《苯》 (2)ppt課件

1、1第四節(jié)第四節(jié) 苯苯 芳香烴芳香烴第一課時(shí)第一課時(shí) 苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)21919世紀(jì)，歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明。世紀(jì)，歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五年時(shí)間提取生濃厚的興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了苯：一種無(wú)色油狀這種液體，從中得到了苯：一種無(wú)色油狀液體。液體。 探探讀讀一一讀讀3解：解：M苯苯=392=78 N（C） = (7892.3%)

2、/12=6 N（H） = (787.7%)/1=6 分子式分子式C6H6 根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，苯由碳和氫兩種元素組成。已知苯的密度是相同條件下根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，苯由碳和氫兩種元素組成。已知苯的密度是相同條件下H2的的39倍倍,苯分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為苯分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，求苯的分子式。，求苯的分子式。苯的分子式的確定苯的分子式的確定：實(shí)驗(yàn)：點(diǎn)燃苯，觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)：點(diǎn)燃苯，觀察現(xiàn)象4苯的結(jié)構(gòu)探究：苯的結(jié)構(gòu)探究：苯的組成：苯的組成：C6H61、可能的結(jié)構(gòu)推測(cè)、可能的結(jié)構(gòu)推測(cè):1）按常理苯應(yīng)為飽和烴還是不飽和烴？）按常理苯應(yīng)為飽和烴還是不飽和烴？2）如果苯為鏈狀烯烴結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)）如果苯為鏈狀烯烴結(jié)

3、構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)C=C？3）如果為鏈狀含）如果為鏈狀含CC的結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)的結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)CC ？4）如果為帶一個(gè)環(huán)和）如果為帶一個(gè)環(huán)和C=C的結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)的結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)C=C？4個(gè)個(gè)2個(gè)個(gè)一個(gè)環(huán)和一個(gè)環(huán)和3個(gè)個(gè)C=C2、若是以上結(jié)構(gòu)，苯能否使溴水和高錳酸鉀溶液褪色？、若是以上結(jié)構(gòu)，苯能否使溴水和高錳酸鉀溶液褪色？5加入溴水加入溴水上層變橙紅色，上層變橙紅色，酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色不褪去紫色不褪去 可見(jiàn)：苯不存在烯烴中的可見(jiàn)：苯不存在烯烴中的C=CC=C鍵或炔烴中的鍵或炔烴中的CCCC鍵。鍵。苯的結(jié)構(gòu)到底如呢？苯的結(jié)構(gòu)到底如呢？苯分別和溴水、酸性KMnO4溶液混合實(shí)驗(yàn)事實(shí)實(shí)驗(yàn)

4、事實(shí)：萃取萃取實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)：6一、苯的分子結(jié)構(gòu)一、苯的分子結(jié)構(gòu) 凱庫(kù)勒在凱庫(kù)勒在18661866年發(fā)表的年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，一文中，提出兩個(gè)假說(shuō)：提出兩個(gè)假說(shuō)：1.1.苯的苯的6 6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。2.2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。凱庫(kù)勒凱庫(kù)勒凱庫(kù)勒式的缺陷：凱庫(kù)勒式的缺陷：1 1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的反應(yīng)：不能解釋苯為何不起類似烯烴的反應(yīng) 2 2： 與與BrBrBrBr性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)7總總 結(jié)結(jié)科學(xué)研究表明：苯分

5、子里科學(xué)研究表明：苯分子里6個(gè)個(gè)C原子之間的鍵完全相同，原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊間的特殊(獨(dú)特獨(dú)特)的鍵的鍵。85 5、空間構(gòu)型：平面正六邊形結(jié)構(gòu)（、空間構(gòu)型：平面正六邊形結(jié)構(gòu)（1212個(gè)原子共平面）個(gè)原子共平面）1 1、分子式：、分子式：C6H6 2C6H6 2、實(shí)驗(yàn)式：、實(shí)驗(yàn)式：CHCH二、苯的結(jié)構(gòu)二、苯的結(jié)構(gòu)3 3、結(jié)構(gòu)式：、結(jié)構(gòu)式： 4 4、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 或或苯分子里苯分子里6條碳碳鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的條碳碳鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。鍵。6、特點(diǎn)：特點(diǎn)：7、鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)：C-C C=C

6、CC(凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式)（鮑林式）（鮑林式）9比例模型比例模型球棍模型球棍模型苯的模型101 1、苯的物理性質(zhì)、苯的物理性質(zhì) 苯通常是苯通常是 色、色、 氣味的氣味的 毒毒 體，有較強(qiáng)的體，有較強(qiáng)的 性性- 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ， 小小無(wú)無(wú)有特殊有特殊液液不不有有揮發(fā)揮發(fā)熔點(diǎn)為熔點(diǎn)為5.5，沸點(diǎn)為，沸點(diǎn)為80.1是常用的有機(jī)溶劑是常用的有機(jī)溶劑111 1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ）A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6個(gè)碳原子彼此連個(gè)碳原子彼此連 接成為一個(gè)平面正六邊形的接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)

7、。結(jié)構(gòu)。B B、苯環(huán)中含有、苯環(huán)中含有3 3個(gè)個(gè)C-CC-C單鍵，單鍵，3 3個(gè)個(gè)C=CC=C雙鍵雙鍵C C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-CC-C和和C=CC=C之間之間D D、苯分子中各個(gè)鍵角都為、苯分子中各個(gè)鍵角都為120120o o12 苯的鄰位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種 苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等， 都是都是1.401.401010-10-10m m 經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等2 2

8、、哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)、哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)? ?133、下列分子中的個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是：、下列分子中的個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是：C(CH3)3CH3CH3CH3ABCDAC144、在、在 分子中，分子中，6個(gè)個(gè)在一條直線上在一條直線上的碳原子數(shù)最多是：的碳原子數(shù)最多是： ，處于同一平面上的碳原子數(shù)最多可能是：，處于同一平面上的碳原子數(shù)最多可能是： 處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是：處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是：20個(gè)個(gè)12個(gè)個(gè)15第四節(jié)第四節(jié) 苯苯 芳香烴芳香烴第二課時(shí)第二課時(shí) 苯的性質(zhì)苯的性質(zhì)16一、苯的結(jié)構(gòu)一、苯的

9、結(jié)構(gòu)1 1、結(jié)構(gòu)式：、結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ( (凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式) )或或苯分子里苯分子里6個(gè)個(gè)C原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵。獨(dú)特的鍵。2、特點(diǎn)：特點(diǎn)：172.苯的化學(xué)性質(zhì)：苯的化學(xué)性質(zhì)：（1 1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)燃燒燃燒：2C6H6+15O212CO2+6H2O明亮的火焰，濃煙。明亮的火焰，濃煙。不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色思考：苯不與溴水反應(yīng)，在一定條件下苯能不能與液溴反應(yīng)呢？思考：苯不與溴水反應(yīng)，在一定條件下苯能不能與液溴反應(yīng)呢？18實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液呈微沸狀，燒瓶上部充滿紅

10、棕色氣體，燒瓶底部出現(xiàn)褐色油狀液體，反應(yīng)液呈微沸狀，燒瓶上部充滿紅棕色氣體，燒瓶底部出現(xiàn)褐色油狀液體，導(dǎo)管口有大量白霧產(chǎn)生，錐形瓶?jī)?nèi)產(chǎn)生淡黃色沉淀。導(dǎo)管口有大量白霧產(chǎn)生，錐形瓶?jī)?nèi)產(chǎn)生淡黃色沉淀。思考：苯與液溴思考：苯與液溴的反應(yīng)是加成反的反應(yīng)是加成反應(yīng)還是取代反應(yīng)？應(yīng)還是取代反應(yīng)？19苯與液溴的反應(yīng)苯與液溴的反應(yīng)202.苯的化學(xué)性質(zhì)：苯的化學(xué)性質(zhì)：（2）取代反應(yīng)取代反應(yīng)注意：注意：1、反應(yīng)物、反應(yīng)物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水） 2、溴苯是密度比水大的無(wú)色液體、溴苯是密度比水大的無(wú)色液體跟液溴反應(yīng)：跟液溴反應(yīng)：FeBr3+ Br2 Br+ HBr215.5.該裝置有缺陷，如何改

11、進(jìn)？該裝置有缺陷，如何改進(jìn)？用于導(dǎo)氣和冷凝回流用于導(dǎo)氣和冷凝回流3.3.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。1.Fe1.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？用作催化劑用作催化劑4.4.硝酸銀的作用是什么？還可用硝酸銀的作用是什么？還可用什么什么試劑？試劑？檢驗(yàn)溴化氫檢驗(yàn)溴化氫的的生成，證明它們發(fā)生了取代反應(yīng)。生成，證明它們發(fā)生了取代反應(yīng)。2.2.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？中間加一個(gè)盛有中間加一個(gè)盛有CClCCl4 4的洗氣瓶的洗氣瓶實(shí)驗(yàn)問(wèn)題：實(shí)驗(yàn)問(wèn)題：226.6.產(chǎn)品的提純產(chǎn)品的提純（無(wú)色溴苯因溶入溴

12、而顯褐色。）（無(wú)色溴苯因溶入溴而顯褐色。）(1)(1)提純的方法是：提純的方法是：（BrBr2 22NaOH=NaBr2NaOH=NaBrNaBrONaBrOH H2 2O O）(2)(2)粗溴苯精制方法：粗溴苯精制方法： NaOHNaOH分液分液溴苯（溴）溴苯（溴） 粗溴苯粗溴苯水洗水洗( (除除FeBrFeBr3 3) )，堿洗，堿洗( (除除BrBr2 2) )，水洗，水洗( (除除NaOHNaOH等等) )，干燥，干燥( (除除H H2 2O)O)，蒸餾，蒸餾( (除除苯苯) )。23硝基苯硝基苯2、硝基苯是一種無(wú)色油狀液體，有苦杏仁、硝基苯是一種無(wú)色油狀液體，有苦杏仁味，有毒，密度比

13、水大，不溶于水。味，有毒，密度比水大，不溶于水。 3、不純的硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡小⒉患兊南趸斤@黃色，因?yàn)槿苡蠳O2。硝化反應(yīng)：硝化反應(yīng)：+ H2ONO2濃濃H2SO4NO2+HO1 1、硝基、硝基: :NO2(注意與注意與NONO2 2、NONO2 2 區(qū)別區(qū)別）注意：注意：24濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑試劑混合：試劑混合：苯的硝化實(shí)驗(yàn)，應(yīng)注意：苯的硝化實(shí)驗(yàn)，應(yīng)注意：溫度計(jì)水銀球的位置：溫度計(jì)水銀球的位置：提純硝基苯的方法是：提純硝基苯的方法是：長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是：長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是：冷凝回流冷凝回流加熱方式：水浴加熱。加熱方式：水浴加熱。優(yōu)點(diǎn)是優(yōu)點(diǎn)是：受熱均勻，易控

14、溫。受熱均勻，易控溫。必須插入水浴中。必須插入水浴中。 在大試管中先加濃硝酸，然后慢慢注入在大試管中先加濃硝酸，然后慢慢注入濃硫酸，冷卻后，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩。濃硫酸，冷卻后，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩。硝基苯（混酸）硝基苯（混酸） NaOHNaOH分液分液粗硝基苯粗硝基苯硝基苯硝基苯（苯）苯）蒸餾蒸餾25+ 3H2催化劑催化劑（環(huán)己烷）（環(huán)己烷）苯的加成反應(yīng)苯的加成反應(yīng)26(3)苯的加成反應(yīng)：苯的加成反應(yīng)：跟氫氣在鎳的催化下加熱可生成環(huán)己烷：跟氫氣在鎳的催化下加熱可生成環(huán)己烷：或或+ 3H2催化劑催化劑（環(huán)己烷）（環(huán)己烷）27總結(jié)：總結(jié)：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)難加成，難氧化，難加成，難氧化，易取代。易取代。苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：苯中碳碳鍵苯中碳碳鍵是是一種介于單鍵一種介于單鍵和雙鍵之間的和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。獨(dú)特的鍵。28B1.實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；用干燥劑干燥；10%NaOH溶液洗；水洗。正確的操作順序是溶液洗；水洗。正確的操作順序是 ( )A、 B、C、 D、29對(duì)比與歸納對(duì)比與歸納烷