第三節(jié)羧酸_酯

1、 選修選修5 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物自然界中的有機(jī)酸自然界中的有機(jī)酸 我們常常會吃到一些酸味較濃的食物，這些食物我們常常會吃到一些酸味較濃的食物，這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎？為什么有酸味？你能舉例嗎？ 如食醋含有如食醋含有乙酸乙酸，檸檬含有，檸檬含有檸檬酸檸檬酸，蘋果含有，蘋果含有蘋蘋果酸果酸，葡萄含有，葡萄含有酒石酸酒石酸，酸奶中含有，酸奶中含有乳酸乳酸，大家觀察，大家觀察它們的結(jié)構(gòu)，為什么它們都有酸味呢？它們的結(jié)構(gòu)，為什么它們都有酸味呢？ 檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH蘋果酸，蘋果酸，又名又名2羥基丁二酸羥基丁

2、二酸 草酸：草酸：人體中維生素人體中維生素C C的一種代謝物。的一種代謝物。甘氨酸氧化脫氨而生成的乙醛酸，如甘氨酸氧化脫氨而生成的乙醛酸，如進(jìn)一步代謝障礙也可氧化成草酸，甚進(jìn)一步代謝障礙也可氧化成草酸，甚至可與鈣離子結(jié)合沉淀而致尿路結(jié)石。至可與鈣離子結(jié)合沉淀而致尿路結(jié)石。 各種植物都含有草酸，以菠菜、茶各種植物都含有草酸，以菠菜、茶葉中含量多。可從草酰乙酸水解，異葉中含量多?？蓮牟蒗Ｒ宜崴猓悪幟仕峤到獾确绞缴?。檸檬酸降解等方式生成。 草酸晶體草酸晶體 【活動活動1】給下列有機(jī)羧酸進(jìn)行合適的分類。給下列有機(jī)羧酸進(jìn)行合適的分類。蟻酸蟻酸HCOOH一、羧酸：一、羧酸： 1 1、羧酸的定義：、羧

3、酸的定義： 從結(jié)構(gòu)上看，從結(jié)構(gòu)上看，由烴基和羧基相連組成的有機(jī)物。由烴基和羧基相連組成的有機(jī)物。2 2、羧酸的分類、羧酸的分類（1 1）按與羧基相連的）按與羧基相連的烴基烴基的不同的不同脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸CHCH3 3COOHCOOH（C C1717H H3535COOHCOOH）苯甲酸苯甲酸 （C C6 6H H5 5COOHCOOH）硬脂酸硬脂酸R-COOH軟脂酸軟脂酸 （C C1515H H3131COOHCOOH）（2 2）按羧基數(shù)目）按羧基數(shù)目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸油酸（油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）乙二酸（乙二酸（HOOC-CO

4、OHHOOC-COOH）飽和羧酸、飽和羧酸、不飽和羧酸不飽和羧酸（3 3）按烴基飽和程度）按烴基飽和程度3 3、通式、通式( (飽和一元羧酸飽和一元羧酸) ) ：C Cn nH H2 2n nO O2 2 或或 C Cn nH H2 2n n+1+1COOH COOH （n n11）或或 R-COOHR-COOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH油酸（油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）幾種重要的羧酸幾種重要的羧酸 除除乙酸乙酸外的其它酸：外的其它酸：（1）甲酸：）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸：）乙二酸：HOOC-COOH【例題

5、例題】今有化合物：今有化合物： (1)請寫出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱：請寫出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱： 。 (2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體： 。 (3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可及主要現(xiàn)象即可) 鑒別甲的方法：鑒別甲的方法： ; 鑒別乙的方法：鑒別乙的方法： ; 鑒別丙的方法：鑒別丙的方法： . (4)請按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序：請按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序： 。醛基、羥基、羰基、羧基醛基、羥基、羰基、羧基 甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體甲、乙、丙

6、互為同分異構(gòu)體 與與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲溶液作用顯紫色的為甲 與與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙溶液作用有氣泡生成的為乙 與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙乙乙 甲甲 丙丙 分析氫譜圖寫出乙酸的結(jié)構(gòu)式。分析氫譜圖寫出乙酸的結(jié)構(gòu)式。二、羧酸代表物二、羧酸代表物乙酸乙酸羧基上的氫羧基上的氫甲基上的氫甲基上的氫 吸收峰較強(qiáng)的為甲基氫，較弱的為羧吸收峰較強(qiáng)的為甲基氫，較弱的為羧基氫，二者面積比約為基氫，二者面積比約為3 3：1 1 1 1、乙酸結(jié)構(gòu)、乙酸結(jié)構(gòu)分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)官能團(tuán)C C2 2H H4 4O O2 2H O |

7、H C C O H | H CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基：C COHOH（或（或COOHCOOH）O O寫出乙酸各類結(jié)構(gòu)表達(dá)式寫出乙酸各類結(jié)構(gòu)表達(dá)式2 2、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)常溫下為無色液體常溫下為無色液體強(qiáng)烈刺激性氣強(qiáng)烈刺激性氣味味與水、酒精以任意比互溶與水、酒精以任意比互溶氣味氣味 ：色色 態(tài)態(tài) ：溶解性：溶解性：熔沸點(diǎn)：熔沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：16.6，易結(jié)成冰一樣的晶，易結(jié)成冰一樣的晶體。（體。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸點(diǎn)：由此得名）沸點(diǎn)：117.9 【請回憶請回憶】歸納出乙酸的物理性質(zhì)歸納出乙酸的物理性質(zhì) OCH3 C OH分析結(jié)構(gòu)，了解斷鍵方式分析結(jié)構(gòu)，了解斷鍵方式OH OC

8、H3 C（弱酸性）（弱酸性） （酯化反應(yīng)）（酯化反應(yīng)） 【請回憶請回憶】：歸納出乙酸的化學(xué)性質(zhì)：歸納出乙酸的化學(xué)性質(zhì) 【思考思考1】請同學(xué)們試說出幾種可以檢驗(yàn)醋酸具有酸請同學(xué)們試說出幾種可以檢驗(yàn)醋酸具有酸性的方法。性的方法。 1. 使石蕊試液變紅使石蕊試液變紅 2. 與活潑金屬置換出氫氣與活潑金屬置換出氫氣 3. 與堿發(fā)生中和反應(yīng)與堿發(fā)生中和反應(yīng) 4. 與堿性氧化物反應(yīng)與堿性氧化物反應(yīng) 5. 能與部分鹽能與部分鹽(如碳酸鹽如碳酸鹽)反應(yīng)反應(yīng)【思考思考2】 醋酸可以除去水垢醋酸可以除去水垢，說明其酸性比碳酸的酸，說明其酸性比碳酸的酸性強(qiáng)。前面我們學(xué)習(xí)了苯酚也有酸性，那性強(qiáng)。前面我們學(xué)習(xí)了苯酚也有

9、酸性，那乙酸、碳酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰強(qiáng)呢苯酚的酸性誰強(qiáng)呢? 請按提供的儀器請按提供的儀器(課本課本P60的科學(xué)探的科學(xué)探究究)，能否自己，能否自己設(shè)計(jì)出實(shí)驗(yàn)方案來證明它們?nèi)咚嵝詮?qiáng)弱設(shè)計(jì)出實(shí)驗(yàn)方案來證明它們?nèi)咚嵝詮?qiáng)弱? 3 3、化學(xué)性質(zhì)：、化學(xué)性質(zhì)：A、乙酸的酸的通性、乙酸的酸的通性: CH3COOH CH3COO+H+實(shí)驗(yàn)裝置圖1CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液對比分析對比分析實(shí)驗(yàn)裝置圖2CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3飽和飽和NaHCONaHCO3 3溶液溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液有氣泡生成有氣泡生成溶液變渾濁

10、溶液變渾濁比較裝置的優(yōu)缺點(diǎn)、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。比較裝置的優(yōu)缺點(diǎn)、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。P P6060科學(xué)探究科學(xué)探究1 1 2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2 CHCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2 COCO2 2+H+H2 2O+CO+C6 6H H5 5ONa CONa C6 6H H5 5OH+NaHCOOH+NaHCO3 3酸性酸性:CH:CH3 3COOHHCOOHH2 2

11、COCO3 3除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣酸性酸性:H:H2 2COCO3 3CC6 6H H5 5OHOH乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚酸性：酸性：醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的比較代代表表物物結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式羥羥基基氫氫的的活活潑潑性性酸性酸性與鈉與鈉反應(yīng)反應(yīng)與與NaOHNaOH的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaNa2 2COCO3 3的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaHCONaHCO3 3的反的反應(yīng)應(yīng)乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強(qiáng)酸強(qiáng)能能能能能能能能能能不能不能不能不能

12、不能不能能，不能，不產(chǎn)生產(chǎn)生COCO2不不能能能能能能增增 強(qiáng)強(qiáng)中性中性酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為C，試寫出：，試寫出：（乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：【知識遷移知識遷移】 B、酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：醇和酸起作用，生成酯和醇和酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)水的反應(yīng). . 飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 【復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)】乙醇與乙酸發(fā)生乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)的實(shí)的實(shí)驗(yàn)過程驗(yàn)過程, 復(fù)習(xí)實(shí)驗(yàn)的有關(guān)知識。復(fù)習(xí)實(shí)驗(yàn)的有關(guān)知識。【實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3

13、-4】必修必修2 2 【步驟步驟】1 1、組裝儀器，并檢查裝、組裝儀器，并檢查裝置的氣密性。置的氣密性。 2 2、加藥品：向一支試管中加入、加藥品：向一支試管中加入3 mL3 mL乙醇，然后邊搖動試管邊乙醇，然后邊搖動試管邊 慢慢加入慢慢加入2 mL2 mL濃硫酸和濃硫酸和2 mL2 mL冰醋酸。冰醋酸。 3 3、連接好裝置，用酒精燈小心、連接好裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管均勻地加熱試管3 min3 min5 min5 min，產(chǎn)，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時(shí)可看到有透明的液的液面上。這時(shí)可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。油狀液體產(chǎn)生

14、并可聞到香味。 4 4、停止實(shí)驗(yàn)，撤裝置，并分離、停止實(shí)驗(yàn)，撤裝置，并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯。提純產(chǎn)物乙酸乙酯?！緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】 溶液分層，上層有無色透明的溶液分層，上層有無色透明的油狀液體產(chǎn)生油狀液體產(chǎn)生 , 并有香味。并有香味。1 1、藥品混合順序？藥品混合順序？濃硫酸的作用是：濃硫酸的作用是：2 2、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？ 主要雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)有哪些？3 3、飽和、飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？4 4、為什么導(dǎo)管不插入飽和、為什么導(dǎo)管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。不純凈；

15、主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇。溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 有無其它防倒吸的方法？有無其它防倒吸的方法？催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑【思考思考】乙醇乙醇-濃硫酸濃硫酸-冰醋酸冰醋酸濃硫酸的作用：催化劑濃硫酸的作用：催化劑（加快反應(yīng)速率）、吸水（加快反應(yīng)速率）、吸水劑（使劑（使可逆反應(yīng)可逆反應(yīng)向生成乙向生成乙酸乙酯的方向移動）酸乙酯的方向移動）。幾種可防倒吸的裝置：幾種可防倒吸的裝置：【思考思考】 5 5、

16、加熱的目的：加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動。（注意：加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行，這方向移動。（注意：加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。）醚。） 6 6、試管要與桌面成試管要與桌面成45角角，且試管中的液體不，且試管中的液體不能超過試管體積的能超過試管體積的三分之一三分之一。 7 7、導(dǎo)氣管兼起導(dǎo)氣管兼起冷凝冷凝和和導(dǎo)氣導(dǎo)氣作用。作用。 導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上

17、的目的：防止受熱不均引起倒吸。防止受熱不均引起倒吸。飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 思考與交流思考與交流 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。可提高其產(chǎn)率。(2)(2)使用過量的乙醇使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。，可

18、提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(3)(3)使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 【科學(xué)探究科學(xué)探究2】 P61 根據(jù)酯化反應(yīng)的定義，生成根據(jù)酯化反應(yīng)的定義，生成1個(gè)水分個(gè)水分子需要一個(gè)羥基與一個(gè)氫原子生成一子需要一個(gè)羥基與一個(gè)氫原子生成一個(gè)水分子。個(gè)水分子。 脫水時(shí)有下面兩種可能方式，你能脫水時(shí)有下面兩種可能方式，你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來證明是哪一種嗎設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來證明是哪一種嗎? P P6161科學(xué)探究科學(xué)探究O濃濃H2SO4O B、

19、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2OOO酸脫羥基，醇脫氫酸脫羥基，醇脫氫酸脫氫，醇脫羥基酸脫氫，醇脫羥基同位素原子示蹤法同位素原子示蹤法同位素原子示蹤法：同位素原子示蹤法：酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酸跟醇起反應(yīng)脫水后生酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯和水的反應(yīng)。成酯和水的反應(yīng)。 a a反應(yīng)機(jī)理：反應(yīng)機(jī)理：羧酸脫羥基醇脫氫羧酸脫羥基醇脫氫 b b酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)是分子間脫水的反應(yīng)。 4、 乙酸的用途乙酸的用途 重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維

20、、重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。5、 乙酸的制法乙酸的制法a、 發(fā)酵法：制食用醋發(fā)酵法：制食用醋（C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOHb、 乙烯氧化法：乙烯氧化法：常見的高級脂肪酸常見的高級脂肪酸名稱名稱分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)狀態(tài)硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)固態(tài)軟脂酸軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)固態(tài)油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)液態(tài)（1）酸性（）酸性（2）酯化反應(yīng)（）酯化反應(yīng)（3）油酸加成）油酸加成 三、幾種常見的羧酸

21、三、幾種常見的羧酸甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì) O HCOH俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。有毒性。甲甲 酸酸HCOOH+2Ag（NH3）2OH （NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu（OH）2 CO2+Cu2O+3H2O【討論討論】請用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？請用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液寫出甲酸相應(yīng)的反應(yīng)寫出甲酸相應(yīng)的

22、反應(yīng)乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 【物性物性】俗稱俗稱“草酸草酸”，無色透明晶體，通，無色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，（常含兩個(gè)結(jié)晶水，（(COOH)2H2O），），加熱至加熱至100時(shí)失水成無水草酸，時(shí)失水成無水草酸， 易溶于易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。HOOHCOCO乙二酸乙二酸濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2On【化性化性】草酸是最簡單的飽和二元羧草酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳

23、酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑?！局R遷移知識遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3濃濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃濃H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量濃濃H H2 2SOSO4 4濃濃H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)白色固體，微

24、溶于水。白色固體，微溶于水?！舅嵝运嵝浴?HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分。等成分。 請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式：相關(guān)化學(xué)方程式：【知識遷移知識遷移】CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高溫、高壓高溫、高壓催化劑催化劑CH3COOC2H5 +H2O 濃濃H2SO4 CH3COOH + C2H5OH催化劑催化劑 2CH3COOH（2CH2=CH2 + O2 2CH3C

25、HO）高溫、高壓高溫、高壓 催化劑催化劑自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片資料卡片【復(fù)習(xí)提問復(fù)習(xí)提問】請寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加請寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加熱的條件下熱的條件下, 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式程式 , 上述反應(yīng)叫做上述反應(yīng)叫做 反應(yīng)反應(yīng); 生成的有機(jī)生成的有機(jī)物名稱叫物名稱叫 , 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式是是 , 生成物中的水是生成物中的水是由由 . 結(jié)合而成的結(jié)合而成的. 酯化反應(yīng)酯化反

26、應(yīng)乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫 O OCH3COH+HOCH3 CH3COCH3 + H2O濃濃H2SO4四、酯四、酯1、定義：、定義：3、通式：、通式： 酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH被被-OR取代后的取代后的產(chǎn)物。產(chǎn)物。酯的結(jié)構(gòu)簡式或一般通式酯的結(jié)構(gòu)簡式或一般通式:2、命名、命名:( R 可以是烴基或可以是烴基或H原子原子, 而而R只能是烴基只能是烴基,可與可與 R相同也可不同相同也可不同)某酸某酯某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名根據(jù)酸和醇的名稱來命名)RCOOR ORC-O-R與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體與飽和一元羧酸互

27、為同分異構(gòu)體 CnH2nO2【練一練練一練】說出下列化合物的名稱：說出下列化合物的名稱： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 硝酸乙酯硝酸乙酯 2013年高考新課標(biāo)全國年高考新課標(biāo)全國1理科綜合理科綜合12.分子式為分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有有A. 15種種B. 28種種C. 32種種D.40種種寫出分子式為寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧屬

28、于芳香羧酸和芳香類酯的所有同分異構(gòu)體酸和芳香類酯的所有同分異構(gòu)體練習(xí)練習(xí)4種和種和6種種【練習(xí)練習(xí)】寫出寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式 根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無機(jī)根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯。酸酯。 或或根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯二乙酯）、）、多元酸酯多元酸酯( (如油脂如油脂) )。4、分類、分類5、酯的物理性質(zhì)、酯的物理性質(zhì) 低級酯有香味，密度比水小，低級酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。溶劑。

29、五、酯代表物五、酯代表物乙酸乙酯乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3 化學(xué)式：化學(xué)式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氫譜圖）的核磁共振氫譜圖吸吸收收強(qiáng)強(qiáng)度度4 3 2 1 0乙酸乙酯的乙酸乙酯的核磁共振氫核磁共振氫譜圖應(yīng)怎樣譜圖應(yīng)怎樣表現(xiàn)表現(xiàn)?【探究實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)】請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。 試管編號試管編號1 12 23 3實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟1 1向

30、試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯，乙酸乙酯，再加再加5.5 mL5.5 mL蒸餾水。振蒸餾水。振蕩均勻蕩均勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯再加稀乙酸乙酯再加稀硫酸硫酸(1(15)0.5 5)0.5 mLmL；蒸餾水；蒸餾水5 mL5 mL。振蕩均勻振蕩均勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯，再加乙酸乙酯，再加3030的的NaOHNaOH溶溶液液0. 5 mL,0. 5 mL,蒸蒸餾水餾水5mL5mL振蕩均振蕩均勻勻?qū)嶒?yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟2 2將三支試管同時(shí)放入將三支試管同時(shí)放入70708080的水浴的水浴里加熱約里加熱約5 min5 min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味，聞各試管里乙酸乙

31、酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論科學(xué)探究科學(xué)探究 請你填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。請你填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境環(huán)境中性中性酸性酸性堿性堿性溫度溫度常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱相同時(shí)相同時(shí)間內(nèi)酯間內(nèi)酯層消失層消失速度速度結(jié)論結(jié)論無變化無變化無明顯無明顯變化變化層厚層厚減小減小較慢較慢層厚層厚減小減小較快較快完全完全消失消失較快較快完全完全消失消失快快1 1、酯在堿性條件下水解速率、酯在堿性條件下水解速率最快最快，其次是酸性條件，中性條件，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；下幾乎不水解； 在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全完全。2 2、溫度越高，酯水解程度

32、、溫度越高，酯水解程度越大越大。 （水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）【思考】 （1 1）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？堿性條件下易水解？ 酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？件好？ （2 2）酯化反應(yīng)稀）酯化反應(yīng)稀H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH溶液哪種作催化溶液哪種作催化劑好？為什么？（用濃劑好？為什么？（用濃H H2 2SOSO4 4 ？ ） OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 濃濃H2SO4 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯

33、的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯水解的規(guī)律：NaOHCH3COOC2H5 +

34、H2OCH3COOH + C2H5OH酯酯 + + 水水 無機(jī)酸無機(jī)酸 酸酸 + + 醇醇無機(jī)堿無機(jī)堿酯酯 + + 水水酸酸 + + 醇醇酯的化學(xué)性質(zhì)酯的化學(xué)性質(zhì)酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇。酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇。 O O R-C-OR + H-OH R-COH+HOR無機(jī)酸無機(jī)酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH【小結(jié)小結(jié)】: 1、酯在酸、酯在酸(或堿或堿)存在的條件下存在的條件下, 水解生成酸水解生成酸和醇。和醇。 2、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆可逆的。的。 3、在有堿存在時(shí)、在有堿存在時(shí), 酯的水解趨近于完全。酯的水解趨近于完全。 (用用化學(xué)平衡化學(xué)平衡知識解釋知識解釋)【延伸延伸】形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有機(jī)酸有機(jī)酸也可以是也可以是無無機(jī)含氧酸機(jī)含氧酸(如如: