通過盛足量溴水的洗氣瓶C混合氣通過盛水的洗氣瓶D混合氣跟氯化氫混合答:B解析:本題易錯答A、B(1)分析B因為CH4+Br2水不反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)生成不溶于水的1,2二溴乙烷,從而使通過Br2水洗氣瓶后混合氣提純得到純凈CH4。(2)A選項為錯誤答案,雖然甲烷與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng),乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),但乙烯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)產(chǎn)生其它雜質(zhì)氣體,從而不能達到除去雜質(zhì)的目的。,B,10.下列關(guān)于乙烯的敘述正確的是()A乙烯是組成最簡單的烯烴B乙烯是無色無味的氣體C乙烯能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng),但不能發(fā)生氧化反應(yīng)D乙烯可發(fā)生氧化反應(yīng),但只能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,A,11.下列化學(xué)變化屬于加成反應(yīng)的是()A乙烯通入溴水B乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色C甲烷與氯氣混合并光照D乙烯燃燒12.在下列各組物質(zhì)中無論以任何比例混合,其密度不變的是()A甲烷和乙烯BCO和O2CCO和乙烯DCO2和丁烷,A,C,19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明,煤氣通常是壓縮在桶里貯運的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣,他花了整整五年時間提取這種液體,從中得到了苯一種無色油狀液體。,MichaelFaraday(1791-1867),二、苯,是一種無色、有毒、有特殊氣味、不溶于水的液體,比水輕。,1、苯分子結(jié)構(gòu)探究,1825年,英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯,并測得其含碳量,確定其最簡式為CH;,1834年,德國科學(xué)家米希爾里希制得苯,并將其命名為苯;,之后,法國化學(xué)家日拉爾等確定其相對分子質(zhì)量為78,分子式為C6H6。,凱庫勒假設(shè)的苯分子的結(jié)構(gòu)要點:,(1)6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)。(2)每個碳原子均連接一個氫原子。(3)環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。,不能使KMnO4(H+)褪色;,不能與Br2水反應(yīng),,但能萃取溴水中的Br2;,易燃燒,,實驗驗證,火焰明亮,有濃黑煙。,根據(jù)苯的分子式推測其結(jié)構(gòu)?,C6H6分子穩(wěn)定,且無C=C,凱庫勒式,根據(jù)苯的凱庫勒式,假如苯分子結(jié)構(gòu)是一個正六邊形的碳環(huán),碳碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接,那么,請同學(xué)們進行一下預(yù)測:苯的一氯代物種類?苯的鄰二氯代物種類?,研究發(fā)現(xiàn):苯的一氯代物:一種苯的鄰二氯代物:一種,C-C1.5410-10m,C=C1.3310-10m,結(jié)構(gòu)特點:a、平面結(jié)構(gòu);,b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。,性質(zhì),苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),飽和烴,不飽和烴,取代反應(yīng),加成反應(yīng),2、苯的化學(xué)性質(zhì),結(jié)構(gòu),(1)氧化反應(yīng):,不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色),但可以點燃。,現(xiàn)象:火焰明亮,有濃黑煙,與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。,2易取代,難加成。,總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)(較穩(wěn)定):,1、難氧化(但可燃);,溴代反應(yīng),a、反應(yīng)原理:,b、反應(yīng)裝置:,c、反應(yīng)現(xiàn)象:,(2)取代反應(yīng),導(dǎo)管口有白霧,錐形瓶中滴入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀;燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。,無色液體,密度大于水,注意:,鐵粉起催化劑的作用(實際上是FeBr3),如果沒有催化劑則苯與溴水混合發(fā)生的是萃取反應(yīng)。,為什么溴苯留在燒瓶中,而HBr揮發(fā)出來?因為溴苯的沸點較高,156.43。,導(dǎo)管的作用:一是導(dǎo)氣,二是冷凝欲揮發(fā)出的苯和溴使之回流,并冷凝生成的HBr。注意導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶內(nèi)液面以下,否則將發(fā)生倒吸。,褐色是因為溴苯中含有雜質(zhì)溴,可用NaOH溶液洗滌產(chǎn)物,除去溴,而得無色的溴苯。,硝化反應(yīng),純凈的硝基苯:無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。,a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液?,一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。,b、本實驗應(yīng)采用何種方式加熱?,水浴加熱,便于控制溫度。,硝基苯,苯的硝化反應(yīng):,注意:,濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到5060以下,再慢慢滴入苯,邊加邊振蕩,因為反應(yīng)放熱,溫度過高,苯易揮發(fā),且硝酸也會分解,同時苯和濃硫酸在7080時會發(fā)生反應(yīng)。,什么時候采用水浴加熱?需要加熱,而且一定要控制在100以下,均可采用水浴加熱。如果超過100,還可采用油?。?300)、沙浴溫度更高。,溫度計的位置,必須放在懸掛在水浴中。,(3)加成反應(yīng),注意:苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色),說明它比烯烴、炔烴難進行加成反應(yīng)。,跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷:,苯的加成反應(yīng):,苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),飽和烴,不飽和烴,取代反應(yīng),加成反應(yīng),性質(zhì)小結(jié):,易取代,可加成,1、概念:具有苯環(huán)(1個)結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物。2、通式:CnH2n-6(n6)注意:苯環(huán)上的取代基必須是烷基。,苯的同系物,判斷:下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是(),CF,1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯誤的是()A、各原子均位于同一平面上,6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵,3個C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。D、苯分子中各個鍵角都為120o,練習(xí),B,溶液分層;上層顯橙色,下層近無色,萃取,分液漏斗,Fe(或FeBr3),3.可用于提純混有溴的溴苯的試劑()A碘水B酒精C苯DNaOH溶液4.將溴水與苯混合振蕩,靜置后分液分離,將分出的苯層置于一只試管中,加入某物質(zhì)后可發(fā)生的白霧,這種物質(zhì)是()A氫氧化鈉B三氧化鐵C鋅粉D鐵粉,D,BD,*5.下列關(guān)于苯的說法不正確的是()A.苯是一種無色的液體B.苯的分子式為C6H6C.苯的凱庫勒式可用表示D.苯可發(fā)生取代反應(yīng),但不能發(fā)生加成反應(yīng),D,6.下列物質(zhì)不能使溴水退色的是()A.乙烯B.二氧化硫C.丁烯D.丙烷7.甲烷中混有乙烯,欲除乙烯得到純凈的甲烷,可依次將其通過下列哪組試劑的洗氣瓶()A.澄清石灰水,濃H2SO4B.溴水,濃H2SO4C.酸性高錳酸鉀溶液,濃H2SO4D.濃H2SO4,酸性高錳酸鉀溶液,D,B,8.下列物質(zhì)中,不能使溴水和高錳酸鉀酸性溶液褪色的是()AC2H4BC3H6CC5H12DC4H8,C,9.通常用于衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志是()A.石油的產(chǎn)量B.乙烯的產(chǎn)量C.天然氣的產(chǎn)量D.汽油的產(chǎn)量10.下列各組物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液退色的是()A.二氧化硫B.甲烷C.苯D.乙烯11.苯的硝化反應(yīng)中,濃硫酸作用是_,實驗制得的初級產(chǎn)品為_色的油狀液體,有_氣味,比水_(重或輕)_(有或無)毒。,B,BC,催化劑,淡黃,苦杏仁,重,有,12.將下列各種液體分別與適量的溴水混合并振蕩,靜置后混合液分兩層,溴水層幾乎成無色的是()A食鹽水B乙烯C苯DKI溶液13.苯中加入溴水后溴水層顏色變淺,這是由于()A溴揮發(fā)了B發(fā)生了取代反應(yīng)C發(fā)生了萃取作用D發(fā)生了加成反應(yīng),C,C,14.下列反應(yīng)中,屬于加成反應(yīng)的是()A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B將苯滴入溴水中,振蕩后水層接近無色C乙烯使溴水褪色D甲烷與氯氣混合,光照一段時間后黃綠色消失15.下列各組混合物,可以用分液漏斗分離的是()A苯和水B酒精和溴水C苯和溴苯D水和NaCl,C,A,16.與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比較,苯的獨特性質(zhì)具體來說是()A難氧化,易加成,難取代B難氧化,難加成C易氧化,易加成,難取代D因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),故易加成為環(huán)己烷17.下列物質(zhì)中,在一定條件下既能起加成反應(yīng),也能起取代反應(yīng),但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是()A甲烷B乙烷C苯D乙烯,B,C,18.下列關(guān)于烷烴和烯烴的說法中,不正確的是()A它們所含元素的種類相同,但通式不同B均能與氯氣發(fā)生反應(yīng)C烯烴分子中的碳原子數(shù)2,烷烴分子中的碳原子數(shù)1D含碳原子數(shù)相同的烯烴和烷烴互為同分異構(gòu)體,D,19.下列物質(zhì)中,在一定條件既能起加成反應(yīng),也能起取代反應(yīng),但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是()A乙烷B苯C乙烯C乙炔20制取下列氣體時,不宜采用排空氣法收集的是()A氨氣B乙烯C二氧化碳D一氧化氮,B,D,21.甲烷是最簡單的烷烴,乙烯是最簡單的烯烴,下列物質(zhì)中,不能用來鑒別二者的是()A溴的四氯化碳溶液B溴水C水D酸性高錳酸鉀溶液22.從南方往北方長途運

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