肉桂酸的制備

1、；肉桂酸的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、學(xué)習(xí)肉桂酸的制備原理和方法。2、鞏固水蒸氣蒸餾的裝置及操作方法。二、實(shí)驗(yàn)原理芳香醛與具有-H原子的脂肪酸酐在相應(yīng)的無水脂肪酸鉀鹽或鈉鹽的催化下共熱發(fā)生縮合反應(yīng)，生成芳基取代的 ，-不飽和酸，此反應(yīng)稱為Perkin反應(yīng)。反應(yīng)式如下：副反應(yīng)：Perkin反應(yīng)的催化劑通常是相應(yīng)酸酐的羧酸鉀或鈉鹽，有時(shí)也可用碳酸鉀或叔胺代替。反應(yīng)時(shí)，可能是酸酐受碳酸鉀的作用，生成一個(gè)酸酐的負(fù)離子，負(fù)離子和醛發(fā)生親核加成，生成中間物b羥基酸酐，然后再發(fā)生失水和水解作用而得到不飽和酸。反應(yīng)機(jī)理如下：三、儀器及試劑藥品：苯甲醛，乙酸酐，無水醋酸鉀，飽和碳酸鈉溶液，濃鹽酸，活性炭儀器：150 m

2、L三口燒瓶，空氣冷凝管，水蒸氣蒸餾裝置，錐形瓶，量筒，燒杯，布氏漏斗，抽濾瓶，表面皿，紅外干燥箱四、實(shí)驗(yàn)步驟 在150mL三頸燒瓶中加入4.1g（0.03mol）無水碳酸鉀，3mL苯甲醛（3.2g，0.03mol）和5.5mL醋酸酐（6.0g，0.06mol），其一裝上溫度計(jì)，另一個(gè)用塞子塞上。反應(yīng)液始終保持在150170加熱回流45min。反應(yīng)混合物稍冷后，加入20mL熱水，進(jìn)行水蒸氣蒸餾，直至無油狀物蒸出為止。待燒瓶冷卻后，加入20mL10%氫氧化鈉水溶液，使生成的肉桂酸形成鈉鹽而溶解。加熱煮沸后加入少量活性炭脫色，趁熱過濾。待濾液冷至室溫后，在攪拌下慢慢滴加濃鹽酸至剛果紅試紙變藍(lán)。冷卻結(jié)

3、晶，抽濾析出的晶體，并用少量冷水洗滌，干燥后稱重?？捎?：1的稀乙醇重結(jié)晶。純凈的肉桂酸為白色晶體，可以通過測熔點(diǎn)、做紅外光譜圖來表征其結(jié)構(gòu)，熔點(diǎn)為132134。五、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)1久置的苯甲醛含苯甲酸，故需蒸餾提純。苯甲酸含量較多時(shí)可用下法除去：先用10%碳酸鈉溶液洗至無CO2放出，然后用水洗滌，再用無水硫酸鎂干燥，干燥時(shí)加入1%對(duì)苯二酚以防氧化，減壓蒸餾，收集79/25mmHg或69/15mmHg，或62/10mmHg的餾分，沸程2，貯存時(shí)可加入0.5%的對(duì)苯二酚。2、無水碳酸鉀必須無水，反應(yīng)之前做烘干處理。3、加熱回流反應(yīng)系統(tǒng)必須無水，玻璃儀器預(yù)先烘干。4、冷凝管的上方要加干燥管，防止空氣中的水汽進(jìn)入反應(yīng)體系。5、反應(yīng)過程中體系的顏色會(huì)逐漸加深，有時(shí)會(huì)有棕紅色樹脂狀物質(zhì)出現(xiàn)。六、思考題1在肉桂酸的制備實(shí)驗(yàn)中，水蒸氣蒸餾除去什么？答：水蒸氣蒸餾主要蒸出未反應(yīng)的苯甲醛。2加入10%氫氧化鈉溶液的目的是什么？答：中和反應(yīng)中產(chǎn)生的副產(chǎn)品乙酸，使肉桂酸以鹽的形式溶于水中。3、制備肉桂酸時(shí)，往往出現(xiàn)焦油，它是怎樣產(chǎn)生的？又是如何除去的？答：產(chǎn)生焦油的原因是：在高溫時(shí)生成的肉桂酸脫羧生成苯乙烯，苯乙烯在此溫度下聚合