蘇教版_選修5《有機化學(xué)基礎(chǔ)》知識點總結(jié)

1、蘇教版 選彳5有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點總結(jié)一、重要的物理性質(zhì)1 .有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類煌、鹵代燃、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分 子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、竣酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N（C）W4醇、（醍）、醛、（酮）、竣酸及鹽、氨基酸及 鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇 來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機 物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中， 加入乙醇既能溶解

2、 NaOH,又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分 接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g （屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當(dāng)溫度高于65c時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液， 振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿（Na2CO3）溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā) 出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成 膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括錢鹽）溶液中溶解 度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此

3、操作）。但在稀輕金屬鹽（包括錢鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 " 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液 中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2 .有機物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類燒、一氯代煌、氟代煌、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代煌、澳代煌（澳苯等）、碘代燒、硝基苯3 .有機物的狀態(tài)常溫常壓（1個大氣壓、20c左右）（1）氣態(tài)：煌類：一般N（C）W4的各類煌注意：新戊烷C（CH3）4亦為氣態(tài)衍生物類：一氯甲烷（CH3C1,沸點為-24.2C）氟里昂（CCI2F2,沸點為-29.8C）氯乙烯（CH2=CHCl

4、,沸點為-13.9C）甲醛（HCHO ,沸點為-21 C）氯乙烷（CH3CH2CI,沸點為12.3C） 澳甲烷（CH3Br,沸點為3.6C）四氟乙烯（CF2=CF2,沸點為-76.3C） 甲醛（CH3OCH3,沸點為-23C）（2）液態(tài)：一般 N（C）在516的煌及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3（CH2）4CH3環(huán)己烷 °甲醇CH30H甲酸HCOOH澳乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO澳苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般 N（C）在17或17以上的鏈煌及高級衍生物。如，石蠟C16以上的燃飽和程度高的高

5、級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4 .有機物的顏色絕大多數(shù)有機物為崢立體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示: 三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；|詬a | 部分被空氣中氧氣所氧化變窄的苯酚為粉紅色； 2,4, 6三澳苯酚B為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）； 苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形%紫色溶液； 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時

6、間后，沉淀變黃色。5 .有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機物的氣味:甲烷乙烯液態(tài)烯煌乙快苯及其同系物 一鹵代烷 二氟二氯甲烷（氟里昂） C4以下的一元醇 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 低級酯 丙酮、重要的反應(yīng)無味稍有甜味（水果催熟劑）汽油的氣味無味芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。 無味氣體，不燃燒。有酒味的流動液體不愉快氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特殊香味甜味（無色黏稠液體）甜味（無色黏稠液體）特殊氣味刺激性氣味強烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味令人愉快的氣味1

7、.能使澳水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì)(1)有機物 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有 二、一 0 C的不飽和化合物通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃濱水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有 一CHO (醛基)的有機物(有水參加反應(yīng))注意：純凈的只含有一CHO (醛基)的有機物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代煌、飽和酯2,能使強氧化劑酸性高鎰酸鉀溶液KMnO 4/H+褪色的物質(zhì)(氧化性比 。2還強)(1)有機物：含有 丈=£、一BC一、一OH (較慢)、一CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系

8、物(與苯不反應(yīng))3 .與Na反應(yīng)的有機物：含有一 OH、 COOH的有機物與NaOH反應(yīng)的有機物：常溫下，易與含有 斯林基、一COOH的有機物反應(yīng)加熱時，能 與鹵代燒、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))與Na2CO3反應(yīng)的有機物：含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO 3；含有一COOH的有機物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出CO2氣體；與NaHCO 3反應(yīng)的有機物：含有一COOH的有機物反應(yīng)生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì) 的量的CO2氣體。4 .既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)(1)氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl f HOOCCH2NH3CIH2NCH2COOH + NaOH - H2NCH2

9、COONa + H 2O(2)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿T的一NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5 .銀鏡反應(yīng)的有機物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH 3)2OH的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解 消失。(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱 若在酸性條件下，則有 Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H2O而被破壞。(4)實驗現(xiàn)象：試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方

10、程式： AgNO 3 + NH 3 H2O = AgOHj + NH4NO3AgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH 3)2OH + 2H 2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH 3)2OH-*2 Ag J + RCOONH 4 + 3NH 3 + H2O【記憶訣竅】：1水(鹽)、2一銀、3氨甲醛(相當(dāng)于兩個醛基)：HCHO + 4Ag(NH 3"OH-*4AgJ + (NH)2CO3 + 6NH 3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH-* 4Ag J + (NH4)2C2O4 + 6NH 3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 A

11、g(NH 3)2OH-* 2 Ag J + (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H2O(過量)葡萄糖：CH20H(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3"OH 2Ag J+CH20H(CH0H) 4COONH 4+3NH 3 + H2O(6)定量關(guān)系:CHO 2Ag(NH) 20H 2 Ag HCHO 4Ag(NH) 2OH4 Ag6 .與新制Cu(0H)2懸濁液的反應(yīng)(1)有機物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但 NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物(氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液)。(2

12、)新制Cu(0H)2懸濁液的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuS04 溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液。(3)反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸 (4)實驗現(xiàn)象：若有機物只有官能團醛基(一CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無 變化，加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成；若有機物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成；(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH) 2- RCOOH + Cu 2O J+ 2H 2OHCHO + 4Cu(OH)

13、 2- CO2 + 2Cu2OJ+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH) 2-* HOOC-COOH + 2Cu 2O J+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH) 2-CO2 + Cu2OJ+ 3H2OCH 20H(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2-CH 20H(CHOH) 4COOH + Cu 2O J+ 2H 2O(6)定量關(guān)系：-COOH ? Cu(OH) 2？ Cu2+ (酸使不溶性的堿溶解) CHO 2Cu(OH) 2Cu2OHCHO 4Cu(OH) 22Cu2。R-X+ H-0HNad H水溶液A、肽類(包括蛋白質(zhì))HX + NaOH = NaX + H 2O*

14、 ROH + HXRCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O 或 鼠MH+，R一N7 .能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是：鹵代燒、酯、糖類(單糖除外)8 .能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9 .能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10 .能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類煌的代表物的結(jié)構(gòu)、特性:類 另I烷 燒烯脛煥 燒苯及同系物通式CnH2n+2(n> 1)CnH2n(n>2)CnH2n-2(n>2)CnH2n-6(n>6)代表物結(jié)構(gòu)式H 1 H- C-HHHHX /C-C/ X 1HHH C= C-H0相對分子質(zhì)里Mr16282

15、678碳碳鏈長（M0-10m）1.541.331.201.40鍵 角109° 28'約 120°180°120°分子形狀止四面體6個原子 共平面型4個原子 同一直線型12個原子共平 面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵 代；裂化；不 使酸性KMnO 4溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2。、HCN 力口 成，易被氧化； 可加聚跟 X2、H2、HX、HCN加成；易 被氧化；能加 聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成； FeX3催化下鹵 代；硝化、磺 化反應(yīng)四、有機物的鑒別和檢驗鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應(yīng)，選用

16、合適的試劑，一一鑒別它們。1 .鹵代燃中鹵素的檢驗取樣，滴入 NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后 加入 稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。 2.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向濾液中 加入稀硝酸酸化，再加入濱水，若褪色，則證明含有碳碳雙 鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會有反應(yīng)：一CHO + Br 2 + H2O COOH+ 2HBr而使濱水褪色。3 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的

17、檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的 NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。4 .如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說 明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三澳苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大

18、的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。五、姓的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代 煌一鹵代燒：R X多元飽和鹵代燒：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br鹵素原子直接與燒基結(jié)合3碳上要有氫原子才 能發(fā)生消去反應(yīng)1 .與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反 應(yīng)生成醇2 .與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反 應(yīng)生成烯醇一元醇：R OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH30HC2H50H羥基直接與鏈煌基結(jié)合，OH及C O均 有極性。3碳上有氫原子才能 發(fā)生消去反應(yīng)。a-碳上有氫原子才能 被催化氧化，

19、一OH在 末端的醇氧化為醛，OH在中間的醇氧化 為酮。1 .跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H22 .跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代燒3 .脫水反應(yīng)：乙醇140 C分子間脫水成酸170 c分子內(nèi)脫水生成烯4 .催化氧化為醛或酮5 .一般斷O H鍵與竣酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯酸R O R'醴鍵差一口一片C2H5O C2H5C O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化 劑反應(yīng)酚1GrOHi酚羥基OH0HOH直接與苯環(huán)上的 碳相連，受苯環(huán)影響能 微弱電離。1 .弱酸性2 .與濃漠水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化醛0 / RC-H醛基/-0hIHCHO0 / CH3-CHHCH

20、O相當(dāng)于兩個CHOod-有極性、能加成。1 .與H2、HCN等加成為醇2 .被氧化劑（。2、銀氨溶液、新制 Cu（OH）2懸濁液、酸性高鎰酸鉀等） 氧化為竣酸酮艮/T段基 mJ-有極性、能加成與出、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸0 Z RT0H竣基0 / 一C0H0 c%C-QH受段基影響，O H能 電離出H + ,-X受羥 基影響不能被加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反應(yīng)時一般斷竣基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3 .能與含一NH2物質(zhì)縮去水酯0II田)Rc-0-R'酯基0 / T-ORHCOOCH30C H)C-OCj H)酯基中的碳氧單鍵易斷裂水解反應(yīng)：RCOOR

21、9; +稀吃§%|H2O 水浴加熱 , RCOOH + R'OH水浴和執(zhí)RCOOR' + NaOHRCOONa + R'OH氨基酸RCH(NH 2)COOH氨基一NH 2段基一COOHH2NCH2COOHNH2能結(jié)合H+ ；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵-NH蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鑲氨竣基J 1TH甘T去一NH 2COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1 .兩性2 .水解3 .變性4 .顏色反應(yīng)5 .灼燒分解有燒焦羽毛的味道糖多數(shù)可用下列通式表不：Cn（H2O）m羥基一OH醛基一CHO0 旅基一C 一葡萄糖CH20H(CHOH) 4CHO淀粉(C6

22、H10O5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1 .氧化反應(yīng)（還原，卜iE糖）2 .加氫還原3 .酯化反應(yīng)4 .多糖水解5 .葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂RCW涉酯基可能彳鍵0Z 一C- OR自碳碳雙Cl祖立 COOHs C曲CCOdH CitHjs COOCH2酯基中的碳氧單鍵易 斷裂煌基中碳碳雙鍵能加 成1 .水解反應(yīng) （皂化反應(yīng)）2 .硬化反應(yīng)六、有機物的結(jié)構(gòu)（一）同系物的判斷規(guī)律1 . 一差（分子組成差若干個 CH2）2 .兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3 .三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）（3）同系物間物

23、性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、硬脂酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1.碳鏈異構(gòu)2.位置異構(gòu)3.官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4.順反異構(gòu)5.對映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH 2n烯燒、環(huán)烷燒ch2=chch 3 與2CnH2n-2快燒、二烯燃CH C CH2CH3 與 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O飽和一兀醇、醛C2H50H 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醍、環(huán) 醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、C

24、H=CHCH 2OH 與CHj-CH-CHj C-CH-OH 0ch2CnH2nO2竣酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH 3與 H0-CH3-CH0CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醍*Q QH與O 0陽CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2與 H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或一糖葡萄糖與果糖（C6H1206）、 蔗糖與麥芽糖（C12H22011）（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2 .按照碳鏈異構(gòu)一位置異

25、構(gòu)一順反異構(gòu)一官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu)-碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和 重寫。3 .若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第?個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 .記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；（2） 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2種；（3）戊烷、戊快有3種；（4） 丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10 （芳煌）有4種；（5）己烷、C7H8O （含苯環(huán)）有5種；2 .基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛

26、、戊酸都有 4種3 .替代法 例如：二氯苯 C6H4c12有3種，四氯苯也為3種(將H替彳弋Cl);又如：CH4 的一氯代物只有一種，新戊烷C (CH3)4的一氯代物也只有一種。4 .對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系)。七、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記?。涸跓捌浜跹苌镏校瑲湓訑?shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 1時，常見的有機物有

27、：乙快、苯、苯乙烯、苯酚、乙二 醛、乙二酸。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 2時，常見的有機物有：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪 醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ：4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、 。當(dāng)有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸鏤CH3COONH4等。烷煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。單烯煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單煥燒、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

28、隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機物是：CH 4一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0, 1, 2,)。八、重要的有機反應(yīng)及類型1.取代反應(yīng)酯化反應(yīng)其他：CJhOH+ HBr -CjHsBr + HaO0CHjC-+ HzO/m KnSUUCHjC -OHOH /OHOHONO1 1狀心a ,/+ JrtHONOjONO； +3nHs

29、0.ONO；.水解反應(yīng)NaOHC2H5CI+H2OC2H5OH+HC1無機酸或堿CH 3COOC2H 5+H2OCH3COOH+C 2H5OH2 .加成反應(yīng)oCwH33COOfH3充 UOOfHm6科CDOfHd碼 牌6/CCOCH CnCOCC 加隊皿 CirHjCOotHa3 .氧化反應(yīng)2c2H2+5O2 點燃4CO2+2H2O- 一 一 Ag 網(wǎng)2CH3CH2OH+O2g550 c2CH3CHO+2H 2O鎰鹽2CH3CHO+O 2 65 75 cCH3CHO+2Ag(NH 3)2OHOIICHjCONlh+2Ag J+3NH3+H2O4 .還原反應(yīng)CH3CHO + H 2CH3CH2O

30、H5 .消去反應(yīng)CH2 CM +HO濃 H 2SO4C2H50H2 4170 c乙醇CH3 CH2 CH2Br+KOHCH3 CH-CH2+KBr+H 2O7 .水解反應(yīng)鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)CnH3JCOO（pH3H3CHCitCOOCH + 3NaOH*-3Ci7FtjCOONa + CH CH窗用 31gHi2d淀粉A 葡萄糖CijCooiHs6h3oh晶質(zhì)+水髓曬確.多種氨基酸8 .熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）9 .顯色反應(yīng)6GHs口毋Fe"（不用記）（紫色）白坨一0HCHUH + CMOH）/新倒）一豳色CH?QH（GHmQ（淀粉） * %藍(lán)色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃 H

31、NO 3作用而呈黃色10 .聚合反應(yīng)加聚二-定到忤 向縮聚：fOOH*,？冉© +n|OHJCH1OHrHQ£CH©HC O-GHjCHj-OliH * 以 jit 啊0 toOH11 .中和反應(yīng)ooCHj -COH * 附*。| CHj-C- ONtt + tl2OOBON»10)* NiiOH ->-+ HjO九、一些典型有機反應(yīng)的比較1 .反應(yīng)機理的比較（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 Ji 。例如:2CILCHC H CH3CH, % 5電CHj-CTHlC% 上 + O2OHQ + Qj* 2cHjCH-CH:

32、一CHO + 2%。1IHlC小+ 6: * 2CH3CH-C-CHj * 2H3O% 0羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成'，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。（2）消去反應(yīng)：脫去 一X （或一OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如:CH1ILICHJCH 工 + 1130與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)酯化反應(yīng)：竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相 結(jié)合成酯。例如：0 / ,他 H1so.八，nCHjC：0H + H： % .人 C均coq坨 + HQ2 .反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳

33、藍(lán)色溶液存在多羥基； 沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在竣基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3 .反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：(1) CH3CH20H /宵°4 CH2=CH2f +HO (分子內(nèi)脫水)濃H 2soi八 、，,2CH3CH20H2 4 CH3CH20CH2CH3+H2O (分子間脫水)140H Q(2) CH3CH2CH2Cl+NaOH2CH3CH2CH2OH+NaCl (取代)乙醇，,CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH 2+NaCl+H 2O （¥肖去）(3) 一些有機物與澳反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。CH3CHBrol式

34、蒸氣)土 6 +HBH取代)OHOI!倉)*3Br式濃漠水一加，+3HBK取代)BrCH±-CH士 +酎2(慎水)一用日武加成)十、幾個難記的化學(xué)式硬脂酸Cl7H35COOH硬脂酸甘油酯噂號Ui7 UUU C ri軟脂酸Ci5H3iCOOHCu日而。&氏油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH (Ci7H33COOH )亞油酸CH3(CH2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (Ci7H31COOH)銀氨溶?夜Ag(NH 3)2OH葡萄糖（C6H12。6）果糖（C6H12。6）-CH20H(CHOH) 4CHOCH20H(CHOH)蔗糖C12H

35、 22。11 （非還原性糖）在淀粉一一（C6H10O5）n （非還原性糖）3C0CH 20H麥芽糖一 纖維素一Cl2H22011 （還原性糖）C6H7O2（OH）3n （非還原性糖）十一，常見重要有機物的相互轉(zhuǎn)化問題1物質(zhì)間用箭號表示其轉(zhuǎn)化關(guān)系并注明反應(yīng)類型烷燒煥燒鹵代|烯煌| "fTi1 水解 消去II加成苯及其同系物取代問題2重要童能惘的引入TOT麥芽糖加成酯消去醇醛分解琳勒則下列鼬W鹵代 -晚鹵代燃水解-1氧化竣酸/加成 鹵代水解酯化 還原氧化水解羥基0H烯煌與水加成醛/酮加氫鹵代燒水解 酯的水解兇系原子（-X）烷燒、苯與X2取代 不飽和嫌與HX或X2加成 醇與HX取代碳碳雙鍵

36、C=C醇（濃硫酸加熱）、鹵代燃的消去（NaOH醇液加熱）快燒加氫（1 : 1加H2）醛基CHO醇的氧化（O2/CU ） 煥加水竣基COOH醛氧化（新制Ag（NH 3）2OH新制Cu（OH） 2氧氣催化氧化）酯酸性水解竣酸鹽酸化苯的同系物被酸性 KMnOM化酯基一COOC-酯化反應(yīng)纖維素引入官能團有關(guān)反應(yīng)問題3有機合成題的解法1從物質(zhì)的特征性質(zhì)突破物類 烯和快 醇 醛 竣酸 酯特性濱水褪色、酸性高鎰酸鉀溶液褪色 金屬鈉（得 H2）、02/Cu氧化、濃硫酸 銀鏡反應(yīng)、新制Cu（0H）2、H2/催化劑NaHCO 3（得C02）、酯化反應(yīng)、NaOH水溶液、稀硫酸水解濱水（白色沉淀）、FeCl3（紫色溶

37、液）、/(Ni)H2/催(Ni)2從反應(yīng)的特征條件突破條 件稀硫酸濃硫酸反應(yīng)烯水化、酯、糖類、蛋白質(zhì)水解反應(yīng) 醇酸酯化、醇脫水、芳燒硝化、糖炭化NaOH /水鹵代燒、酯、蛋白質(zhì)水解反應(yīng)NaOH /醇Cl2（Br2）/光Cl2（Br2）/FeH2/催化劑注：在堿性條件下,4從題+O盤曬組酯/醇+竣酸例如O、._H2cC=O .O= COCH2NHHOCH 2COOHO1 II、* _ CH 2 C OH2C 1 =O= C XH2H2NCH2COOHNHH2 CHH2H2XCh CH2問題4有機物的檢驗CH2 +CH2CH2C” .：CH CH2CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH 2鹵代煌

38、消去反應(yīng)烷燒或芳環(huán)上烷基發(fā)生取代反應(yīng)芳環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)烯、快、芳燒、醛酮等發(fā)生加成反應(yīng)（竣酸與酯不可被氫氣還原）反應(yīng)生成的酸都會轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的鹽，加酸使溶液酸化之后才能轉(zhuǎn)化為酸。如：在氫氧化鈉醇溶液、 氫氧化鈉水溶液、堿石灰、銀氨溶液等等條件得到的酸都會轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的鹽。3從物類的特征轉(zhuǎn)化突破在有機框圖題中，有機物烯、鹵代燒、醇、竣酸、酯。在 一定條件下，存在如 下重要轉(zhuǎn)化關(guān)系。氧化一 輻業(yè)烯（醇）- 、醛氧化竣酸還原澳水NaOH/醇烯鹵代煌二烯煌（快）在處理有機信息時，首先用濃磷酸類-套反應(yīng)”的方法確定框圖中物質(zhì)的物類（即解題時要向信息中的物類靠攏，套信息中的反應(yīng)來確定框圖中物質(zhì)的物類）。然后從己知物質(zhì)的碳鏈，找