解析有機(jī)物分子中原子共平面、共直線問題解析

1、同分異構(gòu)體練習(xí)1、含碳原子個數(shù)為10或小于10的烷烴中，其一鹵代烷烴不存在同分異構(gòu)體 的烷烴共有A. 2種B. 3種C. 4種D. 5種3、含有4個碳原子的飽和一元醇的所有醇類同分異構(gòu)體中，能被氧化為醛的有A.1種B.2種C.3種D.4種3、 C 5H 120的同分異構(gòu)體有 種，其中屬于醇類且能被氧化成醛的有種，能消去H 20生成烯的醇有中，生成的烯有種.4、 有機(jī)物的分子式為C 3H 60 2,若不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),根據(jù)下列敘述,寫出可能 的結(jié)構(gòu)簡式：(1既能發(fā)生銀鏡,又能發(fā)生酯化反應(yīng)(2既能發(fā)生銀鏡,又能發(fā)生水解反應(yīng)(3不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但能發(fā)生酯化反應(yīng)(4既不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也不能發(fā)生酯化反應(yīng)

2、5、已知甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有 4種，則甲基環(huán)已烷的一氯代物的同分 異構(gòu)體有(A.4種B.5種C.6種D.7種&有機(jī)物的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 中，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為 3: 1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是7、苯氧乙酸有多種含有一C00 結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，其中能與 FeCI 3溶液 發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是8、寫出符合下列要求的鄰甲基苯甲酸的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)；含有一C00 結(jié)構(gòu)；能使新制Cu（0H2生成磚紅色沉淀9、有機(jī)物存在多種同分異構(gòu)體，寫出兩種同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的 結(jié)構(gòu)簡式 屬于芳香醛； 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境

3、的氫原子。10、化合物CHO CH 30有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。11、寫出有機(jī)物的同分異構(gòu)體中，符合下列要求的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：屬于 酯類化合物；遇三氯化鐵溶液顯紫色；與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀；苯環(huán)上 的一鹵代物只有一種，并且注明核磁共振氫譜顯示該分子中含有幾種氫原子。12、寫出乙酸苯甲酯含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的五個同分異構(gòu)體：13、羧酸A（分子式為C 5H 100 2可以由醇B氧化得到.A和B可以生成酯C（分子量172.符合這些條件的酯只有4種.請寫出這4種酯的結(jié)構(gòu)簡式.14、化

4、合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：能發(fā) 生銀鏡反應(yīng)；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。15、 分子式為C 7H 60且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有 種.分子式為C 7H60 2且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有 中，其中：既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出 CO 2的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）HL16、扁桃酸（）有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有中有機(jī)物共線、共面類問題分析有機(jī)化學(xué)中，判斷某有機(jī)物中碳原子共線或共面問題，是一類?？嫉膯栴}，處 理這樣的問題除了必須具備一定的化學(xué)知識外，還應(yīng)注意化學(xué)與數(shù)學(xué)的結(jié)合，運(yùn)

5、用 所學(xué)立體幾何知識，憑借簡單分子作母體模型解決相關(guān)問題以母體模型為基準(zhǔn),注意基團(tuán)之間的連接方式，即價(jià)鍵的聯(lián)結(jié)方式從而做出準(zhǔn)確判斷。我們需要掌握烴 類中甲烷、乙烯、乙炔、苯四種分子的空間構(gòu)型，以其為母體模型并將其從結(jié)構(gòu)上 衍變至復(fù)雜有機(jī)物中，便能準(zhǔn)確判斷原子是否共線共面。以下分析這四種分子空間 構(gòu)型，及其衍變過程。一、甲烷的空間構(gòu)型-正四面體型結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖一：HICIHH圖一其鍵角109度28分，很顯然甲烷中一個碳原子和四個氫原子不能共面，在甲烷分子中，1個碳原子和任意2個氫原子可確定一個平面，其余的 2個氫原子位于該平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面 （稱為三角形規(guī)則以甲烷母

6、體模型衍變?yōu)槁燃淄?、乙烷?dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子位置。若將其中一個氫原子換成一個氯原子，由于C-H鍵鍵長短于C-CI鍵長則以氯原子為頂點(diǎn)的正三棱錐如圖二（1），同樣這五個原子 不能共面。同理將甲烷中的一個氫原子換為甲基，則變?yōu)橐彝槿鐖D二（2）所示：C-C單鍵可以自由轉(zhuǎn)動以，同樣這些原子不能共面?？梢姺彩翘荚右詥捂I形 式存在其所連四個碳原子不能共面。單鍵的轉(zhuǎn)動思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動。、乙烯的空間構(gòu)型-平面型CHO CH 30圖四平面型結(jié)構(gòu)，鍵角為120度，C=C所連的四個氫原子與這兩個碳

7、原子同在一 個平面上。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時，則代替該氫原子的 原子一定在乙烯的平面內(nèi)。需要注意的是：C=C不能轉(zhuǎn)動，而C-H鍵可以轉(zhuǎn)動。以乙烯母體模型衍變?yōu)楸?-丁烯若將其中的氫原子換成氯原子，其與所有碳?xì)湓庸裁?。若將一個氫原子換成 甲基，即為丙烯則如圖四（1）:將兩個氫原子換成甲基則為 2-丁烯如圖四（2）H圖四（2）顯然，實(shí)線框內(nèi)所有原子共面，由于C-C單鍵轉(zhuǎn)動，實(shí)線框外的氫原子有一個可能轉(zhuǎn)到紙面與框內(nèi)所有原子共面，可見凡與C=C直接相連的原子連同自身兩個 碳原子共面。三、乙炔的空間構(gòu)型-直線型結(jié)構(gòu)式、空間構(gòu)型如圖五：乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一

8、條直線上，鍵角為180。當(dāng) 乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。四個原子共直線，C三C不能轉(zhuǎn)動，而C-H鍵可以轉(zhuǎn)動。以乙炔母體模型衍變?yōu)?乙烯基乙炔.乙炔的直線形結(jié)構(gòu)，若將其中的一個氫換為乙烯基，在若將其中的另外一個 氫換為甲基，如圖六圖四圖四2)實(shí)線框內(nèi)所有原子共面，由于 C-C單鍵轉(zhuǎn)動，虛、實(shí)線框外的氫原子有一個 可能轉(zhuǎn)到紙面與框內(nèi)所有原子共面.與C三C直接相連的兩個碳原子和 C三C中的兩 個碳原子共直線。四、苯的空間構(gòu)型-平面六邊型結(jié)構(gòu)簡式如圖七:鍵角：120度苯分子所有的原子共平面。當(dāng)苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代

9、 時，代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)。以苯母體模型衍變?yōu)榧谆酵瑯蛹谆〈江h(huán)上的氫原子，即得甲苯，其構(gòu)型如圖八:顯然甲基上的碳原子與苯環(huán)中的原子共平面總而言之，有機(jī)物中出現(xiàn) C-R單鍵，則同一個碳原子上的四單鍵夾角接近為109度28分，而直接相連的原子不能共平面。C=C則要求保持其鍵角為120度, 與C=C雙鍵直接相連的四個原子，與 C=C雙鍵自身的這兩個原子都共平面。C三C 其鍵角為180度，與C三C直接相連的兩個碳原子和 C三C中的兩個碳原子共直 線。六甲醛（CHHO分子是平面結(jié)構(gòu)，4個原子共平面七、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析1 直線與平面連接：直線結(jié)構(gòu)中如果有 2個原子（

10、或者一個共價(jià)鍵）與一個平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個平面上。如 CH 2=CH-C CH,其空間結(jié)構(gòu)為，中間兩個碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，所有原子共平面2.平面與平面連接：如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn) 性，兩個平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12個，最多16個。3.平面與立體連接：如果甲基與平面 結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平 面上。如丙烯分子中，共面原子至少6個，最多7個H日J(rèn)丿4.直線、平面與立體連接：如圖所示的大分子中共平面原子至少12個，最多19個。不要忽視8號碳原子對位上的9

11、號碳原子，記住一句歌詞 對面的女孩看 過來”例1請分析苯乙炔（CCH分子中最多有多少個原子共平面？例2:有機(jī)物CH 2CH0 H分子中至少有多少個碳原子處于同一平面上 ？分析：由苯分子的空問構(gòu)型可知，苯環(huán)上的 6個碳原子、4個氫原子以及與苯 環(huán)直接相連的兩個碳原子一定共平面。由乙烯的分子結(jié)構(gòu)可知，CH 2C H中的原子在同一平面。由乙醛分子結(jié)構(gòu)可知， CHO中的原子在同一平面。由碳碳單鍵可 以旋轉(zhuǎn)，可知C CH 2CH0 H分子中所有的原子可以共面。例3:結(jié)構(gòu)式為CH 3CH 3的烴，分子中至少有多少個碳原子處在同一平面上？分析：由苯分子的空間結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上的六個碳原子以及與它直接相鄰的兩

12、個碳原子共面。另外與苯環(huán)相連的另一苯環(huán)對位上的碳原子，處于兩苯環(huán)旋轉(zhuǎn)的軸 線（兩苯環(huán)之間的碳碳鍵可以旋轉(zhuǎn)）上，也應(yīng)該共面另外.與苯環(huán)相連的另一苯環(huán) 對位上的碳原子，處于兩苯環(huán)旋轉(zhuǎn)軸線（兩苯環(huán)之間的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn) 上，也應(yīng) 該共平面。所以，CH 3CH 3分子中至少有9個碳原子共平面。例4:我國在反興奮劑問題上的堅(jiān)決立場是支持 人文奧運(yùn)”的重要體現(xiàn).某種 興奮劑的結(jié)構(gòu)如下圖所示。試求它的分子中共平面的碳原子最多有多少個？HOC 5H 112H 3分析：由苯的分子結(jié)構(gòu)可知，0H中的碳原子共面，H0中碳原子 共平面。由乙烯的分子結(jié)構(gòu)可知，2H 3中的碳原子共平面。C 5H 11中的5個碳原子通過碳

13、碳單鍵的旋轉(zhuǎn)也可以 共平面。綜合以上分析結(jié)合碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)可知該興奮劑分子中所有碳原子 都可能共平面。此分子中CCCH四原子一定在一條直線上。故該分子共有 8個原子 在同一平面上。再如：其結(jié)構(gòu)簡式可寫成最少6個碳原子（因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動），最多 10個碳原子共面再如：中11個碳原子，萘環(huán)上的6個氫原子共17個原子共面。亞甲基上的 兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè) （CCC構(gòu)成三角形）。鞏固練習(xí)1、大 氣污染物氟里昂一12的化學(xué)式是CF2CI2，下面關(guān)于氟里昂一12的說法正確的是（）A沒有固定的熔沸點(diǎn)B分子中的碳原子是飽和的C屬于正四面體的空間結(jié)構(gòu) D只有一種結(jié)構(gòu)3、關(guān)于乙炔分子結(jié)

14、構(gòu)的描述錯誤的是（）A、叁鍵鍵長小于乙烷中C C單鍵長B、分子中所有原子都在同一平面上 C、叁鍵鍵能是乙烷中C C單鍵鍵能的3倍D、分子中碳?xì)滏I之間的鍵角約為 1800 4、1999年在一些國家 的某些食品中 二惡英”含量嚴(yán)重超標(biāo)，一時間掀起了席卷歐洲的二惡英”恐慌癥。二惡英”是二苯基-1，4-二氧六環(huán)及其衍生物的通稱，其中一種毒性最大的結(jié)構(gòu)是，關(guān)于這種物質(zhì)的敘述中不正確的是（A 該物質(zhì)是一種芳香族化合物 B.該物 質(zhì)是一種鹵代烴C 該物質(zhì)是一種強(qiáng)烈致癌物 D 該物質(zhì)分子中所有原子可能處在 同一平面上6、下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體的是 A . 02和03C. CH3CH2CH3 和 CH3（CH22CH3 （ B. CH2 = CHCH2CH3 和 CH3CH = CHCH3D. CH3CH2OH和CH3OCH3 ） 7、盆烯是近年合成的一種有機(jī)物，它的分子結(jié)構(gòu) 可簡化表示為（其中C、H原子已略去），下列關(guān)于盆烯的說法中錯 誤的是（） A .盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體 B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一種同系物 D.盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng) &甲烷分子 中的4個氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的 是（）A.分子式為C25H20 B.分子中所有原子有可能處于同一平面 C.該化合 物分子中所有