(完整word版)專題苯及苯的同系物知識點歸納(2),推薦文檔

1、 苯及笨的同系物苯（苯環(huán)：c h ）66芳香烴包括苯的同系物（通式：c h2n-6）6稠環(huán)芳烴（高中不學）一、 苯1. 苯的表示方法：hchhhcccca. 化學式：c h , 結構式：; 結構簡式：或；最簡式：ch。66hch(碳碳或碳氫)鍵角：120，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的共價鍵。苯中無碳碳單鍵、碳碳雙鍵。2. 苯的物理性質 無色帶有特殊氣味的液體比水輕（ ）苯難溶于水具有揮發(fā)性水3.苯的化學性質難氧化, 能加成, 易取代（易取代、難加成）（較穩(wěn)定）a. 燃燒反應 2c h + 15o 12co (g) + 6h o 火焰明亮，伴有濃煙。（苯的含碳量高燃燒

2、時發(fā)生66222不完全氧化導致有濃煙）（苯實際的燃燒反應很復雜，會有很多其他的有毒物質生成）苯易燃燒，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（較穩(wěn)定），也不與溴水反應。說明苯分子中沒有與乙烯類似的雙鍵。b. 不能使酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去。（苯中不含有和烯烴一樣的易被氧化的碳碳雙鍵，所以苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。）不能使酸性 kmno 溶液褪色，也不能使溴水褪色說明苯具有類似飽和烴的性質，即通常情況4下較穩(wěn)定。說明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度較小，且易溶于有機溶劑（如苯等），這樣混合液振蕩后，本來無色的上層有機苯層，較變?yōu)槌燃t色，而本來黃色的下層無機水層，則

3、轉變?yōu)闊o色。c. 取代反應fe+ br br + hbr（1）溴取代2苯跟溴的反應：反應物：苯跟液溴(不能用溴水）反應條件：fe 作催化劑（寫 febr 也可以，真正起催化作用的是 fe ）；溫3+3度（該反應是放熱反應，常溫下即可進行）主要生成物：溴苯（無色比水重的油狀液體, 實驗室制得的溴苯由于溶解了溴而顯褐色）（苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是無色液體，密度大于水）在有催化劑存在的條件下，苯可以和液溴發(fā)生取代反應，生成溴苯。（所以苯和溴水不反應）1 苯的鹵代反應苯環(huán)上的氫原子被鹵原子(x)取代。說明：x 須用純的單質，不能用鹵素(x )的水溶液。22苯的鹵代反應產物一般只考慮

4、其取代的產物，而不同于烷烴的鹵代反應產物多種多元鹵代烴同時共存。苯環(huán)上一個氫原子被取代時，仍需一個鹵素(x )分子，同時生成 1 個 hx 分子，和烷2烴的取代反應的這一特點相同。溴苯是一種無色油狀液體，密度比水大，且不溶于水。該反應中常會看到液面上有大量白霧出現(xiàn)，這是由于生成的hbr 不溶于該體系中的液體，而揮發(fā)到空氣中形成了酸霧。硝基:no2(2)硝化反應h so (濃)+ hno no + h o243225060苯分子里的氫原子被硝酸分子里的硝基所取代的反應叫硝化反應 藥品取用順序：hno h so 苯; 要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中，且324 用水浴加熱 a、過熱會促使苯的揮發(fā)、硝酸的

5、分解；b、7080時易生成苯磺酸。水浴加熱以便于控制反應的溫度，溫度計一般應置于水浴之中；為防止反應物在反應過程中蒸發(fā)損失，要在反應器上加一冷凝回流裝置。 所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的比水重的無色油狀液體，有劇毒。實驗中得到的產品往往有一定的淡黃色，原因有二：一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反應得到的多硝基苯等。硝化反應苯環(huán)上的氫原子被硝基(no )所取代。2說明：反應中的用的 hno 、h so 都是濃溶液，不用稀溶液。324濃 h so 的作用：催化劑、吸水劑。24該反應的溫度一般用 5560，不能太高、太低。用溫度太低，反應速率較小，而溫度太高時，苯易于揮發(fā)，且濃

6、hno 易分解，同時還易發(fā)生更多的副反應。3硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體，密度比水大，且不溶于水。硝基苯在寫結構簡式時，硝基(no )中應是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相連，而不2能寫成氧原子與碳原子相連。如硝基苯還可寫成o n，不能寫成 no 22注意比較“no ”、“no ”、“no ”三種表示形式的異同。相同點：都由一個222氮原子和兩個氧原子構成。不同點：“no ”表示硝基，是一種中性基團，不能單獨穩(wěn)定2存在，短線“”與氮原子相連。也可寫成“o n”?！皀o ”表示亞硝酸根離子，是帶-22一個單位負電荷的陰離子，也不能單獨穩(wěn)定存在，短線“”只能寫在基團“no ”的右2上角?！皀o

7、 ”表示二氧化氮氣體分子，是一種中性物質，可以單獨穩(wěn)定存在，在其周圍不2能標出短線“”。2 d. 加成反應(1)苯與氫氣催化加成反應clhh2clclh紫外線(2)苯與氯氣發(fā)生加成生成有名的“六六六”2h cl h cle. 苯的用途：重要的有機化工原料和有機溶劑。二、 苯的同系物烷基苯（同系物：所含官能團以及官能團數(shù)目必須相同）1. 常見苯的同系物的結構簡式:ch, 、ch ch323甲苯乙苯ch3ch3ch對二甲苯ch鄰二甲苯間二甲苯33ch3ch32. 化學性質:ch3ch3+ 3hnia. 與苯的相同之處: 能加成:，甲苯的一氯取代產物有四種(苯環(huán)2上與甲基鄰、間、對位及甲基)，而催化

8、加氫產物甲基環(huán)己烷的一氯取代產物則要增加一種(變成五種)b. 取代反應與溴的取代產物是2, 4, 6三溴甲苯：ch3brbrbr+ 3hbr （溴必須是液溴 ！ 苯環(huán)上取代必須是液溴）ch brch3 + br+ 3hbr光2（苯環(huán)側鏈取代可以是2溴蒸氣，或者液溴，溴水不行）苯環(huán)上取代必須是液溴，側鏈取代可以是溴水，但溴水都不行?。ㄋ员脚c溴水不反應）與硝酸的取代產物是: 2, 4, 6三硝基甲苯(t. n. t.):o n2+ 3hno + 3h o2432no2t.n.t.是一種黃色針狀晶體, 它是一種烈性炸藥, 所以, t.n.t.又稱黃色炸藥.甲基使苯環(huán)鄰對位的（h）變得活潑。 有機物中含有多個硝基的物質都可做為炸藥使用。3 c.與苯的不同之處: 能被酸性高錳酸鉀溶液所氧化 , 使之褪色. 而且, 不論其側鏈有多少, 都被氧化成羧基(cooh)有多少側鏈, 就產生多少羧基, 不論其側鏈有多長, 都被氧化成只含有一個碳的羧基(cooh):chcoohcooho23chcooh3利用這點可以鑒別苯和苯的同系物。烷基取代苯上氫原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，但若烷基（ -r）