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文檔簡介

1、第1講認識有機化合物考綱解讀1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結構、官能團,能正確表示它們的結構。3.了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。4.了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象,能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構)。5.能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。6.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響??键c一有機化合物的分類1按碳的骨架分類(1)有機 化合物(2) 烴 2按官能團分類 (1)相關概念烴的衍生物:烴分子里的_被其他_所代替,衍生出的一系列新的有機化合物。官能團:決定化合物特殊性質的_。(

2、2)有機物的主要類別、官能團類別官能團結構及名稱類別官能團結構及名稱烷烴烯烴 (碳碳雙鍵)炔烴cc(碳碳三鍵)芳香烴鹵代烴x(x表示鹵素原子)醇oh(羥基)酚醚 (醚鍵)醛 (醛基)酮 (羰基)酯(酯基)羧酸 (羧基)特別提醒(1)烴是只有c、h兩種元素構成的有機化合物。(2)烯烴、炔烴的官能團分別為 、cc,不能寫成c=c和cc。(3)烯烴、炔烴的結構簡式中必須有官能團。如乙烯的結構簡式為ch2=ch2,不能寫成ch2ch2。(4)結構決定性質。官能團的多樣性,決定了有機物性質的多樣性。如具有醇、醛、酸的性質。(5) 不是官能團。(6)含有 的烴叫芳香烴;含有 且除c、h外還有其他元素(如o

3、、cl等)的化合物叫芳香化合物;芳香化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關系為。1官能團相同的物質一定是同一類有機物嗎?2按官能團的不同,可以對有機物進行分類,請指出下列有機物的種類,填在橫線上。32011年央視3·15特別行動節(jié)目拋出一枚食品安全重彈,曝光了雙匯在食品生產(chǎn)中使用含有“瘦肉精”的豬肉。瘦肉精的學名為鹽酸克倫特羅,其結構簡式如圖所示:,下列說法正確的是()瘦肉精屬于芳香烴瘦肉精能發(fā)生水解反應瘦肉精的分子式為c12h18cl2n2o,其屬于蛋白質瘦肉精在一定條件下能與酸、堿反應瘦肉精中含有nh2、nh、cl、oh、等官能團瘦肉精在一定條件下能發(fā)生加成反應a b c d考點二有

4、機化合物的結構特點1有機化合物中碳原子的成鍵特點每個碳原子形成_個共價鍵|_、_或_|_或_2有機化合物的同分異構現(xiàn)象(1)(2)同分異構體的常見類型異構類型異構方式示例碳鏈異構碳鏈骨架不同ch3ch2ch2ch3和位置異構官能團位置不同ch2=chch2ch3和ch3ch=chch3官能團異構官能團種類不同 ch3ch2oh和ch3och3特別提醒(1)同分異構體分子式相同,相對分子質量相同,但相對分子質量相同的化合物不一定是同分異構體,如ch3ch2oh與hcooh不屬于同分異構體。(2)同分異構體的最簡式相同,但最簡式相同的化合物不一定是同分異構體,如c2h2與c6h6,hcho與ch3

5、cooh不是同分異構體。(3)同分異構體不僅存在于有機物和有機物之間,也存在于有機物和無機物之間,如尿素co(nh2)2,有機物和氰酸銨(nh4cno,無機物)互為同分異構體。3書寫同分異構體的方法一般先寫碳鏈異構,再寫位置異構,最后考慮官能團異構。烷烴只存在碳鏈異構,其寫法一般采用“減鏈法”,可概括為“兩注意,四句話”。(1)兩注意:選擇最長的碳鏈為主鏈;找出中心對稱線。(2)四句話:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊不到端,排列對鄰到間。4同系物4下列有關有機物種類繁多的原因說法錯誤的是()a碳原子間能以單鍵、雙鍵或三鍵等多種方式結合b多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈,碳鏈也可以含有

6、支鏈c每個碳原子都能與氫原子形成四個共價鍵d多個碳原子間可以形成碳鏈或碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也能相互結合5下列各組物質不屬于同分異構體的是()a2,2­二甲基丙醇和 2­甲基丁醇b鄰氯甲苯和對氯甲苯c2­甲基丁烷和戊烷d甲基丙烯酸和甲酸丙酯6寫出c6h14的同分異構體??键c三有機化合物的命名1烷烴的習慣命名法如:ch4ch3ch2ch3ch3(ch2)10ch3 甲烷丙烷十二烷ch3(ch2)3ch3ch3ch(ch3)ch2ch3c(ch3)4正戊烷異戊烷新戊烷2烷烴的系統(tǒng)命名 (1)最長、最多定主鏈a選擇最長碳鏈作為主鏈。b當有幾條不同的碳鏈時,選擇含支鏈最多的一條

7、作為主鏈。如含6個碳原子的鏈有a、b兩條,因a有三個支鏈,含支鏈最多,故應選a為主鏈。(2)編號位要遵循“近”、“簡”、“小”a以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號,即首先要考慮“近”。b有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”,考慮“簡”。c若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”,考慮“小”。如 (3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷,在其前面寫出支鏈的位號和名稱。原則是:先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉

8、伯數(shù)字用“,”相隔,漢字與阿拉伯數(shù)字用“­”連接。例如: 3烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。(2)定號位:從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號。(3)寫名稱:將支鏈作為取代基,寫在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置。例如: 命名為3­甲基­1­丁炔。4苯的同系物命名(1)苯作為母體,其他基團作為取代基。例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構體,可分別用鄰、間、對表示。(2)將某個甲基

9、所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。7判斷下列有關烷烴的命名是否正確(1) 2­甲基丁烷 ()(2) 2,2,3­三甲基戊烷 ()(3)(ch3ch2)2chch33­甲基戊烷()(4)異戊烷()8判斷下列有關烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確(1)ch2=chch=chch=ch21,3,5­三己烯()(2) 2­甲基­3­丁醇()(3) 二溴乙烷() (4) 3­乙基­1­丁烯()(5) 2­甲基­2,4­己二烯()(6) 1,3­二

10、甲基­2­丁烯()9判斷下列有關芳香化合物的命名是否正確(1) 甲基苯酚()(2) 2,4­二硝基甲苯()考點四研究有機物的一般步驟和方法1研究有機化合物的基本步驟 純凈物 確定_ 確定_ 確定_2分離提純有機物常用的方法(1)蒸餾和重結晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物該有機物熱穩(wěn)定性較強該有機物與雜質的_相差較大重結晶常用于分離、提純固態(tài)有機物雜質在所選溶劑中_很小或很大被提純的有機物在此溶劑中_受溫度影響較大(2)萃取和分液常用的萃取劑:_、_、_、石油醚、二氯甲烷等。液液萃?。豪糜袡C物在兩種_的溶劑中的_不同,將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑

11、中的過程。固液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。(3)色譜法原理:利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同,分離、提純有機物。常用吸附劑:碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。特別提醒依據(jù)被提純物質的性質,選擇適當?shù)奈锢矸椒ê突瘜W方法可以解決有機物的分離提純問題。在分離和提純時要注意以下幾點:(1)除雜試劑需過量;(2)過量試劑需除盡;(3)除去多種雜質時要考慮加入試劑的順序;(4)選擇最佳的除雜路徑。3元素分析與相對分子質量的測定(1)元素分析(含c、h、o的有機物)(2)_法測定相對分子質量4分子結構的鑒定(1)紅外光譜獲得分子中所含_或_的信息。(2)核磁共振氫譜獲得不同種類的_及它

12、們的_的信息。10要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作組合是()蒸餾過濾靜止分液加足量鈉加入足量h2so4加入足量naoh溶液加入乙酸與濃h2so4混合液后加熱加入濃溴水a(chǎn) bc d11化合物a經(jīng)李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136,分子式為c8h8o2。a的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1223,a分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關于a的下列說法中,正確的是()aa分子屬于酯類化合物,在一定條件下不能發(fā)生水解反應ba在一定條件下可與4 mol h2發(fā)生加成反應c符合題中a分子結構特征的有機物只有1種d與a屬于同類化合物的同分異構體只有

13、2種尋找同分異構體的數(shù)目1記憶法記住已掌握的常見的異構體數(shù)目,例如:凡只含一個碳原子的分子均無異構體。甲烷、乙烷、新戊烷(看作ch4的四甲基取代物)、2,2,3,3­四甲基丁烷(看作c2h6的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、c2h2、c2h4等分子的一鹵代物只有1種;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種;戊烷、丁烯、戊炔有3種;丁基、c8h10(芳香烴)有4種。2基元法如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4種。3換元法即有機物a的n溴代物和m溴代物,當mn等于a(不含支鏈)中的氫原子數(shù)時,則n溴代物和m溴代物的同分異構體數(shù)目相等。例如二氯苯c6h4cl2有3種,當二氯苯中的h和cl互換后,每種二

14、氯苯對應一種四氯苯,故四氯苯也有3種。4等效氫法即有機物中有幾種氫原子,其一元取代物就有幾種,這是判斷該有機物一元取代物種數(shù)的方法之一。等效氫一般判斷原則:同一碳原子上的h是等效的;同一碳原子上所連甲基上的h是等效的;處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。【例1】主鏈含5個碳原子,有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有()a2種 b3種 c4種 d5種【例2】已知丁基有4種,不必試寫,試判斷c4h10o屬于醇的同分異構體有_種?!纠?】(1)c5h12o屬于醇的同分異構體有_種(等效氫法、換元法)。(2)丁醇有_種同分異構體(記憶法)。(3)c3h8的一氯代物有2種,則其七氯代物有_種(換元法)。有機物結

15、構式的確定【例4】電爐加熱時用純o2氧化管內樣品,根據(jù)產(chǎn)物的質量確定有機物的組成。下列裝置是用燃燒法確定有機物分子式常用的裝置。(1)產(chǎn)生的o2按從左到右的流向,所選裝置各導管的正確連接順序是_。(2)c裝置中濃硫酸的作用是_。(3)d裝置中mno2的作用是_。(4)燃燒管中cuo的作用是_。(5)若實驗中所取樣品只含c、h、o三種元素中的兩種或三種,準確稱取0.92 g樣品,經(jīng)充分反應后,a管質量增加1.76 g,b管質量增加1.08 g,則該樣品的實驗式為_。(6)用質譜儀測定其相對分子質量,得如圖一所示的質譜圖,則該有機物的相對分子質量為_。(7)能否根據(jù)a的實驗式確定a的分子式_(填“

16、能”或“不能”),若能,則a的分子式是_(若不能,則此空不填)。(8)該物質的核磁共振氫譜如圖二所示,則其結構簡式為_。高考題組一同分異構體的判斷1(2011·新課標全國卷,8)分子式為c5h11cl的同分異構體共有(不考慮立體異構)()a6種 b7種 c8種 d9種2(2010·課標全國卷,8)分子式為c3h6cl2的同分異構體共有(不考慮立體異構)()a3種 b4種 c5種 d6種高考題組二有機物的分類與常見官能團的識別3(2010·大綱全國卷,11)下圖表示4­溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中,產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是()a b c d4(2

17、008·廣東,25改編)從有機物的分類來看,下列反應中的x屬于()a醇 b烷烴 c烯烴 d酯5(2009·安徽理綜,8)北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了s­誘抗素制劑,以保持鮮花盛開。s­誘抗素的分子結構如圖,下列關于該分子說法正確的是()a含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基b含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基c含有羥基、羰基、羧基、酯基d含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基6(2011·上海綜合,11)紅辣椒中含有多種色澤鮮艷的天然色素,其中呈深紅色的色素是辣椒紅。依據(jù)下列結構式判斷,辣椒紅()a易溶于水b屬于芳香族化合物c能發(fā)生消去反應d分子中含有11個碳

18、碳雙鍵7(2011·江蘇,11) ­紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料,它經(jīng)多步反應可合成維生素a1。下列說法正確的是()a­紫羅蘭酮可使酸性kmno4溶液褪色b1 mol 中間體x最多能與2 mol h2發(fā)生加成反應c維生素a1易溶于naoh溶液d ­紫羅蘭酮與中間體x互為同分異構體高考題組三有機物的結構確定及命名82010·海南,18()改編已知:,如果要合成所用的原始原料可以是()a2­甲基­1,3­丁二烯和1­丁炔b1,3­戊二烯和2­丁炔c2,3­二甲基

19、­1,3­戊二烯和乙炔d2,3­二甲基­1,3­丁二烯和丙炔92009·海南,18(1)下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是()a2,2,3,3­四甲基丁烷 b2,3,4­三甲基戊烷c3,4­二甲基己烷 d2,5­二甲基己烷10(2008·海南,18)在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為32的化合物是()ach3ch3cch2 boch3och3ch3cch3 dh3cch311(2011·海南,18).下列化合物中,核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為32的是

20、()ah3ccl bbrbrch3ch3ch3cch3 dclch3ch3cl.pct是一種新型聚酯材料,下圖是某研究小組合成pct的路線。請回答下列問題:(1)由a生成d的化學方程式為_;(2)由b生成c的反應類型是_,c的化學名稱為_;(3)由e生成f的化學方程式為_,該反應的類型為_;(4)d的同分異構體中為單取代芳香化合物的有_(寫結構簡式);(5)b的同分異構體中,能發(fā)生水解反應,且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種的是_(寫結構簡式)。課時規(guī)范訓練教材習題回扣1(選修5p62)當前在人類已知的化合物中,品種最多的是()aa族元素的化合物bb族元素的化合物c過渡元素的化合物da族元素的化合物2

21、(選修5p125)有機物ch3ch3、ch3ch=ch2、ch3ch2cch、ch3cch、c6h6、中,與乙烯互為同系物的是_和_。3(選修5p152改編)請給下列有機物命名:(1) _。(2) _。4(選修5p255)下面的鍵線式表示維生素a的分子結構:(1)該分子內含有_個碳原子,_個氫原子,_個氧原子。(2)維生素a中氧的質量分數(shù)是_。能力提升訓練1有機物的種類繁多,但其命名是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是()a 1,4­二甲基丁烷b 3­甲基丁烯c 2­甲基丁烷dch2cl ch2cl二氯乙烷2由e(金屬鐵)制備的e(c5h5)2的結構如下圖甲所示,其

22、中氫原子的化學環(huán)境完全相同。但早期人們卻錯誤地認為它的結構如下圖乙所示。核磁共振法能區(qū)分這兩種結構。圖甲和圖乙的核磁共振氫譜中,分別有幾種吸收峰() 甲乙a1種1種 b1種2種c1種3種 d2種3種3在下列有機物分子中,核磁共振氫譜中給出的信號峰數(shù)目相同的一組是()a b c d4下列各組物質中的最簡式相同,但既不是同系物,也不是同分異構體的是()a乙烯和苯 b1­丁烯和環(huán)己烷c丁炔和1,3­丁二烯 d二甲苯和甲苯5. 央視焦點訪談節(jié)目在2010年10月報道:俗稱“一滴香”的有毒物質被人食用后會損傷肝臟,還能致癌。“一滴香”的分子結構如圖所示,下 列說法正確的是()a該有機

23、物屬于鏈狀化合物b該有機物含有3種官能團c該有機物的一種芳香族同分異構體能發(fā)生銀鏡反應d該有機物能發(fā)生取代、加成、氧化和還原反應6下列屬于脂肪烴的是()ach3ch2ch2ch3 b. c d7(2011·山東理綜,11)下列與有機物結構、性質相關的敘述錯誤的是()a乙酸分子中含有羧基,可與nahco3溶液反應生成co2b蛋白質和油脂都屬于高分子化合物,一定條件下都能水解c甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同d苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵8某烴的分子式為c10h14,它不能使溴水褪色,但可使酸性kmno4溶液褪色

24、,分子結構中只含有一個烷基,符合條件的烴有()a2種 b3種 c4種 d5種9某烷烴分子的一氯代物有2種,二氯代物有4種的是()a乙烷b丙烷c2­甲基丙烷(ch3)3chd2,2­二甲基丙烷(ch3)4c10.如圖所示是一個有機物的核磁共振氫譜圖,請你觀察圖譜,分析其可能是下列物質中的()ach3ch2ch2ch3 b(ch3)2chch3cch3ch2ch2oh dch3ch2cooh11分析下列有機化合物的結構簡式,完成填空。ch3ch2ch2ch2ch3c2h5oh 請你對以上有機化合物進行分類,其中,屬于烷烴的是_;屬于烯烴的是_;屬于芳香烴的是_;屬于鹵代烴的是_

25、;屬于醇的是_;屬于醛的是_;屬于羧酸的是_;屬于酯的是_;屬于酚的是_。12(2009·海南,17)某含苯環(huán)的化合物a,其相對分子質量為104,碳的質量分數(shù)為92.3%。(1)a的分子式為_。(2)a與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為_,反應類型是_。(3)已知:cccohcoh。請寫出a與稀、冷的kmno4溶液在堿性條件下反應的化學方程式:_。(4)在一定條件下,a與氫氣反應,得到的化合物中碳的質量分數(shù)為85.7%,寫出此化合物的結構簡式:_。(5)在一定條件下,由a聚合得到的高分子化合物的結構簡式為_。13g是一種合成橡膠和樹脂的重要材料;a是一種五元環(huán)狀化合物,其核磁共振氫譜上只有一個峰;f的核磁共振氫譜上有3個峰,峰面積之比為223。已知:(其中r是烴基).ocorcor2rcooh.rcoohrch2oh有關物質的轉化關系如下圖所示,請回答以下問題。(1)c中所含官能團的名稱是;的反應類型是反應。(2)g的結構簡式為_。(3)反應的化學方程式為_。(4)若e在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物,寫出其中兩種的結構簡式:_。(5)反應的化學方程式為_。答案基礎再現(xiàn)·深度思考考點一1(1)鏈狀化合物(2)烷烴烯烴炔烴脂環(huán)烴苯的同系物稠環(huán)芳香烴2(

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