2021新人教版高中化學選修5第三章第三節(jié) 第1課時《羧酸》word學案

1、第三節(jié)羧酸酯第1課時羧酸學習目標定位1.知道羧酸的結構特點及簡單分類。2.能夠以乙酸為代表物質，掌握羧酸的性質及用途。1乙酸的組成與結構乙酸的分子式為C2H4O2，結構式為，結構簡式為CH3COOH，官能團是COOH。2乙酸的性質(1)乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有強烈刺激性氣味，易溶于水和乙醇。(2)乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸的強，具有酸的通性。在水中可以電離出H，電離方程式為CH3COOHCH3COOH。與酸堿指示劑作用，能使石蕊試液變紅。與Mg反應的化學方程式為Mg2CH3COOH=(CH3COO)2MgH2。與CaO反應的化學方程式為CaO2CH3COOH=(CH3COO)2Ca

2、H2O。與Cu(OH)2反應的化學方程式為Cu(OH)22CH3COOH=(CH3COO)2Cu2H2O。與Na2CO3反應的化學方程式為Na2CO32CH3COOH=2CH3COONaCO2H2O。探究點一羧酸1寫出下列各種酸的結構簡式，并填空:乙酸:CH3COOH；硬脂酸:C17H35COOH；苯甲酸:C6H5COOH；油酸:C17H33COOH；乙二酸:HOOCCOOH。(1)從上述酸的結構可以看出，羧酸可以看作是由羧基和烴基相連而構成的化合物。其通式可表示為RCOOH，官能團為COOH。(2)按不同的分類標準對羧酸進行分類:若按羧酸分子中烴基的結構分類，上述物質中的屬于脂肪酸，屬于芳香

3、酸。若按羧酸分子中羧基的數(shù)目分類，上述物質中的屬于一元酸，屬于二元酸。2羧酸可以表示為(1)當鍵斷裂時，羧酸電離出H，因而羧酸具有酸的通性。(2)當鍵斷裂時，COOH中的OH被取代，例如發(fā)生酯化反應時，羧酸脫去OH而生成相應的酯和水。歸納總結醇、酚、羧酸的結構中均有OH，由于這些OH所連的基團不同，OH受相連基團的影響就不同。故羥基上的氫原子的活性也就不同，表現(xiàn)在性質上也相差較大，其比較如下: 含羥基的物質比較項目醇酚羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應反應反應與NaHCO3反應

4、不反應不反應反應放出CO2 活學活用1羧酸是一類非常重要的有機物，下列關于羧酸的說法中正確的是()A羧酸在常溫常壓下均為液態(tài)物質B羧酸的通式為CnH2n2O2C羧酸的官能團為COOHD只有鏈烴基與羧基相連的化合物才叫羧酸答案C解析A常溫常壓下通常只有分子中含有10個碳原子以下的羧酸為液態(tài)，分子中含有10個碳原子以上的羧酸通常為固態(tài)。B飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2。C羧酸的官能團為羧基，可寫為COOH或寫為D羧酸除包括鏈烴基與羧基相連的有機物外，環(huán)烴基、芳香烴基等與羧基相連得到的有機物均為羧酸。2某有機物結構簡式為，則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質的量的該有機物恰好反應時，消耗Na

5、、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為()A332 B321C111 D322答案B解析由題意和所學知識得出Na能與羧基、醇羥基和酚羥基反應，NaOH能與羧基和酚羥基反應，而NaHCO3只能與羧基反應。所以本題正確答案為B。探究點二乙酸乙酯的制備1按下列實驗步驟，完成實驗。在一試管中加3 mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸，按下圖所示連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管35 min，產生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。(1)觀察到的現(xiàn)象是在飽和碳酸鈉溶液的上方有透明的油狀液體產生，并可聞到香味。(2)由實驗得出的結論是在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸和

6、乙醇發(fā)生酯化反應，生成無色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。2上述實驗中反應的化學方程式為CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。3實驗思考:(1)濃H2SO4的作用是催化劑和吸水劑。(2)導氣管末端不能浸入飽和Na2CO3溶液的原因是防止受熱不均發(fā)生倒吸。(3)飽和Na2CO3(aq)的作用是吸收未反應的乙酸和乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分層。歸納總結(1)酯化反應的原理羧酸與醇發(fā)生酯化反應時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結合生成水，其余部分結合生成酯，用示蹤原子法可以證明。(2)無機酸也可以和醇發(fā)生酯化反應，如:(硝化甘油，三硝酸甘油酯)活學活用答

7、案B解析因乙酸在水溶液中存在平衡，故有兩種形式:4酸牛奶中含有乳酸，其結構簡式為。高級動物和人體的無氧呼吸可產生乳酸。(1)乳酸可能發(fā)生的反應是 (填序號)。取代反應酯化反應水解反應消去反應聚合反應中和反應(2)兩分子乳酸在不同條件下可形成鏈狀酯和六元環(huán)酯，它們的結構簡式分別為 、 。答案(1)(2) 1確定乙酸是弱酸的依據(jù)是()A乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應B乙酸鈉的水溶液顯堿性C乙酸能使石蕊試液變紅DNa2CO3中加入乙酸產生CO2答案B解析乙酸鈉的水溶液呈堿性，說明乙酸是強堿與弱酸形成的鹽。2關于乙酸的下列說法不正確的是()A乙酸是一種重要的有機酸，是具有強烈刺激性氣味的液體B乙酸分子中含

8、有四個氫原子，所以乙酸是四元酸C無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D乙酸易溶于水和乙醇答案B解析羧酸是幾元酸是根據(jù)分子中所含羧基的數(shù)目來劃分的，一個乙酸分子中只含有一個羧基，故為一元酸。3下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應和消去反應的是()答案C解析根據(jù)分子中所含的各種官能團的性質判斷。4有機物M的結構簡式是，下列有關M的性質的敘述中錯誤的是()AM與金屬鈉完全反應時，兩者物質的量之比是13BM與氫氧化鈉完全反應時，兩者物質的量之比是13CM能與碳酸鈉溶液反應DM既能與羧酸反應，又能與醇反應答案B解析M中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應，故1 mol M能與3 mol鈉反應，M不符合

9、題意；B選項中M中的酚羥基、羧基中的羥基能與氫氧化鈉反應，故1 mol M能與2 mol氫氧化鈉反應，符合題意；C選項中M中的酚羥基、羧基中的羥基能與碳酸鈉溶液反應，不符合題意；D選項中M含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應，不符合題意。5可用下圖所示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等均已略去)。請?zhí)羁?(1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正確的加入順序及操作是 。(2)為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加熱前應采取的措施是 。(3)實驗中加熱試管a的目的是 ； 。(4)試管b中有飽和Na2CO3溶液，其作用是 。(5)反應結束后，振蕩試管b，靜置。觀察到

10、的現(xiàn)象是 。答案(1)先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，最后再加入冰醋酸(2)在試管中加入幾粒沸石(或碎瓷片)(3)加快反應速率及時將產物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(4)降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分層；吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇(5)b中的液體分層，上層是透明的油狀液體解析(1)因為濃硫酸溶解時放出大量的熱，所以應先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，最后再加入冰醋酸。(2)為了防止發(fā)生暴沸，應在加熱前向試管中加入幾粒沸石或碎瓷片。(3)加熱試管可提高反應速率，同時可將乙酸乙酯及時蒸出，有利于提高乙酸乙酯的產率。(4)乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶

11、液中溶解度很小，而隨乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分離出乙酸乙酯。(5)試管內液體分層，上層為油狀液體，因為乙酸乙酯的密度小于水的密度。理解感悟(1)盛反應混合液的試管要向上傾斜約45，主要目的是增大反應混合液的受熱面積。(2)導管應較長，除導氣外還兼起冷凝回流的作用。(3)實驗中小心均勻加熱使液體保持微沸，這樣有利于產物的生成和蒸出，從而提高乙酸乙酯的產率。(4)不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH溶液中水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯?；A過關一、羧酸的結構及分類1下列有關乙酸結構的表示或說法中錯誤的是()A乙酸的比例模型為B乙酸分子中所有原

12、子均位于同一平面上C乙酸的結構簡式為CH3COOH，官能團名稱為羧基D乙酸分子中既存在極性鍵又存在非極性鍵答案B解析乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。2從分類上講，屬于()脂肪酸；芳香酸；一元酸；多元酸A B C D答案B二、羧酸的性質3要使有機化合物轉化為，可選用的試劑是()ANa BNaHCO3CNaCl DNaOH答案B解析酸性強弱順序為COOHH2CO3 HCO，NaHCO3僅能與COOH反應生成COONa，不能和酚羥基反應。4下列物質中肯定不能與乙酸發(fā)生化學反應的是()A新制的Cu(OH)2懸濁液B乙二醇C氯化鈣D苯酚鈉答案C解析乙酸具有酸的通性，能發(fā)生酯化反應，但不能與

13、強酸鹽CaCl2反應。5某同學在學習了乙酸的性質后，根據(jù)甲酸的結構()對甲酸的化學性質進行了下列推斷，其中不正確的是()A能與碳酸鈉溶液反應B能發(fā)生銀鏡反應C不能使KMnO4酸性溶液褪色D能與單質鎂反應答案C解析甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團，具有醛與羧酸的雙重性質。61 mol X能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8 L CO2(標準狀況)，則X的分子式是()AC5H10O4 BC4H8O4CC3H6O4 DC2H2O4答案D解析1 mol X能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8 L CO2(標準狀況)，說明X中含有2個COOH，飽和的二元羧酸的通式為CnH2n2O4，當為不飽和時，H原

14、子個數(shù)小于2n2，符合此通式的只有D項。7下列物質中，既可與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產生磚紅色沉淀，又可與Na2CO3水溶液反應的是()A苯甲酸 B甲酸 C乙二酸 D乙醛答案B解析甲酸()分子結構中既有COOH，又有，故既有羧酸的性質，能與Na2CO3溶液反應，又有醛的性質，能與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產生磚紅色沉淀。三、酯化反應實驗8關于實驗室制取少量乙酸乙酯的實驗，下列說法錯誤的是()A三種反應物混合時的操作方法可以是在試管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的濃硫酸，并不斷搖動B為加快化學反應速率，應當用大火快速加熱C反應中長導管的作用有兩個:導氣和冷凝D反應的原理實際上

15、是羧基和醇羥基的反應答案B解析藥品混合時濃硫酸不可最先加，常用的方法有兩種:一是按乙醇、濃硫酸、冰醋酸的順序，二是按乙醇、冰醋酸、濃硫酸的順序；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點接近，且都較低，若用大火加熱，反應物將會大量蒸發(fā)而降低產率；長導管除了導氣外，還要使乙酸乙酯在導出之前盡量冷凝為液態(tài)而液化。9向CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O平衡體系中加入HO，一段時間后18O還可存在于()A乙酸分子中B乙醇分子中C乙酸、乙酸乙酯分子中D乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中答案A解析由于上述反應是可逆反應，因此加入水后考慮的是酯化反應的逆反應(酯的水解)，則生成的乙酸含18O，再脫水生成的酯不含

16、18O，故答案為A項。10.1丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應制得乙酸丁酯，反應溫度為115125 ，反應裝置如右圖所示。下列對該實驗的描述錯誤的是() A不能用水浴加熱B長導管起冷凝回流作用C提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D加入過量乙酸可以提高1丁醇的轉化率答案C解析A項，該反應溫度為115125 ，超過了100 ，故不能用水浴加熱；B項，長導管可以進行冷凝回流；C項，提純乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗滌，酯在堿性條件下會發(fā)生水解反應；D項，增大乙酸的量可提高醇的轉化率。能力提升110.5 mol某羧酸與足量乙醇發(fā)生酯化反應，生成酯的質量比原羧酸的質量增加了28 g，則原羧酸可

17、能是()A甲酸 B乙二酸 C丙酸 D丁酸答案B解析0.5 mol羧酸與足量乙醇發(fā)生酯化反應，生成酯的質量比原羧酸的質量增加了28 g，則羧酸與酯的相對分子質量相差56(即2個COOH轉變?yōu)?個COOCH2CH3)，故原羧酸為二元羧酸。12某有機物A的結構簡式為A與過量NaOH完全反應時，A與參加反應的NaOH的物質的量之比為 。A與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時，A與被還原的Cu(OH)2的物質的量之比為 ；A與參與反應的Cu(OH)2的物質的量之比可能為 。答案121213解析A物質中有羧基和酚羥基，故1 mol A能與2 mol NaOH反應。A與Cu(OH)2的反應有兩種類型:COOH

18、與Cu(OH)2的中和反應；CHO與Cu(OH)2的氧化還原反應，CHO與Cu(OH)2以物質的量之比12反應生成COOH，又A分子中原有一個COOH，故A可與Cu(OH)2以物質的量之比13發(fā)生反應。13已知下列數(shù)據(jù):物質熔點()沸點()密度(gcm3)乙醇117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90某學生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下:配制2 mL濃硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。按右圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻加熱35 min。待試管乙收集到一定量產物后停止加熱，撤出試管乙并用力振蕩，然后靜

19、置待分層。分離出乙酸乙酯，洗滌、干燥。(1)配制中混合溶液的方法為 ；反應中濃硫酸的作用是 ；寫出制取乙酸乙酯的化學方程式: 。(2)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是 (填字母)。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收乙醇C減少乙酸乙酯的溶解D加速酯的生成，提高其產率(3)步驟中需要小火均勻加熱，其主要理由是 ；步驟所觀察到的現(xiàn)象是 ；欲將乙試管中的物質分離以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有 ；分離時，乙酸乙酯應從儀器 (填“下口放”或“上口倒”)出。(4)該同學反復實驗，得出乙醇與乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表:實驗乙醇(mL)乙酸(mL)乙酸乙酯(mL)221.33321.5742x521

20、.76231.55表中數(shù)據(jù)x的范圍是 ；實驗探究的是 。答案(1)將濃H2SO4加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后加入乙酸(或先將乙醇與乙酸混合后再加濃硫酸并在加入過程中不斷振蕩)催化劑、吸水劑CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OCH2CH3H2O(2)BC(3)大火加熱會導致大量的原料氣化而損失液體分層，上層為無色有香味液體，下層為淺紅色液體，振蕩后下層液體顏色變淺分液漏斗上口倒(4)1.571.76增加乙醇或乙酸的用量對酯的產量的影響解析(1)混合時濃硫酸相當于被稀釋，故應將濃H2SO4加入乙醇中，然后加入乙酸，也可先將乙醇與乙酸混合好后再加入濃硫酸；因酯化反應速率慢且為可逆反應，使用濃

21、硫酸可加快酯化反應的速率并有利于平衡向生成酯的方向移動(吸收了水)；酯化反應的機理是酸脫羥基醇脫氫，故生成的酯中含有18O。(2)使用飽和碳酸鈉溶液的理由是可除去混入乙酸乙酯中的乙酸；可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液體分層。(3)由表中數(shù)據(jù)知乙醇的沸點(78.0 )與乙酸乙酯的沸點(77.5 )很接近，若用大火加熱，大量的乙醇會被蒸發(fā)出來，導致原料的大量損失；因酯的密度小于水的密度，故上層為油狀有香味的無色液體，又因會有一定量的乙酸氣化，進入乙中與Na2CO3反應，故下層液體紅色變淺；將分層的液體分離開必須使用分液漏斗，分液時上層液體應從上口倒出。(4)探究乙醇、乙酸用量的改變對酯產率的影響情況，分析三組實驗數(shù)據(jù)知，增加乙醇、乙酸的用量，酯的