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1、高中化學(xué)第4章糖類(lèi)、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)匯總一、糖類(lèi)1. 糖類(lèi)的概念和分類(lèi):(1)概念:從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類(lèi)可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。組成:主要包含碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類(lèi)化合物的通式為Cn(H20)m所以糖類(lèi)也叫碳水化合物。(3) 分類(lèi)1 mo糖水解后能生成很多摩爾單糖.的糖,如淀粉.纖維素水般低吳糖I mol糖水解后能生成一 210摩爾單糖 的糖-如蔗糖二麥芽糖水解單糖(不蘇解亦糖帀葡萄賦果糖2單糖一一葡萄糖與果糖:(1)組成和分子結(jié)構(gòu)。分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)類(lèi)別葡萄糖多羥基醛果糖多羥基酮(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。 氧化反應(yīng)。a. 與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為b. 與
2、新制 Cu(OH) 懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為c. 人體內(nèi)催化氧化的化式為 GHi2O(s)+6Q(g)T6CQg)+6HO) 加成反應(yīng)。葡萄糖可與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇:催化劑CHOH(CHOHCHO+HCH_ 20H(CH0HCH0H 發(fā)酵。酒化酶GIH2G62C02+2CH5OH3. 雙糖一一蔗糖與麥芽糖:(1)蔗糖與麥芽糖的比較。蔗糖麥芽糖分子式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)無(wú)醛基有醛基互為化學(xué)性質(zhì)能發(fā)生能發(fā)生和水解產(chǎn)物(2)主要化學(xué)反應(yīng)。 水解反應(yīng)。a.蔗糖的水解反應(yīng)在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖,反應(yīng)方程式為b.麥芽糖的水解反應(yīng)方程式為。_ 麥芽糖分子中含有醛基,能發(fā)生 口與
3、新制 應(yīng)。4. 多糖一一淀粉與纖維素:(1) 相似點(diǎn)。 都屬于高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為 。 都能發(fā)生 應(yīng),反應(yīng)方程式分別為 、2 都發(fā)生銀鏡反應(yīng)。不同點(diǎn)。 通式中n不同,淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體; 淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。油脂1.組成和結(jié)構(gòu)。一分子與三分子脫水形成的酯結(jié)構(gòu)通式:R -C( KX1IR KXltRr,RR相同混合甘油酯(R.Rr不同3. 物理性質(zhì):油脂一般于水,密度比水 。(2)天然油脂都是混合物,沒(méi)有恒定的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)。含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯, 常溫下一般呈態(tài),含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯,常溫下一般呈 態(tài)。4. 化學(xué)性質(zhì):(1)水解反應(yīng)。酸性條件下水解
4、。c17htXK 11CILIOilH KH -1I1 -3lhO- CH-1-OH + 3C tHCOOHC 11CiXKll(U:OH如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為堿性條件下水解一一皂化反應(yīng)03o如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為trfk.C(rtl.OHIIC.H C(MX H + 3Na()H CH(JH 4 3Cl?H35a)ONaIIHCO()CILC4)H堿性條件下其水解程度比酸性條件下水解程度三、氨基酸、蛋白質(zhì)1. 氨基酸:(1)概念、組成與結(jié)構(gòu)。般酸分了氓肺I:的菽原子艘 取世的化存物官86團(tuán)R ( I C(K)IIMl(2) 化學(xué)性質(zhì)。兩性。氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)一 C
5、00,又含有堿性基團(tuán)一NH2因此,氨基酸是兩性化 合物。甘氨酸與HCI、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為CH COM + I1CIfl cmIIMLN】ItC-;7CH 1X Hi -FNaOH- CH CXXr Na +IK)I I NKNil。成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸縮水形成二肽4RCH(.+ JI.N(llC(X)l INil-( 11 RJII I I-RCE1CN2 11OCH2C:1I2Oil() ()ffi化劑C(CHgh C()(CH2)2(+2/?Hs(3.咼分子材料的分類(lèi):llJ分了化介物線型結(jié)構(gòu):具右_ft.如低壓聚乙烯支鏈型結(jié)構(gòu):口右_性.如島壓聚乙烯網(wǎng)狀結(jié)構(gòu):口仔件.如酚
6、能樹(shù)脂島分于材料2-傳統(tǒng)高分F材料新型高分子材料潭料合成纖維介成橡膠j功能烏分子材料復(fù)合材料(幼纖維的分類(lèi),天然纖維:如棉花、羊毛、蠶絲、麻等(人適纖維:如人造絲、人造棉等化學(xué)纖維合成纖維我曠六大綸二滌綸、錦綸、睛綸、 .I丙綸、維綸、氯綸五、有機(jī)合成1. 有機(jī)合成的任務(wù):廠的構(gòu)翅實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物一1-的轉(zhuǎn)化2. 有機(jī)合成的原則:起始原料要、低毒性、低污染。(2) 應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3) 原子經(jīng)濟(jì)性高,具有較高的產(chǎn)率。(4) 有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)3. 有機(jī)合成題的解題思路:124. 逆推法分析合成路線:(1) 基本思路。逆推法示意圖:畤中間體畤IM 1
7、4在逆推過(guò)程中,需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)化合物,直至選出合適的起始原料。當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時(shí),就需要通過(guò)優(yōu)選確定最佳合成路線(2) 般程序(3)應(yīng)用舉例。I!標(biāo)分子釀屮I架的枸建. 臉的引人戍轉(zhuǎn)化以綠色作成思慰溝怕導(dǎo)。利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的過(guò)程(i )思維過(guò)程碼三桎序乙醉確定尿料, 設(shè)計(jì)秤戒胳岬第二甩陞酉先確電目 標(biāo)化膏物的類(lèi)別 (二元舉馭耳一 應(yīng)肆廉痕的酣)_J(ii)具體步驟(=c()G H;l 理mi(h5*1 H5CH2OH-Yl =CII2oIICOOH -i-1-n cjion二| _ -宀 C H tl1 -門(mén)1rooii(-IlCJl.O
8、llCH, Clcu考點(diǎn)一有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本類(lèi)型1. 取代反應(yīng)一一“有進(jìn)有出”:(1) 取代反應(yīng):有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 常見(jiàn)的取代反應(yīng):烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫 水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。2. 加成反應(yīng)一一“只進(jìn)不出”:(1) 加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合 物的反應(yīng)。(2) 常見(jiàn)的加成反應(yīng)。 氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物發(fā)生加成 反應(yīng)。 苯環(huán)可以與氫氣加成。 醛、酮可以與H、HCh等加成。3.
9、消去反應(yīng)一一“只出不進(jìn)”:(1) 消去反應(yīng):在一定條件下,有機(jī)物脫去小分子物質(zhì) (如H2O HX等)生成分子中含雙 鍵或叁鍵不飽和化合物的反應(yīng)。(2) 常見(jiàn)的消去反應(yīng):醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的 消去反應(yīng)。醇類(lèi)發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似,但反應(yīng)條件不同,醇類(lèi)發(fā)生消 去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱,而鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH醇、加熱(或NaOH勺醇溶液、加熱),要注意區(qū)分。4. 氧化反應(yīng)和還原反應(yīng):氧化反應(yīng)(去H加O)還原反應(yīng)(去O加H)特點(diǎn)有機(jī)物分子中得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)有機(jī)物分子中得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng)常見(jiàn)反應(yīng)(1) 有機(jī)物燃燒、
10、被空氣氧化、被 酸性高錳酸鉀溶液氧化;(2) 醛基被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化;5.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng):加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)比較類(lèi)型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征含不飽和鍵(如/、等)含特征官能團(tuán)(如一0H或一NH,C00H)產(chǎn)物特征聚合物與單體具有相同的組成聚合物和單體具有不同的組成產(chǎn)物種類(lèi)只產(chǎn)生聚合物聚合物和小分子(如H(2)縮聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)注意事項(xiàng)。 注意單體的物質(zhì)的量要與縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的下角標(biāo)一致。 注意生成的小分子的物質(zhì)的量:一種單體時(shí)為n;兩種單體時(shí)為2n?!镜漕}】(2015 三亞模擬)有機(jī)物A為烴類(lèi)化合物,質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70, 其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示,其中B
11、、D E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)一CH3它們的核磁共振氫 譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰。111|2/Ni/AINelOH乙醇A請(qǐng)回答:c的分子式為;A、E中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)分別為 、;的反應(yīng)類(lèi)型分別為 、(填字母序號(hào));a.消去反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.氧化反應(yīng)d.取代反應(yīng)(4)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:n: ?!踞槍?duì)訓(xùn)練】(2014 天津高考改編)從薄荷油中得到一種烴 A(GoH6),叫a -非蘭烴, 與A相關(guān)反應(yīng)如下:KMiiO,RrJ (K)l (1) H的分子式為。(2) B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為 。含兩個(gè)一COOG基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有 種(不考慮手性異構(gòu)),其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2類(lèi)氫原子的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
12、B -D, XE的反應(yīng)類(lèi)型分別為 、。G為含六元環(huán)的化合物,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂,該樹(shù)脂名稱(chēng)【加固訓(xùn)練】1. Cyrneine A對(duì)治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效,可用香芹酮經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)合成,下列說(shuō)法正確的是()A. 香芹酮的化學(xué)式為G9H12OB. Cyrneine A可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng)C. 香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO容液褪色D. 與香芹酮互為同分異構(gòu)體,分子中有 4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類(lèi)化合物共有4種2. 化合物E(HOCHCHCI)和FHN(CHCH)2是藥品普魯卡因合成的重要中間體,普
13、魯卡因的合成路線如下:(已知:濃醐再雯軌F J:1 *- F -7衣佃三申上CHa應(yīng),如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)IIC(XH-.fI fl(3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法。擁硝戕甲幀化了 1:業(yè)內(nèi)丄NO.二元醇成環(huán)。IICOCHj CH2N(CH,CH,濃硫酸Ll HOCH enroll H?CCIL / ()lAj的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式。由甲苯生成甲的反應(yīng)類(lèi)型是(2) 乙中有兩種含氧官能團(tuán),反應(yīng)的化學(xué)方程式(3) 普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物丁和戊。 戊與甲互為同分異構(gòu)體,戊的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 戊經(jīng)聚合反應(yīng)制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領(lǐng)域。該聚合反應(yīng)的化學(xué)方 程式是考點(diǎn)二有機(jī)合成中的碳骨架
14、構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化1. 有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建: (1)鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)。 加聚反應(yīng);縮聚反應(yīng);酯化反應(yīng);利用題目信息所給的反應(yīng),如鹵代烴的取 代反應(yīng),醛酮的加成反應(yīng)(2)鏈減短的反應(yīng)。烷烴的裂化反應(yīng);酯類(lèi)、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng);利用題目信息所給的反12Nil:f普善卡周) 羥基酸酯化成環(huán)()()丄II濃硫釀如 IKXCH ) (Oil , C1LC+11 ()D一 _ ()/CII Cll 氨基酸成環(huán)。如 H-NCH CH COOHXJH C 十 H .O 二元羧酸成環(huán)。I OOCCH2CH2COOIICHCH2 +H2Od CZ Z Xo ()()2. 官能團(tuán)的引入:引入鹵素原子的方法。 烴
15、與鹵素單質(zhì)(X2)發(fā)生取代反應(yīng); 不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)發(fā)生加成反應(yīng); 醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)。引入羥基(一0H)的方法。 烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng); 鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng); 醛或酮與“發(fā)生加成反應(yīng); 酯的水解; 酚鈉鹽中滴加酸或通入 CO。(3)引入碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的方法。 某些醇或鹵代烴的消去反應(yīng)引入;“彳或一C- C; 炔烴與H2、X或HX發(fā)生加成反應(yīng)引入。弓I入一CHO勺方法。某些醇的催化氧化(含有一CH20H結(jié)構(gòu)的醇)。弓I入一C00的方法。 醛被Q或銀氨溶液或新制Cu(OH懸濁液氧化; 酯在酸性條件下水解; 苯的同系物被酸性KMnO容液氧化。3. 官能團(tuán)的消
16、除:(1) 通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán));(2) 通過(guò)消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基;(3) 通過(guò)加成或氧化反應(yīng)消除醛基;通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。4. 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:(1)通過(guò)官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán) (2)通過(guò)某些化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變成兩個(gè)女口 CHCHOH CH= CH CHXCHX CHOHC2OHCH= CHCCH CHCHXC2CH CHC* CHCH CHCHXCHXCHCH= CHC母 CH。(3) 通過(guò)某些手段改變官能團(tuán)的位置。如 CHCHXCHXCHIH2C= CHCHGCHXCHCHCHX。)具有高度對(duì)稱(chēng)性、高致密性、【典題】(2014
17、新課標(biāo)全國(guó)卷U改編)立方烷(高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn),因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線:C(K?HO (3)心HQ)乞回答下列問(wèn)題:(1) C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 , E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2) 的反應(yīng)類(lèi)型為 ,的反應(yīng)類(lèi)型為 (3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:反應(yīng)1的試劑與條件為 ;反應(yīng)2的化學(xué)方程式為;反應(yīng)3可用的試劑為。(4) 在I的合成路線中,互為同分異構(gòu)體的化合物是(填化合物代號(hào))(5) 立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有種。18I * I已知:一個(gè)碳原子上連多個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定,I:-烴A有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系:lirM川水涪値訛扯溥液
18、點(diǎn)化 It 吐/%F一SSULF定第件I-F 11CH .%1 I 、r(Mm(1) 寫(xiě)出物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ,指出反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型: (2) D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ,(3)寫(xiě)出C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:0與G具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有四種,其中兩種為請(qǐng)寫(xiě)出其他兩種【加固訓(xùn)練】1. I .施安卡因(G)是一種抗心律失常藥物,可由下列路線合成。ya /NHCHHr 過(guò)畳 7A (tliOIImkviinh%H Bissncbu旦.CHiCIICOOlICtLCHCCI 碟代劑傑ft利 hFJr(C)(D)CH3Hi(E)WCHj YH 士 已知A是I的單體,則A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是 。(2) B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;用系統(tǒng)命名法給C命名為。(3) C與足量NaOHI溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。F G的反應(yīng)類(lèi)型為。n .H是C的同系物,其相對(duì)分子質(zhì)量是167,核磁共振氫譜顯示有2類(lèi)氫原子。按如 下路線,由H可合成高聚物V。+ C2H-()1 NaOH/C2H5OH 定條件11 N Q V嵌硫酸*7(
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